โฮโมไอโซฟลาโวนอยด์ (3-เบนซิลิดีนโครมาน-4-โอน) เป็นฟีนอลที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งสามารถแยกได้จากพืช^{[ 1 ]}

ในทางเคมี พวกมันมีโครงสร้างทั่วไปเป็นโครงกระดูกคาร์บอน 16 อะตอม ซึ่งประกอบด้วยวงแหวนฟีนิลสองวง (A และ B) และวงแหวนเฮเทอโรไซคลิก (C)

โฮโมไอโซฟลาโวนสามารถสังเคราะห์ได้จาก 2'-ไฮดรอกซีไดไฮโดรชาลโคน^{[ 2 ]}

โฮโมไอโซฟลาวาโนนสามารถสังเคราะห์ได้^{[ 3 ]}จาก 3,5-เมทอกซีฟีนอลผ่านโครมาน-4-โอนในสามขั้นตอน^{[ 4 ]}หรือจากฟลอโรกลูซินอล^{[ 5 ]}

การแปลง

โฮโมไอโซฟลาเวนสามารถได้รับจากการแปลงโฮโมไอโซฟลาโวนอยด์^{[ 6 ]}

homoisoflavonoids portulacanones A , B , CและDสามารถพบได้ในPortulaca oleracea (purslane ทั่วไป, Caryophyllales, Portulacaceae) ^{[ 7 ]}

3,4-ไดไฮดรอกซีโฮโมไอโซ ฟลาแวน แซป พานอล , เอพิแซปพานอล, 3'-ดีออกซีแซปพานอล, 3'-O-เมทิลแซปพานอล และ 3'-O-เมทิลเอพิแซปพานอล สามารถพบได้ในCaesalpinia sappan ^{[ 8 ]}

โฮโมไอโซฟลาโวนสคิลลาโวน AและBสามารถแยกได้จากหัวของScilla scilloides ( Barnardia japonica ) ^{[ 9 ]}

โฮโมไอโซฟลาวาโนน (3-เบนซิล-4-โครมาโนน^{[ 10 ] )}สามารถพบได้ในพืชหลายชนิด^{[ 11 ]}โดยเฉพาะอย่างยิ่งในสมาชิกของScilloideae [ ^{12 ]}

Sappanone A ^{สามารถ}พบได้ในCaesalpinia sappan [ ^{13 ]}

C-เมทิลเลตโฮโมไอโซฟลาวาโนน ( 3-(4'-เมทอกซี-เบนซิล)-5,7-ไดไฮดรอกซี-6-เมทิล-8-เมทอกซี-โครมาน-4-โอน , 3-(4'-เมทอกซี-เบนซิล)-5,7-ไดไฮดรอกซี-6,8-ไดเมทิล-โครมาน-4-โอน , 3-(4'-ไฮดรอกซี-เบนซิล)-5,7-ไดไฮดรอกซี-6,8-ไดเมทิล-โครมาน-4-โอน , 3-(4'-ไฮดรอกซี-เบนซิล)-5,7-ไดไฮดรอกซี-6-เมทิล-8-เมทอกซี-โครมาน-4-โอนและ3-(4'-ไฮดรอกซี-เบนซิล)-5,7-ไดไฮดรอกซี-6-เมทิล-โครมาน-4-โอน ) สามารถพบได้ในเหง้าของPolygonum odoratum ^{[ 14 ]}

5,7-ไดไฮดรอกซี-3-(3-ไฮดรอกซี-4-เมทอกซีเบนซิล)-โครมาน-4-โอนซึ่งเป็นโฮโมไอโซฟลาวาโนนที่สกัดจากCremastra appendiculata (Orchidaceae) มีฤทธิ์ต้านการสร้างหลอดเลือดใหม่และยับยั้งการอักเสบของผิวหนังที่เกิดจาก UVB ผ่านการลดการแสดงออกของไซโคลออกซิเจเนส-2 และการแปลตำแหน่งนิวเคลียสของ NF-κB ^{[ 15 ]}

3-(4'-เมทอกซีเบนซิล)-7,8-เมทิลีนไดออกซี-โครมาน-4-โอนซึ่งเป็นโฮโมไอโซฟลาวาโนนที่มีฤทธิ์ต้านไมโคแบคทีเรีย สามารถแยกได้จากChlorophytum inornatum (Asparagaceae, Agavoideae) ^{[ 6 ]}

5,7-ไดไฮดรอกซี-3-(4-เมทอกซีเบนซิล)-โครมาน-4-โอน , 7-ไฮดรอกซี-3-(4-ไฮดรอกซีเบนซิล)-โครมาน-4-โอนและ4'-เดเมทิล-3,9-ไดไฮโดร-พังค์ทาตินสามารถแยกได้จากAgave tequilana (Asparagaceae, Agavoideae) ^{[ 16 ]}

ในวงศ์ย่อย Scilloideae (เดิมชื่อ Hyacinthaceae)

