ในปี ค.ศ. 1875 ขณะที่ยังเป็นวัยรุ่น ชาลเลนเป็นหนึ่งในผู้ที่อายุน้อยที่สุดที่บริจาคเงินครึ่งกินีเพื่อช่วยก่อตั้งสโมสรคริกเก็ตประจำเทศมณฑลซอมเมอร์เซ็ต [ ^{10 ] ห้า}ปีต่อมา ในปี ค.ศ. 1880 ชาลเลนเริ่มเล่นให้กับซอมเมอร์เซ็ต เขาปรากฏตัวให้กับเทศมณฑลในการแข่งขันกับผู้เล่น 16 คนจากแอชตันคอร์ทในเดือนกรกฎาคม^{[ 11 ]}และในการแข่งขันระดับเทศมณฑล 3 นัดในเดือนถัดมา^{[ 12 ]}แม้ว่าเขาจะเล่นเป็นหลักในฐานะผู้ตีลูกที่โจมตีและตีอย่างอิสระ และเป็นผู้ขว้างลูกเร็วปานกลางเป็นครั้งคราว^{[ 1 ]}เขายังทำหน้าที่เป็นผู้รักษาประตูให้กับซอมเมอร์เซ็ตในการแข่งขันกับเลสเตอร์เชียร์ในปี ค.ศ. 1880 โดยทำการสกัดลูกในอินนิงแรก^{[ 13 ]}อาชีพครูของเขาทำให้เวลาว่างของเขาสำหรับซอมเมอร์เซ็ตมีจำกัด และการปรากฏตัวของเขาส่วนใหญ่เกิดขึ้นในช่วงวันหยุดฤดูร้อน โดยทั่วไปในเดือนสิงหาคม^{[ 1 ] [ 12 ]}ในปี พ.ศ. 2426 ขณะที่สอนอยู่ที่เวลลิงโบโรห์เขาได้ลงเล่นแมตช์ให้กับนอร์ทแธมป์ตันเชียร์แต่ในฤดูกาลถัดมาเขาก็ได้เล่นให้กับซัมเมอร์เซ็ตอีกครั้ง^{[ 14 ]}ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2427 ชาลเลนทำคะแนนได้ 205 รันให้กับโรงเรียนมัธยมเวลลิงโบโรห์ในการแข่งขันกับทีมอ็อกซ์ฟอร์ดที่จัดตั้งโดยอาร์ที ฮิวจ์ส^{[ 15 ]}

การปรากฏตัวของ Challen ให้กับ Somerset ในปี 1880 และ Northamptonshire ในปี 1883 ล้วนเป็นการแข่งขันคริกเก็ตระดับ "สอง" เนื่องจากทั้งสองทีมไม่มี สถานะระดับ เฟิร์สคลาสในขณะนั้น ดังนั้น การเปิดตัวในคริกเก็ตระดับเฟิร์สคลาสของ Challen จึงเกิดขึ้นในเดือนสิงหาคม 1884 เมื่อเขาเล่นให้กับ Somerset ในการแข่งขันกับHampshire Somerset แพ้การแข่งขันด้วยคะแนนที่ห่างกันมาก แต่หลังจากทำคะแนนได้ 11 รันในอินนิงแรก Challen ก็ทำคะแนนสูงสุดให้กับทีมในอินนิงที่สอง โดยจบลงด้วย 93 รัน^{[ 16 ]} Challen พร้อมกับStephen Newtonมีบทบาทที่คล้ายกันในการแข่งขันครั้งต่อไป Somerset ตามหลังหลังจากทั้งสองทีมตีอินนิงแรก และหลังจากเล่นต่อ Challen และ Newton ก็ต้านทาน การขว้างของ Lancashireเมื่อ Challen ถูกไล่ออกด้วยคะแนน 42 รันWestern Daily Pressกล่าวว่า "รู้สึกว่าโอกาสของ Somerset นั้นแย่มาก" พวกเขาแพ้ไปแปดวิคเก็ต^{[ 17 ]} ในฐานะนักขว้างลูก Challen มีประสิทธิภาพมากที่สุดในแมตช์ถัดไปกับ Devonระดับสอง ในช่วงที่Exeter and Plymouth Gazette Daily Telegram บรรยาย ว่า "ทำลายล้าง" Challen ทำได้ 4 วิกเก็ตในอินนิงแรกกับทีม Devon ที่อ่อนแอ^{[ 18 ]}ช่วยให้ Somerset คว้าชัยชนะด้วยอินนิงเดียว^{[ 19 ]} Challen จบฤดูกาลด้วยการลงเล่นระดับเฟิร์สคลาสอีก 2 นัด ในแมตช์รีแมตช์กับ Hampshire และ Lancashire ซึ่งเขาทำคะแนนได้ไม่มากนัก ในการแข่งขันระดับเฟิร์สคลาส 4 นัดในปี 1884 เขาทำคะแนนได้ 176 รัน โดยเฉลี่ย 25.14 และทำได้ 7 วิกเก็ต โดยเฉลี่ย 22.71 ^{[ 20 ] [ 21 ]}เขายังลงเล่น 6 นัดให้กับ East Somerset Cricket Club ซึ่งเขาเป็นหนึ่งในนักตีลูกชั้นนำของทีม ทำคะแนนได้ 155 รัน โดยเฉลี่ยมากกว่า 30 เล็กน้อย^{[ 22 ]}

