วินน์เข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยมทาฟต์หลังจากจบมัธยมปลาย ทีมซินซินเนติ เรดส์ได้เซ็นสัญญากับเขาในฐานะนักกีฬาสมัครเล่นอิสระในปี 1962 เขาเล่นในฤดูกาลนั้นกับทีมแทมปา ทาร์ปอนส์ในลีกรัฐฟลอริดาโดยส่วนใหญ่เล่นในตำแหน่งเบสสามทำสถิติการตีเฉลี่ย .290 พร้อมกับโฮมรัน 14 ครั้ง

หลังจบฤดูกาล 1962 ทีมฮิวสตัน โคลท์ .45 ได้เลือกวินน์ในการดราฟท์ผู้เล่นหน้าใหม่ในลีกรองปี 1962 วินน์เริ่มต้นฤดูกาล 1963 กับทีมซานอันโตนิโอ บุลเล็ตส์ ระดับ ดับเบิลเอ ในเท็กซัสลีกและในระหว่างนั้นเขาเล่นสลับตำแหน่งระหว่างชอร์ตสต็อปและเบสสาม โดยมีค่าเฉลี่ยการตี .288 พร้อมโฮมรัน 16 ลูก ใน 78 เกม เขาได้รับการเลื่อนชั้นขึ้นสู่เมเจอร์ลีกในเดือนกรกฎาคม และเปิดตัวในเมเจอร์ลีกในวันที่ 10 กรกฎาคม โดยเริ่มต้นที่ตำแหน่งชอร์ตสต็อป เขาทำผลงาน 1-ต่อ-4 พร้อมขโมยเบสได้ 1 ครั้ง ในช่วงที่เหลือของฤดูกาลแรกนั้น เขาเล่นสลับตำแหน่งระหว่างชอร์ตสต็อปและเอาท์ฟิลด์ โดยส่วนใหญ่เล่นในตำแหน่งเลฟต์ฟิลด์เขาจบฤดูกาลด้วยการลงเล่น 70 เกม มี 61 ฮิต 4 โฮมรัน 27 รันแบตติ้ง 4 ขโมยเบส และมีค่าเฉลี่ยการตี .244

เนื่องจากมีปัญหาเรื่องการเล่นเกมรับในตำแหน่งชอร์ตสต็อป วินน์จึงถูกเปลี่ยนไปเล่นในตำแหน่งเอาท์ฟิลด์เต็มตัวในปี 1964 เขาเริ่มต้นฤดูกาลในฐานะเซ็นเตอร์ฟิลด์ตัวจริงของทีมโคลท์ .45 แต่ถูกส่งกลับไปเล่นในลีกรองในเดือนมิถุนายน โดยไมค์ ไวท์เข้ามาแทนที่ เขาถูกเรียกตัวขึ้นมาในเดือนกันยายน และจบฤดูกาลด้วยการเป็นตัวจริงในตำแหน่งเซ็นเตอร์ฟิลด์ เขาจบฤดูกาลด้วยการลงเล่น 67 เกม ทำได้ 49 ฮิต 5 โฮมรัน 18 รันที่ทำได้ 5 การขโมยเบส และมีค่าเฉลี่ยการตีลูกอยู่ที่ .224

เขาลงเล่นฤดูกาลเต็มครั้งแรกในปีถัดมา โดยลงเล่นทั้งหมด 157 เกม และทำสถิติได้ 155 ฮิต 22 โฮมรัน 73 รันที่ทำได้ 43 การขโมยเบส และมีค่าเฉลี่ยการตี .275 และเปอร์เซ็นต์การขึ้นเบส . 371

ฤดูกาลปี 1966 ของเขาจบลงอย่างกะทันหันหลังจากลงเล่นไป 105 เกม เนื่องจากแขนซ้ายหักจากการชนกำแพงสนามด้านนอกที่สนามคอนนี แม็ค สเตเดียมขณะวิ่งไล่จับ ลูกตีของ ดิ๊ก อัลเลนส่งผลให้อัลเลนและทีมฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์ ทำ โฮมรันชนะเกมในท้ายอินนิ่งที่ 10 เมื่อวันที่ 1 สิงหาคม 1966 ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}เขามี 107 ฮิต 18 โฮมรัน 62 รันที่ทำได้ 13 การขโมยเบส ค่าเฉลี่ยการตี .256 และเปอร์เซ็นต์การขึ้นเบส .321 ^{[ 4 ]}

