เควอร์เซติน

ชื่อ
การออกเสียง	/ ˈ k w ɜːr s ɪ t ɪ n /
ชื่อ IUPAC 3,3′,4′,5,7-เพนตาไฮดรอกซีฟลาโวน
ชื่อตามระบบ IUPAC 2-(3,4-ไดไฮดรอกซีฟีนิล)-3,5,7-ไตรไฮดรอกซี-4 H -1-เบนโซไพแรน-4-โอน
ชื่ออื่นๆ 5,7,3′,4′- ฟลาโวน-3-โอล , โซโฟเรติน, เมเลติน, เคอร์เซติน, แซนทอรีน, เคอร์เซโทล, เคอร์ซิติน, เคอร์ทีน, ฟลาวิน เมเลติน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	117-39-5 วาย 6151-25-3 (ไดไฮเดรต) [ 1 ] วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	317313
ชอีบี	เชบี:16243 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล50 วาย
เคมสไปเดอร์	4444051 วาย
ดรักแบงค์	DB04216 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.807
หมายเลข EC	204-187-1
อ้างอิง Gmelin	579210
ไออูฟาร์/บีพีเอส	5346
เคกก์	C00389 วาย
PubChem CID	5280343
มหาวิทยาลัย	9IKM0I5T1E วาย 53B03V78A6  (ไดไฮเดรต) วาย
หมายเลข UN	2811
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID4021218
อินชิ นิ้ว=1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H วาย คีย์: REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H รหัส: REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYAW
รอยยิ้ม O=C1c3c(O/C(=C1/O)c2ccc(O)c(O)c2)cc(O)cc3O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 15 H 10 O 7
มวลโมลาร์	302.236 กรัม/โมล
รูปร่าง	ผงผลึกสีเหลือง[ 1 ]
ความหนาแน่น	1.799 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	316 องศาเซลเซียส (601 องศาฟาเรนไฮต์; 589 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	แทบจะไม่ละลายในน้ำ ละลายได้ในสารละลายด่างในน้ำ[ 1 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เควอร์เซตินเป็นฟลาโวนอล จากพืช ใน กลุ่ม ฟลาโวนอยด์ของโพลี ฟีนอ ล พบได้ในผลไม้ ผัก ใบไม้ เมล็ดพืช และธัญพืชหลายชนิด เคเปอร์ หัวหอมแดง และคะน้าเป็นอาหารทั่วไปที่มีเควอร์เซตินในปริมาณมาก^{[ 2 ] [ 3 ]}มีรสขมและใช้เป็นส่วนผสมในอาหารเสริมเครื่องดื่ม และอาหาร

เควอร์เซตินเป็นฟลาโวนอยด์ที่พบได้ทั่วไปในธรรมชาติ^{[ 2 ]}ชื่อนี้ถูกใช้มาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2490 และได้มาจากคำว่าquercetum (ป่าโอ๊ค) ตามชื่อสกุลโอ๊คQuercus ^{[ 4 ] [ 5 ]}เป็นสารยับยั้งการขนส่งออกซินแบบมีขั้วที่ เกิดขึ้นตามธรรมชาติ ^{[ 6 ]}

เควอร์เซตินเป็นฟลาโวนอยด์ในอาหารที่มีมากที่สุดชนิดหนึ่ง^{[ 2 ] [ 3 ]}โดยมีปริมาณการบริโภคเฉลี่ยต่อวันอยู่ที่ 25–50 มก . ^{[ 7 ]}

ในหัวหอมแดง ความเข้มข้นของเควอร์เซตินจะสูงขึ้นในวงแหวนด้านนอกสุดและในส่วนที่ใกล้กับรากมากที่สุด โดยส่วนหลังนี้เป็นส่วนของพืชที่มีความเข้มข้นสูงสุด^{[ 8 ]}การศึกษาหนึ่งพบว่ามะเขือเทศที่ปลูกแบบอินทรีย์ มีเควอร์เซตินมากกว่ามะเขือเทศที่ไม่ได้ปลูกแบบอินทรีย์ถึง 79% ^{[ 9 ]} เควอร์เซตินมีอยู่ใน น้ำผึ้งหลายชนิดจากแหล่งพืชที่แตกต่างกัน^{[ 10 ]}

