เขาเปิดตัวในฐานะตัวสำรองในเกมที่ชนะพอร์ตเวล 1-0 เมื่อวันที่ 4 สิงหาคม พ.ศ. 2535 และเปิดตัวอย่างเป็นทางการสี่วันต่อมาในเกมที่เสมอกับมิลล์วอลล์ 1-1 ^{[ 2 ]}

มอนเคอร์เริ่มต้นฤดูกาลถัดไปในทีม แต่การบาดเจ็บทำให้เขาพลาดการลงเล่นเกือบทั้งฤดูกาล เขาลงเล่นในลีกเพียง 14 นัด โดย 3 นัดเป็นการลงเล่นในฐานะตัวสำรอง หลังจากฟื้นตัวจากอาการบาดเจ็บก่อนเริ่มการแข่งขันรอบเพลย์ออฟ เขาได้กลับมาร่วมทีมแทนที่มิกกี้ ฮาซาร์ดมอนเคอร์ลงเล่นในเกมเพลย์ออฟทั้งสามนัด โดยทำประตูได้ในเลกที่สองของรอบรองชนะเลิศที่ทรานเมียร์ โรเวอร์สซึ่งช่วยให้สวินดอนได้ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟฟุตบอลลีกดิวิชั่น 1 ปี 1993ที่เวมบลีย์^{[ 2 ]}

มอนเคอร์ลงเล่นเกือบทุกนัดในพรีเมียร์ลีก ของสวินดอน โดยพลาดเพียงนัดเดียว เขาทำประตูแรกของสวินดอนในลีกสูงสุดได้สำเร็จ เป็นลูกฟรีคิกจากระยะ 25 หลา ในเกมเปิดฤดูกาลที่แพ้เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด 3-1 ในเหตุการณ์ที่โด่งดังเอริค คันโตนาของแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดเกิดอาการหงุดหงิดเมื่อมอนเคอร์ดึงเขาไว้หลังจากเสียบอล และเหยียบลงบนหน้าอกของมอนเคอร์ ซึ่งเป็นความผิดที่ทำให้คันโตนาได้รับใบแดง^{[ 2 ]}

เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล เมื่อสวินดอนตกชั้น มอนเคอร์จึงเซ็นสัญญากับเวสต์แฮมยูไนเต็ดด้วยค่าตัว 1 ล้านปอนด์ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2537 ^{[ 2 ]}

มอนเคอร์เข้าร่วมเวสต์แฮมยูไนเต็ดในช่วงฤดูร้อนปี 1994 เพื่อเสริมความแข็งแกร่งให้กับแดนกลาง เดิมทีเขาถูกมองว่าเป็นเพลย์เมกเกอร์แดนกลางที่มีฝีมือและมีทักษะการส่งบอลที่ดี^{[ 3 ]}มีสไตล์คล้ายกับเอียน บิชอปเพื่อนร่วมทีมของแฮมเมอร์ส แต่มีสไตล์การเล่นที่ดุดันซึ่งทำให้เขามักถูกกรรมการจดบันทึก มอนเคอร์ทำประตูแรกให้กับเวสต์แฮมได้ในเกมเยือนที่ชนะ เชลซีคู่ปรับร่วมเมืองลอนดอน 2-1 เมื่อวันที่ 2 ตุลาคม 1994 เขาจบฤดูกาลแรกด้วย 3 ประตูจากการลงเล่น 35 นัด^{[ 4 ]}

เขามักจะเป็นตัวสำรองของเวสต์แฮม โดยเฉพาะในช่วงท้ายอาชีพการค้าแข้ง และถูกใช้งานอย่างจำกัดและมีกลยุทธ์สำหรับทีมแฮมเมอร์ส อาการบาดเจ็บยังจำกัดการลงสนามของเขาอีกด้วย ถึงกระนั้น เขาก็กลายเป็นที่ชื่นชอบของแฟนบอลที่อัพตันพาร์ค เนื่องจากทัศนคติที่มุ่งมั่นและความสามารถอันโดดเด่นเป็นครั้งคราว รวมถึงรายงานเกี่ยวกับพฤติกรรมนอกสนามที่สนุกสนานของเขา ตัวบ่งชี้ความนิยมของเขาเกิดขึ้นในเกมดาร์บี้แมตช์ลอนดอนอันดุเดือดกับสโมสรเก่าของเขาอย่างท็อตแนม ฮอตสเปอร์ เมื่อวันที่ 24 เมษายน 1999 เมื่อเขาถูกไล่ออกจากการได้รับใบเหลืองสองใบ โดยใบหลังเป็นการทำฟาวล์ที่รุนแรง และกำหมัดแสดงการท้าทายต่อแฟนบอลเวสต์แฮมที่เดินทางมาเชียร์ เวสต์แฮมชนะการแข่งขันในที่สุดด้วยสกอร์ 2-1 ^{[ 5 ]}เขาถูกไล่ออกสามครั้งในระหว่างอาชีพการค้าแข้งกับเวสต์แฮม^{[ 4 ]}

อีกหนึ่งช่วงเวลาที่น่าจดจำเกิดขึ้นเมื่อมอนเคอร์ทำประตูได้ในเกมที่เวสต์แฮมเอาชนะแบรดฟอร์ดซิตี้ 5-4 ในปี 2000 ที่อัพตันพาร์คโดยมอนเคอร์ยิงลูกพุ่งแรงจากนอกเขตโทษ ก่อนจะล้มลง จากนั้นเขาก็วิ่งไปหาแฟนบอลเวสต์แฮมและถอดเสื้อเพื่อฉลอง เมื่อการฉลองซาลง มอนเคอร์ไม่สามารถใส่เสื้อกลับได้ และถูกเห็นว่าวิ่งขึ้นสนามโดยที่เสื้อยังติดอยู่เพียงครึ่งเดียว ทำให้เขาอยู่ในตำแหน่งที่ไม่เหมาะสม ขณะที่แบรดฟอร์ดทำประตูได้อีกครั้งทันทีหลังจากเริ่มเกมใหม่ ประตูนี้เป็นประตูสุดท้ายของเขาสำหรับเวสต์แฮม^{[ 4 ] [ 6 ]}

การปรากฏตัวครั้งสุดท้ายของมอนเคอร์เกิดขึ้นในเกมที่แพ้อาร์เซนอล 3-1 เมื่อวันที่ 19 มกราคม 2003 ที่สนามไฮบิวรี [ ^{7 ] เว}สต์แฮมตกชั้นเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล และมอนเคอร์ก็เลิกเล่นฟุตบอลหลังจากเล่นในพรีเมียร์ลีกติดต่อกัน 10 ฤดูกาล