7-O-α-แรมโนไพราโนซิล-(1→6)-β-กลูโคไพราโนซิล-5-ไฮดรอกซี-3-(4-เมทอกซีเบนซิล)-โครมาน-4-โอน , 7-O-α-แรมโนไพราโนซิล-(1→6)-β-กลูโคไพราโนซิล-5-ไฮดรอกซี-3-(4′-ไฮดรอกซีเบนซิล)-โครมาน-4-โอน , 5,7-ไดไฮดรอกซี-3-(4′-เมทอกซีเบนซิล)-โครมาน-4-โอน ( 3,9-ไดไฮโดรยูโคมิน ), 5,7-ไดไฮดรอกซี-6-เมทอกซี-3-(4′-เมทอกซีเบนซิล)-โครมาน-4-โอน , 5,7-ไดไฮดรอกซี 3-(4′-ไฮดรอกซีเบนซิล)-โครมาน-4-โอน ( 4,4'-เดเมทิล-3,9-ไดไฮโดรพุกทาติน ) 5,7-ไดไฮดรอกซี-3-(4′-ไฮดรอกซีเบนซิล)-6-เมทอกซี-โครมาน-4-โอน ( 3,9-ไดไฮโดรยูคอมนาลิน ) และ7-ไฮดรอกซี-3-(4′-ไฮดรอกซีเบนซิล)-5-เมทอกซี-โครมาน-4-โอนสามารถแยกได้จากหัวของLedebouriaซึ่งเป็นสกุลของพืชที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย ในยาแผนโบราณ ของแอฟริกา^{[ 10 ] [ 17 ]}

ไกลโคไซด์โฮโมไอโซฟลาวาโนน(-)-7-O-เมทิลยูโคโมล 5-O-เบตา-D-กลูโคไพราโนไซด์ (-) - 7-O-เมทิลยูโคโมล 5-O-เบตา-รูติโนไซด์และ(-)-7-O-เมทิลยูโคโมล 5-O-เบตา-นีโอเฮสเพอริโดไซด์สามารถแยกได้จากหัวของOrnithogalum caudatum ^{[ 18 ]}

โฮโมไอโซฟลาวาโนนชนิดสคิลลาซิล ลิน (โฮโมไอโซฟลาโวนอยด์ชนิด 3-ไฮดรอกซี) สามารถแยกได้จากDrimiopsis maculata ^{[ 19 ]}

Eucomin , eucomol , ^{[ 20 ]} (E)-7-O-methyl-eucomin , (—)-7-O-methyleucomol , (+)-3,9-dihydro-eucominและ7-O-methyl-3,9-dihydro-eucomin ^{[ 21 ]}สามารถแยกได้จากหัวของEucomis bicolor 4' -o-Methyl-punctatin , autumnalinและ3,9-dihydro-autumnalinสามารถพบได้ในEucomis autumnalis ^{[ 22 ]}

สามารถแยกโฮโมไอโซฟลาวาโนน 5 ชนิด ได้แก่3,5-ไดไฮดรอกซี-7,8-ไดเมทอกซี-3-(3',4'-ไดเมทอกซีเบนซิล)-4-โครมาโนน , 3,5-ไดไฮดรอกซี-7-เมทอกซี-3-(3',4'-ไดเมทอกซีเบนซิล)-4-โครมาโนน , 3,5- ไดไฮดรอกซี-7,8-ไดเมทอกซี-3-(3'-ไฮดรอก ซี-4'-เมทอกซีเบนซิล)-4- โครมาโนน , 3,5,6-ไตรไฮดรอกซี-7-เมทอกซี-3-(3'-ไฮดรอกซี-4'-เมทอกซีเบนซิล)-4-โครมาโนนและ3,5,7-ไตรไฮดรอกซี-3-(3'-ไฮดรอกซี-4'-เมทอกซีเบนซิล)-4-โครมาโนนได้จากสารสกัดไดคลอโรมีเทนของหัวของPseudoprospero firmifolium ^{[ 23 ]}

นอกจากนี้ยังสามารถพบโฮโมไอโซฟลาวาโนนได้ในAlbuca fastigiata ^{[ 24 ]}

โมเลกุลเดียวกัน 5,6-ไดเมทอกซี-7-ไฮดรอกซี-3-(4′-ไฮดรอกซีเบนซิล)-4-โครมาโนน สามารถพบได้ในหัวของResnova humifusaและEucomis montana ^{[ 25 ]}

โฮโมไอโซฟลาโวน อยด์ พอร์ทูลาคาโนน A , B , CและDแสดง ฤทธิ์ เป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งของมนุษย์ 4 สายพันธุ์ในหลอดทดลอง^{[ 7 ]}

• ฟลาโวนอยด์และไอโซฟลาโวนอยด์ เป็นสารเคมีที่เกี่ยวข้องซึ่งมีโครงสร้างคาร์บอน 15 อะตอม