กรดปาล์มิติก^{[ 1 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ กรดเฮกซาเดคาโนอิก
ชื่ออื่นๆ กรดปาล์มิติกC16:0 ( หมายเลขลิปิด )
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	57-10-3 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล82293 เอ็น
เคมสไปเดอร์	960 เหนือ
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.284
ไออูฟาร์/บีพีเอส	1055
PubChem CID	985
มหาวิทยาลัย	2V16EO95H1 Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2021602
อินชิ InChI=1S/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18) N  รหัส:  IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N N  นิ้วChI=1/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18) รหัส:  IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYAJ
รอยยิ้ม CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	256.430 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผลึกสีขาว
ความหนาแน่น	0.852 กรัม/ซม³ (25 °C) [ 2 ] 0.8527 กรัม/ซม³ (62 °C) [ 3 ]
จุดหลอมเหลว	62.9  °C (145.2  °F; 336.0  K) [ 4 ]
จุดเดือด	351–352  °C (664–666  °F; 624–625  K) [ 5 ] 271.5  °C (520.7  °F; 544.6  K), 100  mmHg [ 2 ] 215  °C (419  °F; 488  K), 15  mmHg
ความสามารถในการละลายในน้ำ	4.6 มก./ลิตร (0 °C) 7.2 มก./ลิตร (20 °C) 8.3 มก./ลิตร (30 °C) 10 มก./ลิตร (45 °C) 12 มก./ลิตร (60 °C) [ 6 ]
ความสามารถในการละลาย	ละลายได้ในอะมิลอะซิเตตแอลกอฮอล์ CCl 4 [ 6 ] C 6 H ละลายดีมากในCHCl [ 3
ความสามารถในการละลายในเอทานอล	2 ก./100 มล. (0 °C) 2.8 ก./100 มล. (10 °C) 9.2 ก./100 มล. (20 °C) 31.9 ก./100 มล. (40 °C) [ 7 ]
ความสามารถในการละลายในเมทิลอะซิเตต	7.81 กรัม/100 กรัม[ 6 ]
ความสามารถในการละลายในเอทิลอะซิเตท	10.7 กรัม/100 กรัม[ 6 ]
ความดันไอ	0.051 ปาสคาล (25 °C) [ 3 ] 1.08 ปาสคาล (200 °C) 28.06 ปาสคาล (300 °C) [ 8 ]
ความ เป็นกรด ( pKa	4.75 [ 3 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก ( χ )	−198.6·10 −6 cm 3 /mol
ดัชนีหักเห ( n )	1.43 (70 °C) [ 3 ]
ความหนืด	7.8 cP (70 °C) [ 3 ]
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	463.36 J/(mol·K) [ 8 ]
เอนโทรปีโมลาร์มาตรฐาน( S ⦵ )	452.37 J/(mol·K) [ 8 ]
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ H ⦵ )	−892 kJ/mol [ 8 ]
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ H ⦵ )	10030.6 kJ/mol [ 3 ]
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์	[ 2 ]
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H319 [ 2 ]
คำเตือน	P305+P351+P338 [ 2 ]
NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 1 0
จุดวาบไฟ	206  °C (403  °F; 479  K) [ 2 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) N ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดปาล์มิติก ( กรดเฮกซาเดคาโนอิกในระบบการตั้งชื่อ IUPAC ) เป็นกรดไขมัน ที่มีโซ่คาร์บอน 16 อะตอม เป็น กรดไขมันอิ่มตัว ที่พบ ได้ทั่วไปในสัตว์ พืช และจุลินทรีย์^{[ 9 ] [ 10 ]}สูตรเคมีของมันคือCH (CH ) COOHและอัตราส่วน C:D (จำนวนอะตอมคาร์บอนทั้งหมดต่อจำนวนพันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอน) คือ 16:0 เป็นส่วนประกอบหลักของน้ำมันปาล์มจากผลของElaeis guineensis ( ปาล์มน้ำมัน ) คิดเป็น 44% ของไขมันทั้งหมด เนื้อสัตว์ ชีส เนย และผลิตภัณฑ์นมอื่นๆ ก็มีกรดปาล์มิติกเช่นกัน คิดเป็น 50–60% ของไขมันทั้งหมด^{[ 11 ]}

พาลมิเตตเป็นเกลือและเอสเทอร์ของกรดพาลมิติก พาลมิเตตแอนไอออนเป็นรูปแบบที่สังเกตได้ของกรดพาลมิติกที่ค่า pH ทางสรีรวิทยา (7.4) แหล่งที่มาหลักของ C16:0 ได้แก่ น้ำมันปาล์ม น้ำมันเมล็ดปาล์ม น้ำมันมะพร้าว และไขมันนม^{[ 12 ]}

