วูดส์แร็พครั้งแรกในชื่อ Sha Raider ในปี 1992 เขาเข้าร่วม Wu-Tang Clan ซึ่งเป็นกลุ่มแร็พที่มีสมาชิกเก้าคน โดยส่วนใหญ่มาจากเกาะสเตเทนแต่ก็มีบางส่วนมาจากเขตบรูคลินของนิวยอร์กซิตี้ด้วย เขาแร็พในชื่อRaekwon the Chefและยังใช้ชื่อปลอมว่า Lex Diamond, Shallah Raekwon และ Louis Rich อีกด้วย^{[ 16 ]}

ในฐานะศิลปินบันทึกเสียง Wu-Tang Clan เปิดตัวด้วยอัลบั้มEnter the Wu-Tang (36 Chambers) ใน เดือนพฤศจิกายน 1993 ซึ่งต่อมาได้รับการรับรองระดับแพลตินัม^{[ 17 ]}ซิงเกิล " CREAM " ของพวกเขาขึ้นถึงอันดับ 8 ในชาร์ตแร็พของ Billboard ^{[ 18 ]} Wu-Tang Foreverซึ่งเป็นอัลบั้มคู่ ตามมาในปี 1997 และได้รับการรับรองระดับมัลติแพลตินัม 4 เท่า ^{[ 17 ]}ท่ามกลางอัลบั้มเดี่ยวอื่นๆ ของสมาชิก กลุ่มได้ปล่อยThe Wในปี 2000, Iron Flagในปี 2001 และ8 Diagramsในปี 2007 ^{[ 16 ]}

ในปี 1994 Raekwon เซ็นสัญญากับLoud Records ในฐานะศิลปินเดี่ยว และปล่อยซิงเกิลเดี่ยวเพลงแรกของเขาคือ " Heaven & Hell " สำหรับประกอบภาพยนตร์เรื่องFreshอัลบั้มเดี่ยวชุดแรกของเขาOnly Built 4 Cuban Linx...วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 1 สิงหาคม 1995 ยอดขายตามหลัง อัลบั้ม TicalของMethod Man สมาชิก Wu-Tang ด้วยกัน ^{[ 19 ]} อย่างไรก็ตาม อัลบั้มของ Raekwon ได้รับคำวิจารณ์ในเชิงบวกอย่างมาก และได้รับการยอมรับในทันทีว่าเป็นผลงานคลาสสิก^{[ 20 ]}

เรื่องราวการต่อสู้ในอัลบั้มนี้ถูกนำเสนอด้วยภาพกิจกรรมทางอาชญากรรม โดยส่วนใหญ่เป็นการค้ายาเสพติด และการก้าวพ้นจากมันไปสู่ชีวิตที่ดี^{[ 21 ]} RZAสมาชิกวง Wu-Tang และโปรดิวเซอร์เพลงเฮาส์ซึ่งเป็นโปรดิวเซอร์อัลบั้มทั้งหมด^{[ 21 ]}เรียกมันว่า "เหมือนเรื่องราวของแก๊งอาชญากร" ^{[ 22 ]} Ghostface Killahสมาชิกวง Wu-Tang แร็ปในเพลงมากกว่าครึ่งหนึ่งของอัลบั้ม^{[ 21 ]}และทั้งสองได้เขียนเนื้อเพลงบางส่วนในบาร์เบโดสและไมอามี^{[ 14 ]}นอกจากนี้ยังดำเนินเรื่องราวแบบภาพยนตร์ โดยได้รับแรงบันดาลใจจากภาพยนตร์แก๊งสเตอร์และกังฟู และมีการอ้างอิงและตัวอย่างมากมายในท่อนแร็ปหลักที่บอกเล่าเรื่องราวของการต่อสู้และความสำเร็จอย่างต่อเนื่อง

