หลังจากการประชุมร่างรัฐธรรมนูญ ดูเหมือนว่าอาชีพทางการเมืองของการ์ราร์ดกำลังจะสิ้นสุดลง^{[ 37 ]}เขาลาออกจากตำแหน่งในเขตปกครองทั้งหมดเพื่อมุ่งเน้นไปที่งานของเขาในการประชุมแบ๊บติสต์เอลค์ฮอร์นและการทำเกษตรกรรม^{[ 38 ]}อย่างไรก็ตาม เขารู้สึกยินดีเมื่อวิลเลียม ลูกชายของเขาได้รับเลือกให้เป็นตัวแทนของเขตปกครองในสภานิติบัญญัติของรัฐในปี 1793 ^{[ 38 ]}ในปี 1795 วิลเลียม การ์ราร์ดได้รับเลือกตั้งอีกครั้ง และสมาชิกสภานิติบัญญัติของรัฐอีกสี่คนจากเขตปกครองเบอร์บอนเป็นผู้ใกล้ชิดกับการ์ราร์ด รวมถึงจอห์น เอ็ดเวิร์ดส์ ซึ่งเพิ่งพ่ายแพ้ในการเลือกตั้งวุฒิสภาสหรัฐฯ^{[ 37 ]}

เมื่อผู้ว่าการไอแซค เชลบีประกาศว่าจะไม่ลงสมัครรับเลือกตั้งอีก เพื่อนของการ์ราร์ดจึงสนับสนุนให้เขาลงสมัครรับเลือกตั้ง^{[ 37 ]}ผู้สมัครคนอื่นๆ ที่ประกาศตัวคือเบนจามิน โลแกนและโทมัส ทอดด์^{[ 39 ]}โลแกนได้รับการพิจารณาว่าเป็นตัวเต็งในการแข่งขันเนื่องจากความกล้าหาญทางทหารของเขาในขณะที่ช่วยตั้งถิ่นฐานในเขตชายแดนเคนตักกี้^{[ 40 ]}อย่างไรก็ตาม วาทศิลป์ของเขาไม่ได้รับการขัดเกลา และทักษะรัฐสภาของเขาก็อ่อนแอ แม้ว่าเขาจะมีประสบการณ์ทางการเมืองมากมายก็ตาม^{[ 39 ]}ทอดด์ซึ่งเคยดำรงตำแหน่งเลขานุการของการประชุมจัดตั้งรัฐเคนตักกี้ทั้งสิบครั้ง มีประสบการณ์ทางการเมืองมากที่สุด แต่บางคนมองว่าความเยาว์วัยของเขาเป็นข้อเสียเปรียบ^{[ 39 ] [ 40 ]}การ์ราร์ดได้รับประโยชน์จากความสัมพันธ์ทางการเมืองของเขาในเคาน์ตีเบอร์บอน และหลายคนยกย่องเขาอย่างสูงเนื่องจากงานของเขาในโบสถ์แบปติสต์^{[ 39 ]}

ภายใต้รัฐธรรมนูญฉบับใหม่ เขตเลือกตั้งแต่ละแห่งของรัฐเคนตักกี้จะเลือกผู้เลือกตั้ง และผู้เลือกตั้งเหล่านี้จะลงคะแนนเสียงเพื่อเลือกผู้ว่าการรัฐ^{[ 40 ]}ทั้งโลแกนและการ์ราร์ดได้รับการเลือกเป็นผู้เลือกตั้งจากเขตของตน^{[ 41 ]}ในการลงคะแนนเสียงรอบแรก โลแกนได้รับคะแนนเสียงจากผู้เลือกตั้ง 21 คน การ์ราร์ดได้รับ 17 คน และท็อดด์ได้รับ 14 คน^{[ 42 ]}มีผู้เลือกตั้งเพียงคนเดียวที่ลงคะแนนเสียงให้จอห์น บราวน์ทนายความจากแฟรงก์ฟอร์ต ซึ่งในไม่ช้าจะได้รับเลือกเป็นวุฒิสมาชิกสหรัฐ^{[ 41 ]}บางคนคาดเดาว่าคุณธรรมของการ์ราร์ดทำให้เขาไม่สามารถลงคะแนนเสียงให้ตัวเองได้ แต่ความเฉียบแหลมทางการเมืองของเขาทำให้เขาไม่สามารถลงคะแนนเสียงให้คู่แข่งได้ ดังนั้นเขาจึงลงคะแนนเสียงให้บราวน์ ซึ่งยังไม่ได้ประกาศลงสมัครรับเลือกตั้ง^{[ 41 ]}อย่างไรก็ตาม ไม่มีหลักฐานใดที่ยืนยันว่าเป็นเช่นนั้น^{[ 41 ]}

