อนิโซล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ อะนิโซล[ 1 ]
ชื่อตามระบบ IUPAC เมทอกซีเบนซีน[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ เมทิลฟีนิลอีเทอร์[ 1 ]ฟีนอกซีมีเทน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	100-66-3 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	โฟรมีเมโอเอฟ
การอ้างอิงของ Beilstein	506892
ชอีบี	เชบี:16579 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล278024 วาย
เคมสไปเดอร์	7238 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.002.615
หมายเลข EC	202-876-1
อ้างอิง Gmelin	2964
เคกก์	C01403 วาย
PubChem CID	7519
หมายเลข RTECS	บีซี8050000
มหาวิทยาลัย	B3W693GAZH วาย
หมายเลข UN	2222
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID4041608
อินชิ นิ้ว = 1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 วาย คีย์: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 รหัส: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYAP
รอยยิ้ม COc1ccccc1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 7 H 8 O
มวลโมลาร์	108.140  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
ความหนาแน่น	0.995 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	−37 °C (−35 °F; 236 K)
จุดเดือด	154 องศาเซลเซียส (309 องศาฟาเรนไฮต์; 427 เคลวิน)
ความสามารถในการละลาย	ไม่ละลาย
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−72.79 × 10 −6  cm 3 /mol
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H226 , H315 , H319
คำเตือน	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , P403+P235 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 2 0
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	3700 มก./กก. (หนูทดลอง, รับประทาน)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

อะนิโซลหรือ เมท _{อกซีเบนซีน เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี CH₃OC₆H₅}เป็นของเหลว_{ไม่มี}สีมีกลิ่นคล้ายเมล็ดอนิสและในความเป็น_จริงอนุพันธ์หลายชนิดของอะนิโซลพบได้ในน้ำหอม ธรรมชาติและน้ำหอมสังเคราะห์ สารประกอบนี้ส่วนใหญ่ผลิตขึ้นโดยการสังเคราะห์ และเป็นสารตั้งต้น ของสารประกอบสังเคราะห์อื่นๆ โครงสร้าง _{ของ อะ นิ} โซล เป็นอีเทอร์ ( −O− ) ที่มีหมู่เมทิล ( −CH₃ ) และ หมู่ ฟีนิล ( −C₆H₅ ) ติดอยู่ อะนิโซลเป็นรีเอ เจน_ต์มาตรฐานที่มีคุณค่าทั้งในทางปฏิบัติและทางการศึกษา^{[ 2 ]}

อะนิโซลเกิด ปฏิกิริยา การแทนที่แบบอิเล็กโทรฟิลิก บนวงแหวนอะโรมา ติกได้เร็วกว่าเบนซีน ซึ่ง เบนซีนก็ทำปฏิกิริยาได้เร็วกว่า ไนโตรเบนซีน หมู่เมทอกซีเป็น หมู่ที่กำหนดตำแหน่ง ออร์โธ/พาราซึ่งหมายความว่าการแทนที่แบบอิเล็กโทรฟิลิกจะเกิดขึ้นที่ตำแหน่งทั้งสามนี้ได้ง่ายกว่าความเป็นนิวคลีโอฟิล ที่เพิ่มขึ้น ของอะนิโซลเมื่อเทียบกับเบนซีนสะท้อนให้เห็นถึงอิทธิพลของ หมู่ เมทอกซีซึ่งทำให้วงแหวนมีอิเล็กตรอนมากขึ้น หมู่เมทอกซีส่งผลกระทบอย่างมากต่อกลุ่ม อิเล็กตรอน ไพของวงแหวนในฐานะ ผู้ให้อิเล็กตรอน แบบเมโซเมอริกมากกว่าในฐานะหมู่ดึงอิเล็กตรอนแบบเหนี่ยวนำ แม้ว่า ออกซิเจน จะมีค่า อิเล็ก โทรเนกาติวิตี สูงก็ตาม กล่าวโดยละเอียดแล้วค่าคงที่แฮมเมตต์สำหรับ การแทนที่ ที่ตำแหน่งพาราของอะนิโซลคือ –0.27

เพื่อแสดงให้เห็นถึงคุณสมบัติความเป็นนิวคลีโอฟิล ของอะนิโซล อะนิโซลจะทำปฏิกิริยากับอะซิติกแอนไฮไดรด์เพื่อให้ได้4-เมทอกซีอะเซโตฟีโนน :