การบริโภคกรดปาลมิติกในอาหารมีความสัมพันธ์กับความเสี่ยงที่เพิ่มขึ้นของโรคหัวใจและหลอดเลือดโดยการเพิ่ม ไลโป โปรตีนความหนาแน่นต่ำ^{[ 13 ]}

กรดปาล์มิติกถูกค้นพบโดยการทำปฏิกิริยาสบู่ของน้ำมันปาล์ม ซึ่งกระบวนการนี้ยังคงเป็นเส้นทางอุตสาหกรรมหลักในการผลิตกรดในปัจจุบัน^{[ 14 ]}ไตรกลีเซอไรด์ (ไขมัน) ในน้ำมันปาล์มจะถูกไฮโดรไลซ์ด้วยน้ำที่มีอุณหภูมิสูง และส่วนผสมที่ได้จะ ถูก กลั่นแยกส่วน^{[ 15 ]}

กรดปาล์มิติกเป็นกรดไขมันตัวแรกที่ผลิตขึ้นระหว่างการสังเคราะห์กรดไขมันและเป็นสารตั้งต้นของกรดไขมันที่ยาวกว่า ดังนั้น กรดปาล์มิติกจึงเป็นส่วนประกอบหลักในร่างกายของสัตว์ ในมนุษย์ การวิเคราะห์หนึ่งพบว่ากรดปาล์มิติกประกอบขึ้นเป็น 21–30% (โมลาร์) ของไขมันสะสมในร่างกายมนุษย์^[ 19 ] ^{และเป็น}ส่วนประกอบไขมันหลัก แต่มีความแปรปรวนสูงในน้ำนมแม่ของมนุษย์^{[ 20 ]}กรดปาล์มิติกประกอบขึ้นเกือบครึ่งหนึ่งของกรดไขมันอิ่มตัวทั้งหมดในสมองของมนุษย์^{[ 21 ]}

พาลมิเตตมีผลย้อนกลับเชิงลบต่ออะเซทิล-โคเอ คาร์บอกซิเลส (ACC) ซึ่งมีหน้าที่ในการเปลี่ยนอะเซทิล-โคเอเป็นมาโลนิล-โคเอซึ่งจะถูกนำไปใช้ในการเพิ่มสายอะซิล ที่กำลังเติบโต จึงป้องกันการสร้างพาลมิเตตเพิ่มเติม^{[ 22 ]}โปรตีนบางชนิดได้รับการดัดแปลงโดยการเพิ่มกลุ่มพาลมิโตอิลในกระบวนการที่เรียกว่าพาลมิโตอิลเลชันพาลมิโตอิลเลชันมีความสำคัญต่อการกำหนดตำแหน่งของโปรตีนเยื่อหุ้มเซลล์ หลายชนิด

เป็นที่ยอมรับกันในวงการแพทย์ว่ากรดปาลมิติกจากแหล่งอาหารทำให้ระดับไลโปโปรตีนความหนาแน่นต่ำ (LDL) และคอเลสเตอรอลรวม สูงขึ้น ^{[ 18 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]}องค์การอนามัยโลกได้ระบุว่ามีหลักฐานที่น่าเชื่อถือว่ากรดปาลมิติกเพิ่มความเสี่ยงต่อโรคหัวใจและหลอดเลือด^{[ 28 ]}การบริโภคกรดปาลมิติกมีความสัมพันธ์กับความเสี่ยงมะเร็งที่เพิ่มขึ้น รวมถึงมะเร็งต่อมลูกหมาก^{[ 29 ] [ 30 ]}

การทบทวนในปี 2021 ระบุว่าการแทนที่กรดปาล์มิติกและกรดไขมันอิ่มตัวอื่นๆ ในอาหารด้วยกรดไขมันไม่อิ่มตัวเช่นกรดโอเลอิกสามารถลดตัวบ่งชี้ทางชีวภาพของโรคหัวใจและหลอดเลือดและโรคเมตาบอลิซึม ได้หลายประการ ^{[ 31 ]}

• เรตินิล พาลมิเตต
• แอสคอร์บิล พาลมิเตต
• SN2 พาลมิเตต
• กรดจูนิเพริก (กรด 16-ไฮดรอกซีปาลมิติก)

• สื่อที่เกี่ยวข้องกับกรดปาล์มิติกในวิกิมีเดียคอมมอนส์
• "กรดปาล์มิติก"  สารานุกรมบริแทนนิกา (ฉบับที่ 11) 1911