ฟีนอลที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ
ในชีวเคมีฟีนอลที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติคือผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ ที่มี หมู่ฟังก์ชันฟีนอล อย่างน้อยหนึ่งหมู่[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]สารประกอบฟีนอลผลิตโดยพืชและจุลินทรีย์[ 4 ]บางครั้งสิ่งมีชีวิตจะสังเคราะห์สารประกอบฟีนอลเพื่อตอบสนองต่อแรงกดดันทางนิเวศวิทยา เช่น การโจมตีของเชื้อโรคและแมลง รังสี UV และการบาดเจ็บ[ 5 ]เนื่องจากมีอยู่ในอาหารที่มนุษย์บริโภคเป็นประจำและในพืชที่ใช้ใน ระบบ การแพทย์แผนโบราณของหลายวัฒนธรรม บทบาทของสารประกอบฟีนอลต่อสุขภาพและโรคของมนุษย์จึงเป็นหัวข้อของการวิจัย[ 1 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] : 104
การจำแนกประเภท
สามารถใช้แผนการจำแนกประเภทต่างๆ ได้ [ 8 ] : 2 แผนการที่ใช้กันทั่วไปได้รับการคิดค้นโดยJeffrey Harborneและคณะในปี 1964 และตีพิมพ์ในปี 1980: [ 8 ] : 2 [ 9 ] [ 10 ]
| จำนวนอะตอมคาร์บอน | โครงกระดูกพื้นฐาน | จำนวนวงจรฟีนอล | ระดับ | ตัวอย่าง |
|---|---|---|---|---|
| 6 | ซี | 1 | ฟีนอลธรรมดา, เบนโซควิโนน | แคเทคอล, ไฮโดรควินอน, 2,6-ไดเมทอกซีเบนโซควินอน |
| 7 | ซี -ซี | 1 | กรดฟีนอลิก , อัลดีไฮด์ฟีนอลิก | กรดแกลลิกและกรดซาลิไซลิก |
| 8 | ซี -ซี | 1 | อะซีโตฟีโนน , อนุพันธ์ของไทโรซีน, กรดฟีนิลอะซิติก | 3-อะเซทิล-6-เมทอกซีเบนซาลดีไฮด์ , ไทโรซอล , กรดพี-ไฮดรอกซีฟีนิลอะ เซติก , กรดโฮโมเจนติซิก |
| 9 | ซี -ซี | 1 | กรดไฮดรอกซีซินนามิก , อัลลิลเบนซีน , คูมาริน , ไอโซคูมาริน , โครโมน | กรดคาเฟอิก, กรดเฟอรูลิก, ไมริสติซิน, ยูจีนอล, อัมเบลลิเฟอโรน |
| 10 | ซี -ซี | 1 | แนฟโทควิโนน | จูโกลน, พลัมบาจิน |
| 13 | C -C -C | 2 | แซนโทนอยด์ | แมงจิเฟอริน |
| 14 | ซี -ซี -ซี | 2 | สติลเบนอยด์ , แอนทราควิโนน | เรสเวอราทรอล, อีโมดิน |
| 15 | ซี -ซี -ซี | 2 | แชลโคนอยด์ , ฟลาโวนอยด์ , ไอโซฟลาโวนอยด์, นีโอฟลาโวนอยด์ | เควอร์เซติน, ไซยานิดิน, เจนิสเตอิน |
| 16 | ซี -ซี -ซี | 2 | สารประกอบฟีนอลจากสาหร่ายที่มีฮาโลเจน | คาวิโอล เอคอลโพล |
| 18 | (C -C ) | 2 | ลิกแนน , นีโอลิกแนน | พินอเรซินอล, ยูไซเดอริน |
| 30 | (C -C -C ) | 4 | ไบฟลาโวนอยด์ | อะเมนโทฟลาโวน |
| มากมาย | (C -C ) , (C ) , (C -C -C ) | n > 12 | ลิกนิน , เมลานินชนิดคาเทคอล , ฟลาโวแลน ( แทนนินควบแน่น ), โปรตีนโพลีฟีนอล , โพลีฟีนอล | เอลลาจิแทนนินจากราสเบอร์รี่ , กรดแทนนิก |
สารกลุ่มไดอาริลเฮปทาโนอิด C -C -C ไม่ได้รวมอยู่ในระบบการจำแนกประเภทของฮาร์บอร์นนี้
นอกจากนี้ยังสามารถจำแนกประเภทของฟีนอลได้ตามจำนวนหมู่ฟีนอล โดยอาจเรียกว่าฟีนอลธรรมดาหรือโมโนฟีนอลซึ่งมีหมู่ฟีนอลเพียงหนึ่งหมู่ หรือได ฟีนอล ( ไบ ฟีนอล ) ไตรฟีนอลและโอลิโกฟีนอลซึ่งมีหมู่ฟีนอลสอง สาม หรือหลายหมู่ ตามลำดับ
ฟลาโวนอยด์เป็นกลุ่มฟีนอลธรรมชาติที่มีความหลากหลายซึ่งรวมถึงสารประกอบหลายพันชนิด ได้แก่ฟลาโวนอลฟลาโวนฟลาแวน-3-โอล ( คาเทชิน ) ฟลาวาโนน แอนโทไซยานิดินและไอโซฟลาโวนอยด์[ 11 ]
หน่วยฟีนอลสามารถพบได้ในรูปไดเมอร์หรือพอลิเมอร์เพิ่มเติม ทำให้เกิดพอลิฟีนอลชนิดใหม่ ตัวอย่างเช่นกรดเอลลาจิกเป็นไดเมอร์ของกรดแกลลิกและก่อตัวเป็นสารในกลุ่มเอลลาจิแทนนิน หรือแคเทชินและแกลโลแคเทชินสามารถรวมกันเพื่อสร้างสารประกอบสีแดงอย่างธีอาฟลาวิน ซึ่งกระบวนการนี้ยังส่งผลให้เกิดสารในกลุ่ม ธีอารูบิกินสีน้ำตาลจำนวนมากในชาอีกด้วย
ฟีนอลธรรมชาติสองชนิดจากสองประเภทที่แตกต่างกัน เช่น ฟลาโวนอยด์และลิกแนน สามารถรวมกันเพื่อสร้างสารประกอบลูกผสม เช่นฟลาโวนอลิกแนนได้
ระบบการตั้งชื่อโพลิเมอร์ :
| หน่วยฐาน: |  กรดแกลลิก |  ฟลาโวน |  กรดซินนามิก |
|---|---|---|---|