ในพืชฟีนิลอะลานีนจะถูกแปลงเป็น4-คูมารอยล์-CoAในชุดขั้นตอนที่เรียกว่าวิถีฟีนิลโพรพาโนอิด ทั่วไปโดยใช้ ฟีนิลอะลานีนแอมโมเนีย ไลเอส ซินนาเม ต-4-ไฮดรอกซิเลสและ4-คูมารอยล์-CoA-ไลเกส [ ^{11 ] โมเลกุล}ของ 4-คูมารอยล์-CoA หนึ่งโมเลกุลจะถูกเติมลงในโมเลกุลของมาโลนิล-CoA สามโมเลกุล เพื่อสร้างเตตระไฮดรอกซีชาลโคนโดยใช้ 7,2′-ไดไฮดรอกซี-4′-เมทอกซีไอโซฟลาวาโนลซินเทส จากนั้นเตตระไฮดรอกซีชาลโคนจะถูกแปลงเป็นนาริงเจนินโดยใช้ชาลโคนไอโซเมอเรส

นาริงเจนินจะถูกแปลงเป็นอีริโอไดคติออลโดยใช้ฟลาโวนอยด์ 3′-ไฮดรอกซิเลส จากนั้นอีริโอไดคติออลจะถูกแปลงเป็นไดไฮโดรเควร์เซตินด้วยฟลาวาโนน 3-ไฮดรอกซิเลส ซึ่งจะถูกแปลงเป็นเควร์เซตินโดยใช้ฟลาโวนอลซินเทส^{[ 11 ]}

เควอร์เซตินเป็น รูปแบบ อะไกลโคน ของ ไกลโคไซด์ฟลาโวนอยด์อื่นๆ อีกหลายชนิดเช่นรูติน (หรือที่รู้จักกันในชื่อเควอร์เซติน-3-O-รูติโนไซด์) และเควอร์ซิตรินซึ่งพบในผลไม้ตระกูลส้ม บัควีทและหัวหอม^{[ 2 ]}เควอร์เซตินสร้างไกลโคไซด์เควอร์ซิต ริน และรูตินร่วมกับแรมโนสและรูติโนสตามลำดับ ในทำนองเดียวกันกัวยาเวรินคือ 3- O- อะราบิโนไซด์ไฮเปอร์ โอไซด์คือ 3 - O- กาแลคโตไซด์ ไอ โซเค วอร์ซิตินคือ 3- O- กลูโคไซด์และสไปเรโอไซด์คือ 4′- O-กลูโคไซด์CTN-986 เป็นอนุพันธ์ของเควอร์เซตินที่พบในเมล็ดฝ้ายและน้ำมันเมล็ดฝ้าย มิเควเลียนิ นคือเควอร์เซติน 3- O -β- D-กลูคูโรโนไพราโนไซด์^{[ 12 ]}

นอกจากนี้ยังมีไกลโคไซด์ ของแท็กซิโฟลิน (หรือที่รู้จักกันในชื่อไดไฮโดรเควร์เซติน) อีกหลายชนิดไอโซเควร์เซตินคือ 3- O-กลูโคไซด์ของเควร์เซติน

เอนไซม์เคอร์ซิตริเนสสามารถพบได้ในAspergillus flavus [ ^{13 ] เอนไซม์}นี้จะไฮโดรไล ซ์ไกลโคไซ ด์เคอร์ซิตรินเพื่อปลดปล่อยเคอร์เซตินและแอล - แรมโนสเอนไซม์นี้เป็นเอนไซม์ในเส้นทางการสลายตัวของรูติน^{[ 14 ]}

การดูดซึมของเควอร์เซตินในมนุษย์หลังการรับประทานทางปากนั้นต่ำมาก โดยการศึกษาหนึ่งสรุปว่าต้องน้อยกว่า 1% ^{[ 15 ]} การฉีดเควอร์เซตินเข้าทางหลอดเลือดดำแสดงให้เห็นการลดลงของความเข้มข้นอย่างรวดเร็ว ซึ่งอธิบายได้ด้วยแบบจำลองสองส่วน ( ครึ่งชีวิต เริ่มต้น 8.8 นาที ครึ่งชีวิตสุดท้าย 2.4 ชั่วโมง) ^{[ 15 ]}เนื่องจากมีการเผาผลาญอย่างรวดเร็วและกว้างขวาง ผลกระทบทางชีวภาพที่คาดการณ์จาก การศึกษา ในหลอดทดลองจึงไม่น่าจะนำไปใช้ในร่างกายได้^{[ 2 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]}อาหารเสริมเควอร์เซตินใน รูปแบบ อะไกลโคน มี การดูดซึมได้น้อยกว่าเควอร์ เซติน ไกลโคไซด์ที่มักพบในอาหาร โดยเฉพาะหัวหอมแดง^{[ 2 ] [ 19 ]}การรับประทานร่วมกับอาหารที่มีไขมันสูงอาจเพิ่มการดูดซึมได้เมื่อเทียบกับการรับประทานร่วมกับอาหารที่มีไขมันต่ำ^{[ 19 ]}และอาหารที่มีคาร์โบไฮเดรตสูงอาจเพิ่มการดูดซึมของเควอร์เซตินโดยการกระตุ้นการเคลื่อนไหวของระบบทางเดินอาหารและการหมักในลำไส้ใหญ่^{[ 2 ]}แม้ว่าเควอร์เซตินจะแสดงให้เห็นว่าเป็นสารต้านการอักเสบที่มีศักยภาพในแบบจำลองการทดสอบทางชีวภาพในหลอดทดลองและในร่างกายหลายแบบ แต่การรับประทานเควอร์เซตินทางปากในมนุษย์ไม่ได้แสดงผลตามที่ต้องการ^{[ 20 ]}เนื่องจากเควอร์เซตินละลายได้น้อยและมีการดูดซึมได้ไม่ดี จึงมีการสังเคราะห์อนุพันธ์เพื่อเอาชนะความท้าทายเหล่านี้และเพิ่มกิจกรรมทางชีวภาพ ทำให้ได้สารประกอบที่มีคุณสมบัติที่ดีขึ้นสำหรับการประยุกต์ใช้ในการรักษา^{[ 21 ]}

