ไซโคลเฮกเซโนน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ไซโคลเฮกซ์-2-เอ็น-1-วัน
ชื่ออื่นๆ 1-ไซโคลเฮกซ์-2-อีโนน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	930-68-7 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1280477
ชอีบี	เชบี:15977 วาย
เคมสไปเดอร์	13005 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.012.021
หมายเลข EC	213-223-5
อ้างอิง Gmelin	2792
เคกก์	C02395 วาย
PubChem CID	13594
มหาวิทยาลัย	445160R1U6 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID1024881
อินชิ นิ้ว = 1S/C6H8O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h2,4H,1,3,5H2 วาย รหัส: FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C6H8O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h2,4H,1,3,5H2 รหัส: FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYAT
รอยยิ้ม C1CC=CC(=O)C1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 6 H 8 O
มวลโมลาร์	96.129  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวใสไม่มีสี
ความหนาแน่น	0.993 กรัม/มล. [ 1 ]
จุดหลอมเหลว	−53 °C (−63 °F; 220 K) [ 1 ]
จุดเดือด	171 ถึง 173 °C (340 ถึง 343 °F; 444 ถึง 446 K) [ 1 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	41.3 กรัม/ลิตร (25 °C)
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H226 , H301 , H310 , H319 , H330 , H331
คำเตือน	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301+P310 , P302+P350 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P311 , P320 , P321 , P330 , P337+P313 , P361 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 3 0
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	220 มก. กก. −1 (หนูทดลอง, รับประทาน)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไซโคลเฮกซีโนนเป็นสารประกอบอินทรีย์ซึ่งเป็นสารตัวกลางอเนกประสงค์ที่ใช้ในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์เคมีหลากหลายชนิด เช่น ยาและน้ำหอม^{[ 2 ]}เป็นของเหลวไม่มีสี แต่ตัวอย่างเชิงพาณิชย์มักมีสีเหลือง

ในทางอุตสาหกรรม ไซโคลเฮกเซโนนถูกเตรียมจากฟีนอลโดยการลดแบบเบิร์ช^{[ 3 ]}

ไซโคลเฮกซีโนนเป็นคีโตนหรือกล่าวให้แม่นยำยิ่งขึ้น คือ อีโนนปฏิกิริยาทั่วไป ได้แก่การเติมคอนจูเกตแบบนิวคลีโอฟิลิกกับรี เอเจนต์ออร์กาโนคอปเปอร์ปฏิกิริยาไม เคิล และการสร้างวงแหวนโรบินสัน^{[ 4 ] [ 5 ]}

มีหลายเส้นทางในการผลิตไซโคลเฮกเซโนน สำหรับระดับห้องปฏิบัติการ สามารถผลิตได้จากรีซอร์ซินอลผ่าน 1,3-ไซโคลเฮกเซนไดโอน^{[ 6 ]}

ไซโคลเฮกเซโนนได้มาจากการลดอะนิโซลด้วยวิธีเบิร์ชตามด้วยการไฮโดรไลซิสด้วยกรด

สามารถสังเคราะห์ได้จากไซโคลเฮกซาโนนโดยการเติมโบรมีนที่ตำแหน่งอัลฟา ตามด้วยการบำบัดด้วยเบส อีกวิธีหนึ่งคือการไฮโดรไลซิสของ 3-คลอโรไซโคลเฮกซีน ตามด้วยการออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซนอล

ไซโคลเฮกซีโนนผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยการออกซิเดชันแบบเร่งปฏิกิริยาของไซโคลเฮกซีน เช่น โดยใช้ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์และ ตัวเร่งปฏิกิริยาแวนา เดียมสิทธิบัตรหลายฉบับได้อธิบายถึงสารออกซิไดซ์และตัวเร่งปฏิกิริยาที่หลากหลาย

ไซโคลเฮกซีโนนเป็นสารตั้งต้นที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในเคมีสังเคราะห์สารอินทรีย์ เนื่องจากมีวิธีการมากมายในการขยายโครงสร้างโมเลกุล

