คาเทโคล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เบนซีน-1,2-ไดออล[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ ไพโรคาทีคอล[ 1 ] 1,2-เบนเซนไดออล2-ไฮดรอกซีฟีนอล1,2-ไดไฮดรอกซีเบนซีนo -เบนเซนไดออลo -ไดไฮ ดรอกซีเบนซีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	120-80-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	471401
ชอีบี	เชบี:18135 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล280998 วาย
เคมสไปเดอร์	13837760 วาย
ดรักแบงค์	DB02232
บัตรข้อมูล ECHA	100.004.025
หมายเลข EC	204-427-5
อ้างอิง Gmelin	2936
เคกก์	C00090 วาย
PubChem CID	289
หมายเลข RTECS	UX1050000
มหาวิทยาลัย	LF3AJ089DQ วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID3020257
อินชิ นิ้ว = 1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H คีย์: YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม Oc1c(O)cccc1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 6 H 6 O 2
มวลโมลาร์	110.112  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผลึกคล้ายขนนกสีขาวถึงน้ำตาล
กลิ่น	กลิ่นฟีนอลจางๆ
ความหนาแน่น	1.344 กรัม/ซม³ของแข็ง
จุดหลอมเหลว	105 องศาเซลเซียส (221 องศาฟาเรนไฮต์; 378 เคลวิน)
จุดเดือด	245.5 °C (473.9 °F; 518.6 K) (ระเหิด)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	312 กรัม/ลิตร ที่ 20 °C [ 2 ]
ความสามารถในการละลาย	ละลายได้ดีมากในไพริดีน ละลายได้ในคลอโรฟอร์มเบนซีน CCl₄ อีเทอร์และเอทิลอะซิเตต
บันทึกP	0.88
ความดันไอ	20 ปาสคาล (20 องศาเซลเซียส)
ความ เป็น กรด ( pKa )	9.45, 12.8
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−6.876 × 10 −5  cm 3 /mol
ดัชนีหักเห ( n D )	1.604
โมเมนต์ไดโพล	2.62 ± 0.03  D [ 3 ]
โครงสร้าง
โครงสร้างผลึก	โมโนคลินิก
เทอร์โมเคมี
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	−354.1 kJ·mol −1
เอนทาลปีของการหลอมเหลว(Δ f H ⦵ fus )	22.8 กิโลจูลต่อโมล (ที่จุดหลอมเหลว)
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H301 , H311 , H315 , H317 , H318 , H332 , H341
คำเตือน	P261 , P301 , P302 , P305 , P310 , P312 , P330 , P331 , P338 , P351 , P352
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	3 1 0
จุดวาบไฟ	127 องศาเซลเซียส (261 องศาฟาเรนไฮต์; 400 เคลวิน)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	510 °C (950 °F; 783 K)
ขีดจำกัดการระเบิด	1.4%–? [ 4 ]
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	300 มก./กก. (หนูทดลอง, รับประทาน)
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	ไม่มี[ 4 ]
REL (แนะนำ)	TWA 5 ppm (20 มก./ตร.ม. ) [ผิวหนัง] [ 4 ]
IDLH (อันตรายทันที)	ND [ 4 ]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	ซิกมา-อัลดริช
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
เบนเซนไดออลที่เกี่ยวข้อง	รีซอร์ซินอลไฮโดรควินอน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	1,2-เบนโซควิโนน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

แคเทคอล ( / ˈ k æ t ɪ tʃ ɒ l /หรือ/ ˈ k æ t ɪ k ɒ l / ) หรือที่รู้จักกันในชื่อไพโรคาเทคอลหรือ1,2-ไดไฮดรอกซีเบนซีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลC ₆ H ₄ (OH) ₂เป็นไอโซเมอร์ออร์โธ ของ เบนซีนไดออลสามไอ โซเมอร์ สารประกอบไร้สีนี้เกิดขึ้นตามธรรมชาติในปริมาณเล็กน้อย ถูกค้นพบครั้งแรกโดยการกลั่นแบบทำลายล้างของสารสกัดจากพืชแคเทชินปัจจุบันมีการผลิตแคเทคอลสังเคราะห์ประมาณ 20,000 ตันต่อปีในฐานะสารเคมีอินทรีย์เชิงพาณิชย์ โดยส่วนใหญ่ใช้เป็นสารตั้งต้นของยาฆ่าแมลง รสชาติ และน้ำหอม แคเทคอลในปริมาณเล็กน้อยพบได้ในผลไม้และผัก^{[ 2 ]}

