กรดซินนามิก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (2 E )-3-ฟีนิลโพรพ-2-อีโนอิกแอซิด
ชื่อตามระบบ IUPAC กรดซินนามิก
ชื่ออื่นๆ กรดทรานส์ -ซินนามิก กรดฟีนิลอะคริลิก[ 1 ]กรดซินนามิลิก กรด3-ฟีนิลอะคริลิก( E )-ซินนามิก กรดเบนซีนโพรพีโนอิก กรดไอโซซินนามิก
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	140-10-3 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1905952
ชอีบี	เชบี:35697 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล27246 วาย
เคมสไปเดอร์	392447 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.004.908
หมายเลข EC	205-398-1
อ้างอิง Gmelin	3731
ไออูฟาร์/บีพีเอส	3203
เคกก์	C00423 วาย
PubChem CID	444539
มหาวิทยาลัย	ยู14เอ832เจ8ดี เอ็น
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID5022489
อินชิ นิ้วChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ วาย คีย์: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N วาย นิ้วChI=1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ รหัส: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT
รอยยิ้ม O=C(O)\C=C\c1ccccc1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 9 H 8 O 2
มวลโมลาร์	148.161  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผลึกโมโนคลินิกสีขาว
กลิ่น	เหมือนน้ำผึ้ง[ 2 ]
ความหนาแน่น	1.2475 กรัม/ซม. 3 [ 3 ]
จุดหลอมเหลว	133 °C (271 °F; 406 K) [ 3 ]
จุดเดือด	300 °C (572 °F; 573 K) [ 3 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	500 มก./ลิตร[ 3 ]
ความ เป็น กรด ( pKa )	4.44
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−7.836 × 10 −5  cm 3 /mol
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H315 , H319 , H335
คำเตือน	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 1 0
จุดวาบไฟ	> 100 °C (212 °F; 373 K) [ 3 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	กรดเบนโซอิก , กรดฟีนิลอะซิติก , กรดฟีนิลโพรพาโนอิก
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดซินนามิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรC ₆ H ₅ −CH=CH− COOHเป็นสารประกอบผลึกสีขาวที่ละลายน้ำได้เล็กน้อย และละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด^{[ 4 ]}จัดเป็นกรดคาร์บอกซิลิก ไม่อิ่มตัว พบได้ตามธรรมชาติในพืชหลายชนิด มีอยู่ทั้งในรูปไอโซเมอร์ซิสและ ทรานส์ แม้ว่าไอ โซเมอร์ทรานส์จะพบได้บ่อยกว่า^{[ 5 ]}ไอโซเมอร์ซิสเรียกว่ากรดอัลโลซินนามิก

กรดซินนามิกเป็นสารตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของผลิตภัณฑ์ธรรมชาติมากมาย รวมถึงลิกนอล (สารตั้งต้นของลิกนินและลิกโนเซลลูโลส ) ฟ ลาโวนอยด์ ไอโซฟลาโวนอย ด์ คูมาริน ออโรนสติลเบนแคเทชินและฟีนิลโพรพาโนอิดการสังเคราะห์ทางชีวภาพของกรด ซินนามิก เกี่ยวข้องกับการทำงานของเอนไซม์ฟีนิลอะลานีนแอมโมเนียไลเอส (PAL) บนฟีนิลอะลานีน^{[ 6 ]}

ได้มาจากน้ำมันอบเชยหรือจากบาล์มเช่นสโตแรกซ์ [ ^{4 ] นอกจาก}นี้ยังพบในเนยเชียกรดซินนามิกมีกลิ่นคล้ายน้ำผึ้ง^{[ 2 ]}และเอทิลเอสเทอร์ที่ระเหยง่ายกว่าอย่างเอทิลซินนาเมตเป็นส่วนประกอบที่ให้กลิ่นรสในน้ำมันหอมระเหยอบเชยซึ่งซินนามัลดีไฮด์ที่เกี่ยวข้องเป็นส่วนประกอบหลัก นอกจากนี้ยังพบในไม้จากต้นไม้หลากหลายชนิด^{[ 7 ]}

กรดซินนามิกถูกสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกโดยการควบแน่นของอะเซทิลคลอไรด์และเบนซัลดีไฮด์ โดยใช้เบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ตามด้วยการไฮโดร ไลซิส ของผลิตภัณฑ์กรดคลอไรด์^{[ 5 ]}ในปี พ.ศ. 2433 ไรเนอร์ ลุดวิก ไคลเซนได้อธิบายการสังเคราะห์เอทิลซินนาเมตผ่านปฏิกิริยาของเอทิลอะซิเตตกับเบนซัลดีไฮด์ในที่ที่มีโซเดียมเป็นเบส^{[ 8 ]}อีกวิธีหนึ่งในการเตรียมกรดซินนามิกคือโดยปฏิกิริยาควบแน่นของโนเวนาเกล^{[ 9 ]}สารตั้งต้นสำหรับปฏิกิริยานี้คือเบนซัลดีไฮด์และกรดมาโลนิกในที่ที่มีเบสอ่อน ตามด้วยการดีคาร์ บอกซิเลชันโดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา นอกจากนี้ ยังสามารถเตรียมได้โดยการออกซิเดชันของซินนามัลดีไฮด์การควบแน่นของเบนซัลคลอไรด์และโซเดียมอะซิเตต (ตามด้วยการไฮโดรไลซิสด้วยกรด) และปฏิกิริยาเพอร์กิน เส้นทางการผลิตกรดซินนามิกที่เก่าแก่ที่สุดที่ใช้ในเชิงพาณิชย์เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของ Perkinซึ่งแสดงไว้ในแผนภาพต่อไปนี้^{[ 5 ]}

กรดซินนามิกที่ได้จากการออกซิเดชันตัวเองของซินนามัลดีไฮด์จะถูกเมตาบอไลซ์เป็นโซเดียมเบนโซเอตในตับ^{[ 11 ]}

กรดซินนามิกใช้ในสารแต่งกลิ่นรส ครามสังเคราะห์และยา บางชนิด การใช้งานหลักคือเป็นสารตั้งต้นในการผลิตเมทิลซินนา เม ตเอทิลซินนาเมตและเบนซิลซินนาเมตสำหรับอุตสาหกรรมน้ำหอม^{[ 4 ]} กรดซินนามิกเป็นสารตั้งต้นของสารให้ความหวานแอสปาร์แตมผ่านปฏิกิริยาอะมิเนชันที่เร่งด้วยเอนไซม์กับฟีนิลอะลานีน [ ^{5 ] กรด}ซินนามิกสามารถเกิดไดเมอร์ในตัวทำละลายที่ไม่เป็นขั้ว ส่งผลให้ความสัมพันธ์ของพลังงานอิสระเชิงเส้นแตกต่างกัน^{[ 12 ]}

กรดซินนามิกสามารถดัดแปลงได้โดยการแทนที่อะตอมฟลูออรีนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าด้วยไฮโดรเจนในวงแหวนฟีนิลเพื่อสร้างกรดฟลูออโรซินนามิก กรดฟลูออโรซินนามิกอาจใช้ในเคมีทางการแพทย์และวัสดุเชิงฟังก์ชัน สามารถใช้เป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์ยาและสารเคมีทางการเกษตร^{[ 13 ]}