ปฏิกิริยาไอโอดีเนชันของไฮดราโซนเป็นปฏิกิริยาอินทรีย์ที่ไฮดราโซนถูกเปลี่ยนเป็นไวนิลไอโอไดด์โดยปฏิกิริยาของไอโอดีนและเบสที่ไม่ใช่นิวคลีโอฟิลิก เช่นDBU ^{[ 1 ] [ 2 ]} ปฏิกิริยานี้ได้ รับการตีพิมพ์ครั้งแรกโดยDerek Bartonในปี 1962 บางครั้งเรียกว่าปฏิกิริยา Barton (แม้ว่า จะมีปฏิกิริยา Barton ที่แตกต่างกันมากมาย) หรือเรียกให้ละเอียดกว่านั้นว่ากระบวนการไวนิลไอโอดีนของ Barton

ปฏิกิริยานี้มีรากฐานมาจากการค้นพบในปี 1911 โดย Wieland และ Roseau ที่พบว่าปฏิกิริยาของไฮดราโซนกับไอโอดีนเพียงอย่างเดียว (โดยไม่มีเบส) จะทำให้เกิดอะซีนไดเมอร์ (โครงสร้างที่ 2ในแผนภาพที่ 1 )

ในเอกสารต้นฉบับของ Barton ^{[ 3 ]}ปฏิกิริยาได้รับการปรับให้เหมาะสมโดยใช้ เบสกัว นิดีน ที่แข็งแรง การเติมไฮดราโซนแบบผกผันลงในสารละลายไอโอดีน และโดยการไม่รวมน้ำ

เมื่อไอโอดีนซึ่งเป็นอิเล็กโทรไฟล์ถูกแทนที่ด้วยอะโรมาติกเซลีนิลโบรไมด์จะได้ไวนิลเซลีนไนด์ที่สอดคล้องกัน: ^{[ 4 ]}

กลไกการเกิดปฏิกิริยาที่เสนอไว้ในเอกสารต้นฉบับของบาร์ตันมีรายละเอียดดังต่อไปนี้:

ไฮดราโซนถูกออกซิ ไดซ์ ด้วยไอโอดีนกลายเป็นสาร ตัวกลาง ไดอะโซในขั้นตอนต่อไป ไอโอดีนทำหน้าที่เป็นอิเล็กโทรไฟล์ การแทนที่ไนโตรเจนจะสร้างไอออนไอโอโดคาร์โบเนียม ขึ้นมา เมื่อบริเวณปฏิกิริยาไม่มีสิ่งกีดขวางทางสเตอริก ไอโอไดด์ตัวที่สองสามารถรวมตัวกันใหม่เพื่อสร้างเจมินัลไดไอโอไดด์ได้ มิฉะนั้นปฏิกิริยาการกำจัดจะนำไปสู่ไวนิลไอโอไดด์ เมื่อมีน้ำอยู่ ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาสามารถกลับไปเป็นคีโตนได้

ปฏิกิริยานี้เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของชาปิโร

ตัวอย่างของกระบวนการนี้คือปฏิกิริยาของ2,2,6-trimethylcyclohexanoneกับไฮดราโซนโดยการทำปฏิกิริยากับไฮดราซีนและไตรเอทิลอะมี น ใน เอทานอล ที่อุณหภูมิเดือดตามด้วยปฏิกิริยาของไฮดราโซนกับไอโอดีนในที่ที่มี 2 - tert-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine (ราคาถูกกว่า DBU) ในไดเอทิลอีเทอร์ที่อุณหภูมิห้อง^{[ 5 ]}ตัวอย่างอื่นสามารถพบได้ในการสังเคราะห์ Taxol ทั้งหมดของ Danishefsky

ในการศึกษาหนึ่ง^{[ 6 ]}มีความพยายามที่จะดักจับตัวกลางที่เกิดปฏิกิริยา ใดๆ ของปฏิกิริยานี้ด้วยอัลคีน ภายใน เมื่อไฮดราโซน1ในแผนภาพที่ 5ทำปฏิกิริยากับไอโอดีนและไตรเอทิลอะมีนในโทลูอีนผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาที่คาดหวังจะไม่ใช่ไดไอโอไดด์10ผ่านเส้นทาง B ใน กลไก อนุมูลอิสระลำดับปฏิกิริยาเริ่มต้นจาก1 : ปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจนไปยังตัวกลางไดไอโอไดด์2ตามด้วยปฏิกิริยาการกำจัดโดยการสูญเสียไฮโดรเจนไอโอไดด์ไปยัง3ในเส้นทาง B ไอโอดีนอีกหนึ่งโมเลกุลทำปฏิกิริยากับพันธะคู่เอโซ ตามด้วยการสูญเสีย HI และการก่อตัวของ6พันธะไนโตรเจนกับไอโอดีนอ่อนแอ และการแตกตัวแบบโฮโมไลซิสทำให้เกิดอนุมูลอิสระ ไนโตรเจน 7การสูญเสียไนโตรเจนส่งผลให้เกิดอนุมูลชนิด8ตำแหน่งอนุมูลจะถูกถ่ายโอนไปยังอัลคีนใน9ซึ่งต่อมาจะรวมตัวกับไอโอไดด์เป็น10โปรดทราบว่าในกรณีที่ไม่มีแอลคีน8 แอลคีน จะรับไอโอไดด์เรดิคัล และเจมินัลไดไอโอไดด์จะสูญเสีย HI เพื่อสร้างไวนิลไอโอไดด์ กระบวนการที่เกิดขึ้นจริงคือเส้นทาง A โดยมีการกำจัด HI ไปสู่สารประกอบไดอะโซ4ตามด้วยปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันแบบ 1,3-ไดโพลาร์ของไดอะโซแอลเคนกับไพราโซลีน5ด้วยผลผลิต 85%

• ปฏิกิริยาของชาปิโร