| ประเภท/พอลิเมอร์: | แทนนินที่สามารถไฮโดรไลซ์ได้ | ฟลาโวนอยด์ , แทนนินเข้มข้น | ลิกนิน |
กลุ่มเคมีไฮบริด
พืชในสกุลHumulusและCannabisผลิตสารเมตาบอไลต์เทอร์พีโนฟีนอลิก ซึ่งเป็นสารประกอบเมโรเทอร์พีน [ 12 ] [ 13 ] ลิปิดฟีนอลิกเป็นโซ่แอลลิฟาติกยาวที่เชื่อมต่อกับหมู่ฟีนอลิก
ไครัลลิตี้
ฟีนอลธรรมชาติหลายชนิดเป็นสารไครัลตัวอย่างของโมเลกุลดังกล่าวคือคาเทชิน คาวิ คูลารินเป็นมาโครไซเคิลที่ผิดปกติ เนื่องจากเป็นสารประกอบชนิดแรกที่แยกได้จากธรรมชาติซึ่งแสดงกิจกรรมทางแสงอันเนื่องมาจากการมีอยู่ของไครัลลิตีแบบระนาบและไครัลลิตีแบบแกน
การดูดกลืนแสงยูวีที่มองเห็นได้
ฟีนอลธรรมชาติแสดงคุณสมบัติทางแสงที่เป็นลักษณะเฉพาะของเบนซีน เช่น การดูดกลืนแสงใกล้ 270 นาโนเมตร ตามกฎของวูดเวิร์ดการเลื่อนบาโทโครมิกมักเกิดขึ้นเช่นกัน ซึ่งบ่งชี้ถึงการมีอยู่ของอิเล็กตรอน π ที่กระจายตัวซึ่งเกิดจากคอนจูเกชันระหว่างกลุ่ม เบนซีนและ ไวนิล[ 14 ]
เนื่องจากโมเลกุลที่มีระดับการคอนจูเกชันที่สูงขึ้นจะเกิดปรากฏการณ์บาโทโครมิกชิฟต์ ส่วนหนึ่งของสเปกตรัมที่มองเห็นได้จะถูกดูดซับ ความยาวคลื่นที่เหลืออยู่ในกระบวนการ (โดยทั่วไปอยู่ในส่วนสีแดงของสเปกตรัม) จะประกอบเป็นสีของสารนั้นๆ การอะซิเลชันด้วยกรดซินนามิกของ แอนโท ไซยานิดินทำให้โทนสี ( มุมสี CIE Lab ) เปลี่ยนไปเป็นสีม่วง[ 15 ]
ต่อไปนี้เป็นชุดสเปกตรัม UV- visibleของโมเลกุลต่างๆ ที่เรียงลำดับจากซ้ายไปขวาตามระดับการเชื่อมต่อของโมเลกุล:
 |  |  |  |
|  | |  |
รูปแบบการดูดกลืนแสงที่ทำให้เกิดสีแดงของแอนโทไซยานินอาจเสริมกับคลอโรฟิลล์ สีเขียว ในเนื้อเยื่อที่มีการสังเคราะห์แสง เช่นใบ อ่อนของ Quercus coccifera [ 16 ]
ออกซิเดชัน
ฟีนอลธรรมชาติเป็นสารที่ทำปฏิกิริยา กับ ออกซิเดชันโดยเฉพาะอย่างยิ่งสารผสมฟีนอลที่ซับซ้อนซึ่งพบได้ในอาหาร เช่น สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันเองได้ในระหว่างกระบวนการบ่ม ฟีนอลธรรมชาติแบบง่ายๆ สามารถนำไปสู่การก่อตัวของโปรแอนโทไซยานิดินชนิด Bในไวน์[ 17 ]หรือในสารละลายจำลอง[ 18 ] [ 19 ]ซึ่งมีความสัมพันธ์กับ การเปลี่ยนแปลงสี น้ำตาลที่ไม่ใช่เอนไซม์ซึ่งเป็นลักษณะเฉพาะของกระบวนการนี้[ 20 ]ปรากฏการณ์นี้สามารถสังเกตได้ในอาหาร เช่น แครอทบด[ 21 ]
การเกิดสีน้ำตาลที่เกี่ยวข้องกับการออกซิเดชันของสารประกอบฟีนอลยังถูกระบุว่าเป็นสาเหตุของการตายของเซลล์ในแคลลัสที่เกิดขึ้นใน การเพาะเลี้ยง ในหลอดทดลองสารประกอบฟีนอลเหล่านั้นมีต้นกำเนิดมาจากทั้งเนื้อเยื่อของชิ้นส่วนที่นำมาเพาะเลี้ยงและจากสารที่ชิ้นส่วนเหล่านั้นหลั่งออกมา
สารประกอบฟีนอล
เกิดขึ้นตามธรรมชาติ
| สารแคนนาบินอยด์ | สารออกฤทธิ์ในกัญชา |
| แคปไซซิน | สารที่มีรสเผ็ดร้อนในพริก |
| คาร์วาครอล | พบในออริกาโน ; มีฤทธิ์ต้านจุลชีพและปกป้องระบบประสาท[ 22 ] |
| ครีซอล | พบได้ในน้ำมันดินและครีโอโซต |
| เอสตราไดออล | เอสโตรเจน - ฮอร์โมน |
| ยูจีนอล | ส่วนประกอบหลักของน้ำมันหอมระเหยกานพลู |
| กรดแกลลิก | พบในปุ่มปม |
| กัวยาคอล | (2-เมทอกซีฟีนอล) - มีรสชาติคล้ายควันและพบได้ในกาแฟคั่ววิสกี้และควันบุหรี่ |
| เมทิลซาลิไซเลต | ส่วนประกอบหลักของน้ำมันหอมระเหยวินเทอร์กรีน |
| ราสเบอร์รี่คีโตน | สารประกอบที่มีกลิ่นราสเบอร์รี่ เข้มข้น |
| กรดซาลิไซลิก | สารตั้งต้นของแอสไพริน (ใช้การสังเคราะห์ทางเคมีในกระบวนการผลิต) |
| เซโรโทนิน / โดปามีน / อะดรีนาลีน / นอร์อะดรีนาลีน | สารสื่อประสาทตามธรรมชาติ |
| ไทมอล | (2-ไอโซโพรพิล-5-เมทิลฟีนอล) - พบในไทม์ ; สารฆ่าเชื้อที่ใช้ในน้ำยาบ้วนปาก |
| ไทโรซีน | กรดอะมิโน |
| เซซามอล | สารประกอบที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งพบได้ในเมล็ดงา |
การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