แคเทคอลถูกแยกออกมาครั้งแรกในปี ค.ศ. 1839 โดยเอ็ดการ์ ฮูโก เอมิล ไรน์ช (ค.ศ. 1809–1884) โดยการกลั่นจากสารแทนนิน แข็งที่เรียกว่า แคเท ชิน ซึ่งเป็นกากของแคเทชูซึ่งเป็นน้ำผลไม้ที่ต้มหรือเข้มข้นของมิโมซา แคเทชู ( อะคาเซีย แคเทชู ) ^{[ 5 ]}เมื่อให้ความร้อนแก่แคเทชินเกินจุดสลายตัว สารที่ไรน์ชตั้งชื่อครั้งแรกว่าเบรนซ์-แคเทชู แซวเร (กรดแคเทชูที่ถูกเผา) จะระเหิดกลายเป็นผลึก สีขาว ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์จากการสลายตัวด้วยความร้อนของฟลาวาโนลในแคเทชิน ในปี ค.ศ. 1841 ทั้งแวกเคนโรเดอร์และซเวนเกอร์ได้ค้นพบแคเทคอลอีกครั้งโดยอิสระ ในการรายงานการค้นพบของพวกเขานิตยสารปรัชญาได้ตั้งชื่อว่าไพโรคาเทชิน [ ^{6 ] ใน}ปี ค.ศ. 1852 เอิร์ดมันน์ตระหนักว่าแคเทคอลคือเบนซีนที่มีอะตอมออกซิเจนสองอะตอมเพิ่มเข้าไป ในปี พ.ศ. 2410 ออกัสต์ เคคูเล่ตระหนักว่าคาเทคอลเป็นไดออลของเบนซีน ดังนั้นในปี พ.ศ. 2411 คาเทคอลจึงถูกจัดอยู่ในรายการไพโรคาเท คอ ล^{[ 7 ]}ในปี พ.ศ. 2422 วารสารของสมาคมเคมีแนะนำให้เรียกคาเทคอลว่า "คาเทคอล" และในปีถัดมาก็ถูกจัดอยู่ในรายการดังกล่าว^{[ 8 ]}

ต่อมาพบว่าคาเทคอลเกิดขึ้นตามธรรมชาติในรูปแบบอิสระในคิโนและในน้ำมันดินจากไม้บีช นอกจากนี้ ยังตรวจพบกรดซัลโฟนิก ใน ปัสสาวะของม้าและมนุษย์ด้วย^{[ 9 ]}

แคเทคอลผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยการไฮดรอกซิเลชันของฟีนอลโดยใช้ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์^{[ 2 ]}

C ₆ H ₅ OH + H ₂ O ₂ → C ₆ H ₄ (OH) ₂ + H ₂ O

สามารถผลิตได้จากปฏิกิริยาของซาลิซิลอัลดีไฮด์กับเบสและไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ ( การ ออกซิเดชันของดากิน ) ^{[ 10 ]}เช่นเดียวกับการ ไฮโดรไลซิส ของฟีนอลที่ถูกแทนที่ที่ตำแหน่ง 2 โดยเฉพาะอย่างยิ่ง2-คลอโรฟีนอลด้วยสารละลายน้ำร้อนที่มีไฮดรอกไซด์ของโลหะอัลคาไล อนุพันธ์เมทิลอีเทอร์ของมัน คือ กัวยาคอลจะเปลี่ยนเป็นแคทิคอลผ่านการไฮโดรไลซิสของ พันธะ CH ₃ −Oโดยมีกรดไฮโดรไอโอไดด์ (HI) เป็นตัวเร่ง ^{[ 10 ]}

เช่นเดียวกับอนุพันธ์เบนซีนไดฟังก์ชันอื่นๆ บางชนิด แคทิคอลสามารถควบแน่นเพื่อสร้างสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกได้ อย่างง่ายดาย ตัวอย่างเช่น การใช้ฟอสฟอรัสไตรคลอไรด์หรือฟอสฟอรัสออกซีคลอไรด์ จะให้คลอโร ฟอสโฟไนต์หรือคลอโรฟอสโฟเนตแบบวงแหวนตามลำดับซัลฟูริลคลอไรด์จะให้ซัลเฟตและฟอสจีน₍ COCl2 )จะให้คาร์บอเนต : ^{[ 11 ]}

