ฟีนิลไซเลน
| ชื่อ | |||
|---|---|---|---|
| ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ฟีนิลไซเลน | |||
| ชื่ออื่นๆ ซิลิลเบนซีน | |||
| ตัวระบุ | |||
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
| ||
| ชอีบี |
| ||
| เคมสไปเดอร์ | |||
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.010.703 | ||
| หมายเลข EC |
| ||
PubChem CID |
| ||
| มหาวิทยาลัย | |||
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
| ||
| |||
| |||
| คุณสมบัติ | |||
| C H Si | |||
| มวลโมลาร์ | 108.215 กรัม·โมล−1 | ||
| รูปร่าง | ของเหลวไม่มีสี | ||
| ความหนาแน่น | 0.878 กรัม/ซม³ | ||
| จุดเดือด | 119 ถึง 121 องศาเซลเซียส (246 ถึง 250 องศาฟาเรนไฮต์; 392 ถึง 394 เคลวิน) | ||
| ไฮโดรไลซ์ | |||
| อันตราย[ 1 ] | |||
| การติดฉลากGHS : | |||
| อันตราย | |||
| H225 , H302+H332 , H315 , H319 , H335 | |||
| P210 , P233 , P301+P312 , P303+P361+P353 , P304+P340+P312 , P305+P351+P338 | |||
| เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) | เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุ (MSDS) | ||
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |||
ฟีนิลไซเลนหรือที่รู้จักกันในชื่อไซลิลเบนซีนของเหลวไม่มีสี เป็นหนึ่งในสารประกอบออร์กาโนไซที่ ง่ายที่สุด สูตรเคมีC₆H₅SiH₃มีโครงสร้างคล้ายกับโทลูอีนโดยมีหมู่ไซลิลเข้ามาแทนที่ หมู่ เมทิลสารประกอบทั้งสองชนิดนี้มีความหนาแน่นและจุดเดือดใกล้เคียงกันเนื่องจากความคล้ายคลึงกันนี้ ฟีนิลไซเลนละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์
การสังเคราะห์และปฏิกิริยา
ฟีนิลไซเลนผลิตขึ้นในสองขั้นตอนจาก Si(OEt) ในขั้นตอนแรกฟีนิลแมกนีเซียมโบรไมด์จะถูกเติมเพื่อสร้าง Ph−Si(OEt) ผ่านปฏิกิริยา Grignardการลดผลิตภัณฑ์ Ph−Si(OEt) ที่ได้ ด้วย LiAlH จะให้ฟีนิลไซเลน[ 2 ]
- Ph−MgBr + Si(OEt) → Ph−Si(OEt) + MgBr(OEt)
- 4 Ph−Si(OEt) + 3 LiAlH → 4 Ph−SiH + 3 LiAl(OEt)
การใช้งาน
ฟีนิลไซเลนสามารถใช้ในการลดออกไซด์ของฟอสฟีน ระดับตติยภูมิ ให้กลายเป็นฟอสฟีน ระดับตติยภูมิที่สอดคล้องกัน ได้
- P(CH ) O + PhSiH → P(CH ) + PhSiH OH
การใช้ฟีนิลไซเลนดำเนินไปพร้อมกับการคงสภาพของโครงสร้างที่ฟอสฟีน ตัวอย่างเช่น ฟอสฟีนออกไซด์ตติยภูมิไครัลแบบวงแหวนสามารถลดลงเป็นฟอสฟีนตติยภูมิแบบวงแหวนได้[ 3 ]
ฟีนิลไซเลนรวมตัวกับซีเซียมฟลูออไรด์เพื่อให้ได้สารเชิงซ้อนเอท [PhSiFH ] −สารประกอบนี้ทำหน้าที่เป็นตัวให้ไฮไดรด์ ลดเกลือ 4-ออกซาโซเลียมให้เป็น 4- ออกซาโซลีน[ 4 ]