ฟีนอลถูกสร้างขึ้นโดยวิถีการสังเคราะห์ทางชีวภาพที่แตกต่างกัน 3 วิถี ได้แก่ (i) วิถีชิกิเมต/คอริซเมตหรือซัคซินิลเบนโซเอต ซึ่งสร้างอนุพันธ์ฟีนิลโพรพานอยด์ (C6–C3) (ii) วิถีอะซิเตต/มาโลเนตหรือโพลีคีไทด์ ซึ่งสร้างฟีนิลโพรพานอยด์ที่มีโซ่ข้างยาวขึ้น รวมถึงกลุ่มฟลาโวนอยด์ขนาดใหญ่ (C6–C3–C6) และควิโนนบางชนิด และ (iii) วิถีอะซิเตต/เมวาโลเนต ซึ่งสร้างเทอร์พีนอยด์อะโรมาติก ส่วนใหญ่เป็นโมโนเทอร์พีน โดยปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน[ 23 ] [ 24 ]กรดอะมิโนอะโรมาติกฟีนิลอะลานีนซึ่งสังเคราะห์ในวิถีกรดชิกิมิกเป็นสารตั้งต้นทั่วไปของกรดอะมิโนที่มีฟีนอลและสารประกอบฟีนอล
ในพืช หน่วยฟีนอลจะถูกเอสเทอริฟายด์หรือเมทิลเลตและเกิดการคอนจูเกชันซึ่งหมายความว่าฟีนอลตามธรรมชาติส่วนใหญ่พบใน รูป ไกลโคไซด์แทนที่จะเป็นรูปอะไกลโคน
ในน้ำมันมะกอกไทโรซอลจะสร้างเอสเทอร์กับกรดไขมัน[ 25 ]ในข้าวไรย์อัลคิลรีซอร์ซินอลเป็นลิปิดฟีนอล
การอะซิทิเลชันบางอย่างเกี่ยวข้องกับเทอร์พีนเช่น เจอรานิออล [ 26 ] โมเลกุลเหล่านั้นเรียกว่าเมโรเทอร์พีน (สารประกอบทางเคมีที่มีโครงสร้างเทอร์พีนอยด์บางส่วน)
กระบวนการเมทิลเลชันสามารถเกิดขึ้นได้โดยการสร้าง พันธะ อีเทอร์บนหมู่ไฮดรอกซิล ทำให้เกิดโพลีฟีนอลที่มีหมู่เมทิลที่ตำแหน่ง O ในกรณีของแทงเจอริติน ซึ่งเป็นฟลาโวนที่มีหมู่เมทิลที่ตำแหน่ง O นั้น หมู่ไฮดรอกซิลทั้งห้าหมู่จะถูกเมทิลเลชัน ทำให้ไม่มีหมู่ไฮดรอกซิลอิสระเหลืออยู่ในหมู่ฟีนอล นอกจากนี้ กระบวนการเมทิลเลชันยังสามารถเกิดขึ้นได้โดยตรงบนคาร์บอนของวงแหวนเบนซีน เช่นในกรณีของโพริโอลซึ่ง เป็นฟลาโวนอยด์ที่มีหมู่เมทิล ที่ตำแหน่ง C
การย่อยสลายทางชีวภาพ
เชื้อราเน่าขาวPhanerochaete chrysosporiumสามารถกำจัดสารประกอบฟีนอลได้ถึง 80% จากน้ำเสียจากการผลิต ถ่านโค้ก [ 27 ]
แอปพลิเคชัน
สารแทนนินถูกนำมาใช้ในอุตสาหกรรมการฟอกหนัง
การใช้งานที่มุ่งหวัง
มีการเสนอฟีนอลธรรมชาติบางชนิดเป็นสารกำจัดศัตรูพืชชีวภาพฟูราโนฟลาโวนอยด์เช่นคารานจินหรือโรเทนอยด์ใช้เป็นสารฆ่าไรหรือสารฆ่าแมลง[ 28 ]
ฟีนอลบางชนิดถูกจำหน่ายเป็นผลิตภัณฑ์เสริมอาหารฟีนอลได้รับการศึกษาเพื่อใช้เป็นยา ตัวอย่างเช่นโครเฟเลเมอร์ (ชื่อทางการค้าของ USAN คือ Fulyzaq) เป็นยาที่อยู่ระหว่างการพัฒนาเพื่อรักษาอาการท้องเสียที่เกี่ยวข้องกับยาต้านไวรัสเอชไอวี นอกจากนี้ ยังมีการสร้างอนุพันธ์ของสารประกอบฟีนอลคอมเบรสตาทิน เอ-4ซึ่งเป็นโมเลกุลต้านมะเร็ง โดยมีอะตอมของไนโตรเจนหรือฮาโลเจนเพื่อเพิ่มประสิทธิภาพในการรักษา[ 29 ]
การประมวลผลและการวิเคราะห์ทางอุตสาหกรรม
ชีวมวล
การกู้คืนฟีนอลธรรมชาติจากเศษชีวมวลเป็นส่วนหนึ่งของการกลั่นชีวภาพ[ 30 ]
วิธีการวิเคราะห์
การศึกษาเกี่ยวกับการประเมินความสามารถในการต้านอนุมูลอิสระสามารถใช้วิธีทางเคมีไฟฟ้า ได้ [ 31 ]
สามารถตรวจจับได้โดยใช้เซนเซอร์แบคทีเรียเรืองแสง แบบรีคอมบิแนน ท์[ 32 ]
การวิเคราะห์ข้อมูล
การวิเคราะห์โปรไฟล์ฟีนอลสามารถทำได้ด้วยโครมาโทกราฟีของเหลว-แมสสเปกโทรเมตรี (LC/MS) [ 33 ]
การวัดปริมาณ
วิธีหนึ่งในการหาปริมาณฟีนอลคือการไทเทรตปริมาตร โดยใช้เปอร์ แมงกาเนตเป็นสารออกซิไดซ์เพื่อออกซิไดซ์สารละลายมาตรฐานที่มีความเข้มข้นที่ทราบแล้ว ทำให้ได้กราฟมาตรฐาน จากนั้นจึงแสดงปริมาณฟีนอลที่ไม่ทราบค่าในรูปของเทียบเท่ากับสารมาตรฐานที่เหมาะสม
วิธีการบางอย่างในการหาปริมาณฟีนอลทั้งหมดนั้นอาศัย การวัด สีสามารถวัดปริมาณฟีนอลทั้งหมด (หรือฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ) ได้โดยใช้ปฏิกิริยา Folin-Ciocalteuโดยทั่วไปผลลัพธ์จะแสดงเป็นเทียบเท่ากรดแกลลิก (GAE) การทดสอบ เฟอร์ริกคลอไรด์ (FeCl₃ ก็เป็นการทดสอบด้วยวิธีวัดสีเช่นกัน
Lamaison และ Carnet ได้ออกแบบการทดสอบเพื่อหาปริมาณฟลาโวนอยด์ทั้งหมดของตัวอย่าง (วิธี AlCI ) หลังจากผสมตัวอย่างและรีเอเจนต์อย่างเหมาะสมแล้ว จะนำส่วนผสมไปบ่มเป็นเวลา 10 นาทีที่อุณหภูมิห้อง และอ่านค่าการดูดกลืนแสงของสารละลายที่ 440 นาโนเมตร ปริมาณฟลาโวนอยด์จะแสดงเป็นมิลลิกรัมต่อกรัมของเควอร์เซติน[ 34 ]