เรควอนอธิบายบริบทของเนื้อเพลงว่า "เป็นการพยายามหนีออกจากย่านสลัม เราอยากซื้อรถยนต์และเครื่องประดับที่แพงที่สุด และสิ่งของต่างๆ แบบนั้น" เขามองว่าอัลบั้มนี้ "สร้างขึ้นมาเพื่อไลฟ์สไตล์หรือกลุ่มคนที่เข้าใจภาษาแบบนั้นเท่านั้น แต่ในที่สุด มันก็จะเปิดกว้างให้กับคนที่มองมันในฐานะภาพยนตร์และให้ความเคารพมัน โดยพูดว่า 'ว้าว! นี่มันของแท้ นี่มันไม่เคยมีใครทำมาก่อน'" อัลบั้ม Only Built 4 Cuban Linx...  เปิดตัวที่อันดับ 4 ในชาร์ตอัลบั้มยอดนิยมBillboard 200และอันดับ 2 ในBillboardอัลบั้ม นี้ ติดอันดับชาร์ ตอัลบั้ม R&B/Hip-Hop ยอดนิยมโดยมียอดขายประมาณ 130,000 ชุดในสัปดาห์แรก และได้รับการรับรองระดับทองคำโดยมียอดขายอย่างน้อย 500,000 ชุดในอีกสองเดือนต่อมา ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2538 ^{[ 23 ]}และในที่สุดก็ได้รับการรับรองระดับแพลทินัมในปี พ.ศ. 2563 ^{[ 24 ]}

หลังจากอัลบั้ม Only Built 4 Cuban Linx... Raekwon ได้ร่วมงานกับวง R&B Allureในอัลบั้มเปิดตัวปี 1997 [ ^{25 ] เขา}ยังร่วมงานกับแร็ปเปอร์Nas , JadakissและBig Punในเพลง "John Blaze" ของ แร็ปเปอร์ Fat Joe อีกด้วย ^{[ 26 ]}อัลบั้มถัดไปของ Raekwon ชื่อImmobilarityซึ่งขาดการผลิตเพลงของRZA และการร่วมงานกับ Ghostface Killahออกวางจำหน่ายในปี 1999 และได้รับคำวิจารณ์ที่หลากหลาย^{[ 19 ]}อัลบั้ม The Lex Diamond Storyที่วางจำหน่ายในปี 2003 ภายใต้ค่ายเพลงใหญ่Universal Recordsก็ได้รับคำวิจารณ์ที่หลากหลายเช่นกัน นักวิจารณ์ส่วนใหญ่ไม่ประทับใจ ในขณะที่ความคิดเห็นของผู้ใช้แตกต่างกันอย่างมาก Raekwon อ้างถึงงบประมาณการโปรโมตที่ต่ำ^{[ 27 ]}

เรควอนวางแผนที่จะปล่อยอัลบั้มOnly Built 4 Cuban Linx... Pt. II ผ่านค่ายเพลง Aftermath Entertainmentของโปรดิวเซอร์เพลง ดร. เดรในปี 2007 เรควอนยกเครดิตให้โปรดิวเซอร์บริหารอย่าง บัสตา ไรมส์ ที่ช่วยฟื้นฟู "ความคิดแบบ Cuban Linx " ของเขาในขณะที่เพลงส่วนใหญ่ได้รับการโปรดิวซ์โดยRZAซึ่งเปรียบเทียบการร่วมงานกับดร. เดร ว่าเหมือนกับ "หยินและหยาง"

ท่ามกลางความล่าช้ามากมาย เช่น การขออนุญาตใช้ตัวอย่างเพลง "Surgical Gloves" จากอัลบั้มOnly Built For Cuban Linx... Pt. II ได้รั่วไหลออกมาแล้วตั้งแต่อัลบั้มวางจำหน่ายโดยค่ายเพลง Ice H20 ของ Raekwon ภายใต้ การจัดจำหน่ายของค่ายเพลงใหญ่EMI เมื่อวันที่ 8 กันยายน 2009 ^{[ 28 ]}อัลบั้มนี้มีสมาชิก Wu-Tang และผู้เกี่ยวข้อง รวมถึงSlick Rick , Jadakiss , Busta Rhymes , Beanie Sigelและคนอื่นๆ ร่วมด้วย

นอกจากนี้ ในเดือนกันยายนปี 2009 MTVจัดอันดับให้ Raekwon อยู่ในอันดับที่สิบของแร็ปเปอร์ที่ "ฮอตที่สุด" ในเดือนธันวาคมรางวัลประจำปี 2009 ของHipHopDx ได้ประกาศให้ Only Built For Cuban Linx... Pt. II เป็นอัลบั้มแห่งปี โดยเรียกมันว่า "เทียบเท่ากับThe Godfather 2 ในวงการฮิปฮอป โดย Raekwon กลับมามีชีวิตชีวาอีกครั้งเช่นเดียวกับMarlon " Raekwon ได้รับรางวัล Emcee of the Year—ซึ่งปีที่แล้วNasได้รับรางวัล—ขณะที่ทีมงาน HipHopDx อธิบายว่า

Raekwon นำมันกลับมาสู่แร็พที่มีเนื้อหาดีและเจ๋ง เขาปล่อยอัลบั้มที่เข้าถึงวัยรุ่น วัยยี่สิบต้นๆ วัยสามสิบต้นๆ และมากกว่านั้น โดยไม่ลดทอนคุณภาพ Raekwon สร้างอัลบั้มฮิปฮอปที่ดุดันซึ่งปฏิเสธที่จะทำลายผลงานที่เขาสร้างไว้เมื่อ 15 ปีก่อน นอกจากนั้น Rae (พร้อมกับ Ghostface) ยังเป็นที่พึ่งของแร็ปเปอร์จำนวนมากในการทำอัลบั้ม ตั้งแต่ Playaz Circle ไปจนถึง Jadakiss และ BK One นั่นเป็นเรื่องจริงอย่างยิ่ง เช่นเดียวกับปีที่เต็มไปด้วยการแสดงในสนามกีฬา คลับ และแม้แต่โบสถ์ เมื่อพูดถึงการเป็นผู้ควบคุมพิธี Rae ก็ทำให้ทุกคนเดินตามผู้นำ^{[ 29 ]}

หลังจากความสำเร็จทั้งในด้านคำวิจารณ์และเชิงพาณิชย์ในระดับหนึ่งของ อัลบั้ม Only Built 4 Cuban Linx... Pt. II Raekwon ได้ร่วมงานกับ Method Man และ Ghostface Killah ใน อัลบั้ม Wu-Massacreซึ่งเป็นอัลบั้มสั้นแบบสามคน ที่ออกแบบมาเพื่อแสดงให้เห็นถึงความเป็นหนึ่งเดียวภายในกลุ่ม หลังจากการปล่อยอัลบั้มนี้ Raekwon ได้รื้อฟื้นโปรเจกต์Shaolin vs. Wu-Tang ขึ้นมาอีกครั้ง ซึ่งเป็นโปรเจกต์ที่ประกาศไว้ในปี 2007 โดยเดิมทีวางแผนไว้เป็นอัลบั้มของ Wu-Tang โดยไม่มี RZA เนื่องจากปฏิกิริยาของเขาต่ออัลบั้มก่อนหน้าของกลุ่มอย่าง8 Diagrams Raekwon เดินหน้าโปรเจกต์ของเขาอย่างต่อเนื่องผ่านค่ายเพลง Icewater ที่กำลังเติบโตของเขา เขาทั้งทำงานในโปรเจกต์ของตัวเองและเซ็นสัญญากับศิลปินใต้ดินคนอื่นๆ ไปพร้อมๆ กัน

แม้จะไม่ใช่โปรเจกต์ของ Wu-Tang Clan แต่Shaolin vs. Wu-Tangก็วางจำหน่ายในเดือนมีนาคม 2011 ซึ่งถือเป็นอัลบั้มเดี่ยวชุดที่ห้าของ Raekwon ตามแผนเดิม RZA ไม่ได้เข้าร่วมในโปรเจกต์นี้^{[ 30 ]}อย่างไรก็ตาม สมาชิก Wu-Tang คนอื่นๆ อีกหลายคนได้ปรากฏตัว รวมถึงBlack Thought , NasและRick Ross [ ^{31 ] และ}คนอื่นๆ อีกมากมาย Raekwon เปิดเผยว่าเขามีความตั้งใจที่จะปล่อยอัลบั้ม ชุดที่สามของ Only Built 4 Cuban Linx... ในอนาคต ^{[ 32 ] [ 33 ]}