C ₆ H ₄ (OH) ₂ + XCl ₂ → C ₆ H ₄ (O ₂ X) + 2 HClโดยที่ X = PCl หรือ POCl; SO ₂ ; CO

สารละลายพื้นฐานของคาเทคอลทำปฏิกิริยากับเหล็ก(III) เพื่อให้ได้[Fe(C ₆ H ₄ O ₂ ) ₃ ] ³⁻ สี แดงเฟอร์ริกคลอไรด์ให้สีเขียวกับสารละลายในน้ำ ในขณะที่สารละลายด่างจะเปลี่ยนเป็นสีเขียวอย่างรวดเร็วและสุดท้ายเป็นสีดำเมื่อสัมผัสกับอากาศ^{[ 12 ]}เอนไซม์ไดออกซิเจเนสที่มีเหล็กเป็นองค์ประกอบจะเร่งปฏิกิริยาการแตกตัวของคาเทคอล

แคทิคอลจะเปลี่ยนเป็นอนุมูลเซมิควินอน ที่ค่า pH = 7การเปลี่ยนแปลงนี้เกิดขึ้นที่ 100 mV:

C ₆ H ₄ (OH) ₂ → C ₆ H ₄ (O)(OH) + ½ H ₂

อนุมูลเซมิควินอนสามารถถูกรีดิวซ์เป็นไดแอนไอออนคาเทโคเลตได้ โดยศักยภาพจะขึ้นอยู่กับค่า pH:

C ₆ H ₄ (O)(OH) + e ⁻ → [C ₆ H ₄ O ₂ ] ²⁻ + H ⁺

แคเทคอลถูกผลิตขึ้นโดย การลดอิเล็กตรอนสองตัวและโปรตอนสองตัวแบบย้อนกลับได้ของ1,2-เบนโซควิโนน ( E ⁰ = +795 mVเทียบกับSHE ; E _m (ที่ pH 7) = +380 mVเทียบกับ SHE) ^{[ 13 ]}

ไดออกโซลีนซึ่งเป็นอนุกรมรีดอกซ์ ได้แก่ แคทโคเลตไดแอนไอออน โมโนแอนไอออนิกเซมิควิโนเนต และเบนโซควิโนนไดออกโซลีนสามารถทำหน้าที่เป็นลิแกนด์สำหรับไอออนโลหะได้^{[ 14 ]}

• แคเทคอลที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ
• 
  3,4-ไดไฮดรอกซี-9,10-เซโคแอนโดรสตา-1,3,5(10)-ไตรอีน-9,17-ไดโอนเมตาโบไลต์ของคอเลสเตอรอล^{[ 15 ]}
• 
  แคเทชินสารประกอบชนิดหนึ่งในชา
• 
  พิซีอะแทนโนลสารต้านอนุมูลอิสระที่พบในไวน์แดงบางชนิด
• 
  ยูรูชิโอลส์ สารออกฤทธิ์ในต้นไอวี่พิษ (R = (CH ₂ ) ₁₄ CH ₃ , (CH ₂ ) ₇ CH=CHCH ₂ CH=CHCH ₂ CH=CH ₂และอื่นๆ)
• 
  แคเทโคลามีน , ยาที่เลียนแบบแคเทโคลามีน (เช่นMDMA ), ฮอร์โมน / สารสื่อประสาท
• 
  โดปามีน เป็น สารสื่อประสาทที่รู้จักกันดีและมีบทบาทสำคัญหลายอย่างในเซลล์
• 
  เควอร์เซตินซึ่งพบได้ในอาหารหลายชนิด

อนุพันธ์ของคาเทคอลพบได้ทั่วไปในธรรมชาติ มักเกิดขึ้นจากการไฮดรอกซิเลชันของฟีนอล^{[ 16 ]}คิวติเคิลของอาร์โทรพอด ประกอบด้วยไคติน ที่เชื่อมต่อ กับโปรตีน ด้วย หมู่คาเทคอลคิวติเคิลอาจแข็งแรงขึ้นได้ด้วยการเชื่อมโยงข้าม ( การฟอกหนังและการทำให้แข็ง ) โดยเฉพาะในแมลงและแน่นอนว่าด้วยการสร้างแร่ชีวภาพ^{[ 17 ]}