ไซโคลเฮกเซโนนเป็น สารประกอบ ในกลุ่มอีโนน จึงสามารถนำไปใช้ในปฏิกิริยา ไมเคิลแอดดิชันกับนิวคลีโอไฟล์ (เช่นอีโนเลตหรือ ไซลิลอีโนลอีเทอร์) ได้ง่าย หรืออาจใช้ในปฏิกิริยาดีลส์-อัลเดอร์ กับ ไดอีนที่มีอิเล็กตรอนมากก็ได้ นอกจากนี้ สารประกอบนี้ยังทำปฏิกิริยากับสารประกอบออร์กาโนคอปเปอร์แบบ 1,4-แอดดิชัน (ไมเคิลแอดดิชัน) หรือกับรีเอเจนต์กรินยาร์ดแบบ 1,2-แอดดิชัน กล่าวคือ นิวคลีโอไฟล์จะเข้าโจมตีที่อะตอมคาร์บอนของหมู่คาร์บอนิล ไซโคลเฮกเซโนนยังใช้ในการสังเคราะห์แบบหลายขั้นตอนในการสร้างผลิตภัณฑ์ธรรมชาติแบบโพลีไซคลิก และเป็นสารประกอบโปรไครัล

เมื่อมีเบสที่แรง ตำแหน่งที่ 4 และ 6 (หมู่ CH₂ สอง_หมู่ของหมู่คาร์บอนิลและพันธะคู่ CC ที่อยู่ติดกัน) จะถูกกำจัดโปรตอนออกไป

ไซโคลเฮกซีโนนเป็นตัว เร่งปฏิกิริยา ในหลอดทดลองสำหรับการกำจัดหมู่ คาร์บอกซิล ของกรดอะมิโนอัลฟา ในระดับที่ไม่รุนแรง นัก นักวิจัยในญี่ปุ่นพยายามใช้ที-บิวทิลเปอร์ออกไซด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับการกำจัดหมู่คาร์บอกซิลโดยใช้ตัวทำละลาย ไซโคล เฮกซานอลพวกเขาพบว่าเมื่อใช้ไซโคลเฮกซานอลที่มีความบริสุทธิ์ต่ำกว่า (เช่น เกรดทางเทคนิค 98%) ปฏิกิริยาจะดำเนินไปเร็วกว่าถึง 4 เท่า เมื่อเทียบกับการใช้ไซโคลเฮกซานอลที่มีความบริสุทธิ์สูงกว่า (>99.3%) พวกเขาพบว่าไซโคลเฮกซานอลมีไซโคลเฮกซีโนนเป็นสิ่งเจือปนตามธรรมชาติ ซึ่งมีปริมาณมากกว่าในไซโคลเฮกซีโนนเกรดทางเทคนิคถึงสามเท่า เมื่อเทียบกับไซโคลเฮกซานอลที่บริสุทธิ์กว่า (~0.3% เทียบกับ ~0.1%) การวิจัยเพิ่มเติมแสดงให้เห็นว่าไซโคลเฮกซีโนน 1% ในไซโคลเฮกซานอลจะสามารถกำจัดหมู่คาร์บอกซิลของกรดอะมิโนอัลฟาส่วนใหญ่ได้ รวมถึงกรดอะมิโนที่ไม่เป็นมาตรฐาน ด้วยผลผลิต 80-95% ภายในเวลาไม่กี่ชั่วโมง ข้อยกเว้นคือกรดอะมิโนบางชนิด เช่นฮิสติดีนซึ่งมีรายงานว่าใช้เวลานานกว่า 26 ชั่วโมง และโพลีอะมิโนแอซิด ซึ่งไม่สามารถดีคาร์บอกซิเลตโดยใช้ 2-ไซโคลเฮกซีโนนได้ และต้องหาวิธีอื่นแทน^{[ 7 ] [ 8 ]}

• ไซโคลโพรพีโนน
• ไซโคลบิวทีโนน^{[ 9 ]}
• ไซโคลเพนทีโนน
• ไซโคลเฮปเทโนน^{[ 10 ]}