ในฤดูกาลถัดมา ซัมเมอร์เซ็ตประสบปัญหาอีกครั้ง พวกเขาชนะเพียงหนึ่งในหกนัดแรกเท่านั้น แชลเลนลงเล่นได้ห้าในหกนัด และถึงแม้เขาจะทำคะแนนได้น้อยกว่าในฤดูกาลก่อนหน้า แต่เขาก็ติดอันดับนักตีลูกชั้นนำของมณฑล โดยทำคะแนนได้ 163 รัน เฉลี่ย 16.3 ทำให้เขาอยู่ในอันดับที่ห้าของค่าเฉลี่ยการตีลูก และอันดับที่สามตามจำนวนรันทั้งหมด^{[ 23 ]}เกือบครึ่งหนึ่งของรันที่แชลเลนทำได้ให้กับซัมเมอร์เซ็ตในปีนั้น มาจากนัดเดียวกับกลอสเตอร์เชอร์ในอินนิงแรกของนัดนั้น ซึ่งเขาทำคะแนนได้ 39 รัน การตีลูกของแชลเลนได้รับการบรรยายโดยกลอสเตอร์ซิติเซนว่า "แข็งแกร่งแต่ค่อนข้างโชคดี" ^{[ 24 ]}ขณะที่เขาเป็นวิกเก็ตสุดท้ายที่ตกในอินนิงที่สอง ด้วยคะแนน 40 ^{[ 25 ]}

ซัมเมอร์เซ็ตถูกถอดถอนสถานะทีมชั้นหนึ่งในปี 1886 เนื่องจากพวกเขาไม่ได้เล่นคริกเก็ตมากพอในปีที่แล้ว และเมื่อพวกเขาเล่น ผลงานของพวกเขาก็ต่ำกว่าที่คาดหวังจากทีมระดับสูงสุดของเคาน์ตี^{[ 26 ]}แชลเลนเล่นแมตช์ระดับเคาน์ตีเพียงสี่แมตช์ในฤดูกาลนั้น โดยลงเล่นให้ซัมเมอร์เซ็ตสามครั้ง และให้นอร์ทแธมป์ตันเชียร์หนึ่งครั้ง^{[ 12 ]}คะแนนของเขาระหว่างปี 1886 ถึง 1889 โดยทั่วไปค่อนข้างต่ำ แม้ว่าเขาจะทำคะแนนได้ 91 รันในการแข่งขันกับ MCC เพื่อช่วยให้ซัมเมอร์เซ็ตคว้าชัยชนะที่ลอร์ดส์ในปี 1888 ^{[ 27 ]}เขาทำคะแนนเฉลี่ยสูงสุดของซัมเมอร์เซ็ตในปี 1888 โดยทำคะแนนได้ 219 รันที่ 31.2 ^{[ 28 ]}ในฐานะนักตีลูก สตีเฟน ฮิลล์ นักประวัติศาสตร์คริกเก็ตของซัมเมอร์เซ็ต อธิบายว่าแชลเลนเป็น "นักจับจังหวะลูกที่สวยงามและสามารถต่อสู้กับผู้ขว้างลูกได้" ^{[ 10 ]}อย่างไรก็ตาม ฮิลล์ยังตั้งข้อสังเกตอีกว่า เขามักจะต้องปรับเกมของตัวเองและเล่นให้มั่นคงมากขึ้นเพื่อรองรับนักตีลูกสมัครเล่นที่ประมาทกว่าในทีมซัมเมอร์เซ็ตในเวลานั้น^{[ 10 ]} ในปี พ.ศ. 2432 ชาลเลนตีลูกใน 7 อินนิงให้กับทีมประจำมณฑล โดยมีค่าเฉลี่ย 21 รัน แม้ว่าคะแนนสูงสุดของเขาจะเป็น 28 รัน ไม่เอาท์ซึ่งถือว่าค่อนข้างน้อย^{[ 29 ]}