ผลการวิเคราะห์เชิงปริมาณที่ได้จากวิธีHPLCที่เชื่อมต่อกับตัวตรวจจับแบบไดโอดอาร์เรย์ โดยทั่วไปจะแสดงเป็น ค่าสัมพัทธ์มากกว่า ค่าสัมบูรณ์ เนื่องจากขาดสารมาตรฐาน เชิงพาณิชย์ สำหรับโมเลกุลฟีนอลทุกชนิด เทคนิคนี้ยังสามารถเชื่อมต่อกับแมสสเปกโทรเมตรี (เช่น HPLC–DAD– ESI /MS) เพื่อการระบุ โมเลกุลที่แม่นยำยิ่ง ขึ้น
การประเมินผลของสารต้านอนุมูลอิสระ
- การวัดในหลอดทดลอง
การทดสอบอื่นๆ วัดความสามารถในการต้านอนุมูลอิสระของเศษส่วน บางวิธีใช้2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) radical cation ซึ่งทำปฏิกิริยากับสารต้านอนุมูลอิสระส่วนใหญ่ รวมถึงฟีนอลไทออลและวิตามินซี [ 35 ] ในระหว่างปฏิกิริยานี้ ABTS radical cation สีน้ำเงินจะถูกแปลงกลับไปเป็นรูปแบบที่เป็นกลางที่ไม่มีสี ปฏิกิริยานี้สามารถตรวจสอบได้ด้วยสเปกโทรโฟโตเมตรี การทดสอบนี้มักเรียกว่า การทดสอบ ความสามารถในการต้านอนุมูลอิสระเทียบเท่า Trolox (TEAC) ปฏิกิริยาของสารต้านอนุมูลอิสระต่างๆ ที่ทดสอบจะถูกเปรียบเทียบกับTroloxซึ่งเป็นอะนาล็อกของวิตามินอี
การทดสอบความสามารถในการต้านอนุมูลอิสระอื่นๆ ที่ใช้ Trolox เป็นมาตรฐาน ได้แก่ การ ทดสอบ diphenylpicrylhydrazyl (DPPH), ความสามารถในการดูดซับอนุมูลอิสระออกซิเจน (ORAC), ความสามารถในการลดเฟอร์ริกของพลาสมา (FRAP) หรือการยับยั้งการออกซิเดชัน ของ ไลโปโปรตีนความหนาแน่นต่ำของมนุษย์ ที่เร่งปฏิกิริยาด้วยทองแดง ในหลอดทดลอง[ 36 ]
นอกจากนี้ยังมีการทดสอบกิจกรรมต้านอนุมูลอิสระของเซลล์ (CAA) ด้วย ไดคลอโรฟลูออเรสซินเป็นโพรบที่ถูกกักไว้ภายในเซลล์และถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายเป็น ไดคลอโรฟลู ออเรสซีน (DCF) ที่เรืองแสง วิธีนี้วัดความสามารถของสารประกอบในการป้องกันการก่อตัวของ DCF โดยอนุมูลเปอร์ออกซิลที่สร้างขึ้น โดย 2,2'-Azobis(2-amidinopropane) dihydrochloride (ABAP) ใน เซลล์ มะเร็งตับของมนุษย์ HepG2 [ 37 ]
วิธีการอื่นๆ ได้แก่บิวทิเลตไฮดรอกซีโทลูอีน (BHT), บิวทิเลตไฮดรอกซีอะนิโซล (BHA), วิธี Rancimat (การประเมินการเหม็นหืนของไขมัน) [ 38 ]
- แบบจำลองในร่างกาย
ตัวอ่อนของสัตว์ทดลองGalleria mellonellaหรือที่เรียกว่าหนอนขี้ผึ้งสามารถนำมาใช้ทดสอบผลของสารต้านอนุมูลอิสระของโมเลกุลแต่ละชนิดโดยใช้กรดบอริกในอาหารเพื่อกระตุ้นให้เกิดภาวะเครียดออกซิเดชัน [ 39 ] สามารถ ตรวจสอบ ปริมาณมาลอนไดอัล ดีไฮด์ ซึ่งเป็นตัวบ่ง ชี้ภาวะเครียดออกซิเดชัน และกิจกรรมของเอนไซม์ต้านอนุมูลอิสระ เช่นซูเปอร์ออกไซด์ดิสมิวเทส , คาตาเลส , กลูตาไธโอน เอส-ทราน สเฟอเรส และกลูตาไธโอนเปอร์ออก ซิเดส นอกจากนี้ยังสามารถแยก โปรฟีนอลออกซิเดสจากแมลงได้อีกด้วย[ 40 ]
การวิเคราะห์ทางพันธุกรรม
สามารถศึกษาเส้นทางการสังเคราะห์และการเผาผลาญฟีนอลและเอนไซม์ได้โดยใช้การถ่ายทอดยีน ยีนควบคุมการผลิต เม็ด สีแอนโทไซ ยานิน 1 (AtPAP1) ของ Arabidopsisสามารถแสดงออกในพืชชนิดอื่นได้[ 41 ]
ปรากฏการณ์ทางธรรมชาติ
สารฟีนอลพบได้ในธรรมชาติ โดยเฉพาะในอาณาจักรพืช
ปรากฏการณ์ในโปรคาริโอต
โอโรบอลสามารถพบได้ในStreptomyces neyagawaensis (แบคทีเรีย Actinobacterium) สารประกอบฟีนอลสามารถพบได้ในไซยาโนแบคทีเรียArthrospira maximaซึ่งใช้ในผลิตภัณฑ์เสริมอาหารSpirulina [ 42 ]ไซยาโนแบคทีเรีย 3 ชนิด ได้แก่Microcystis aeruginosa , Cylindrospermopsis raciborskiiและOscillatoria sp.เป็นหัวข้อของการวิจัยเกี่ยวกับการผลิตบิวทิเลตไฮดรอกซีโทลูอีน (BHT) ตามธรรมชาติ [ 43 ]ซึ่งเป็นสารต้านอนุมูลอิสระ สารเติมแต่งอาหาร และสารเคมีอุตสาหกรรม
โปรตีโอแบคทีเรียPseudomonas fluorescensผลิตฟลอโรกลูซินอลกรดฟลอโรกลูซินอลคาร์บอกซิลิกและไดอะซิทิลฟลอโรกลูซินอล [ 44 ] อีกตัวอย่างหนึ่งของฟีนอลที่ผลิตในโปรตีโอแบคทีเรียคือ3,5-ไดไฮดรอกซี-4-ไอโซโพรพิล-ทรานส์-สติลเบน ซึ่งเป็นสติลเบนอยด์ของแบคทีเรียที่ผลิตใน แบคทีเรียซิมไบออนต์ PhotorhabdusของหนอนตัวกลมHeterorhabditis
