ไซโคลเพนเทโนน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ไซโคลเพนท์-2-เอ็น-1-วัน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	930-30-3 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:141550
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล52190 วาย
เคมสไปเดอร์	12999 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.012.012
PubChem CID	13588
มหาวิทยาลัย	Q0U2IGF9CK วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID60870802
อินชิ นิ้ว = 1S/C5H6O/c6-5-3-1-2-4-5/h1,3H,2,4H2 วาย คีย์: BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม C1CC(=O)C=C1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 5 H 6 O
มวลโมลาร์	82.102  กรัม·โมล−1
ความหนาแน่น	0.98 กรัม·มิลลิลิตร⁻¹
จุดเดือด	150 องศาเซลเซียส (302 องศาฟาเรนไฮต์; 423 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	แทบไม่ละลายในน้ำ
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	เป็นอันตราย
จุดวาบไฟ	42 องศาเซลเซียส (108 องศาฟาเรนไฮต์; 315 เคลวิน)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

2-ไซโคลเพนทีโนนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี(CH₂ ₎ ₂ ₍ CH) _₂CO 2-ไซโคลเพนทีโนนประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชันสองหมู่ คือ คีโตนและแอลคีน เป็นของเหลวไม่มีสี ไอโซเมอร์ของมันคือ 3-ไซโคลเพนทีโนน พบได้น้อยกว่า

คำว่าไซโคลเพนทีโนนอาจหมายถึงโครงสร้างโมทีฟ ที่ซึ่ง ส่วนประกอบไซโคลเพนทีโนน เป็นหน่วยย่อยของโมเลกุลที่ใหญ่กว่า ไซโคลเพนทีโนนพบได้ใน ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติจำนวนมากรวมถึงจัสมอนอะฟลาทอกซินและโปรสตาแกลนดินหลาย ชนิด ^{[ 1 ]}

2-ไซโคลเพนทีโนนสามารถสังเคราะห์ได้หลายวิธี หนึ่งในเส้นทางนั้นเกี่ยวข้องกับการกำจัด α- โบรโม - ไซโคลเพนทาโนนโดยใช้ลิเธียมคาร์บอเนต^{[ 2 ]}และ กระบวนการ ควบแน่นแบบ Claisen - การ ดีคาร์บอกซิเล ชัน - การไอโซเมอไรเซชันของไดเอสเทอร์ ไม่อิ่มตัว ดังแสดงด้านล่าง^{[ 3 ]}

การกำจัดน้ำของไซโคลเพนเทนไดออลโดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะให้ไซโคลเพนเทนโอน^{[ 4 ]}

ในฐานะกลุ่มฟังก์ชัน การสังเคราะห์ 2-ไซโคลเพนทีโนน นั้นสำเร็จได้ด้วยวิธีอื่น ๆ ที่หลากหลาย รวมถึงปฏิกิริยาการสร้างวงแหวนแบบนาซารอฟจากไดไวนิลคีโตนการออกซิเดชันแบบซาเอกุสะ-อิโตจาก ไซโคลเพ นทาโนน เม ตาธีซิส แบบปิดวงแหวนจากไดอีน ที่สอดคล้องกัน การออกซิเดชัน ของ แอลกอฮอล์อัลลิลิกแบบวงแหวนที่สอดคล้องกันและปฏิกิริยาพอวสัน-คันด์จากแอลคีนแอลไคน์และคาร์บอนมอนอกไซด์^{[ 5 ]}

ในฐานะที่เป็นอีโนน 2-ไซโคลเพนทีโนนจะเกิดปฏิกิริยาทั่วไปของคีโตน α-β ไม่อิ่มตัว รวมถึงการเติมคอนจูเกตแบบนิวคลีโอฟิลิก ปฏิกิริยา เบย์ลิส-ฮิลล์แมนและปฏิกิริยาไมเคิลไซโคลเพนทีโนนยังทำหน้าที่เป็นไดเอโนไฟล์ ที่ดีเยี่ยม ในปฏิกิริยาดีลส์-อัลเดอร์ โดยทำปฏิกิริยากับ ไดอีนหลากหลายชนิดในตัวอย่างหนึ่งไดอีนชนิดดานิเชฟสกีทำปฏิกิริยากับไซโคลเพนทีโนนเพื่อให้ได้ระบบไตรไซคลิกแบบหลอมรวมระหว่างทางไปสู่การสังเคราะห์คอริโอลิน^{[ 6 ]}

ได้รับการแยกออกจากตับ หมูที่ปรุงสุกด้วยแรงดัน โดยการกลั่นด้วย ไอน้ำพร้อมกัน และการสกัดตัวทำละลาย อย่างต่อเนื่อง ^{[ 7 ] [ 1 ]}

• ไซโคลโพรพีโนน
• ไซโคลบิวทีโนน^{[ 8 ]}
• ไซโคลเฮกเซโนน
• ไซโคลเฮปเทโนน^{[ 9 ]}