ฤดูกาลปี 1967 ของเขาเป็นการกลับมาสู่ฟอร์มที่ดี โดยเขาลงเล่น 158 เกม ทำได้ 148 ฮิต 37 โฮมรัน (สูงสุดในอาชีพ) 107 รันที่ทำได้ 16 การขโมยเบส มีค่าเฉลี่ยการตี .249 และเปอร์เซ็นต์การขึ้นเบส .331 ได้รับเลือกให้เข้าร่วมออลสตาร์เกม เป็นครั้งแรก และจบอันดับที่ 11 ในการโหวต MVP โดยถูก Hank Aaron (และ 39 โฮมรันของเขา) แซงหน้าไป ใน การแข่งขันโฮมรันประจำฤดูกาลในช่วงวันสุดท้ายของฤดูกาล มีการคาดการณ์ว่า Wynn อาจเสียโฮมรัน ไปจำนวนมาก เนื่องจากรั้วที่ยาวในAstrodome ในขณะที่ Aaron เล่นใน Atlanta–Fulton County Stadiumซึ่งเอื้อต่อการตีโฮมรันมากกว่าAaron เองก็แสดงความคิดเห็นว่าเขาถือว่า Wynn เป็นแชมป์โฮมรันประจำฤดูกาล^{[ 5 ]}บางทีโฮมรันที่มีชื่อเสียงที่สุดของ Wynn เกิดขึ้นในวันที่ 10 มิถุนายนของฤดูกาล 1967 ที่Crosley Field ลูกยิงดังกล่าว ซึ่งเกิดขึ้นในอินนิ่งที่แปดของการแข่งขันที่แอสโทรส์แพ้ซินซินเนติเรด ส์ 8–3 นั้น ข้ามป้ายสกอร์บอร์ดขนาด 58 ฟุตในสนามด้านซ้ายกลาง และตกลงบนทางหลวงหมายเลข 75นอกสนามกีฬา ห้าวันต่อมา วินน์กลายเป็นผู้เล่นฮิวสตันคนแรกที่ตีโฮมรันได้สามครั้งในเกมเดียว ขณะที่แอสโทรส์เอาชนะซานฟรานซิสโก ไจแอนต์ส 6–2 ที่แอสโทรโดม ในเกมแรกของการแข่งขันสองเกมกับพิตต์สเบิร์ก ไพเรตส์หนึ่งเดือนต่อมา ในวันที่ 23 กรกฎาคม วินน์ตีโฮมรันอีกครั้ง โดยลูกบอลข้ามกำแพงสนามกลางของฟอร์บส์ฟิลด์ ซึ่งอยู่ห่าง จากโฮมเพลท457 ฟุต (139 เมตร) ^{[ 6 ]} 

ในฤดูกาลถัดมา เขาลงเล่น 156 เกม โดยทำได้ 146 ฮิต 85 รัน 26 โฮมรัน 67 รันที่ทำได้ 11 การขโมยเบส ด้วยค่าเฉลี่ยการตี .269 และเปอร์เซ็นต์การขึ้นเบส .376 แม้ว่าเขาจะเดิน 90 ครั้งและถูกตีเอาท์ 131 ครั้งก็ตาม

ฤดูกาลปี 1969 ของเขามีทั้งช่วงที่ดีและช่วงที่แย่ โดยเขาลงเล่น 149 เกม ทำได้ 133 ฮิต 113 รัน 33 โฮมรัน 87 รันที่ทำได้ 23 ขโมยเบส 148 วอล์ค (นำเป็นอันดับหนึ่งในเมเจอร์ลีก) คิดเป็นค่าเฉลี่ยการตี .269 และเปอร์เซ็นต์การขึ้นเบส .436 แม้ว่าเขาจะตีพลาดถึง 142 ครั้งก็ตาม เขาสามารถขึ้นเบสได้อย่างน้อยหนึ่งครั้งติดต่อกัน 52 เกม ตั้งแต่วันที่ 4 มิถุนายนถึง 3 สิงหาคม สถิตินี้ถูกทำลายโดยเกร็ก กรอสส์ในอีกหกปีต่อมา ซึ่งยังคงเป็นสถิติของทีมจนถึงปัจจุบัน^{[ 7 ]}วินน์จบอันดับที่ 15 ในการลงคะแนน MVP