อนุพันธ์สังเคราะห์4- tert -butylcatecholใช้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระและสารยับยั้งการเกิดพอลิเมอไรเซชัน

ประมาณ 50% ของแคทิคอลสังเคราะห์ถูกนำไปใช้ในการผลิตยาฆ่าแมลงส่วนที่เหลือใช้เป็นสารตั้งต้นสำหรับสารเคมีชั้นดี เช่น น้ำหอมและยา^{[ 2 ]}เป็นส่วนประกอบพื้นฐานทั่วไปในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ [ ^{18 ] กลิ่น}และรสชาติที่สำคัญทางอุตสาหกรรมหลายชนิดถูกเตรียมขึ้นโดยเริ่มจากแคทิคอล กัว ยา คอลถูกเตรียมโดยการเมทิลเลชันของแคทิคอลแล้วแปลงเป็นวานิลลินในปริมาณประมาณ 10 ล้านกิโลกรัมต่อปี (1990) โมโนเอทิลอีเทอร์ที่เกี่ยวข้องกับแคทิคอล คือกูเอทอลถูกแปลงเป็นเอทิลวานิลลินซึ่งเป็นส่วนประกอบของ ขนม ช็อกโกแลต 3- ทรานส์ -ไอโซแคมฟิลไซโคลเฮกซานอล ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายแทนน้ำมันไม้จันทน์ถูกเตรียมจากแคทิคอลผ่านทางกัวยาคอลและการบูรไพเพอโรนอล ซึ่งเป็นกลิ่นหอมของดอกไม้ เตรียมจากเมทิลีนไดอีเทอร์ของคาเทคอล ตามด้วยการควบแน่นกับไกลออกซาลและการกำจัดคาร์บอกซิล^{[ 19 ]}

Josef Maria Eder ได้ตีพิมพ์ผลการค้นพบเกี่ยวกับการใช้คาเทคอล เป็นน้ำยาพัฒนาภาพถ่ายขาวดำในปี พ.ศ. 2422 ^{[ 20 ] [ 21 ]}แต่ยกเว้นการใช้งานเพื่อวัตถุประสงค์พิเศษบางอย่าง การใช้งานส่วนใหญ่เป็นเรื่องในอดีต มีข่าวลือว่าเคยใช้ใน น้ำยาพัฒนาภาพ HC-110 ของ Eastman Kodak อยู่ช่วงสั้นๆ และ Anchell สันนิษฐานว่าเป็นส่วนประกอบในน้ำยาพัฒนาภาพ Neofin Blau ของTetenal ^{[ 22 ]} นอกจากนี้ยังเป็นส่วนประกอบสำคัญของ Tanol จาก Moersch Photochemie ในเยอรมนี^{[ 23 ]}การพัฒนาภาพด้วยคาเทคอลในยุคปัจจุบันริเริ่มโดยช่างภาพชื่อดังSandy Kingซึ่งสูตร "PyroCat" ของเขาเป็นที่นิยมในหมู่ช่างภาพฟิล์มขาวดำสมัยใหม่^{[ 24 ]}ผลงานของ King ได้เป็นแรงบันดาลใจให้เกิดการพัฒนาเพิ่มเติมในศตวรรษที่ 21 โดยบุคคลอื่นๆ เช่น Jay De Fehr กับน้ำยาพัฒนาภาพ Hypercat และ Obsidian Acqua และอื่นๆ^{[ 22 ]}

แม้ว่าจะพบได้ไม่บ่อยนัก แต่ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ อย่างเป็นทางการ (PIN) ของคาเทคอลคือเบนซีน-1,2-ไดออล [ ^{25 ] ชื่อ}สามัญไพโรคา เทคอล เป็นชื่อ IUPAC ที่คงไว้ตามคำแนะนำสำหรับการตั้งชื่อทางเคมีอินทรีย์ปี 1993 ^{[ 26 ] [ 27 ]}

• อีโนล
• ไพโรแกลลอล
• ไทโอติโมลีน

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับไพโรคาทีคอล

• บัตรข้อมูลความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ 0411
• คู่มือพกพา NIOSH เกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมี
• เอกสารวิจัยของ IARC: "คาเทคอล"
• ระบบการตั้งชื่อสารเคมีอินทรีย์ของ IUPAC (ฉบับออนไลน์ของ " หนังสือสีฟ้า ")