ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ โจนส์ เป็นปฏิกิริยาอินทรีย์สำหรับการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ ปฐมภูมิและทุติยภูมิ ให้เป็นกรดคาร์บอกซิลิกและคีโตนตามลำดับ ตั้งชื่อตามผู้ค้นพบคือเซอร์ อีวาร์ต โจนส์ปฏิกิริยานี้เป็นวิธีการแรกๆ สำหรับการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ การใช้งานในเคมีอินทรีย์ได้ถูกแทนที่ด้วยรีเอเจนต์ที่เกี่ยวข้อง เช่น สารประกอบไพริดีนของโครเมียมไตรออกไซด์ (" รีเอเจนต์คอลลินส์ ") ^{[ 1 ]}

สารละลายโจนส์ (Jones reagent) เตรียมได้จากการละลาย โครเมียมไตรออกไซด์ในกรดซัลฟิวริก เจือจาง ในการออกซิเดชันแบบโจนส์ จะเติมสารละลายกรดนี้ลงใน สารละลาย อะซิโตนของสารตั้งต้น หรืออาจใช้โพแทสเซียมไดโครเมตแทนโครเมียมไตรออกไซด์ ก็ได้ ปฏิกิริยาออกซิเดชันเกิดขึ้นอย่างรวดเร็วและคาย ความร้อนสูง โดยทั่วไปจะได้ผลผลิตสูง สารละลายนี้สะดวกและราคาถูก อย่างไรก็ตาม สารประกอบ Cr(VI) เป็นสารก่อมะเร็ง ซึ่งทำให้การใช้วิธีนี้ไม่เหมาะสม

รีเอเจนต์ของโจนส์จะเปลี่ยนแอลกอฮอล์ปฐมภูมิและทุติยภูมิให้เป็นอัลดีไฮด์และคีโตนตามลำดับ ขึ้นอยู่กับสภาวะของปฏิกิริยา อัลดีไฮด์อาจถูกเปลี่ยนเป็นกรดคาร์บอกซิลิกได้ สำหรับการออกซิเดชันไปเป็นอัลดีไฮด์และคีโตน กรดโครมิกสองโมลจะออกซิไดซ์แอลกอฮอล์สามโมล:

2 HCrO ₄ ⁻ + 3 RR'C(OH)H + 8 H ⁺ + 4 H ₂ O → 2 [Cr(H ₂ O) ₆ ] ³⁺ + 3 RR'CO

ในการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิไปเป็นกรดคาร์บอกซิลิก กรดโครมิก 4 โมลจะออกซิไดซ์แอลกอฮอล์ 3 โมล โดยมีอัลดีไฮด์เป็นสารตัวกลาง

4 HCrO ₄ ⁻ + 3 RCH ₂ OH + 16 H ⁺ + 11 H ₂ O → 4 [Cr(H ₂ O) ₆ ] ³⁺ + 3 RCOOH

ผลิตภัณฑ์อนินทรีย์มีสีเขียว ซึ่งเป็นลักษณะเฉพาะของสารประกอบเชิงซ้อนโครเมียม(III) อะควา^{[ 2 ]}

เช่นเดียวกับการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์โดยออกไซด์ของโลหะอื่นๆ ปฏิกิริยาจะดำเนินไปโดยการสร้างเอสเทอร์โครเมต ผสม : ^{[ 3 ] [ 4 ]}เอสเทอร์เหล่านี้มีสูตร CrO ₃ (OCH ₂ R) ⁻

CrO ₃ (OH) ^- + RCH ₂ OH → CrO ₃ (OCH ₂ R) ^- + H ₂ O

เช่นเดียวกับเอสเทอร์ทั่วไป การก่อตัวของเอสเทอร์โครเมตนี้จะถูกเร่งโดยกรด เอสเทอร์เหล่านี้สามารถแยกได้เมื่อแอลกอฮอล์เป็นแบบตติยภูมิ เนื่องจากขาดไฮโดรเจนอัลฟาที่จะสูญเสียไปเพื่อสร้างคาร์บอนิล ตัวอย่างเช่น การใช้เทอร์ท -บิวทิลแอลกอฮอล์สามารถแยกเทอร์ท -บิวทิลโครเมต ((CH ₃ ) ₃ CO) ₂ CrO ₂ ) ซึ่งเป็นสารออกซิไดซ์ที่ดีได้^{[ 5 ]}

สำหรับโครงสร้างที่มีไฮโดรเจนอัลฟาอยู่ติดกับออกซิเจน เอสเทอร์โครเมตจะสลายตัว ปล่อยผลิตภัณฑ์คาร์บอนิลและผลิตภัณฑ์ Cr(IV) ที่ไม่ชัดเจนออกมา:

CrO ₃ (OCH ₂ R) ⁻ → CrO ₂ OH ⁻ + O=CHR

แอลกอฮอล์ดิวเทอเรต HOCD ₂ R เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันช้ากว่าอนุพันธ์ที่ไม่มีดิวเทอเรตประมาณหกเท่าผลกระทบไอโซโทปจลนศาสตร์ ขนาดใหญ่นี้ แสดงให้เห็นว่าพันธะ C–H (หรือ C–D) แตกในขั้นตอนที่กำหนดอัตราการเกิดปฏิกิริยา