ในปีต่อมา เขาลงเล่น 157 เกม โดยทำได้ 156 ฮิต 82 รัน 27 โฮมรัน 88 รันแบตติ้งอิน 24 ขโมยเบส 106 วอล์ค 96 สไตรค์เอาท์ และมีค่าเฉลี่ยการตี .282 พร้อมเปอร์เซ็นต์การขึ้นเบส .394 ในฤดูกาล 1971 เขาลงเล่น 123 เกม (น้อยที่สุดนับตั้งแต่ปี 1966) โดยทำได้ 82 ฮิต 38 รัน 7 โฮมรัน 45 รันแบตติ้งอิน 10 ขโมยเบส 56 วอล์ค 63 สไตรค์เอาท์ และมีค่าเฉลี่ยการตี .203 และเปอร์เซ็นต์การขึ้นเบส .302 ในด้านบวก เขาเป็นผู้เล่นแอสโทรคนแรกที่ทำได้ 1,000 ฮิตในฤดูกาลนั้น^{[ 8 ]}เขากลับมาฟอร์มดีอีกครั้งในฤดูกาลถัดมา โดยลงเล่น 145 เกม ทำได้ 148 ฮิต 117 รัน 24 โฮมรัน 90 รันที่ทำได้ 17 ขโมยเบส 103 วอล์ค 99 สไตรค์เอาท์ และมีค่าเฉลี่ยการตี .273 และเปอร์เซ็นต์การขึ้นเบส .389 ฤดูกาล 1973 เป็นฤดูกาลสุดท้ายของเขากับแอสโทรส์ เขาลงเล่น 139 เกม ทำได้ 106 ฮิต 90 รัน 20 โฮมรัน 55 รันที่ทำได้ 14 ขโมยเบส 91 วอล์ค 102 สไตรค์เอาท์ มีค่าเฉลี่ยการตี .220 และเปอร์เซ็นต์การขึ้นเบส .347

วินน์ถูกเทรดจากแอสโทรส์ไปยังลอสแอนเจลิส ดอดเจอร์สโดยแลกกับโคลด ออสทีนและเดวิด คัลเปปเปอร์ นักขว้างมือขวาจากลีกรอง ในการประชุมฤดูหนาวเมื่อวันที่ 6 ธันวาคม พ.ศ. 2516 ^{[ 9 ]}ในฤดูกาลแรกของเขากับดอดเจอร์ส เขาลงเล่น 150 เกม ทำได้ 145 ฮิต 104 รัน 32 โฮมรัน 108 รันที่ทำได้ (สูงสุดในอาชีพ) 18 ขโมยเบส 108 วอล์ค 104 สไตรค์เอาท์ โดยมีค่าเฉลี่ยการตี .271 และเปอร์เซ็นต์การขึ้นเบส .387 เขาได้รับเลือกให้เข้าร่วมออลสตาร์เกมในฤดูกาลนั้น ขณะที่จบอันดับ 5 ในการโหวต MVP และได้รับรางวัล Comeback Player of the Year จาก The Sporting News ในการช่วยให้ดอดเจอร์สคว้าแชมป์เนชั่นแนลลีก ในรอบชิงชนะเลิศลีกแห่งชาติปี 1974 เขาตีได้เพียง 2 ครั้งจาก 10 ครั้งที่ขึ้นตี แต่เขาได้เดินเบสถึง 9 ครั้ง ทำได้ 2 รัน และวิ่งทำแต้มได้ 4 ครั้ง ในขณะที่ทีมของเขาเอาชนะพิตต์สเบิร์ก ไพเรตส์ไปได้ 4 เกม ในเวิลด์ซีรีส์ปี 1974เขาตีได้ 3 ครั้งจาก 16 ครั้ง ทำได้ 2 รัน และโฮมรันเดียวของเขาในรอบเพลย์ออฟนั้นมาจากโรลลี ฟิงเกอร์ส ในอินนิ่งที่ 9 ของเกมแรก ซึ่งสุดท้ายทีมของเขาแพ้

วินน์เริ่มต้นปี 1975 ได้ดี แม้ว่าอาการบาดเจ็บที่ไหล่จะจำกัดประสิทธิภาพในการตีลูกและการขว้างลูกจากตำแหน่งกลางสนาม ทำให้เขาถูกย้ายไปเล่นตำแหน่งซ้ายสนาม ในฤดูกาลที่สอง (และฤดูกาลสุดท้าย) กับดอดเจอร์สเขาลงเล่น 130 เกม ทำได้ 102 ฮิต 80 รัน 18 โฮมรัน 58 รันที่ทำได้ 7 ขโมยเบส 110 วอล์ค 77 สไตรค์เอาท์ ด้วยค่าเฉลี่ยการตีลูก .248 และเปอร์เซ็นต์การขึ้นเบส .403 เขาได้รับเลือกให้เข้าร่วมออลสตาร์เกมซึ่งเป็นการได้รับเลือกครั้งที่สามและครั้งสุดท้ายของเขา วินน์ตีโฮมรันในอินนิ่งที่ 2 ของออลสตาร์เกมในปีนั้น นำทีมเนชั่นแนลลีกคว้าชัยชนะ 6-3