รัฐธรรมนูญไม่ได้ระบุว่าต้องใช้คะแนนเสียงส่วนใหญ่หรือ คะแนนเสียง ข้างมากในการเลือกตั้งผู้ว่าการรัฐ แต่คณะผู้เลือกตั้งได้ปฏิบัติตามธรรมเนียมปฏิบัติของรัฐอื่นๆ โดยตัดสินใจจัดการลงคะแนนเสียงครั้งที่สองระหว่างโลแกนและการ์ราร์ดเพื่อให้ได้คะแนนเสียงข้างมาก^{[ 40 ] [ 42 ]}ผู้เลือกตั้งส่วนใหญ่ของท็อดด์สนับสนุนการ์ราร์ดในการลงคะแนนเสียงครั้งที่สอง ทำให้เขาได้รับคะแนนเสียงข้างมาก^{[ 42 ]}ในจดหมายลงวันที่ 17 พฤษภาคม 1796 เจมส์ บราวน์เลขาธิการแห่งรัฐเคนตักกี้ ได้รับรองการเลือกตั้งของการ์ราร์ด และผู้ว่าการรัฐเชลบีได้ส่งจดหมายแสดงความยินดีกับการเลือกตั้งของเขาในวันที่ 27 พฤษภาคม^{[ 43 ]}

แม้ว่าเขาจะไม่เชื่อว่าการ์ราร์ดได้ทำอะไรผิดเป็นการส่วนตัว แต่โลแกนก็ได้ประท้วงผลการเลือกตั้งอย่างเป็นทางการต่อจอห์น เบรกินริดจ์อัยการสูงสุดแห่งรัฐเคนตัก กี้^{[ 40 ] [ 43 ]}เบรกินริดจ์ปฏิเสธที่จะตัดสินอย่างเป็นทางการในเรื่องนี้ โดยอ้างว่าทั้งรัฐธรรมนูญและกฎหมายของรัฐไม่ได้ให้อำนาจเขาในการทำเช่นนั้น^{[ 42 ]}อย่างไรก็ตาม ในทางส่วนตัว เขาแสดงความคิดเห็นว่าโลแกนได้รับการเลือกตั้งอย่างถูกต้องตามกฎหมาย^{[ 42 ]}จากนั้นโลแกนจึงยื่นอุทธรณ์ต่อวุฒิสภาของรัฐซึ่งได้รับอำนาจในการแทรกแซงการเลือกตั้งที่มีข้อพิพาท^{[ 42 ]}ในเดือนพฤศจิกายน ค.ศ. 1796 วุฒิสภาได้แสดงความคิดเห็นว่ากฎหมายที่ให้อำนาจนั้นแก่พวกเขาขัดต่อรัฐธรรมนูญ เพราะไม่ได้ส่งเสริม "สันติภาพและความเป็นอยู่ที่ดี" ของรัฐ^{[ 42 ]}กรีน เคลย์สมาชิกวุฒิสภาของรัฐเป็นผู้สนับสนุนหลักของแนวคิดนี้^{[ 44 ]}ในเวลานี้ การ์ราร์ดดำรงตำแหน่งผู้ว่าการมาได้ห้าเดือนแล้ว และโลแกนก็ละทิ้งความพยายามที่จะโค่นล้มเขา^{[ 42 ]}

การ์ราร์ดได้รับการยกย่องว่าเป็นผู้บริหารระดับสูงที่แข็งแกร่งซึ่งมีที่ปรึกษาที่มีความรู้ความสามารถอยู่รอบตัว^{[ 40 ]}เพื่อนของเขา จอห์น เอ็ดเวิร์ดส์ และลูกชายของเขา วิลเลียม การ์ราร์ด ต่างก็อยู่ในวุฒิสภาของรัฐและคอยแจ้งให้เขาทราบถึงประเด็นต่างๆ ที่นั่น^{[ 45 ]}เขาแสดงให้เห็นว่าเขายินดีที่จะดำเนินตามแนวทางของเชลบีสำหรับรัฐต่อไปโดยการแต่งตั้งเจมส์ บราวน์ เป็นเลขาธิการแห่งรัฐอีกครั้ง แต่บราวน์ที่อายุมากแล้วได้เกษียณอายุในเดือนตุลาคม ค.ศ. 1796 เพียงไม่กี่เดือนหลังจากที่การ์ราร์ดเข้ารับตำแหน่ง^{[ 45 ]}จากนั้นการ์ราร์ดจึงแต่งตั้งแฮร์รี ทูลมิน ซึ่งได้ลาออกจากตำแหน่งประธานของวิทยาลัยทรานซิลเวเนียในเดือนเมษายนเนื่องจากการต่อต้านจากคณะกรรมการที่อนุรักษ์นิยมมากกว่าของสถาบัน^{[ 40 ]}แม้ว่าเขาจะไม่ได้คงตำแหน่งอัยการสูงสุดคนก่อน จอห์น เบร็คคินริดจ์ ซึ่งเข้าข้างโลแกนในการเลือกตั้งผู้ว่าการรัฐที่มีข้อพิพาท การ์ราร์ดก็ยังคงปรึกษาหารือกับเขาบ่อยครั้งเกี่ยวกับคำถามทางกฎหมายที่ซับซ้อน^{[ 40 ]}