เควอร์เซตินจะถูกเผาผลาญอย่างรวดเร็ว (ผ่านกระบวนการกลูคูโรนิเดชัน ) หลังจากรับประทานอาหารหรือผลิตภัณฑ์เสริมอาหารที่มี เควอร์เซติน ^{[ 22 ]}พบเมตาโบไลต์ 5 ชนิด (เควอร์เซตินกลูคูโรไนด์) ในพลาสมาของมนุษย์หลังจากรับประทานเควอร์เซติน^{[ 23 ] [ 22 ]}โดยรวมแล้ว เควอร์เซตินกลูคูโรไนด์มีครึ่งชีวิตประมาณ 11–12 ชั่วโมง^{[ 22 ]}

ในหนูทดลอง เคอร์เซตินไม่ได้ผ่านกระบวนการเมตาบอลิซึมระยะที่ 1 อย่างมีนัยสำคัญ[ 24 ^{]ในทาง}ตรงกันข้าม เคอร์เซตินผ่านกระบวนการเมตาบอลิซึมระยะที่ 2 (การจับคู่) อย่างกว้างขวางเพื่อสร้างเมตาบอไลต์ที่มีขั้วมากกว่าสารตั้งต้น ดังนั้นจึงถูกขับออกจากร่างกายได้เร็วขึ้นในหลอดทดลองหมู่เมตา ไฮดรอกซิล ของคาเทคอลจะถูกเมทิลเลชันโดยคาเทคอล-โอ-เมทิลทรานสเฟอเรสหมู่ไฮดรอกซิล 4 ใน 5 หมู่ของเคอร์เซตินจะถูกกลูคู โรนิเดชัน โดยยูดีพี-กลูคูโรโนซิลทรานสเฟอเรสยกเว้นหมู่ 5-ไฮดรอกซิลของวงแหวนฟลาโวนอยด์ ซึ่งโดยทั่วไปจะไม่ผ่านกระบวนการกลูคูโรนิเดชัน เมตาบอไลต์หลักของเคอร์เซตินที่ดูดซึมทางปาก ได้แก่ เคอร์เซติ น-3- กลูคูโรไนด์ 3'-เมทิลเคอร์เซติน-3-กลูคูโรไนด์และเคอร์เซติน-3'-ซัลเฟต^{[ 24 ]}เมทิลเมตาโบไลต์ของเควอร์เซตินได้รับการพิสูจน์แล้วในหลอดทดลองว่ามีประสิทธิภาพมากกว่าเควอร์เซตินในการยับยั้งแมโครฟาจที่ถูกกระตุ้นด้วยลิโปโพลีแซคคาไรด์^{[ 18 ]}

เมื่อเปรียบเทียบกับฟลาโวนอยด์ ชนิดอื่น เคอร์เซตินเป็นหนึ่งในสารกระตุ้นเอนไซม์ล้างพิษระยะที่ 2 ที่มีประสิทธิภาพมากที่สุด^{[ 25 ]}

