ราสเบอร์รี่คีโตน^{[ 1 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 4-(4-ไฮดรอกซีฟีนิล)บิวทาน-2-โอน
ชื่ออื่นๆ พี-ไฮดรอกซีเบนซิลอะซิโตน; 4-( พี-ไฮดรอกซีฟีนิล)-2-บิวทาโนน; แฟรมบิโนน; ออกซิฟีนิลอน; รีออสมิน; ราสคีโตน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	5471-51-2 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	อาร์เค
ชอีบี	เชบี:68656 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล105912 วาย
เคมสไปเดอร์	20347 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.024.370
หมายเลข EC	226-806-4
PubChem CID	21648
มหาวิทยาลัย	7QY1MH15BG วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID5044495
อินชิ นิ้ว = 1S/C10H12O2/c1-8(11)2-3-9-4-6-10(12)7-5-9/h4-7,12H,2-3H2,1H3 วาย คีย์: NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C10H12O2/c1-8(11)2-3-9-4-6-10(12)7-5-9/h4-7,12H,2-3H2,1H3 รหัส: NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYAT
รอยยิ้ม O=C(CCc1ccc(O)cc1)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 10 H 12 O 2
มวลโมลาร์	164.204  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	เข็มสีขาว[ 2 ]
จุดหลอมเหลว	82 ถึง 84 องศาเซลเซียส (180 ถึง 183 องศาฟาเรนไฮต์; 355 ถึง 357 เคลวิน)
จุดเดือด	140 ถึง 146 องศาเซลเซียส (284 ถึง 295 องศาฟาเรนไฮต์; 413 ถึง 419 เคลวิน) ที่ความดัน 0.5 มิลลิเมตรปรอท
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	เอช302
คำเตือน	P264 , P270 , P301+P312 , P330 , P501
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ราสเบอร์รี่คีโตนเป็น สารประกอบ ฟีนอลที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ ซึ่งเป็น สารประกอบให้กลิ่นหลักของราสเบอร์รี่สีแดง

ราสเบอร์รี่คีโตนพบได้ในผลไม้หลายชนิด รวมถึงราสเบอร์รี่แครนเบอร์รี่และแบล็กเบอร์รี่ [ ^{3 ] มัน}ถูกปล่อยออกมาจากดอกกล้วยไม้ เช่นDendrobium superbum (syn D. anosmum ) ^{[ 4 ]} และ Bulbophyllumหลายชนิด^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]}เพื่อดึงดูดแมลงวันผลไม้ Dacini ตัวผู้ที่ตอบสนองต่อราสเบอร์รี่คีโตน มันถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพจากcoumaroyl-CoA [ ^{8 ] สามารถ}สกัดได้จากผลไม้ โดยให้ผลผลิตประมาณ 1–4 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัมของราสเบอร์รี่^{[ 9 ]}

เนื่องจากราสเบอร์รี่คีโตนมีปริมาณตามธรรมชาติน้อยมาก จึงต้องผลิตในระดับอุตสาหกรรมด้วยวิธีการต่างๆ จากสารเคมีตัวกลาง^{[ 10 ]}หนึ่งในวิธีที่สามารถทำได้คือการควบแน่นแบบ Claisen-Schmidtตามด้วยการไฮโดรจิเนชันแบบเร่งปฏิกิริยาขั้นแรกอะซิโตนจะถูกควบแน่นกับ4-ไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์เพื่อสร้างคีโตน α,β-ไม่อิ่มตัวจากนั้น ส่วนของ แอลคีนจะถูกรีดิวซ์เป็นแอลเคนวิธีการสองขั้นตอนนี้ทำให้ได้ราสเบอร์รี่คีโตนในผลผลิต 99% ^{[ 11 ]} นอกจากนี้ยัง มีตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันที่มีราคาถูกกว่า คือนิกเกิลโบไรด์ซึ่งแสดงให้เห็นถึงความเลือกสูงต่อการไฮโดรจิเนชันของพันธะคู่ของอีโนน^{[ 12 ]}

ราสเบอร์รี่คีโตนบางครั้งใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอม เครื่องสำอาง และเป็นสารเติมแต่งอาหารเพื่อให้มีกลิ่นผลไม้ เป็นหนึ่งในส่วนประกอบแต่งกลิ่นรสธรรมชาติที่มีราคาแพงที่สุดที่ใช้ในอุตสาหกรรมอาหาร สารประกอบธรรมชาติชนิดนี้มีราคาสูงถึง 20,000 ดอลลาร์สหรัฐต่อกิโลกรัม^{[ 9 ]}

แม้ว่าผลิตภัณฑ์ที่มีสารประกอบนี้จะถูกวางจำหน่ายเพื่อการลดน้ำหนัก แต่ก็ไม่มีหลักฐานทางคลินิกใด ๆ ที่ยืนยันถึงผลกระทบนี้ในมนุษย์^{[ 13 ] [ 14 ]}พวกมันถูกเรียกว่า "คีโตน" เนื่องจากมี หมู่ คีโตน (อะซิโตน) อยู่ที่ปลาย ซึ่งเป็นหมู่เดียวกับ คี โตน บอดี้

ข้อมูลเกี่ยวกับความปลอดภัยในระยะยาวของอาหารเสริมราสเบอร์รี่คีโตนมีน้อยมาก^{[ 15 ] [ 16 ]}โดยเฉพาะอย่างยิ่งเนื่องจากมีการวิจัยในมนุษย์น้อยมาก^{[ 17 ]} แบบจำลองทางพิษวิทยาบ่งชี้ถึงศักยภาพของ ผลกระทบ ที่เป็นพิษต่อหัวใจรวมถึงผลกระทบต่อการสืบพันธุ์และการพัฒนา^{[ 15 ]} นอกจากนี้ ใน อาหารเสริมหลายชนิดที่มีราสเบอร์รี่คีโตน ผู้ผลิตมักเพิ่มส่วนผสมอื่นๆ เช่นคาเฟอีนซึ่งอาจมีผลที่ไม่ปลอดภัย^{[ 17 ]}

ในปี พ.ศ. 2508 สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา ของสหรัฐอเมริกา ได้จัดให้ราสเบอร์รี่คีโตนเป็นสารที่ได้รับการยอมรับโดยทั่วไปว่าปลอดภัย (GRAS) สำหรับปริมาณเล็กน้อยที่ใช้ในการปรุงแต่งรสอาหาร^{[ 2 ]}

• ราสเบอร์รี่เอลลาจิแทนนิน