ฤดูกาล 1890 ต่อมาเป็นฤดูกาลที่ประสบความสำเร็จสำหรับซัมเมอร์เซ็ต พวกเขาไม่แพ้ใครเลยในการแข่งขันระดับเคาน์ตี้ 13 นัด โดยชนะ 12 นัดและเสมอกันอีก 1 นัด แชลเลนอยู่ในอันดับที่ 4 ของค่าเฉลี่ยการตีของซัมเมอร์เซ็ต โดยทำคะแนนสูงสุดของฤดูกาลได้ 67 คะแนน^{[ 30 ]} ในการแข่งขัน กับเลสเตอร์เชียร์ [ ^{31 ] ต่อ}มาในฤดูกาลนั้น เขายังทำคะแนนได้ 49 คะแนนจากทั้งหมด 107 คะแนนที่ซัมเมอร์เซ็ตทำได้ในการแข่งขันที่เสมอกับมิดเดิลเซ็กซ์ การเล่นของเขาได้รับการอธิบายว่าเป็น "การเล่นที่ดีที่สุดของทีมอย่างเห็นได้ชัด" ^{[ 32 ]}ผลงานที่แข็งแกร่งของซัมเมอร์เซ็ตในปี 1890 ทำให้พวกเขาได้รับการยอมรับให้กลับเข้าสู่การแข่งขันคริกเก็ตระดับเฟิร์สคลาสในปี 1891 ซึ่งพวกเขาได้เข้าร่วมการแข่งขันชิงแชมป์เคาน์ตี้ซึ่งเป็นการแข่งขันที่เพิ่งจัดตั้งขึ้นเมื่อปีก่อนหน้า แชลเลน ซึ่งลงเล่นในแมตช์ระดับเฟิร์สคลาสเป็นครั้งแรกในรอบกว่าห้าปี ทำได้เพียง 6 รันในการแข่งขันกับมิดเดิลเซ็กซ์ในเดือนพฤษภาคมของฤดูกาลนั้น แม้ว่า นิตยสาร คริกเก็ตจะบรรยายสภาพสนามว่า "ไม่เอื้ออำนวยต่อผู้ตี" เนื่องจากฝนตกหนัก^{[ 33 ]}ในชัยชนะครั้งแรกของซัมเมอร์เซ็ตในปี 1891 แชลเลนทำคะแนนได้ 41 และ 18 ไม่แพ้ แต่เขาได้รับการยกย่องสำหรับการเล่นที่มั่นคง ทั้งในการเป็นคู่หูกับไลโอเนล พาลาเร็ตในวันแรก และกับริชาร์ด พาลาเร็ต น้องชายของเขา ในช่วงท้ายเกม^{[ 34 ]}แชลเลนได้รับการยกย่องในภายหลังของฤดูกาลสำหรับการตีที่อดทนในสภาพที่ยากลำบากในการแข่งขันกับคู่หูนักปั่นลูก ของแลงคาเชอร์อย่าง จอห์นนี่ บริกส์และอาร์เธอร์ โมลด์แม้ว่าเขาจะไม่สามารถป้องกันไม่ให้ทีมของเขาแพ้ได้^{[ 35 ]}เขาทำคะแนนรวมสูงสุดของฤดูกาลในช่วงกลางเดือนสิงหาคมในการแข่งขันกับเซอร์เรย์ โดยเล่น "คริกเก็ตที่ยอดเยี่ยมด้วยการตีที่หนักหน่วงควบคู่กับการป้องกันที่ยอดเยี่ยม" เพื่อทำคะแนน 89 รันในอินนิงที่สองและช่วยให้ซัมเมอร์เซ็ตคว้าชัยชนะ^{[ 36 ]}ในการแข่งขันนัดถัดไป เขาใช้ประโยชน์จากสภาพการขว้างลูกที่ยากลำบากเพื่อทำคะแนน 79 รันในการแข่งขันกับกลอสเตอร์เชียร์ ซึ่งซัมเมอร์เซ็ตก็คว้าชัยชนะอีกครั้ง^{[ 37 ]}ชาลเลนจบฤดูกาลด้วยค่าเฉลี่ยการตีลูกสูงสุดของซัมเมอร์เซ็ต และอันดับที่ 11 ในค่าเฉลี่ยระดับชาติ โดยทำคะแนนได้ 394 รันที่ 26.26 ^{[ 38 ]}