เขาถูกเทรดพร้อมกับเจอร์รี รอยสเตอร์ , ทอม พาซิโอเร็กและลี เลซีจากดอดเจอร์สไปยังแอตแลนตา เบรฟส์เพื่อแลกกับดัสตี้ เบเกอร์และเอ็ด กู๊ดสันเมื่อวันที่ 17 พฤศจิกายน พ.ศ. 2518 ^{[ 10 ]}ในฤดูกาลเดียวของเขากับเบรฟส์ วินน์ลงเล่น 148 เกม ทำได้ 93 ฮิต 75 รัน 17 โฮมรัน 66 รันที่ตีเข้าฐาน 16 ขโมยฐาน 127 วอล์ค (นำเป็นอันดับหนึ่งในเมเจอร์ลีก) 111 สไตรค์เอาท์ มีค่าเฉลี่ยการตี .207 และเปอร์เซ็นต์การขึ้นฐาน .377

เมื่อวันที่ 30 พฤศจิกายน เขาถูกซื้อตัวโดยนิวยอร์กแยงกี้ส์แต่ถูกปล่อยตัวโดยแยงกี้ส์ในวันที่ 14 กรกฎาคม จากนั้น 12 วันต่อมาก็เซ็นสัญญากับมิลวอกีบริวเวอร์ส ในฐานะผู้เล่นอิสระ เขาลงเล่น 30 เกมให้กับแยงกี้ส์และ 36 เกมให้กับบริวเวอร์ส รวมทั้งหมด 66 เกม ทำได้ 34 ฮิต 1 โฮมรัน 13 รันแบตติ้ง 4 ขโมยเบส 32 วอล์ค 47 สไตรค์เอาท์ มีค่าเฉลี่ยการตี .175 และเปอร์เซ็นต์การขึ้นเบส .289

เมื่อวันที่ 28 ตุลาคม เขาถูกปล่อยตัวออกจากทีมบริวเวอร์ส

ใน 1,920 เกมตลอด 15 ฤดูกาล วินน์มีโอกาสตี 8,011 ครั้ง และทำสถิติเฉลี่ยการตี . 250 (1,665 จาก 6,653 ครั้ง) พร้อมกับทำคะแนน 1,105 รัน , ดับเบิล 285 ครั้ง , ทริปเปิล 39 ครั้ง, โฮมรัน 291 ครั้ง, RBI 964 ครั้ง , ขโมยเบส 225 ครั้ง, เบสออนบอล 1,224 ครั้ง, สไตร ค์เอาท์ 1,427 ครั้ง, เปอร์เซ็นต์การขึ้นเบส . 366 และเปอร์เซ็นต์การตีทำคะแนน .436 ในด้านการป้องกัน เขามี เปอร์เซ็นต์การรับลูกตลอดอาชีพที่ .980 ในบรรดาผู้เล่นที่มีค่าเฉลี่ยการตี .250 หรือต่ำกว่า เขามีค่า WAR สูงเป็นอันดับสามที่ 55.8 โดยมีเพียงเกรก เน็ตเทิลส์และดาร์เรล อีแวนส์ เท่านั้น ที่มีค่า WAR สูงกว่า เขายังมีแปดฤดูกาลที่มีค่าAdjusted OPS+ 130 (100 ถือเป็นค่าเฉลี่ยของลีก) ถึงแปดครั้ง^{[ 11 ] [ 12 ]}จำนวนการตี 1,291 ครั้งและโฮมรัน 223 ครั้งของเขากับทีม Astros เป็นสถิติของแฟรนไชส์เมื่อเขาถูกเทรดออกจากทีม ในช่วงห้าทศวรรษนับตั้งแต่เกมสุดท้ายของเขากับฮิวสตัน มีผู้เล่นเจ็ดคนแซงหน้าเขาในด้านจำนวนการตี แต่มีเพียงJeff Bagwell , Lance Berkman , Craig BiggioและJose Altuve เท่านั้น ที่แซงหน้าเขาในด้านโฮมรัน^{[ 13 ] [ 14 ]}