การเกิดในเชื้อรา
กรดฟีนอลิกสามารถพบได้ในเห็ดรากลุ่มเบสิดิโอไมซีส[ 45 ]ตัวอย่างเช่นกรดโปรโตคาเทชู อิก และไพโรคาทีคอลพบได้ในAgaricus bisporus [ 46 ]เช่นเดียวกับสารฟีนิลอื่นๆ เช่นกรดฟีนิลอะซิติกและ กรดฟีนิลไพรูวิก สารประกอบอื่นๆ เช่นอะโทรเมนตินและกรดเทเลโฟริกก็สามารถแยกได้จากเชื้อราในกลุ่มAgaricomycetes เช่น กัน โอโรบอลซึ่งเป็นไอโซฟลาโวน สามารถแยกได้จากAspergillus niger
- ในยีสต์
แอลกอฮอล์อะโรมาติก (ตัวอย่างเช่นไทโรซอล ) ผลิตโดยยีสต์Candida albicans [ 47 ] นอกจากนี้ยังพบได้ในเบียร์[ 48 ] โมเลกุลเหล่านี้เป็น สารประกอบ ควอรัมเซนซิงสำหรับSaccharomyces cerevisiae [ 49 ]
- การเผาผลาญ
เอนไซม์Aryl-alcohol dehydrogenaseใช้แอลกอฮอล์อะโรมาติกและ NAD +ในการสร้างอัลดีไฮด์อะโรมาติก , NADH และ H +
เอนไซม์Aryl-alcohol dehydrogenase (NADP+)ใช้แอลกอฮอล์อะโรมาติกและ NADP +ในการสร้างอัลดีไฮด์อะโรมาติก , NADPH และ H +
เอนไซม์ Aryldialkylphosphatase (หรือที่รู้จักกันในชื่อ organophosphorus hydrolase, phosphotriesterase และ paraoxon hydrolase) ใช้ aryl dialkyl phosphate และ H₂O การผลิต dialkyl phosphate และ aryl alcohol
ปรากฏการณ์ในไลเคน
กรดไจโรโฟริกเดปไซด์และออร์ซินอลพบได้ในไลเคน[ 50 ]
การเกิดขึ้นในสาหร่าย
สาหร่ายสีเขียวBotryococcus brauniiเป็นหัวข้อของการวิจัยเกี่ยวกับการผลิตบิวทิเลตไฮดรอกซีโทลูอีน (BHT) ตามธรรมชาติ [ 43 ]ซึ่งเป็นสารต้านอนุมูลอิสระ สารเติมแต่งอาหาร และสารเคมีอุตสาหกรรม
กรดฟีนอลิก เช่นกรดโปรโตคา เทชูอิก , กรดพี- ไฮดรอกซีเบนโซอิก, กรด2,3-ไดไฮดรอกซีเบนโซอิก, กรดคลอ โรเจนิค , กรดวานิลลิ ก , กรดคาเฟอิก, กรดพี-คูมาริกและกรดซาลิ ไซลิก , กรดซินนามิก และไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์ เช่น กรด พี-ไฮดรอกซี เบนซาลดีไฮด์ , กรด 3,4-ไดไฮดรอกซี เบนซาลดีไฮด์ , วานิลลินได้รับการแยกจากวัฒนธรรมในหลอดทดลองของสาหร่ายสีเขียวน้ำจืดSpongiochloris spongiosa [ 51 ]
ฟลอโรแทนนินเช่นเอคโคลพบได้ในสาหร่ายสีน้ำตาลวิดาเลโนโลนสามารถพบได้ในสาหร่ายสีแดง เขตร้อน Vidalia sp . [ 52 ]
พบในพืชบก (เอ็มบริโอไฟต์)
ปรากฏการณ์ในพืชมีท่อลำเลียง
สารประกอบฟีนอลส่วนใหญ่พบในพืชมีท่อลำเลียง (tracheophytes) เช่นLycopodiophyta [ 53 ] (ไลโคโพด), Pteridophyta (เฟิร์นและหญ้าหางม้า), Angiosperms (พืชดอกหรือ Magnoliophyta) และGymnosperms [ 54 ] ( สน , ไซแค ด , แปะก๊วยและGnetales )
ในเฟิร์น สารประกอบเช่นเคมเฟอรอลและกลูโคไซด์ ของมัน สามารถแยกได้จาก สารสกัด เมทานอลของใบเฟิร์น Phegopteris connectilis [ 55 ]หรือเคมเฟอรอล-3-O-รูติโนไซด์ ซึ่งเป็นฟลาโวนอยด์ไกลโคไซด์ที่มีรสขมที่รู้จักกันดี สามารถแยกได้จากเหง้าของSelliguea feei [ 56 ] กรดไฮโปแกล ลิ กกรดคาเฟอิก พีโอนิฟลอรินและพิคุโรไซด์สามารถแยกได้จากเฟิร์นน้ำจืดSalvinia molesta [ 57 ]
ในสน (Pinophyta) ฟีนอลจะถูกเก็บไว้ใน เซลล์ พาเรนไคมา โพลีฟีนอล ซึ่งเป็นเนื้อเยื่อที่พบมากในโฟลเอ็มของสนทุกชนิด[ 58 ]
พืชน้ำMyriophyllum spicatumผลิต กรด เอลลาจิกกรดแกลลิกและกรดไพโรแกลลิกและ (+)- คาเทชิน[ 59 ]
การเกิดขึ้นในพืชใบเลี้ยงเดี่ยว
สารอัลคิลรีซอร์ซินอลสามารถพบได้ในธัญพืช
2,4-บิส(4-ไฮดรอกซีเบนซิล)ฟีนอลเป็นสารประกอบฟีนอลที่พบในกล้วยไม้สกุล Gastrodia elataและGaleola faberi
การเกิดขึ้นในพืชไม่มีท่อลำเลียง
ฟีนอลยังสามารถพบได้ในพืชบกที่ไม่มีท่อลำเลียง ( ไบรโอไฟต์ ) ไดไฮโดรสติลเบนอยด์และบิส(ไดเบนซิล)สามารถพบได้ในลิเวอร์เวิร์ต ( Marchantiophyta ) เช่น มาโครไซเคิลคาวิคูลารินและริคคาร์ดิน Cแม้ว่าลิกนินจะไม่มีอยู่ในมอส (Bryophyta) และฮอร์นเวิร์ต (Anthocerotophyta) แต่ก็สามารถพบฟีนอลบางชนิดได้ในสองกลุ่มนี้[ 60 ]ตัวอย่างเช่นกรดโรสแมรินิกและกรดโรสแมรินิก 3'-O-β-D-กลูโคไซด์สามารถพบได้ในฮอร์นเวิร์ตAnthoceros agrestis [ 61 ]