สัดส่วนปฏิกิริยาบ่งชี้ถึงสารประกอบ Cr(IV) "CrO ₂ OH ⁻ " ซึ่งเกิดการพอร์ชันเนชันกับกรดโครมิกเพื่อให้ได้ Cr(V) ออกไซด์ ซึ่งทำหน้าที่เป็นสารออกซิไดซ์สำหรับแอลกอฮอล์ด้วย^{[ 6 ]}

มีการเสนอว่าปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลดีไฮด์จะเกิดขึ้นผ่านการก่อตัวของ สารตัวกลางที่มีลักษณะคล้าย เฮมิอะซีทัลซึ่งเกิดขึ้นจากการเติมพันธะ O ₃ CrO-H ⁻ข้ามพันธะ C=O

สารทำปฏิกิริยานี้แทบจะไม่ออกซิไดซ์พันธะไม่อิ่มตัว ในบางกรณี ขึ้นอยู่กับปัจจัยทางสเตอริโออิเล็กทรอนิกส์ที่แม่นยำมาก อาจเกิดการสร้างอีพอกไซด์ได้

ยังคงมีประโยชน์ใน การสังเคราะห์ สารอินทรีย์^{[ 2 ] [ 7 ]} สามารถใช้ เทคนิคสเปกโทรสโกปีที่หลากหลาย รวมถึงสเปกโทรสโกปีอินฟราเรดเพื่อตรวจสอบความคืบหน้าของปฏิกิริยาออกซิเดชันของโจนส์ ครั้งหนึ่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของโจนส์เคยใช้ใน เครื่อง ตรวจ วัดลมหายใจ

กระบวนการ ออกซิเดชันแอลกอฮอล์หลักอื่นๆใช้รีเอเจนต์คอลลินส์รีเอเจนต์คอร์นฟอร์ธและPCCรีเอเจนต์เหล่านี้จำนวนมากแสดงถึงการปรับปรุงเหนือรีเอเจนต์โครเมียม(VI) ออร์แกนิก เช่น รีเอเจนต์โจนส์ ในแง่ของการเลือกสรรโดยเฉพาะอย่างยิ่งในด้านความเหมาะสมที่เพิ่มขึ้นของการออกซิเดชันแอลกอฮอล์ปฐมภูมิเป็นอัลดีไฮด์มากกว่ากรดคาร์บอกซิลิก^{[ 8 ]}

• Bowden, K.; Heilbron, IM; Jones, ER H (1946). "13. การวิจัยเกี่ยวกับสารประกอบอะเซทิลีน ตอนที่ 1 การเตรียมคีโตนอะเซทิลีนโดยการออกซิเดชันของคาร์บินอลและไกลคอลอะเซทิลีน" J. Chem. Soc. : 39. doi : 10.1039/jr9460000039 .
• Heilbron, IM; Jones, ERH; Sondheimer, F (1949). "129. การวิจัยเกี่ยวกับสารประกอบอะเซทิลีน ตอนที่ 15 การออกซิเดชันของคาร์บินอลและไกลคอลอะเซทิลีนปฐมภูมิ". J. Chem. Soc. : 604. doi : 10.1039/jr9490000604 .
• Bladon, P; Fabian, Joyce M.; Henbest, HB; Koch, HP; Wood, Geoffrey W. (1951). "532. การศึกษาในกลุ่มสเตอรอล ตอนที่ 52 การดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของศูนย์เอทิลีนไตรและเตตระซับสติทิวต์ในนิวเคลียส" J. Chem. Soc. : 2402. doi : 10.1039/jr9510002402 .
• Jones, ER H (1953). "92. เคมีของไตรเทอร์พีน ตอนที่ XIII การศึกษาลักษณะเฉพาะเพิ่มเติมของกรดโพลีโพเรนิก A". J. Chem. Soc. : 457. doi : 10.1039/jr9530000457 .
• Jones, ER H (1953). "520. เคมีของไตรเทอร์พีนและสารประกอบที่เกี่ยวข้อง ตอนที่ XVIII การอธิบายโครงสร้างของกรดโพลีโพเรนิก C". J. Chem. Soc. : 2548. doi : 10.1039/jr9530002548 .
• Jones, ER H (1953). "599. เคมีของไตรเทอร์พีนและสารประกอบที่เกี่ยวข้อง ตอนที่ XIX หลักฐานเพิ่มเติมเกี่ยวกับโครงสร้างของกรดโพลีโพเรนิก A". J. Chem. Soc. : 3019. doi : 10.1039/jr9530003019 .
• C. Djerassi , R. Engle และ A. Bowers (1956). "หมายเหตุ – การแปลงโดยตรงของสเตี ยรอยด์ Δ5-3β-แอลกอฮอล์เป็น Δ5- และ Δ4-3-คีโตน" J. Org. Chem . 21 (12): 1547– 1549. doi : 10.1021/jo01118a627