ในระหว่างวาระของผู้ว่าการเชลบี สภานิติบัญญัติได้ผ่านกฎหมายที่กำหนดให้ผู้ว่าการ ผู้ตรวจสอบบัญชี เหรัญญิกและเลขานุการรัฐต้องอาศัยอยู่ในแฟรงก์ฟอร์ตและจัดสรรเงินจำนวน 100 ปอนด์เพื่อเช่าที่พักอาศัยสำหรับผู้ว่าการ^{[ 46 ]}ไม่นานหลังจากที่การ์ราร์ดเข้ารับตำแหน่ง คณะกรรมการอาคารสาธารณะของรัฐได้รายงานต่อสภานิติบัญญัติว่าการสร้างบ้านสำหรับผู้ว่าการและครอบครัวขนาดใหญ่ของเขาจะคุ้มค่ากว่าการเช่าที่พักอาศัยให้พวกเขาตลอดวาระการดำรงตำแหน่ง^{[ 47 ]}เมื่อวันที่ 4 ธันวาคม พ.ศ. 2349 สภานิติบัญญัติได้ผ่านกฎหมายจัดสรรเงิน 1,200 ปอนด์สำหรับการก่อสร้างบ้านดังกล่าว^{[ 47 ]}คฤหาสน์ผู้ว่าการหลังแรกของรัฐสร้างเสร็จในปี พ.ศ. 2341 ^{[ 47 ]}การ์ราร์ดได้จุดประกายความสนใจของสาธารณชนอย่างมากเมื่อในปี พ.ศ. 2342 เขาได้ว่าจ้างช่างฝีมือท้องถิ่นให้สร้างเปียโนสำหรับลูกสาวคนหนึ่งของเขา ชาวเคนทักกีส่วนใหญ่ไม่เคยเห็นเครื่องดนตรีที่ยิ่งใหญ่เช่นนี้มาก่อน และคนจำนวนมากต่างพากันไปที่คฤหาสน์ของผู้ว่าการรัฐเพื่อชมเมื่อสร้างเสร็จแล้ว^{[ 48 ]}โทมัส ดี. คลาร์กนักประวัติศาสตร์ชาวเคนทักกียังเล่าว่าการที่การ์ราร์ดเพิ่มพรมเข้าไปในคฤหาสน์ซึ่ง เป็นสิ่งอำนวยความสะดวกที่หาได้ ยากในเวลานั้นดึงดูดผู้มาเยี่ยมชมจำนวนมาก และมีผู้บรรยายว่าเป็น "สิ่งที่น่าอิจฉาและน่าภาคภูมิใจของชุมชน" ^{[ 49 ]}

ในบรรดากฎหมายอื่นๆ ที่ผ่านในช่วงปีแรกของการดำรงตำแหน่งของการ์ราร์ด ได้แก่ กฎหมายจัดตั้งศาลอุทธรณ์แห่งรัฐเคนตักกี้และระบบศาลแขวงระดับล่าง^{[ 50 ]}เป็นครั้งแรกที่ทนายความในรัฐต้องได้รับใบอนุญาต^{[ 50 ]} มีการจัดตั้งเขต ปกครองใหม่ 6 แห่งรวมถึงเขตปกครองหนึ่งที่ตั้งชื่อตามการ์ราร์ดพร้อมด้วยการตั้งถิ่นฐานใหม่อีกหลายแห่ง^{[ 50 ]}การ์ราร์ดอนุมัติกฎหมายที่อนุญาตให้จัดตั้งเขตปกครอง 26 แห่ง ไม่มีผู้ว่าการรัฐเคนตักกี้คนใดดูแลการจัดตั้งเขตปกครองมากเท่านี้^{[ 51 ]}

อย่างไรก็ตาม สิ่งที่ยังไม่ได้ดำเนินการคือการขยายกฎหมายที่เกี่ยวข้องกับการสำรวจและจดทะเบียนสิทธิเรียกร้องที่ดินกับนายทะเบียนของสำนักงานที่ดินของรัฐ^{[ 52 ]}ด้วยความตระหนักว่ากฎหมายฉบับเก่าจะหมดอายุในวันที่ 30 พฤศจิกายน พ.ศ. 2340 การ์ราร์ดจึงออกประกาศเมื่อวันที่ 3 พฤศจิกายน เรียกประชุมสภานิติบัญญัติเป็นสมัยพิเศษ^{[ 52 ]}สมาชิกสภานิติบัญญัติได้ประชุมกันในวันที่ 28 พฤศจิกายน และการ์ราร์ดได้ใช้ประสบการณ์ของเขาในฐานะผู้สำรวจ กล่าวถึงความเร่งด่วนในการออกกฎหมายใหม่และป้องกันการฟ้องร้องเพิ่มเติมที่เกี่ยวข้องกับสิทธิเรียกร้องที่ดิน ซึ่งมีอยู่มากมายแล้ว^{[ 52 ]}แม้ว่าตัวเขาเองจะเป็นเจ้าของที่ดินที่ร่ำรวย แต่การ์ราร์ดก็สนับสนุนการปกป้องชนชั้นลูกหนี้รายใหญ่ของเคนตักกี้จากการถูกยึดที่ดิน^{[ 53 ]}การ์ราร์ดสนับสนุนกฎหมายที่เอื้อต่อการบุกรุกที่ดินรวมถึงมาตรการที่ห้ามการเก็บภาษีจากผู้บุกรุกที่ดินจากกำไรที่พวกเขาได้รับจากการทำนาในที่ดินที่พวกเขาครอบครอง และกำหนดให้เจ้าของที่ดินต้องจ่ายเงินให้กับผู้บุกรุกที่ดินสำหรับการปรับปรุงใดๆ ที่พวกเขาทำในที่ดินของตน^{[ 53 ]}แม้จะมีการคัดค้านจากสมาชิกสภานิติบัญญัติชนชั้นสูงบางคน เช่น จอห์น เบรกินริดจ์ แต่การปฏิรูปส่วนใหญ่ที่การ์ราร์ดสนับสนุนก็ได้รับการอนุมัติในสมัยประชุม^{[ 54 ]}

การ์ราร์ดเป็นสมาชิกของพรรคเดโมแครต-รีพับลิกันและเห็นด้วยกับ การประณาม กฎหมายคนต่างด้าวและกฎหมายปลุกปั่นยุยงของโทมัส เจฟเฟอร์สัน ผู้ก่อตั้งพรรค ^{[ 12 ]}ในการกล่าวสุนทรพจน์ต่อสภานิติบัญญัติเมื่อวันที่ 7 พฤศจิกายน ค.ศ. 1798 เขาประณามกฎหมายคนต่างด้าวโดยอ้างว่าเป็นการขัดขวางการอพยพที่พึงประสงค์ และเขาอ้างว่ากฎหมายปลุกปั่นยุยงปฏิเสธเสรีภาพในการพูดและการพิจารณาคดีโดยคณะลูกขุนแก่ผู้ที่ถูกกล่าวหาภายใต้บทบัญญัติของกฎหมายซึ่งเป็นสิทธิที่เขาและทหารคนอื่นๆ ในสงครามปฏิวัติได้ต่อสู้เพื่อรักษาไว้^{[ 55 ] [ 56 ]}เขาสนับสนุนการยกเลิกกฎหมายทั้งสองฉบับ แต่ยังสนับสนุนให้สภานิติบัญญัติยืนยันความจงรักภักดีต่อรัฐบาลกลางและรัฐธรรมนูญ ของ สหรัฐอเมริกา อีกด้วย ^{[ 56 ]}เขาสนับสนุนมติเคนตักกี้ในปี ค.ศ. 1798 และ 1799 ^{[ 1 ]}

ประเด็นอื่นๆ ที่กล่าวถึงในการประชุมสมัชชาใหญ่ในปี ค.ศ. 1798 ได้แก่ การนำการปฏิรูปการลงโทษมาใช้ การ์ราร์ดสนับสนุนการปฏิรูปซึ่งรวมถึงการยกเลิกโทษประหารชีวิตสำหรับอาชญากรรมทุกประเภท ยกเว้นการฆาตกรรมและผลักดันให้มีการศึกษาแก่ผู้ต้องขัง^{[ 53 ] [ 57 ]}เขายังผลักดันให้มีการออกกฎหมายปฏิรูปและขยายกองกำลังทหาร^{[ 53 ]}การปฏิรูปดังกล่าวรวมถึงการกำหนดบทลงโทษแก่ "ผู้ก่อกวน" ในกองกำลังทหาร บทบัญญัติให้ประชาชนสามารถจ้างตัวแทนเพื่อรับใช้ในกองกำลังทหารแทน และการยกเว้นผู้คุมเรือนจำ ครูสอนพิเศษ ช่างพิมพ์ ผู้พิพากษา นักบวช และผู้นำฝ่ายนิติบัญญัติจากการรับราชการ^{[ 56 ]}การ์ราร์ดคัดค้านการลดภาษี แต่สนับสนุนให้เพิ่มการใช้จ่ายด้านการศึกษาและเงินอุดหนุนธุรกิจ^{[ 53 ]}ด้วยเหตุนี้ เขาจึงลงนามในกฎหมายรวม Transylvania Seminary และ Kentucky Academy เข้าเป็นสถาบันเดียวกัน^{[ 58 ]}

ความยากลำบากในการเลือกตั้งของ Garrard เหนือ Benjamin Logan ในปี 1795 เพิ่มข้อร้องเรียนมากมายเกี่ยวกับรัฐธรรมนูญฉบับแรกของรัฐ^{[ 42 ]}บางคนเชื่อว่ารัฐธรรมนูญนั้นไม่เป็นประชาธิปไตย เพราะกำหนดให้ผู้เลือกตั้งต้องเลือกผู้ว่าการรัฐและวุฒิสมาชิกของรัฐ และตำแหน่งหลายตำแหน่งเป็นการแต่งตั้งมากกว่าการเลือกตั้ง^{[ 42 ]}บางคนคัดค้านวาระตลอดชีพสำหรับผู้พิพากษาและเจ้าหน้าที่ของรัฐอื่นๆ^{[ 42 ]}บางคนต้องการให้ตัดเรื่องทาสออกจากเอกสาร หรือยกเลิกข้อห้ามไม่ให้นักบวชดำรงตำแหน่งในสภานิติบัญญัติ^{[ 42 ]}หลังจากการเลือกตั้งปี 1795 ที่มีข้อพิพาท ทุกฝ่ายที่เกี่ยวข้องเห็นพ้องต้องกันว่าจำเป็นต้องมีการเปลี่ยนแปลง^{[ 40 ]}อย่างไรก็ตาม รัฐธรรมนูญฉบับปัจจุบันไม่ได้กำหนดวิธีการแก้ไขเพิ่มเติม^{[ 42 ]}วิธีแก้ไขเพียงอย่างเดียวคือการจัดประชุมรัฐธรรมนูญอีกครั้ง^{[ 42 ]}

การเรียกประชุมสภาร่างรัฐธรรมนูญต้องได้รับการอนุมัติจากเสียงข้างมากของผู้มีสิทธิเลือกตั้งในการเลือกตั้งสองครั้งติดต่อกัน หรือ เสียง ข้างมากสองในสามของทั้งสองสภาของสภานิติบัญญัติ^{[ 59 ]}ในเดือนกุมภาพันธ์ ค.ศ. 1797 สภานิติบัญญัติได้ลงมติให้นำเรื่องนี้ไปให้ผู้มีสิทธิเลือกตั้งลงคะแนนในการเลือกตั้งเดือนพฤษภาคมที่จะมาถึง^{[ 59 ]}จากคะแนนเสียงทั้งหมด 9,814 เสียง มี 5,446 เสียงเห็นชอบ และ 440 เสียงคัดค้าน แต่ 3,928 เสียงไม่ได้ลงคะแนนเลย และหลายเขตไม่ได้บันทึกคะแนนเสียงในประเด็นนี้ไม่ว่าจะเป็นทางใด^{[ 59 ]}สิ่งนี้ทำให้เกิดความสงสัยในใจของสมาชิกสภานิติบัญญัติหลายคนเกี่ยวกับเจตจำนงที่แท้จริงของประชาชน^{[ 59 ]}ผู้คัดค้านการประชุมอ้างว่าควรนับการงดออกเสียงเป็นคะแนนเสียงคัดค้านการเรียกประชุม ซึ่งข้อโต้แย้งนี้มีเหตุผลอยู่บ้าง เนื่องจากเป็นที่ทราบกันดีว่าผู้มีสิทธิเลือกตั้งในเขตเฟเยตต์หลายคนงดออกเสียงเพื่อเป็นการประท้วงการประชุม^{[ 60 ]}เมื่อพิจารณาความผิดปกติทั้งหมดแล้ว สมัชชาใหญ่ตัดสินว่าการลงคะแนนไม่ถึงเสียงข้างมากที่ต้องการ^{[ 52 ]}

เมื่อวันที่ 10 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2341 วิลเลียม บุตรชายของการ์ราร์ด ซึ่งยังคงดำรงตำแหน่งในวุฒิสภาของรัฐ ได้เสนอร่างกฎหมายเพื่อจัดการลงคะแนนเสียงอีกครั้งเกี่ยวกับการเรียกประชุมสภาร่างรัฐธรรมนูญ^{[ 61 ]}ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2341 มีคะแนนเสียง 9,188 เสียงจากทั้งหมด 16,388 เสียงเห็นชอบให้เรียกประชุมสภาร่างรัฐธรรมนูญ^{[ 59 ]}อีกครั้งหนึ่ง บัตรลงคะแนนเกือบ 5,000 ใบไม่มีคะแนนเสียงใดๆ^{[ 61 ]}เมื่อวันที่ 21 พฤศจิกายน พ.ศ. 2341 สภาผู้แทนราษฎรลงคะแนนเสียง 36 ต่อ 15 เห็นชอบให้เรียกประชุมสภาร่างรัฐธรรมนูญ และวุฒิสภาได้ให้เสียงข้างมากสองในสามที่จำเป็นในอีกไม่กี่วันต่อมา^{[ 59 ]}ไม่มีการเผยแพร่ผลการนับคะแนนอย่างเป็นทางการของวุฒิสภา^{[ 62 ]}การลงคะแนนเสียงของสภาทำให้ข้อสงสัยใดๆ เกี่ยวกับการลงคะแนนเสียงของประชาชนหมดไป

ผู้แทนในการประชุมเมื่อวันที่ 22 กรกฎาคม ค.ศ. 1799 ได้รับการเลือกตั้งในเดือนพฤษภาคม ค.ศ. 1799 ^{[ 59 ]}ทั้งการ์ราร์ดและวิลเลียม บุตรชายของเขาไม่ได้รับเลือกเป็นผู้แทน ส่วนใหญ่เป็นเพราะทัศนคติต่อต้านการเป็นทาสของพวก เขา ^{[ 62 ]}การ์ราร์ดเป็นผู้ว่าการที่กระตือรือร้นมากกว่าผู้ว่าการคนก่อน โดยมักใช้สิทธิยับยั้งและขัดแย้งกับศาลประจำเขต^{[ 53 ] [ 63 ]}ด้วยเหตุนี้ ผู้แทนจึงเคลื่อนไหวเพื่อจำกัดอำนาจบางส่วนที่มอบให้กับผู้บริหารสูงสุดของรัฐ^{[ 53 ] [ 63 ]}ภายใต้รัฐธรรมนูญปี ค.ศ. 1799 ผู้ว่าการได้รับการเลือกตั้งโดยประชาชนและเกณฑ์สำหรับการล้มล้างการยับยั้ง ของผู้ว่าการ ลดลงจากเสียงข้างมากสองในสามของแต่ละสภาของสภานิติบัญญัติเหลือเพียงเสียงข้างมากเด็ดขาด^{[ 63 ]}แม้ว่าผู้ว่าการรัฐจะยังคงมีอำนาจในการแต่งตั้งอย่างกว้างขวาง แต่วุฒิสภาของรัฐได้รับอำนาจในการอนุมัติหรือปฏิเสธผู้ได้รับการเสนอชื่อจากผู้ว่าการรัฐทั้งหมด^{[ 64 ]} มีการกำหนด ข้อจำกัดวาระใหม่สำหรับผู้ว่าการรัฐ ทำให้เขาไม่สามารถลงสมัครรับเลือกตั้งใหม่ได้เป็นเวลาเจ็ดปีหลังจากวาระของเขาสิ้นสุดลง^{[ 63 ]}ข้อจำกัดเกี่ยวกับรัฐมนตรีที่ดำรงตำแหน่งในสภานิติบัญญัติยังคงอยู่และขยายไปถึงสำนักงานของผู้ว่าการรัฐ^{[ 64 ]}นักประวัติศาสตร์ Lowell Harrison ถือว่าข้อจำกัดนี้เป็น "การดูหมิ่น Garrard อย่างชัดเจน" แต่นักเขียนชีวประวัติของ Garrard อย่าง HE Everman ยืนยันว่า "ไม่ใช่การโจมตี Garrard อย่างแน่นอน" ^{[ 63 ]} Garrard ได้รับการยกเว้นเป็นการส่วนตัวจากทั้งข้อจำกัดด้านการสืบทอดตำแหน่งและข้อจำกัดเกี่ยวกับรัฐมนตรี ทำให้เขาสามารถแสวงหาวาระที่สองได้^{[ 1 ]}

เบนจามิน โลแกน มั่นใจว่าผลการเลือกตั้งในปี 1795 จะพลิกผัน จึงเป็นคนแรกที่ประกาศลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นผู้ว่าการรัฐในปี 1799 ^{[ 40 ]}การ์ราร์ดและโทมัส ทอดด์ ประกาศลงสมัครรับเลือกตั้งในเวลาต่อมาไม่นาน^{[ 40 ]}อดีตผู้แทนราษฎรของสหรัฐฯคริสโตเฟอร์ กรีนอัพก็ลงสมัครรับเลือกตั้งเช่นกัน^{[ 40 ]}ผู้ตั้งถิ่นฐานใหม่จำนวนมากในเคนตักกี้ไม่ทราบประวัติการรับราชการทหารอันโด่งดังของเขา และไม่ประทับใจกับทักษะการพูดที่ไม่ซับซ้อนของเขา^{[ 65 ]}แม้ว่าผู้สมัครเองจะไม่ค่อยพูดจาในแง่ลบต่อกัน แต่ฝ่ายตรงข้ามของผู้สมัครแต่ละคนก็ยกประเด็นที่พวกเขาคิดว่าจะทำร้ายผู้สมัครคนนั้นขึ้นมาเอง^{[ 65 ]}จอห์น เบรกินริดจ์ คู่ปรับทางการเมืองของแกร์ราร์ดมานาน พยายามยุยงให้แกร์ราร์ดเรียกร้องการปลดปล่อยทาสอย่างจริงจังอีกครั้ง ซึ่งเป็นจุดยืนของคนส่วนน้อยในรัฐ แต่แกร์ราร์ดรู้ทันกลยุทธ์ของเบรกินริดจ์และปฏิเสธที่จะแสดงความคิดเห็นสนับสนุนการปลดปล่อยทาสอย่างเปิดเผยในระหว่างการหาเสียง^{[ 66 ]}ข้อเท็จจริงที่ว่าการคุ้มครองทาสในรัฐธรรมนูญฉบับใหม่นั้นเข้มแข็งกว่าในเอกสารฉบับก่อนหน้า ทำให้ความรู้สึกต่อต้านทาสก่อนหน้านี้ของผู้ดำรงตำแหน่งไม่ได้เป็นข้อกังวลหลักสำหรับผู้มีสิทธิเลือกตั้งส่วนใหญ่^{[ 66 ]}ครอบครัวของเฮนรี ฟิลด์ ผู้นำที่โดดเด่นในแฟรงก์ฟอร์ต โจมตีแกร์ราร์ดที่ไม่ยอมอภัยโทษให้ฟิลด์ ซึ่งถูกตัดสินว่ามีความผิดฐานฆาตกรรมภรรยาด้วยขวาน^{[ 65 ]}หลังจากตรวจสอบหลักฐานในคดีแล้ว การ์ราร์ดสรุปว่าคำตัดสินนั้นยุติธรรมและปราศจากอิทธิพลภายนอกที่ไม่เหมาะสม แต่ข้อกล่าวหานี้เกิดขึ้นช้าเกินไปในช่วงหาเสียง ทำให้การแก้ต่างของการ์ราร์ดเกี่ยวกับการปฏิเสธที่จะออกคำสั่งอภัยโทษไม่สามารถเผยแพร่ได้อย่างกว้างขวาง^{[ 66 ]}

ด้วยข้อได้เปรียบจากการดำรงตำแหน่งและผลงานที่เป็นที่นิยมโดยทั่วไป การ์ราร์ดจึงได้รับเสียงข้างมากในเคาน์ตีทางตะวันตกของรัฐเคาน์ตีเจฟเฟอร์สันและภูมิภาคบลูแกรสของเคนตักกี้ตอนกลาง^{[ 40 ]}ที่น่าประหลาดใจคือ เขายังได้รับการสนับสนุนจากผู้มีสิทธิเลือกตั้งบางส่วนที่เคยสนับสนุนโลแกนเมื่อสี่ปีก่อน^{[ 40 ]}ผลการลงคะแนนขั้นสุดท้ายแสดงให้เห็นว่าการ์ราร์ดเป็นผู้ชนะด้วยคะแนน 8,390 เสียง ตามมาด้วยกรีนอัพ 6,746 เสียง โลแกน 3,996 เสียง และท็อดด์ 2,166 เสียง^{[ 40 ]}เนื่องจากการจำกัดวาระที่กำหนดโดยรัฐธรรมนูญฉบับใหม่ การ์ราร์ดจึงเป็นผู้ว่าการรัฐเคนตักกี้คนสุดท้ายที่ได้รับเลือกให้ดำรงตำแหน่งต่อจากตนเอง จนกระทั่งการแก้ไขรัฐธรรมนูญของรัฐในปี 1992 ได้ผ่อนปรนข้อห้ามการสืบทอดตำแหน่งผู้ว่าการรัฐ และพอล อี. แพตตันได้รับเลือกตั้งใหม่ในปี 1999 ^{[ 67 ]}ในปี 1801 การ์ราร์ดได้เสนอชื่อท็อดด์ให้ดำรงตำแหน่งที่ว่างลงในศาลอุทธรณ์เคนตักกี้หลังจากการเลือกตั้ง^{[ 68 ]}ในทำนองเดียวกัน เขาได้แต่งตั้งกรีนอัพให้ดำรงตำแหน่งในศาลวงจรแฟรงก์ฟอร์ตในปี 1802 ^{[ 68 ]}

สองปีแรกของวาระที่สองของการ์ราร์ดค่อนข้างราบรื่น แต่ในการประชุมสภานิติบัญญัติในปี 1802 สมาชิกสภานิติบัญญัติได้อนุมัติร่างกฎหมายสองฉบับที่เกี่ยวข้องกับระบบศาลวงจร ซึ่งการ์ราร์ดได้ใช้สิทธิวีโต้^{[ 56 ]}ร่างกฎหมายฉบับแรกขยายจำนวนศาลและกำหนดให้พลเมืองที่ไม่ได้ผ่านการฝึกอบรมสามารถดำรงตำแหน่งผู้พิพากษาในระบบศาลได้^{[ 56 ]}การ์ราร์ดตั้งคำถามเกี่ยวกับค่าใช้จ่ายของศาลเพิ่มเติมและความเหมาะสมของการอนุญาตให้ผู้พิพากษาที่ไม่ได้ผ่านการฝึกอบรมขึ้นดำรงตำแหน่ง นอกจากนี้เขายังคัดค้านการที่ร่างกฎหมายนี้หลีกเลี่ยงอำนาจของผู้ว่าการในการแต่งตั้งผู้พิพากษา^{[ 56 ]}ร่างกฎหมายฉบับที่สองอนุญาตให้ทนายความและผู้พิพากษาในระบบศาลวงจรสามารถอาศัยอยู่นอกเขตที่พวกเขาปฏิบัติหน้าที่ได้^{[ 56 ]}สภานิติบัญญัติได้ลงมติล้มล้างการวีโต้ครั้งที่สองของการ์ราร์ด ซึ่งถือเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์ของรัฐเคนตักกี้ที่การวีโต้ของผู้ว่าการถูกล้มล้าง และเป็นครั้งเดียวในระหว่างวาระแปดปีของการ์ราร์ด^{[ 56 ]}

เมื่อวันที่ 16 ตุลาคม พ.ศ. 2345 ดอน ฮวน เวนตูรา โมราเลส ผู้แทนชาวสเปน ประกาศเพิกถอนสิทธิ์การฝากสินค้าของสหรัฐฯ ที่นิวออร์ลีนส์ซึ่งเป็นสิทธิ์ที่ได้รับการรับรองภายใต้สนธิสัญญาพิงค์นีย์ [ ^{69 ] การ}ปิดท่าเรือไม่ให้สินค้าของสหรัฐฯ เข้ามาถือเป็นอุปสรรคสำคัญต่อความหวังของการ์ราร์ดในการสร้างการค้าที่คึกคักระหว่างเคนตักกี้กับรัฐและดินแดนอื่นๆ ตามแม่น้ำมิสซิสซิปปี^[ 56 ^]เขาเรียกร้องให้ประธานาธิบดีโทมัส เจฟเฟอร์สันดำเนินการ และประกาศต่อสาธารณะว่าเคนตักกี้มีทหารอาสาสมัคร 26,000 นายพร้อมที่จะยึดนิวออร์ลีนส์ด้วยกำลังหากจำเป็น^{[ 70 ]}อย่างไรก็ตาม เจฟเฟอร์สันไม่ทราบว่าสนธิสัญญาลับซาน อิเดลฟอนโซได้ยกการควบคุม^{ลุยเซียนา}ให้กับนโปเลียน โบนาปาร์ต ผู้นำเผด็จการของฝรั่งเศส ในปี พ.ศ. 2343 แม้ว่าจะยังไม่มีการโอนอย่างเป็นทางการก็ตาม^{[ 69 ]}ขณะที่เจฟเฟอร์สันกำลังพิจารณาอยู่นั้น นโปเลียนได้เสนอขายลุยเซียนาให้กับสหรัฐอเมริกาในราคาประมาณ 15  ล้าน ดอลลาร์โดยไม่คาดคิด ^{[ 69 ]}โรเบิร์ต อาร์. ลิฟวิงสตันและเจมส์ มอนโรทูตของเจฟเฟอร์สันในฝรั่งเศสยอมรับข้อเสนอนี้ [ ^{69 ] การ}ซื้อครั้งนี้ทำให้ชาวเคนทักกีส่วนใหญ่ยินดี และการ์ราร์ดยกย่องว่าเป็น "ความสำเร็จอันสูงส่ง" ^{[ 69 ] [ 70 ]}ไม่นานหลังจากข้อตกลง รัฐบาลสเปนอ้างว่าฝรั่งเศสไม่ได้ปฏิบัติตามสนธิสัญญาอิเดลฟอนโซ และเป็นผลให้สนธิสัญญาเป็นโมฆะและลุยเซียนายังคงเป็นของสเปน^{[ 69 ]}เจฟเฟอร์สันเพิกเฉยต่อการประท้วงของสเปนและเตรียมที่จะยึดลุยเซียนาด้วยกำลัง^{[ 69 ]}เขาสั่งให้การ์ราร์ดเตรียมทหารอาสาสมัคร 4,000 นายให้พร้อมเดินทัพไปยังนิวออร์ลีนส์ภายในวันที่ 20 ธันวาคม พ.ศ. 2346 ^{[ 69 ]}สภานิติบัญญัติแห่งรัฐเคนตักกี้ได้ผ่านร่างกฎหมายอย่างรวดเร็วเพื่อรับประกันที่ดิน 150 เอเคอร์ให้กับทุกคนที่สมัครเข้ารับราชการทหาร และการ์ราร์ดก็สามารถแจ้งเจฟเฟอร์สันได้ในไม่ช้าว่าจำนวนทหารที่เขาต้องการครบแล้ว^{[ 69 ]}จากนั้นสเปนก็เปลี่ยนท่าที สละสิทธิ์ในการอ้างสิทธิ์ในหลุยเซียน่า และดินแดนดังกล่าวก็ตกอยู่ภายใต้การควบคุมของสหรัฐอเมริกาในอีกสองเดือนต่อมา^{[ 69 ]}