ในปี 2012 Raekwon ได้ก่อตั้งค่ายเพลงของตัวเองชื่อ Ice H20 Records Raekwon ประกาศเมื่อวันที่ 30 พฤศจิกายน 2012 ว่าเขาจะปล่อยEPชื่อLost Jewlryใน เร็วๆ นี้ ^{[ 34 ]}เมื่อวันที่ 20 ธันวาคม เขาได้ปล่อยเพลง "Never Can Say Goodbye" ^{[ 35 ]}ซึ่งไม่ได้รวมอยู่ใน EP Lost Jewlryวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 15 มกราคม 2013 โดยมีศิลปินรับเชิญอย่างMainoและFreddie Gibbsรวมถึงการโปรดิวซ์จากScram Jonesและคนอื่นๆ^{[ 36 ]}

เมื่อวันที่ 1 มกราคม 2013 เรควอนประกาศว่าชื่ออัลบั้มต่อไปของเขาคือFILAซึ่งเป็นตัวย่อของFly International Luxurious Artและจะวางจำหน่ายในช่วงไตรมาสที่สองของปี 2013 ^{[ 37 ] [ 38 ]}ต่อมาเขาได้ระบุเดือนวางจำหน่ายเป็นเดือนกันยายน 2013 ^{[ 39 ]}หลังจากการปล่อยซิงเกิลแรก "All About You" เรควอนได้บอกเป็นนัยว่าอัลบั้มจะวางจำหน่ายในเดือนมกราคม 2014 แต่ในที่สุดก็วางจำหน่ายในวันที่ 28 เมษายน 2015 ในเดือนพฤศจิกายน 2016 เรควอนประกาศว่าอัลบั้มใหม่เสร็จสมบูรณ์แล้ว^{[ 40 ]}

เมื่อวันที่ 24 มีนาคม 2017 Raekwon ได้ปล่อยอัลบั้มสตูดิโอชื่อThe Wildซึ่งเป็นอัลบั้มแรกของเขาที่ไม่มีการร่วมงานกับสมาชิกคนอื่นๆ ของ Wu-Tang Clan การตอบรับจากนักวิจารณ์เป็นไปในเชิงบวก โดย Pitchfork กล่าวว่าอัลบั้มนี้แข็งแกร่งกว่าFlyซึ่งพวกเขาอ้างว่ามี "รายชื่อศิลปินรับเชิญมากเกินไป" ^{[ 41 ]} Consequence of Sound เห็นด้วย โดยกล่าวว่าThe Wildได้รับการตีความอย่างกว้างขวางว่าเป็นผลงานที่กลับมาสู่รูปแบบเดิมของ Raekwon โดยมีศิลปินรับเชิญน้อยกว่าปกติ และเน้นไปที่สไตล์ที่เป็นเอกลักษณ์ของ Raekwon มากขึ้น แม้ว่าจะมี "การผลิตที่ทันสมัยและจัดเต็ม" เหมือนที่เขาเคยใช้ในFlyก็ตาม^{[ 42 ]}

Raekwon ได้รับการนำเสนอเป็นแขกรับเชิญในบทนำของอัลบั้ม^รวมเพลง WWCDโดยGriselda ^{[ 43} ] เมื่อวันที่ 1 สิงหาคม 2020 Elliot WilsonจากTidalและRap Radarได้ประกาศว่า Raekwon จะปล่อยOnly Built 4 Cuban Linx 3ในเร็วๆ นี้^{[ 23 ]} Raekwon ได้ร่วมร้องกับ Ghostface Killah และ Busta Rhymes ในเพลง "Science Class" ซึ่งเป็นเพลงจากมิกซ์เทป 10 ปี 2022 ของWestside Gunnหัวหน้าวง Griselda

ล่าสุด Raekwon ได้ปล่อยอัลบั้มใหม่ชื่อ "The Emperor's New Clothes" ซึ่งมีศิลปินรับเชิญอย่าง Conway the Machine, Benny the Butcher และ Westside Gunn รวมถึงสมาชิกคนอื่นๆ จาก Wu-Tang Clan ด้วย