CH ₃ OC ₆ H ₅ + (CH ₃ CO) ₂ O → CH ₃ OC ₆ H ₄ C(O)CH ₃ + CH ₃ CO ₂ H

แตกต่างจากอะซีโตฟีโนนส่วนใหญ่ แต่สะท้อนอิทธิพลของหมู่เมทอกซี เมทอกซีอะซีโตฟีโนนจะเกิดการอะซิติเลชันครั้งที่สอง_{ปฏิกิริยา}ที่เกี่ยวข้องหลาย^{อย่าง}ได้รับการสาธิตแล้ว ตัวอย่างเช่นฟอสฟอรัสเพนตะซัลไฟด์₍ P4S10 ) เปลี่ยนอะนิโซลเป็นรี เอ ^เจนต์ของลอว์สสัน_[ ( _{CH3OC6H4 )} PS2 ] ₂ [ ₃ ^]

นอกจากนี้ อะนิโซลยังบ่งชี้ถึงวงแหวนที่มีอิเล็กตรอนมาก จึงสามารถสร้าง π-คอมเพล็กซ์กับโลหะคาร์บอนิล ได้อย่างง่ายดาย เช่นCr(η ⁶ -anisole)(CO) ₃ ^{[ 4 ]}

พันธะอีเทอร์มีความเสถียรสูง แต่หมู่เมทิลสามารถถูกกำจัดออกได้ด้วยกรดแก่ เช่นกรดไฮโดรไอโอได ด์ หรือโบรอนไตรคลอไรด์ : ^{[ 5 ] : 565–566}

CH ₃ OC ₆ H ₅ + HI → HOC ₆ H ₅ + CH ₃ I

การลดอะนิโซลด้วยวิธี Birch จะได้ 1-methoxycyclohexa-1,4-diene ^{[ 6 ]}

อะนิโซลถูกสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2384 โดยออกุสต์ คาฮูร์สโดยการดีคาร์บอกซิเลชัน ของแบเรียมอะนิเซต ในขณะที่ให้ความร้อนกรดพี-อะนิซิกที่เขาทำไว้ก่อนหน้านี้จากสารสกัดอะนิส ด้วยแบเรียมออกไซด์ : ^{[ 7 ] [ 8 ]}

2 CH ₃ OC ₆ H ₄ COOH + BaO → (CH ₃ OC ₆ H ₄ COO) ₂ Ba + H ₂ O

(CH ₃ OC ₆ H ₄ COO) ₂ Ba → 2 CH ₃ OC ₆ H ₅ + BaCO ₃

สามารถเตรียมได้โดยการสังเคราะห์อีเทอร์ของวิลเลียมสันจากโซเดียมฟีนอกไซด์และไดเมทิลซัลเฟตหรือเมทิลคลอไรด์ : ^{[ 9 ] [ 5 ]}

2 C ₆ H ₅ O ^-นา⁺ + (CH ₃ O) ₂ SO ₂ → 2 C ₆ H ₅ OCH ₃ + นา₂ SO ₄

อะนิโซลเป็นสารตั้งต้นของน้ำหอม^ฟีโรโมนแมลงและยา [ ^{5 ]}ตัวอย่างเช่นอะเนโทล สังเคราะห์ เตรียมจากอะนิโซล

อะนิโซลค่อนข้างไม่เป็นพิษ โดยมีค่า LD ₅₀เท่ากับ 3700 มก./กก. ในหนู^{[ 10 ]} อันตรายหลักคือความไวไฟ^{[ 10 ]}

ในเกมกระดานScrabbleคำว่า "anisole" เป็นคำที่มีโอกาสมากที่สุดเป็นอันดับที่ 39 (จากความเป็นไปได้กว่า 25,000 คำ) สำหรับ "บิงโก" หรือ "โบนัส" กล่าวคือ การใช้ตัวอักษรทั้งเจ็ดตัวในมือของตนเองพร้อมกัน^{[ 11 ]}

• อะเนโธล
• โบรโมอะนิโซล
• บิวทิเลตไฮดรอกซีอะนิโซล
• อีเธอร์
• เอทิลฟีนิลอีเทอร์
• ฟีนอล
• 2,4,6-ไตรคลอโรอะนิโซล (กลิ่นจุกไม้ก๊อก)

• บัตรความปลอดภัยทางเคมีสากล 1014
• ข้อมูลจากฐานข้อมูลฟีโรโมนของ Pherobase