ช่วงเดือนสุดท้ายของวาระที่สองของการ์ราร์ดเต็มไปด้วยข้อพิพาทกับสภานิติบัญญัติเกี่ยวกับการแต่งตั้งนายทะเบียนคนใหม่ของสำนักงานที่ดินของรัฐ^{[ 51 ]}การ์ราร์ดเสนอชื่อแฮร์รี ทูลมิน เลขาธิการแห่งรัฐเป็นคนแรก แต่สภาวุฒิสภาปฏิเสธการเสนอชื่อนั้นในวันที่ 7 ธันวาคม พ.ศ. 2346 ^{[ 71 ]}ต่อมา การ์ราร์ดเสนอชื่อคริสโตเฟอร์ กรีนอัพ อดีตคู่แข่ง แต่กรีนอัพมีแผนการที่จะสืบทอดตำแหน่งต่อจากการ์ราร์ดและขอให้การ์ราร์ดถอนการเสนอชื่อ ซึ่งเขาก็ทำ^{[ 72 ]}จากนั้นสภาวุฒิสภาปฏิเสธผู้ได้รับการเสนอชื่อคนต่อไปของการ์ราร์ด คือจอห์น โคเบิร์น และกล่าวหาผู้ได้รับการเสนอชื่อคนต่อไปคือ โทมัส โจนส์ ว่า "กระทำความผิดทางอาญาร้ายแรง" และห้ามไม่ให้เขาดำรงตำแหน่งใดๆ อีกต่อไป^{[ 72 ]}

หลังจากการปฏิเสธของโจนส์ การ์ราร์ดได้ใช้สิทธิวีโต้วร่างกฎหมายที่จะอนุญาตให้สภานิติบัญญัติเลือกผู้เลือกตั้งประธานาธิบดีและรองประธานาธิบดีของรัฐ แม้ว่ากฎหมายดังกล่าวจะขัดต่อรัฐธรรมนูญของรัฐ การใช้สิทธิวีโต้วของการ์ราร์ดก็ยิ่งทำให้ความสัมพันธ์ของเขากับวุฒิสภาตึงเครียดมากขึ้น^{[ 71 ]}หลังจากที่วุฒิสภาปฏิเสธผู้ได้รับการเสนอชื่อวิลเลียม ทริกก์ หนังสือพิมพ์ของรัฐได้พูดถึงความขัดแย้งระหว่างฝ่ายบริหารและฝ่ายนิติบัญญัติอย่างเปิดเผย และอ้างว่าวุฒิสภามีผู้สมัครที่ชื่นชอบสำหรับตำแหน่งนี้และจะไม่ยอมรับใครอื่น^{[ 73 ]}เมื่อวุฒิสภาปฏิเสธวิลลิส กรีนในเดือนมกราคม ค.ศ. 1804 การ์ราร์ดประกาศว่าเขาจะไม่เสนอชื่อใครสำหรับตำแหน่งนี้อีกต่อไป^{[ 73 ]}มีการกล่าวหาซึ่งกันและกันระหว่างผู้ว่าการรัฐและวุฒิสภา หลังจากนั้นการ์ราร์ดได้เสนอชื่อจอห์น แอดแอร์ประธานสภาผู้แทนราษฎรที่ได้รับความนิยม^{[ 73 ]}ในที่สุดวุฒิสภาก็ยืนยันการเลือกนี้^{[ 73 ]}