ปรากฏการณ์ในยูคาริโอตอื่นๆ
การเกิดในแมลง
การแข็งตัวของส่วนประกอบโปรตีนของคิวติเคิลของแมลงได้รับการพิสูจน์แล้วว่าเกิดจากการกระทำของสารฟอกหนังที่ผลิตขึ้นโดยการออกซิเดชันของสารฟีนอลที่ก่อตัวเป็นสเคลอโรตินใน การแข็งตัวที่คล้ายคลึงกันของไข่แมลงสาบสารฟีนอลที่เกี่ยวข้องคือกรด 3:4-ไดไฮดรอกซีเบนโซอิก ( กรดโปรโตคาเทชูอิก ) [ 62 ]
อะซีโตไซริงโกนถูกผลิตโดยแมลงเท้าใบตัวผู้ ( Leptoglossus phyllopus ) และใช้ในระบบการสื่อสารของมัน[ 63 ] [ 64 ] [ 65 ]กัวยาคอลถูกผลิตขึ้นในลำไส้ของตั๊กแตนทะเลทราย Schistocerca gregariaโดยการย่อยสลายวัสดุจากพืช กระบวนการนี้ดำเนินการโดยแบคทีเรียในลำไส้Pantoea agglomerans [ 66 ] กัวยาคอลเป็นหนึ่งในส่วนประกอบหลักของฟีโรโมนที่ทำให้ตั๊กแตนรวมฝูง[ 67 ] ตรวจพบออร์ซิโนล ใน "กาวพิษ" ของมดสายพันธุ์ Camponotus saundersiด้วงงวงปาล์มแดงRhynchophorus ferrugineus ใช้ 2-methoxy-4-vinylphenolสำหรับการส่งสัญญาณทางเคมี ( ฟีโรโมน ) [ 68 ]ฟีนอลชนิดง่ายและซับซ้อนอื่นๆ สามารถพบได้ในมดสังคม (เช่นCrematogaster ) ซึ่งเป็นส่วนประกอบของพิษ[ 69 ]
เหตุการณ์ที่เกิดขึ้นในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม
ในช้างเพศเมีย ตรวจพบสารประกอบ3-เอทิลฟีนอลและ2-เอทิล 4,5 ไดเมทิลฟีนอล ในตัวอย่างปัสสาวะ [ 70 ]การตรวจสอบสารคัดหลั่งจากต่อมขมับแสดงให้เห็นว่ามีฟีนอล , เอ็ม-ครีซอลและพี-ครีซอล (4-เมทิลฟีนอล) ในช่วงติดสัดในช้าง เพศ ผู้[ 71 ] [ 72 ] [ 73 ]
พี-ครีซอลและโอ-ครีซอลเป็นส่วนประกอบของเหงื่อ มนุษย์ เช่น กัน พี-ครีซอลยังเป็นส่วนประกอบหลักในกลิ่นของหมู อีกด้วย [ 74 ]
4-เอทิลฟีนอล , 1,2-ไดไฮดรอกซีเบนซีน , 3- ไฮดรอกซีอะซีโตฟีโนน , 4- เมทิล-1,2-ไดไฮดรอกซีเบนซีน , 4-เมทอกซีอะซีโตฟีโนน, 5-เมทอกซีซาลิไซลิกแอซิ ด , ซาลิซิลอัลดีไฮด์ และ3-ไฮดรอกซีเบนโซอิกแอซิดเป็นส่วนประกอบของ คาส โตเรียมซึ่งเป็นสารคัดหลั่งจากถุงไขมันของบีเวอร์อเมริกาเหนือที่โตเต็มวัย ( Castor canadensis ) และบีเวอร์ยุโรป ( Castor fiber ) ซึ่งใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอม[ 75 ]
บทบาท
ในบางกรณีของฟีนอลธรรมชาติ ฟีนอ ลเหล่านี้จะอยู่ในใบ พืช เพื่อป้องกันการกินพืชเช่นในกรณีของต้นโอ๊กพิษตะวันตก [ 76 ]
บทบาทในดิน
ในดินนั้นเชื่อกันว่าฟีนอลปริมาณมากจะถูกปล่อยออกมาจากการย่อยสลายของเศษซากพืชมากกว่าจากน้ำฝนที่ตกลงมาในระบบนิเวศของพืชใดๆ การย่อยสลายของซากพืชทำให้สารประกอบอินทรีย์ที่ซับซ้อนค่อยๆ ถูกออกซิไดซ์กลายเป็นลิกนินเช่นฮิวมัสหรือแตกตัวเป็นรูปแบบที่เรียบง่ายกว่า (น้ำตาลและน้ำตาลอะมิโน กรดอินทรีย์อะลิฟาติกและฟีนอล) ซึ่งจะถูกเปลี่ยนต่อไปเป็นชีวมวลจุลินทรีย์ (ฮิวมัสจุลินทรีย์) หรือถูกจัดเรียงใหม่และออกซิไดซ์ต่อไปเป็นสารประกอบฮิวมิก ( กรดฟุลวิกและ กรด ฮิวมิก ) ซึ่งจะจับกับแร่ดินเหนียวและ ไฮดรอกไซ ด์ของโลหะ มีการถกเถียงกันมานานเกี่ยวกับความสามารถของพืชในการดูดซับสารฮิวมิกจากระบบรากและเผาผลาญสารเหล่านั้นปัจจุบันมีความเห็นพ้องต้องกันว่าฮิวมัสมีบทบาทในเชิงฮอร์โมนมากกว่าบทบาททางโภชนาการเพียงอย่างเดียวในสรีรวิทยาของพืช
ในดิน ฟีนอลที่ละลายน้ำได้มีชะตากรรมที่แตกต่างกันสี่ประการ พวกมันอาจถูกย่อยสลายและแร่ธาตุเป็นแหล่งคาร์บอนโดย จุลินทรีย์เฮเทอโร โทรฟิกพวกมันสามารถเปลี่ยนเป็น สาร ฮิวมิก ที่ไม่ละลายน้ำและทนต่อการย่อยสลาย โดยปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันและการควบแน่น (โดยมีส่วนร่วมของสิ่งมีชีวิตในดิน) พวกมันอาจดูดซับกับแร่ดินเหนียวหรือก่อตัวเป็นคีเลตกับไอออนอะลูมิเนียมหรือเหล็ก หรือพวกมันอาจคงอยู่ในรูปที่ละลายน้ำได้ ถูกชะล้างโดยน้ำที่ซึมผ่าน และในที่สุดก็ออกจากระบบนิเวศเป็นส่วนหนึ่งของคาร์บอนอินทรีย์ที่ละลายน้ำได้ (DOC) [ 4 ]