ในปี 1892 แชลเลนเล่นได้อย่างยอดเยี่ยม ทำคะแนนได้ 45 รันในการแข่งขันกับทีมมิดเดิลเซ็กซ์ที่แข็งแกร่ง แต่ไม่สามารถต้านทานได้ในการแข่งขันรอบที่สอง ทำให้มิดเดิลเซ็กซ์ชนะไปด้วยคะแนน 112 รัน^{[ 39 ]}เขาเล่นได้ดีอีกครั้งในการแข่งขันที่ทำให้ซัมเมอร์เซ็ตเอาชนะเคนต์ โดยทำคะแนนได้ 48 รันไม่เสียวิกเก็ตในรอบที่สอง และผลงานที่ดีอย่างต่อเนื่องของมณฑลทำให้Cricket Magazine แนะนำว่าพวกเขา "ไม่ควรถูกมองข้าม" ในการแข่งขันชิงแชมป์มณฑล^{[ 40 ]}ในช่วงต้นเดือนสิงหาคม แชลเลนทำสองเซ็นจูรีให้กับ Old Wellingburians โดยทำคะแนนได้ 166 รันในการแข่งขันกับ Old Bedford Modernians และ 104 รันในการแข่งขันกับ Rolvenden ^{[ 41 ]}ในระหว่างการแข่งขันที่เอาชนะมิดเดิลเซ็กซ์ แชลเลนทำคะแนนรวมสูงสุดของฤดูกาลได้ 72 รันในเวลาหนึ่งชั่วโมงครึ่ง^{[ 42 ]}แชลเลนอยู่อันดับที่สี่ในค่าเฉลี่ยการตีของมณฑล และอันดับที่ 33 ในระดับประเทศ โดยทำคะแนนได้ 835 รันที่ 22.33 ^{[ 43 ]}แชลเลนไม่ได้ลงเล่นในช่วงต้นปี 1893 เป็นส่วนใหญ่ แต่ทำผลงานได้ดีในทั้งสองแมตช์ที่พบกับซัสเซ็กซ์ในปีนั้น เขาทำคะแนนได้ 57 จาก 137 รันของซัมเมอร์เซ็ตในอินนิงแรกของการแข่งขันที่ไบรตัน^{[ 44 ]}ขณะที่เขาเล่น "คริกเก็ตที่อิสระและน่าดึงดูดโดยไม่มีข้อผิดพลาด" เพื่อทำคะแนนได้ 108 ในสองชั่วโมงที่ทอนตัน^{[ 45 ]}คะแนนนั้นเป็นทั้งคะแนนสูงสุดของเขา และเป็นเซ็นจู รีเดียวของเขา ในการแข่งขันคริกเก็ตระดับเฟิร์สคลาส^{[ 46 ]}เขาจบฤดูกาลด้วยอันดับที่สี่ในค่าเฉลี่ยของมณฑลอีกครั้ง โดยทำคะแนนได้ 311 รันที่ 25.91 ^{[ 47 ]}

