อ่าน 2 นาที
โครเมตเอสเทอร์
โค รเมตเอสเทอร์ เป็นสารเคมีชนิดหนึ่งที่มี อะตอม ของโครเมียม ( สัญลักษณ์ Cr) ใน สถานะออกซิเดชัน +6 ซึ่งเชื่อมต่อกับ ออกไซด์ (O 2- ) และแอลคอกไซด์ (OR-)...
โครเมตเอสเทอร์

โครเมตเอสเทอร์เป็นสารเคมีชนิดหนึ่งที่มี อะตอม ของโครเมียม ( สัญลักษณ์ Cr) ในสถานะออกซิเดชัน +6 ซึ่งเชื่อมต่อกับออกไซด์ (O 2- ) และแอลคอกไซด์ (OR-) สารประกอบดังกล่าวเป็นสารตัวกลางที่พบได้ทั่วไปในปฏิกิริยาออกซิเดชันของสารประกอบอินทรีย์โดยโครเมตและสารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สังเคราะห์
เอสเทอร์โครเมต ซึ่งส่วนใหญ่เป็นเรื่องทางวิชาการ มีจำนวนน้อยและมักไม่เสถียร สามารถแยกได้ด้วยสารทดแทนอินทรีย์ขนาดใหญ่ เช่นเทอร์ท-บิวทิลหรือไตรฟีนิลเมทิลสิ่งสำคัญคือการไม่มีพันธะแอลฟา CH แหล่งที่มาของโครเมียมที่เหมาะสม ได้แก่โครเมียมไตรออกไซด์ (CrO 3 ) โครมิลคลอไรด์ (CrO 2 Cl 2 ) และรีเอเจนต์ Cr(VI) ที่คล้ายกัน ตัวอย่างเช่น การบำบัดโครเมียมไตรออกไซด์ด้วยไตรทิลคลอไรด์จะให้เอสเทอร์โครเมตสองชนิด: [ 1 ]
- CrO 3 + Ph 3 CCl → CrClO 2 (OCPh 3 ) (Ph = C 6 H 5 )
- 2 CrClO 2 (OCPh 3 ) → CrO 2 (OCPh 3 ) 2 + CrCl 2 O 2
ไดเอสเทอร์
โดยทั่วไป โครเมตเอสเทอร์หมายถึงโมโนเอสเทอร์ ซึ่งเป็นสารตัวกลางชั่วคราวในการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์โดยโครเมียม(VI) ออกไซด์ ไดอัลคิลโครเมตมีสูตรCrO 2 (OR) 2เมื่อ R ขาดไฮโดรเจนอัลฟา ไดเอสเทอร์เหล่านี้สามารถแยกได้ โครเมตไดเอสเทอร์ตัวหนึ่งได้รับความสนใจอย่างมาก: ((CH 3 ) 3 CO) 2 CrO 2มันไม่ใช่สารตัวกลาง แต่เป็นรีเอเจนต์ ตัวอย่างเช่น มันเปลี่ยนไซโคลเฮกซีนเป็น 2- ไซโคลเฮกซีโนน[ 2 ]
ความสำคัญเชิงกลไก
เอสเทอร์โครเมตมีแนวโน้มที่จะทำปฏิกิริยาผ่าน ปฏิกิริยา รีดอกซ์เพื่อปลดปล่อยโครเมียม(IV) การเปลี่ยนแปลงนี้เกิดขึ้นอย่างรวดเร็วเมื่อมีพันธะแอลฟา-CH อยู่ (แอลกอฮอล์ปฐมภูมิและทุติยภูมิ) สมการในอุดมคติสำหรับการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์มีดังนี้:
- การก่อตัวของโครเมตเอสเทอร์: [CrO 4 ] 2− + HOCHR 2 → CrO 3 (OCHR 2 ) − + OH −
- การแตกตัวของเอสเทอร์โครเมต: CrO 3 (OCHR 2 ) − → CrO 2 + R 2 C=O + OH −
ด้วยวิธีนี้ เอสเตอร์โครเมตจึงเป็นตัวกลางที่เกิดปฏิกิริยาในการออกซิเดชันของโจนส์ซึ่งเป็นการออกซิเดชันที่มีกลไกเกี่ยวข้องกันโดยใช้ไพริดิเนียมไดโครเมตและไพริดิเนียมคลอโรโครเมตเอสเตอร์โครเมตของแอลกอฮอล์อัลลิลอาจเกิดไอโซเมอไรเซชันผ่านการเลื่อนซิกมาโทรปิก [3,3] อย่างเป็นทางการ เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์เอนอน ที่จัดเรียงใหม่ [ 3 ]
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ โครเมตเอสเทอร์
โค รเมตเอสเทอร์ เป็นสารเคมีชนิดหนึ่งที่มี อะตอม ของโครเมียม ( สัญลักษณ์ Cr) ใน สถานะออกซิเดชัน +6 ซึ่งเชื่อมต่อกับ ออกไซด์ (O 2- ) และแอลคอกไซด์ (OR-)...
สังเคราะห์
เอสเทอร์โครเมต ซึ่งส่วนใหญ่เป็นเรื่องทางวิชาการ มีจำนวนน้อยและมักไม่เสถียร สามารถแยกได้ด้วยสารทดแทนอินทรีย์ขนาดใหญ่ เช่น เทอร์ท-บิวทิล หรือ ไตรฟีนิลเมทิล สิ่งสำคัญคือการไม่มีพันธะแอลฟา CH แหล่งที่มาของโครเมียมที่เหมาะสม ได้แก่ โครเมียมไตรออกไซด์ (CrO 3 )...
ไดเอสเทอร์
โดยทั่วไป โครเมตเอสเทอร์หมายถึงโมโนเอสเทอร์ ซึ่งเป็นสารตัวกลางชั่วคราวในการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์โดยโครเมียม(VI) ออกไซด์ ไดอัลคิลโครเมตมีสูตร CrO 2 (OR) 2 เมื่อ R ขาดไฮโดรเจนอัลฟา ไดเอสเทอร์เหล่านี้สามารถแยกได้ โครเมตไดเอสเทอร์ตัวหนึ่งได้รับความสนใจอย่างมาก:...
ความสำคัญเชิงกลไก
เอสเทอร์โครเมตมีแนวโน้มที่จะทำปฏิกิริยาผ่าน ปฏิกิริยา รีดอกซ์ เพื่อปลดปล่อยโครเมียม(IV) การเปลี่ยนแปลงนี้เกิดขึ้นอย่างรวดเร็วเมื่อมีพันธะแอลฟา-CH อยู่ (แอลกอฮอล์ปฐมภูมิและทุติยภูมิ) สมการในอุดมคติสำหรับการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์มีดังนี้: