ธอร์นตันเริ่มต้นอาชีพกับกลุ่มUltramagnetic MCsโดยใช้นามแฝงว่า Kool Keith ในปี 1984 สี่ปีต่อมา การปล่อยอัลบั้มCritical Beatdown ของพวกเขา ได้รับการยกย่องจากนักวิจารณ์และต่อมาได้รับการยอมรับว่าเป็นอัลบั้มที่มีอิทธิพลอย่างกว้างขวางในด้านการผลิตที่สร้างสรรค์ สัมผัสคล้องจองที่ซับซ้อน และการสุ่มตัวอย่างแบบตัดต่อ หลังจากปล่อยอัลบั้มไม่นาน มีรายงานว่าธอร์นตันถูกส่งตัวไปรักษาที่ศูนย์การแพทย์เบลวิว [ ^{3 ] [ 4 ] อย่างไรก็ตาม}ต่อมาเขากล่าวว่าความคิดที่ว่าเขาถูกส่งตัวไปรักษานั้นมาจากการพูดเล่นๆ ระหว่างการสัมภาษณ์ และเขาไม่เคยคาดหวังว่าเรื่องนี้จะกลายเป็นที่รู้จักกันอย่างแพร่หลาย^{[ 5 ]}

วง Ultramagnetic MCs ได้ออกอัลบั้มอีกสองชุด ( Funk Your Head Upในปี 1992 และThe Four Horsemen ในปี 1993 ) แต่ไม่ประสบความสำเร็จในเชิงพาณิชย์มากนัก เนื่องจาก ภูมิทัศน์ของ ฮิปฮอปฝั่งเวสต์โคสต์เปลี่ยนแปลงไป พวกเขาจึงหยุดพักไปหลายปี ทำให้ธอร์นตันเริ่มต้นอาชีพเดี่ยว

Thornton ปล่อยซิงเกิลเดี่ยวที่โดดเด่นเพลงแรกของเขาคือ "Earth People" ในปี 1995 ภายใต้ชื่อDr. Octagonตามมาด้วยการปล่อยอัลบั้มคอนเซ็ปต์Dr. Octagonecologystในปีถัดมา การผลิตอัลบั้มโดยDan the AutomatorและKutmasta Kurtพร้อมด้วยการสแครชโดยDJ Qbertได้รับการยกย่องจากนักวิจารณ์ และอัลบั้มนี้ได้รับการวางจำหน่ายทั่วประเทศโดยDreamWorks Recordsในปี 1997 หลังจากวางจำหน่ายครั้งแรกในค่ายเพลงเล็กกว่าอย่าง Bulk Recordings (ในชื่อDr. Octagon ) หนึ่งปีก่อนหน้าDr. Octagonecologystถือเป็นการเปลี่ยนแปลงจากฮิปฮอปแบบดั้งเดิมไปสู่ฮิปฮอปแบบนามธรรม โดยมีธีมเหนือจริง สยองขวัญ นิยายวิทยาศาสตร์ และเรื่องเพศ^{[ 6 ]} DreamWorks ยังได้ออกเวอร์ชันบรรเลงของอัลบั้มนี้ในชื่อInstrumentalyst (Octagon Beats) อีกด้วย ^{[ 3 ] [ 4 ]}

ในปี 1996 Thornton ร่วมงานกับTim Dogในซิงเกิล "The Industry is Wack" โดยใช้ชื่อ Ultra ^{[ 3 ] [ 4 ]}ซึ่งอัลบั้มBig Timeก็ตามมาในไม่ช้า ปีต่อมา Thornton ได้ปล่อยอัลบั้มชุดที่สองSex Styleโดยใช้ชื่อ Kool Keith Thornton อธิบาย อัลบั้ม แร็พแนวสกปรก นี้ ว่าเป็น "pornocore" ซึ่งเต็มไปด้วยคำเปรียบเทียบทางเพศเพื่อโจมตีแร็ปเปอร์คนอื่นๆ^{[ 7 ]}นอกจากนี้ยังมีการปล่อยเวอร์ชันบรรเลงออกมาด้วย^{[ 8 ]}ในปีนี้ อัลบั้มร่วมกับGodfather Donที่ชื่อCenobitesได้ถูกปล่อยออกมาในรูปแบบแผ่นเสียง

ในปี 1999 เขาได้ออกอัลบั้มFirst Come, First Servedภายใต้ชื่อ Dr. Dooom ซึ่งตัวละครหลักในอัลบั้มได้ฆ่า Dr. Octagon ในเพลงเปิดอัลบั้ม ในปีเดียวกันนั้นเอง ในวันที่ 10 สิงหาคม 1999 Thornton ได้ออกอัลบั้มBlack Elvis/Lost in Spaceภายใต้ค่ายเพลงใหญ่RuffhouseและColumbiaซึ่งขึ้นสูงสุดที่อันดับ 10 ใน ชาร์ต Billboard Heatseekersอันดับ 74 ใน ชาร์ต Top R&B/Hip-Hop Albumsและอันดับ 180 ในชาร์ต Billboard 200 [ ^{9 ] แม้ว่าจะเป็นโปรเจก ต์}ที่ประสบความสำเร็จทางการค้ามากที่สุดของ Thornton จนถึงปัจจุบัน แต่เขาก็รู้สึกผิดหวังกับความล่าช้าและความพยายามในการโปรโมตอัลบั้ม แม้ว่าจะมีการสร้างวิดีโอโปรโมตสำหรับซิงเกิลนำ "Livin' Astro" ซึ่งออกอากาศในรายการAmp ของ MTV สองสามตอน ในช่วงต้นปี 2000 อัลบั้มภาคต่อBlack Elvis 2ออกวางจำหน่ายในปี 2023

เมื่อวันที่ 5 มิถุนายน พ.ศ. 2544 Thornton ได้ปล่อยอัลบั้มSpankmasterบนค่าย TVTและ Gothom Records ^{[ 10 ]}อัลบั้มนี้ขึ้นสูงสุดที่อันดับ 16 ใน ชาร์ต Billboard Heatseekers อันดับ 11 ในชาร์ต Top Independent Albums และอันดับ 48 ในชาร์ต Top R&B/Hip-Hop Albums ^{[ 11 ]}อัลบั้มนี้ยังไม่มีให้บริการในรูปแบบสตรีมมิ่ง

เมื่อวันที่ 25 กรกฎาคม พ.ศ. 2543 Thornton ได้ปล่อยอัลบั้มMatthewซึ่งขึ้นสูงสุดที่อันดับ 47 ใน ชาร์ต Billboard Heatseekers ^[ 12 ^]ในเดือนถัดมา Thornton ได้ร่วมงานกับ Ice ^- T , Marc Live, Black Silver และ Pimp Rex ในอัลบั้มPimp to Eatภายใต้ชื่อกลุ่มAnalog Brothersโดย Keith แสดงในชื่อ Keith Korg และ Ice-T ในชื่อ Ice Oscillator ^{[ 3 ]}อัลบั้มนี้ได้รับการวางจำหน่ายอีกครั้งโดยMello Music Groupในรูปแบบสตรีมมิ่ง ซีดี และแผ่นเสียงในปี พ.ศ. 2559 ^{[ 13 ]} อัลบั้ม Masters of Illusionซึ่งเป็นการร่วมงานกับKutMasta Kurtและ Motion Man ตามมาในอีกไม่กี่เดือนต่อมา

Thornton, Marc Live และH-Bombก่อตั้งกลุ่ม KHM และออกอัลบั้มGameเมื่อวันที่ 19 พฤศจิกายน 2002 ต่อมาพวกเขาเปลี่ยนชื่อเป็น " Clayborne Family " เมื่อออกอัลบั้มที่สองในอีกสองปีต่อมา^{[ 4 ]}ในปีนั้น (2004) ยังมีการออกอัลบั้มKool Keith Presents Thee Undatakerz (ร่วมกับ Reverend Tom (Kool Keith) Al Bury-U (BIG NONAME), M-Balmer และ The Funeral Director) และDiesel Truckersซึ่งเป็นการร่วมงานกับ KutMasta Kurt อีกด้วย

ในปี พ.ศ. 2545 Thornton เริ่มบันทึกเสียงอัลบั้มThe Resurrection of Dr. Octagonกับโปรดิวเซอร์ Fanatik J ^{[ 14 ] [ 15 ]}โดยเซ็นสัญญากับCMH Recordsเพื่อวางจำหน่ายอัลบั้ม ซึ่งในที่สุดก็เสร็จสมบูรณ์โดยที่ Thornton ไม่ได้มีส่วนร่วมมากนัก เนื่องจากเกิดความขัดแย้งเกี่ยวกับเงื่อนไขในสัญญา^{[ 15 ]}

เมื่อวันที่ 12 ตุลาคม พ.ศ. 2547 Real Talk Entertainmentได้ออกอัลบั้มDr. Octagon Part 2อัลบั้มนี้ถูกระงับการจำหน่ายตามคำสั่งศาล^{[ 16 ]}เมื่อวันที่ 27 มิถุนายนThe Return of Dr. Octagonได้รับการเผยแพร่โดยOCD Internationalซึ่งเป็นค่ายเพลงในเครือ CMH โดยโฆษณาว่าเป็นอัลบั้มภาคต่ออย่างเป็นทางการของDr. Octagonecologyst [ ^{15 ] นัก}วิจารณ์บางคนรู้สึกว่ามันไม่ดีเท่าอัลบั้มก่อนหน้า^{[ 17 ] [ 18 ]} Thornton กล่าวว่าเขาชอบอัลบั้มนี้ แต่รู้สึกว่ามันทำลายชื่อเสียงของเขาในฐานะนักดนตรี^{[ 15 ]}ในเดือนสิงหาคม Thornton ได้แสดงภายใต้ชื่อ Dr. Octagon แต่ไม่ได้กล่าวถึงการวางจำหน่ายอัลบั้มของ OCD ^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 25 เมษายน พ.ศ. 2549 Thornton ได้ปล่อยอัลบั้มNogatco Rd.ภายใต้ชื่อ Mr. Nogatco และProject Polaroidซึ่งเป็นการร่วมงานกับ TomC3 ^{[ 4 ]} The Return of Dr. Octagonซึ่งเป็นภาคต่อของDr. Octagonecologystได้วางจำหน่ายในอีกสองเดือนต่อมา เช่นเดียวกับภาคต่อของ Dr. Dooom ที่ชื่อDr. Dooom 2ซึ่งวางจำหน่ายในอีกสองปีต่อมา