การชะล้างเป็นกระบวนการที่แคตไอออน เช่นเหล็ก (Fe) และอะลูมิเนียม (Al) รวมถึงอินทรียวัตถุ ถูกกำจัดออกจากเศษใบไม้และถูกขนส่งลงสู่ดินด้านล่าง กระบวนการนี้เรียกว่าพอดโซลไลเซชันและมีความเข้มข้นเป็นพิเศษในป่าเขตหนาวและป่าเขตอบอุ่นที่มีต้นสนเป็นส่วนใหญ่ ซึ่ง เศษใบไม้ของ ต้นสนเหล่านี้อุดมไปด้วยสารประกอบฟีนอลและกรดฟุลวิก[ 77 ]
บทบาทในการอยู่รอด
สารประกอบฟีนอลสามารถทำหน้าที่เป็นสารป้องกัน สารยับยั้ง สารพิษตามธรรมชาติสำหรับสัตว์ และยาฆ่าแมลงต่อสิ่งมีชีวิตที่รุกราน เช่น สัตว์กินพืช ไส้เดือนฝอย แมลงกินพืช และเชื้อราและแบคทีเรียที่ก่อโรค กลิ่นและสีที่เกิดจากฟีนอลชนิดอื่นสามารถดึงดูดจุลินทรีย์ที่เป็นประโยชน์ แมลงผสมเกสร และสัตว์ที่ช่วยกระจายพันธุ์ผลไม้ได้[ 23 ]
การป้องกันตัวจากผู้ล่า
สารประกอบฟีนอลระเหยพบได้ในเรซิน ของพืช ซึ่งอาจดึงดูดผู้ให้ประโยชน์ เช่นปรสิตหรือผู้ล่าของสัตว์กินพืชที่โจมตีพืช[ 78 ]
ในสาหร่ายทะเลชนิดAlaria marginataสารฟีนอลทำหน้าที่เป็นกลไกป้องกันทางเคมีต่อสัตว์กินพืช[ 79 ]ใน สาหร่าย SargassumและTurbinaria เขตร้อน ซึ่งมักถูกบริโภคโดยปลาและเม่นทะเล กิน พืช เป็นหลัก มีระดับของสารฟีนอลและแทนนินค่อนข้างต่ำ[ 80 ]โดยทั่วไปแล้ว สารอัลเลโลเคมีคอลในทะเลจะมีปริมาณและความหลากหลายมากกว่าในเขตร้อนมากกว่าในเขตอบอุ่น มีรายงานว่าสารฟีนอลในสาหร่ายทะเลเป็นข้อยกเว้นที่ชัดเจนสำหรับแนวโน้มทางชีวภูมิศาสตร์นี้ ความเข้มข้นของสารฟีนอลสูงเกิดขึ้นในสาหร่ายสีน้ำตาล (อันดับDictyotalesและFucales ) จากทั้งเขตอบอุ่นและเขตร้อน ซึ่งบ่งชี้ว่าละติจูดเพียงอย่างเดียวไม่ใช่ตัวทำนายความเข้มข้นของสารฟีนอลในพืชที่เหมาะสม[ 81 ]
การป้องกันการติดเชื้อ
ในองุ่นVitis viniferaทรานส์ - เรสเวอราทรอล เป็นไฟโตอะเล็กซิ นที่ผลิตขึ้นเพื่อต่อต้านการเจริญเติบโตของเชื้อราก่อโรค เช่นBotrytis cinerea [ 82 ]และเดลต้า-วินิเฟอริน เป็นไฟ โตอะเล็กซินขององุ่นอีกชนิดหนึ่งที่ผลิตขึ้นหลังจากการติดเชื้อรา Plasmopara viticola [ 83 ]พินอซิลวินเป็น สารพิษ สติลเบนอยด์ ก่อน การติดเชื้อ (กล่าวคือ สังเคราะห์ขึ้นก่อนการติดเชื้อ) ซึ่งตรงกันข้ามกับไฟโตอะเล็กซินซึ่งสังเคราะห์ขึ้นระหว่างการติดเชื้อ พบได้ในแก่นไม้ของ พืช วงศ์Pinaceae [ 84 ]เป็นฟันจิทอกซินที่ปกป้องเนื้อไม้จาก การ ติดเชื้อรา[ 85 ]
ซากุราเนตินเป็นฟลาวาโนนซึ่งเป็นฟลาโวนอยด์ชนิดหนึ่ง สามารถพบได้ในPolymnia fruticosa [ 86 ]และข้าวโดยทำหน้าที่เป็นไฟโตอะเล็กซินต่อต้านการงอกของสปอร์ของPyricularia oryzae [ 87 ] ในข้าวฟ่างยีน SbF3'H2 ซึ่ง เข้ารหัสฟลาโวนอยด์ 3'-ไฮดรอกซิเลสดูเหมือนจะแสดงออกในการสังเคราะห์ไฟโตอะเล็กซิน 3-ดีออกซีแอนโทไซยานิดินที่จำเพาะต่อเชื้อก่อโรค[ 88 ]ตัวอย่างเช่น ในปฏิสัมพันธ์ระหว่างข้าวฟ่างกับ Colletotrichum [ 89 ]
6-Methoxymelleinเป็นไดไฮโดรไอโซคูมารินและไฟโตอะเล็กซินที่ถูกเหนี่ยวนำในแครอทหั่นชิ้นโดยUV -C [ 90 ]ซึ่งช่วยให้ต้านทานต่อBotrytis cinerea [ 91 ]และจุลินทรีย์ อื่นๆ ได้ [ 92 ]
Danieloneเป็นไฟโตอะเล็กซินที่พบใน ผล มะละกอสารประกอบนี้แสดงฤทธิ์ต้านเชื้อราสูงต่อColletotrichum gloesporioidesซึ่งเป็นเชื้อราก่อโรคของมะละกอ[ 93 ]
สติลเบนส์ถูกผลิตขึ้นในยูคาลิปตัสไซเดอรอกซิลอนในกรณีที่เชื้อโรคเข้าโจมตี สารประกอบดังกล่าวอาจเกี่ยวข้องกับการตอบสนองที่ไวเกินของพืช ระดับฟีนอลที่สูงในไม้บางชนิดสามารถอธิบายการรักษาสภาพ ตามธรรมชาติ ไม่ให้เน่าเปื่อยได้[ 94 ]
ในพืชVirAเป็นโปรตีนฮิสติดีนไคเนส ที่ตรวจจับน้ำตาลและสารประกอบฟีนอลบางชนิด สารประกอบเหล่านี้มักพบในพืชที่ได้รับบาดเจ็บ และเป็นผลให้ Agrobacterium tumefaciensใช้ VirA เพื่อค้นหาสิ่งมีชีวิตที่เป็นโฮสต์ที่อาจติดเชื้อได้[ 95 ]
