ไฮโดรซิเลนเป็นสารประกอบซิลิคอนสี่วาเลนต์ที่มีพันธะ Si-H อย่างน้อยหนึ่งพันธะ ไฮโดรซิเลนต้นกำเนิดคือซิเลน (SiH₄ โดยทั่วไป ไฮโดรซิเลนหมายถึง อนุพันธ์ของ ออร์กาโนซิลิคอนตัวอย่างเช่นฟีนิลซิเลน (PhSiH₃ และ ไตรเอ ทอกซีซิเลน ((C₂H₅O ₃SiH ) และลิโกเมอร์ที่ลงท้ายด้วยไฮโดรซิเลนเป็นเรซินที่ใช้ในการผลิตวัสดุที่มีประโยชน์ เช่น ยาแนวรอยรั่ว

ไตรคลอโรซิเลนผลิตในเชิงพาณิชย์โดยปฏิกิริยาระหว่างไฮโดรเจนคลอไรด์กับซิลิคอน:

Si + 3 HCl → HSiCl + H

อัลคอกซีไฮโดรซิเลนหลายชนิดเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาแอลกอฮอลิซิสของไตรคลอโรซิเลน ตัวอย่างหนึ่งคือไตรเอทอกซีซิเลน :

HSiCl + 3  EtOH → HSi(OEt) + 3 HCl

ออร์กาโนไฮโดรซิเลนสามารถเตรียมได้โดยการไฮโดรซิเลชัน บางส่วน ของซิเลนเอง:

SiH + 3 C H → HSi(C H )

ในห้องปฏิบัติการ โดยทั่วไปแล้วไฮโดรซิเลนจะถูกเตรียมโดยการนำคลอโรซิเลนมาทำปฏิกิริยากับสารรีเอเจนต์ไฮไดรด์ เช่นลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ :

4  ClSi(C H ) + LiAlH → 4  HSi(C H ) + LiAlCl

พันธะซิลิคอน-ไฮโดรเจนมีความยาวมากกว่าพันธะ C–H (148 เทียบกับ 105 พิโคเมตร) พันธะ Si-H อ่อนกว่าพันธะ CH ประมาณ 10%

ไฮโดรเจนมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตี สูง กว่าซิลิคอน (จึงเป็นที่มาของชื่อเรียก ซิลิลไฮไดรด์) ซึ่งส่งผลให้การโพลาไรเซชันของพันธะ Si-H เป็นไปในทิศทางตรงกันข้ามกับการโพลาไรเซชันของพันธะ CH โดยทั่วไปแล้ว ซิลิลไฮไดรด์จะไม่มีสี และมีคุณสมบัติทางกายภาพ (ความสามารถในการละลาย ความระเหย) เทียบได้กับไฮโดรคาร์บอน นอกจากนี้ยังสามารถติดไฟได้เองซึ่งสะท้อนให้เห็นถึงแรงผลักดันที่สำคัญในการแทนที่พันธะ Si-H ด้วยพันธะ Si-O

นอกเหนือจากซิเลนเองซึ่งส่วนใหญ่ใช้ในอุตสาหกรรมไมโครอิเล็กทรอนิกส์เป็นแหล่งของซิลิคอนแล้ว ไฮโดรซิเลนยังมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาหลายอย่าง โดยส่วนใหญ่ไฮโดรซิเลนใช้สำหรับการลดปฏิกิริยาหลายรูปแบบทั้งในระดับอุตสาหกรรมและห้องปฏิบัติการ ซึ่งรวมถึงการกำจัดออกซิเจน การไฮโดรซิลิเลชัน และการไฮโดรจิเนชันแบบไอออนิก

ในปฏิกิริยา ไฮโดร ซิลิเล ชัน พันธะ Si-H จะเข้าทำปฏิกิริยากับพันธะหลายพันธะในแอลคีนแอลไคน์อิมินและคาร์บอนิลปฏิกิริยาของแอลคีนมีความสำคัญในเชิงพาณิชย์ สารประกอบและวัสดุออร์กาโนซิลิคอนหลายชนิดถูกเตรียมขึ้นด้วยวิธีนี้ ตัวอย่างเช่น การเชื่อมโยงของซิลิออกเซนที่ปลายมีหมู่ไวนิล:

เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีแพลทินัมเป็นองค์ประกอบ ไฮโดรซิเลนจะทำปฏิกิริยากับน้ำเพื่อให้ได้ซิลาโนล:

R SiH + H O → R SiOH + H

การเปลี่ยนแปลงแบบเดียวกันนี้สามารถทำได้ด้วยออกซิเจนในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยา^{[ 2 ]}

เมื่อมีไอออนฟลูออไรด์อยู่ ไฮโดรซิเลนจะสร้างฟลูออโรซิลิเกตที่มีวาเลนท์สูงแบบย้อนกลับได้ โดยมีสูตร R Si(F)H ⁻ ) สารเหล่านี้เป็นสารลดแรงตึงผิว คล้ายกับโบโรไฮไดรด์^{[ 3 ] [ 4 ]}

ปฏิกิริยารีดักชันด้วยไฮโดรซิเลนเป็นส่วนหนึ่งของปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน แบบไอ ออนิก ในปฏิกิริยาประเภทนี้ คาร์โบแคตไอออนจะถูกสร้างขึ้นโดยการทำงานของกรดลูอิสหรือกรดบรอนสเตดที่แรงใน présence ของไฮโดรซิเลน ซึ่งจากนั้นจะถ่ายโอนไฮไดรด์ กรดที่ใช้โดยทั่วไปคือกรดไตรฟลูออโรอะซิติก (TFA)

ปฏิกิริยานี้เป็นไปตามสัดส่วนทางเคมี

ไฮโดรซิเลนใช้สำหรับการกำจัดออกซิเจนของฟอสฟีนออกไซด์และซัลฟอกไซด์^{[ 5 ]}

ไฮโดรซิเลนทำหน้าที่เป็นตัวให้ไฮไดรด์ในปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันแบบไอออนิกบาง ชนิด

ไฮโดรซิเลนก่อตัวเป็นซิกมาคอมเพล็กซ์กับโลหะไม่อิ่มตัว พันธะจะคล้ายกับพันธะในไดไฮโดรเจนคอมเพล็กซ์แต่แข็งแรงกว่า ตัวอย่างหนึ่งคือ (CH3C5H4)Mn(CO)2(H2SiPh2) ^{[ 6 ]}แอดดักต์ดังกล่าวเป็นแบบจำลองและคู่แข่งกับการเติมออกซิเดชันของพันธะ Si-H

เช่นเดียวกับการไฮโดรซิลิเลชันของแอลคีน ไฮโดรซิเลนสามารถเติมลงในสารตั้งต้นไม่อิ่มตัวได้หลากหลายชนิด

ในตัวอย่างหนึ่งPMHSในการศึกษาหนึ่ง มีการใช้ ไตรเอทิลไซเลนในการแปลงฟีนิลอะไซด์เป็นอะนิลีน : ^{[ 7 ]}

ในปฏิกิริยานี้ACCNเป็นตัวเริ่มต้นอนุมูลอิสระและไทออลแบบอะลิฟาติก จะถ่ายทอดลักษณะอนุมูลอิสระไปยังซิลิลไฮไดรด์จากนั้นอนุมูลอิสระไตรเอทิลซิลิลจะทำปฏิกิริยากับอะไซด์โดยมีการขับไนโตรเจนออกไป กลายเป็นอนุมูลอิสระ N-ซิลิลอะริลอะมินิล ซึ่งจะจับโปรตอนจากไทออล ทำให้วัฏจักรเร่งปฏิกิริยา เสร็จ สมบูรณ์

• พื้นผิวซิลิคอนที่สิ้นสุดด้วยไฮโดรเจน

• รามิเรซ-โอลิวา, ยูลาเลีย; เอร์นันเดซ, อเลฮานโดร; มาร์ติเนซ-โรซาเลส, เจ. เมอร์เซด; อากีลาร์-เอลเกซาบัล, อัลเฟรโด; เอร์เรรา-เปเรซ, กาเบรียล; เซอร์วานเตซา, ฮอร์เก้ (2006) "ผลของวิธีการสังเคราะห์ Pt/MgO ในการไฮโดรไซลิเลชันของฟีนิลอะเซทิลีน " Arkivoc : 126– 136 ISSN  1424-6376 – ผ่านResearchGate