การศึกษา ในหลอดทดลองแสดงให้เห็นว่าเควอร์เซตินเป็นตัวยับยั้งเอนไซม์ไซโตโครม P450 CYP3A4และCYP2C19ที่ รุนแรง และเป็นตัวยับยั้งCYP2D6 ในระดับปานกลาง ^{[ 26 ] [ 27 ]}ยาที่ถูกเผาผลาญโดยวิถีทางเหล่านี้อาจส่งผลเพิ่มขึ้น การศึกษา ในร่างกายพบว่าการเสริมเควอร์เซตินช่วยชะลอการเผาผลาญคาเฟอีน ในระดับที่มีนัยสำคัญทางสถิติในกลุ่มย่อยทางพันธุกรรมเฉพาะกลุ่มหนึ่ง แต่ในแง่สัมบูรณ์ผลกระทบนั้นแทบ ^จะไม่มีเลย^{[ 28 ]}เควอร์เซตินเป็นตัวยับยั้งCYP1B1 ^{[ 29 ]}และCYP46A1 [ ^{30 ]}

ในปี 2553 สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา ของสหรัฐอเมริกา ได้ยอมรับเควอร์เซตินที่มีความบริสุทธิ์สูงว่าปลอดภัยโดยทั่วไป สำหรับการใช้เป็นส่วนผสมในอาหารประเภทต่างๆ ที่ระบุไว้ในระดับสูงสุด 500 มิลลิกรัมต่อหนึ่งหน่วยบริโภค^{[ 31 ]}

มีการศึกษาเควอร์เซตินในการวิจัยพื้นฐานและการทดลองทางคลินิก ขนาดเล็ก ^{[ 2 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ]}ในขณะที่อาหารเสริมได้รับการส่งเสริมสำหรับการรักษาโรคมะเร็งและโรคอื่นๆ อีกหลายชนิด^{[ 2 ]}แต่ยังไม่มีหลักฐานที่มีคุณภาพสูงว่าเควอร์เซติน (ผ่านอาหารเสริมหรือในอาหาร) มีประโยชน์ในการรักษาโรคมะเร็ง^{[ 35 ]}หรือโรคอื่นๆ^{[ 2 ] [ 36 ]}

สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาของสหรัฐอเมริกาได้ออกจดหมายเตือนไปยังผู้ผลิตหลายรายที่โฆษณาผลิตภัณฑ์เควอร์เซตินบนฉลากผลิตภัณฑ์และเว็บไซต์ของตนว่าสามารถใช้รักษาโรคได้^{[ 37 ] [ 38 ]} FDA ถือว่าการโฆษณาและผลิตภัณฑ์เควอร์เซตินดังกล่าวไม่ได้รับการอนุมัติ – โดยมีการกล่าวอ้างด้านสุขภาพ ที่ไม่ได้รับอนุญาต เกี่ยวกับผลิตภัณฑ์ต้านโรค – ตามที่กำหนดไว้ใน "มาตรา 201(g)(1)(B) และ/หรือ 201(g)(1)(C) ของพระราชบัญญัติ [21 USC § 321(g)(1)(B) และ/หรือ 21 USC § 321(g)(1)(C)] เนื่องจากมีวัตถุประสงค์เพื่อใช้ในการวินิจฉัย รักษา บรรเทา บำบัด หรือป้องกันโรค" ^{[ 37 ] [ 38 ]}ซึ่งผู้ผลิตไม่ได้ปฏิบัติตามเงื่อนไขดังกล่าว

มีการวิจัยเพียงเล็กน้อยเกี่ยวกับความปลอดภัยของการเสริมเควอร์เซตินในมนุษย์ และผลลัพธ์ยังไม่เพียงพอที่จะสร้างความมั่นใจว่าการปฏิบัติดังกล่าวปลอดภัย โดยเฉพาะอย่างยิ่ง ขาดข้อมูลด้านความปลอดภัยเกี่ยวกับผลกระทบของการเสริมเควอร์เซตินต่อหญิงตั้งครรภ์ หญิงให้นมบุตร เด็ก และวัยรุ่น ผลกระทบของฮอร์โมนของเควอร์เซตินที่พบในการศึกษาในสัตว์ทำให้เกิดข้อสงสัยว่าจะมีผลกระทบที่คล้ายคลึงกันในมนุษย์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในส่วนที่เกี่ยวกับเนื้องอกที่ขึ้นอยู่กับเอสโตรเจน^{[ 39 ]}

การเสริมเควอร์เซตินอาจรบกวนผลของยาบางชนิด ลักษณะที่แน่นอนของปฏิกิริยานี้เป็นที่ทราบกันดีสำหรับยาทั่วไปบางชนิด แต่สำหรับยาหลายชนิดยังไม่เป็นที่ทราบ^{[ 39 ]}

• สื่อที่เกี่ยวข้องกับเควอร์เซตินในวิกิมีเดียคอมมอนส์