แม้ว่า Challen จะได้ลงเล่นให้ Somerset ถึง 6 ครั้งในปี 1894 แต่เขาก็ทำได้เพียง 92 รัน โดยมีค่าเฉลี่ย 7.66 ^{[ 48 ]}การปรากฏตัวของเขาลดลงเรื่อยๆ ในช่วงหลายปีต่อมา เขาลงเล่นให้ Somerset เพียงครั้งเดียวในปี 1895 ห้าครั้งในปี 1896 และจากนั้นก็ไม่ได้ลงเล่นอีกเลยจนถึงปี 1899 ^{[ 14 ]}เขาสามารถทำคะแนนได้ครึ่งศตวรรษในการแข่งขันครั้งแรกของเขาในปี 1896 แต่ก็ประสบปัญหาในการแข่งขันครั้งต่อๆ มา^{[ 49 ]}ในระหว่างการแข่งขันสองนัดกับNondescriptsในปี 1899 Challen ทำคะแนนได้ถึงร้อยแต้มในการแข่งขันที่ไม่ใช่ระดับเฟิร์สคลาส โดยทำคะแนนได้ 102 แต้มให้กับทีมที่เขาสร้างขึ้น และ 100 แต้มพอดีให้กับ North Devon Cricket Club ^{[ 50 ]}การลงเล่นระดับเฟิร์สคลาสครั้งสุดท้ายของเขาคือการแข่งขันกับกลอสเตอร์เชียร์ระหว่างวันที่ 28 ถึง 30 สิงหาคม พ.ศ. 2442 ^{[ 14 ]}เมื่อเขาทำคะแนนได้ 6 รันในอินนิงแรก และไม่จำเป็นต้องลงเล่นในอินนิงที่สองเนื่องจากซัมเมอร์เซ็ตชนะด้วย 5 วิกเก็ต^{[ 51 ]}เขาจบอาชีพด้วยคะแนนระดับเฟิร์สคลาส 1,656 รัน โดยเฉลี่ย 19.71 และได้ 16 วิกเก็ต โดยเฉลี่ย 35.75 ^{[ 46 ]}

แชลเลนลงเล่นให้กับทีมชาติเวลส์ เป็นครั้งแรก ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2430 โดยลงเล่นกับอังกฤษในการแข่งขันบริติช โฮม แชมเปี้ยนชิพ ฤดูกาล 2429-2430เวลส์แพ้ไป 4-0 ^{[ 52 ]}แชลเลนลงเล่นอีกครั้งในเดือนถัดมากับสกอตแลนด์ซึ่งเวลส์แพ้ไป 2-0 ^{[ 53 ]}ในการลงเล่นแต่ละครั้งหนังสือพิมพ์เดอะไทมส์ ระบุว่าแชลเลนเป็น ตัวแทนของรูธิน แต่ไม่ชัดเจนว่าหมายถึงทีมฟุตบอลหรือเพียงแค่สถานที่เกิดของเขา เขาลงเล่นนัดที่สามให้กับเวลส์ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2431 ซึ่งเวลส์แพ้อังกฤษไป 5-1 แม้ว่าแชลเลนจะได้รับการยกย่องในเรื่องการเล่นในตำแหน่งปีกขวา^{[ 54 ]}การลงเล่นระดับนานาชาติครั้งที่สี่และครั้งสุดท้ายของเขาเกิดขึ้นในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2433 และเป็นการแข่งขันกับอังกฤษอีกครั้ง แม้ว่าเวลส์จะแพ้ไป 3-1 แต่แชลเลนก็ได้รับการยกย่องในเรื่องการเล่นอีกครั้ง และมีโอกาสทำประตูสองครั้ง แต่ก็ทำประตูไม่ได้^{[ 55 ]}

แชลเลนเล่นฟุตบอลให้กับCorinthian FCซึ่งเป็นทีมสมัครเล่นที่ "[คัดเลือก] ผู้เล่นที่ดีที่สุดจากทีมชั้นนำ" ^{[ 56 ]}สโมสรนี้ก่อตั้งขึ้นเพื่อจัดหา ผู้เล่นให้กับ ทีมชาติอังกฤษที่คุ้นเคยกับการเล่นด้วยกัน และในช่วงปลายทศวรรษ 1880 และต้นทศวรรษ 1890 ผู้เล่นทีมชาติอังกฤษส่วนใหญ่ก็เล่นให้กับ Corinthian ด้วย เนื่องจากสโมสรนี้เป็นทีมสมัครเล่นอย่างเคร่งครัด จึงไม่ได้เข้าร่วมการแข่งขันFA Cupและผู้เล่นสามารถเป็นตัวแทนของทีมอื่นในการแข่งขันระดับมืออาชีพต่อไปได้^{[ 56 ]}แชลเลนเสริมการแข่งขันของเขาให้กับ Corinthian ด้วยการปรากฏตัวให้กับSwifts FC ซึ่ง ^ตั้งอยู่ในSlough , Berkshire ^{[ 57} ]

นอกจากนี้ Challen ยังเล่นรักบี้ยูเนียนให้กับ Crediton RFC ระหว่างปี 1892 ถึง 1895 อีกด้วย ^{[ 58 ]}