ในปี 2007 Ultramagnetic MCs ได้ปล่อยอัลบั้มรวมตัวกันอีกครั้งในชื่อ The Best Kept Secret ^{[ 4 ]}ในปี 2009 Kool Keith ได้ปล่อยอัลบั้มคอนเซ็ปต์Tashan Dorrsettและตามมาด้วย อัลบั้ม The Legend of Tashan Dorrsettในอีกสองปีต่อมา^{[ 4 ]}ในปี 2012 Kool Keith ได้แสดงในงานGathering of the Juggalos [ ^{20 ] เขา}ได้กล่าวว่าเขากำลังพิจารณาที่จะเกษียณจากวงการเพลง^{[ 21 ]}ในปี 2013 Keith ปรากฏตัวในบทบาท Dr. Octagon ใน เพลง "Buried Alive" ของ Yeah Yeah Yeahsจากอัลบั้มMosquitoในปี 2015 Keith ได้ปล่อยเพลง "Time? Astonishing!" ร่วมกับโปรดิวเซอร์ L'Orange และเริ่มต้นความสัมพันธ์กับMello Music Group ^{[ 22 ]}ตั้งแต่นั้นมา Keith ยังได้ออกอัลบั้มกลุ่มของเขากับAnalog Brothers (Ice-T, Pimp Rex, Marc Live, Silver Synth) ในชื่อPimp To Eatกับค่าย Mello Music อีกด้วย^{[ 23 ]}อัลบั้มเดี่ยวล่าสุดของ Kool Keith ชื่อFeature Magneticวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 16 กันยายน 2016 และมีศิลปินรับเชิญ มากมาย เช่น MF Doom , Slugจาก Atmosphere, Dirt Nastyและอีกมากมาย^{[ 24 ]}ภาพปก อัลบั้ม Feature Magneticสร้างสรรค์โดยMarc Santo

ในปี 2018 Keith ได้ร่วมงานกับ Dan the AutomatorและDJ Qbertอีกครั้งสำหรับอัลบั้มDr. Octagon อีกชุดหนึ่ง ^{[ 25 ] [ 26 ]} Moosebumps: An Exploration Into Modern Day Horripilationได้วางจำหน่ายบนบริการสตรีมมิ่งเมื่อวันที่ 6 เมษายน 2018 ^{[ 27 ]}โดยมีกำหนดวางจำหน่ายในรูปแบบแผ่นจริงในวันRecord Store Day ^{[ 28 ]}วันที่ 21 เมษายน 2018 การวางจำหน่ายในวัน Record Store Day ประกอบด้วยทั้งแผ่นไวนิลและซีดีDel the Funky Homosapien ได้ร่วมร้องในเพลง "3030 Meets the Doc, Pt. 1" โดยใช้ ตัวตนDeltron ของเขา NPR ได้นำเสนออัลบั้มนี้เป็นครั้งแรกเมื่อวันที่ 29 มีนาคม 2018 ^{[ 29 ]} Kool Keith ปรากฏตัวในเพลง "Western" ของกลุ่มบลูแกรสแร็พ Gangstagrass โดยแสดงในฐานะตัวเขาเอง ตลอดระยะเวลาห้าปี Thornton ได้ปล่อยอัลบั้มออกมาหลายชุด ได้แก่Controller of Trap , Keith , Computer Technology , Saks 5th Ave , Space Goretex (ร่วมกับ Thetan), Keith's Salon , Subatomic (ร่วมกับDel the Funky Homosapien ), Serpent (ร่วมกับ Real Bad Man) และBlack Elvis 2

เว็บไซต์แฟนคลับของธอร์นตันกล่าวถึงผลงานเพลงของเขาที่มีอัลบั้มประมาณห้าสิบชุด ซึ่งส่วนใหญ่ได้รับการวางจำหน่ายในเชิงพาณิชย์แล้ว ส่วนซิงเกิลอย่าง "Spectrum" ยังคงปรากฏให้เห็นทางออนไลน์ภายใต้ชื่อของศิลปิน บนเว็บไซต์ต่างๆเช่นSoundCloudและSpotify