บทบาทในปฏิกิริยาอัลเลโลพาธี
ฟีนอลธรรมชาติสามารถมีส่วนร่วมใน ปฏิกิริยา อัลเลโลพาธีเช่น ในดิน[ 96 ]หรือในน้ำจูโกลนเป็นตัวอย่างของโมเลกุลดังกล่าวที่ยับยั้งการเจริญเติบโตของพืชชนิดอื่นรอบต้นวอลนัท พืชน้ำที่มีท่อลำเลียงMyriophyllum spicatumผลิตกรดเอลลาจิกกรดแกลลิกและ กรดไพโรแกลลิก และ (+)- คาเทชิน ซึ่งเป็นสารประกอบฟีนอลอัลเลโลพาธีที่ยับยั้งการเจริญเติบโตของสาหร่ายสีเขียวแกมน้ำเงินMicrocystis aeruginosa [ 59 ]
ฟีนอลและโดยเฉพาะอย่างยิ่งฟลาโวนอยด์และไอโซฟลาโวนอยด์อาจมีส่วนเกี่ยวข้องกับการก่อตัวของเอนโดไมคอร์ไรซา[ 97 ]
อะซีโตไซริงโกนเป็นที่รู้จักกันดีที่สุดในด้านการมีส่วนร่วมในการจดจำเชื้อโรคพืช[ 98 ]โดยเฉพาะอย่างยิ่งบทบาทของมันในฐานะสัญญาณที่ดึงดูดและเปลี่ยนแปลงแบคทีเรียก่อมะเร็งชนิดพิเศษในสกุลAgrobacteriumยีน virA บนพลาสมิด TiในจีโนมของAgrobacterium tumefaciensและAgrobacterium rhizogenesถูกใช้โดยแบคทีเรียในดินเหล่านี้เพื่อติดเชื้อพืช โดยผ่านการเข้ารหัสสำหรับตัวรับอะซีโตไซริงโกนและสารเคมีพืชฟีนอลอื่นๆ ที่ขับออกมาจากบาดแผลของพืช[ 99 ]สารประกอบนี้ยังช่วยให้ประสิทธิภาพการเปลี่ยนแปลงในพืชสูงขึ้น ในขั้นตอนการเปลี่ยนแปลงที่ A. tumefaciens เป็นตัวกลาง ดังนั้นจึงมีความสำคัญในด้านเทคโนโลยีชีวภาพของพืช[ 100 ]
ปริมาณสารในอาหารของมนุษย์
แหล่งอาหารที่ มี ฟีนอล จากธรรมชาติที่สำคัญในโภชนาการของมนุษย์ได้แก่ผลเบอร์รี่ชาเบียร์น้ำมันมะกอกช็อกโกแลตหรือโกโก้กาแฟทับทิมป๊อปคอร์นเยอร์บามาเต้ผลไม้ และเครื่องดื่มจากผล ไม้ (รวมถึงไซเดอร์ ไวน์ และน้ำส้มสายชู ) และผักสมุนไพรและเครื่องเทศ ถั่ว ( วอลนัท ถั่วลิสง) และสาหร่ายก็อาจเป็นแหล่งของฟีนอลจากธรรมชาติบางชนิดได้เช่นกัน
ฟีนอลธรรมชาติยังสามารถพบได้ในเมทริกซ์ไขมัน เช่นน้ำมันมะกอก[ 101 ]น้ำมันมะกอกที่ไม่ผ่านการกรองจะมีระดับฟีนอลหรือฟีนอลขั้วสูงกว่า ซึ่งก่อตัวเป็นสารประกอบฟีนอล-โปรตีนที่ซับซ้อน
สารประกอบฟีนอล เมื่อใช้ในเครื่องดื่มเช่นน้ำลูกพรุนพบว่ามีประโยชน์ต่อสีและองค์ประกอบทางประสาทสัมผัส เช่น ช่วยลดรสขม[ 102 ]
ผู้สนับสนุนการทำเกษตรอินทรีย์ บางราย อ้างว่ามันฝรั่งส้มและผักใบเขียวที่ ปลูกแบบอินทรีย์ มีสารประกอบฟีนอลมากกว่า และอาจให้การ ป้องกัน สารต้านอนุมูลอิสระต่อโรคหัวใจและมะเร็ง [ 103 ]อย่างไรก็ตาม หลักฐานเกี่ยวกับความแตกต่างที่สำคัญระหว่างอาหารอินทรีย์และอาหารทั่วไปยังไม่เพียงพอที่จะสนับสนุนข้ออ้างที่ว่าอาหารอินทรีย์ปลอดภัยหรือดีต่อสุขภาพมากกว่าอาหารทั่วไป[ 104 ] [ 105 ]
กระบวนการเผาผลาญของมนุษย์
ในสัตว์และมนุษย์ หลังจากรับประทานเข้าไป ฟีนอลธรรมชาติจะกลายเป็นส่วนหนึ่งของกระบวนการเผาผลาญ สารแปลกปลอม ในปฏิกิริยาเฟส II ต่อมา เมตาโบไลต์ที่ถูกกระตุ้นเหล่านี้จะถูกเชื่อมต่อกับสารที่มีประจุ เช่นกลูตาไธโอน ซัลเฟตไกลซีนหรือกรดกลูคูโรนิก ปฏิกิริยาเหล่านี้ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยกลุ่มของทรานสเฟอเรสที่มีความจำเพาะกว้างUGT1A6เป็นยีนของมนุษย์ที่เข้ารหัสฟีนอล UDP กลูคูโรโนซิลทรานสเฟอเรสที่ออกฤทธิ์กับฟีนอลอย่างง่าย[ 106 ]เอนไซม์ที่เข้ารหัสโดยยีนUGT1A8มีกิจกรรมกลูคูโรนิเดสกับสารตั้งต้นหลายชนิด รวมถึงคูมารินแอนทราควิโนนและฟลาโวน[ 107 ]
ลิงก์ภายนอก
- แหล่งฟีนอลจากธรรมชาติ ดูได้ที่ www.britannica.com
ฐานข้อมูล
- Phenol-Explorer ( phenol-explorer.eu ) ฐานข้อมูลเฉพาะสำหรับฟีนอลที่พบในอาหารโดย Augustin Scalbert, INRA Clermont-Ferrand, Unité de Nutrition Humaine (หน่วยอาหารของมนุษย์)
- ฟีนอลในChEBI (สารเคมีที่มีความสำคัญทางชีวภาพ)
- ChEMBLdbคือฐานข้อมูลโมเลกุลขนาดเล็กที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพคล้ายยา ซึ่งพัฒนาโดยสถาบันชีวสารสนเทศแห่งยุโรป
- Foodbคือฐานข้อมูลของสารประกอบที่พบในอาหาร