การแข่งขัน Australian Junior Motocross Championship จัดขึ้นที่Wannerooในรัฐเวสเทิร์นออสเตรเลียในปี 2008 ซึ่ง Webster ชนะในรุ่น Mini Lites อายุ 9-12 ปี^{[ 3 ]}เนื่องจากระยะทางในการแข่งขันทั่วออสเตรเลีย Webster จึงเข้าร่วมการแข่งขันชิงแชมป์เยาวชนระดับชาติเพียงครั้งเดียว โดยจบอันดับที่สามในรุ่น 250cc อายุ 13-15 ปี ในปี 2011 ^{[ 4 ]}ในปี 2013 เขาเข้าร่วมการแข่งขัน MXD รุ่นอายุต่ำกว่า 19 ปี ในรายการ Australian MX Nationals จำนวน 3 ครั้ง โดยจบอันดับที่สี่โดยรวมในรอบสุดท้ายของฤดูกาล^{[ 5 ]}ต่อมา Webster ได้เข้าร่วมการแข่งขัน MXD ตลอดทั้งฤดูกาลในปี 2014 ซึ่งรวมถึงการขึ้นโพเดียมอันดับหนึ่งโดยรวมในรอบที่สี่^{[ 6 ]}

ในปี 2015 เว็บสเตอร์ย้ายไปอยู่ชายฝั่งตะวันออกของออสเตรเลียเป็นครั้งแรกและเลื่อนชั้นขึ้นไปแข่งขันในคลาส MX2 อย่างเต็มตัว สำหรับสองรอบสุดท้ายของฤดูกาลและการแข่งขันซูเปอร์ครอสชิงแชมป์ครั้งต่อไป เว็บสเตอร์เซ็นสัญญาเข้าร่วมแข่งขันให้กับทีม SFC Racing Team ^{[ 7 ]}ในฤดูกาล 2016 เขาได้ลงแข่งขันด้วยรถฮอนด้าเป็นครั้งแรก โดยทีม Penrite CRF Honda Racing Team ได้เซ็นสัญญากับเขา^{[ 8 ]}เขาจบอันดับสองโดยรวมในรอบที่สามในสภาพสนามที่เป็นโคลน และในรอบที่ห้าที่รัฐเวสเทิร์นออสเตรเลีย เขา คว้าชัยชนะครั้งแรกใน สนาม วานเนรูที่เขารู้จักดีตั้งแต่สมัยเป็นนักแข่งรุ่น เยาว์ ^{[ 9 ]}ในรอบสุดท้ายของการแข่งขัน AUS-X Open Australian Supercross Championship ในฤดูกาลนั้น เว็บสเตอร์คว้าอันดับสามอย่างน่าประหลาดใจเพื่อจบปีด้วยโพเดียมซูเปอร์ครอสครั้งแรกของเขา^{[ 10 ]}

ในช่วงต้นปี 2017 เว็บสเตอร์ได้ประเดิมการแข่งขัน FIM Motocross World Championshipในรุ่น MX2 ที่สนามอินโดนีเซีย ในสภาพสนามที่เป็นโคลน เขาไม่สามารถจบการแข่งขันหลักได้ทั้งสองรายการ หลังจากนั้น เขาก็พัฒนาฝีมืออย่างต่อเนื่องในการแข่งขัน Australian MX Nationals โดยจบอันดับที่ 5 ในการจัดอันดับ MX2 รอบสุดท้าย และคว้าตำแหน่งบนโพเดียมได้หลายครั้งตลอดฤดูกาล ในปี 2018 เว็บสเตอร์ยังคงใช้ทีมฮอนด้าทีมเดิม โดยคว้าชัยชนะโดยรวมสองรายการ และจบอันดับที่ 7 ในการจัดอันดับ MX2 รอบสุดท้าย^{[ 11 ]}ในฤดูกาล 2019 เขาได้ต่อสู้เพื่อชิงตำแหน่งแชมป์ MX2 กับวิลสัน ท็อดด์โดยคว้าชัยชนะโดยรวม 3 รายการ และชนะการแข่งขัน 4 รายการ จบอันดับรองชนะเลิศในการจัดอันดับรอบสุดท้าย^{[ 12 ]}หลังจากนั้น เว็บสเตอร์ได้รับเลือกให้เข้าร่วมการแข่งขันMotocross des Nations ปี 2019ซึ่งเป็นครั้งแรกที่เขาเป็นตัวแทนประเทศของเขาในการแข่งขันนี้^{[ 13 ]}เนื่องจากการแข่งขันจัดขึ้นในประเทศเนเธอร์แลนด์บนพื้นผิวทรายที่เขาชื่นชอบ เขาจึงทำให้หลายคนประหลาดใจเมื่อเขาจบอันดับสามในการแข่งขันรอบคัดเลือกวันเสาร์สำหรับคลาส MX2 โดยเอาชนะนักแข่งอย่างJago Geerts , Alberto ForatoและMaxime Renauxทีมจบอันดับที่สิบห้าโดยรวมหลังจากการแข่งขันหลักในวันอาทิตย์ ซึ่ง Webster ทำผลงานได้ดีที่สุดคืออันดับที่สิบสี่ในการแข่งขันครั้งที่สองของเขา

เนื่องจากการระบาดของโรคโควิด-19ทำให้Motorcycling Australiaยกเลิกฤดูกาลแข่งขันในประเทศในปี 2020 ^{[ 14 ]}เว็บสเตอร์ได้รับโอกาสให้ลงแข่งแทนเบอนัวต์ ปาตูเรล ที่ได้รับบาดเจ็บ ในคลาส MXGP ของการแข่งขัน FIM Motocross World Championship ปี 2020ให้กับทีม JM Honda Racing ^{[ 15 ]}แต่การบาดเจ็บที่ไหล่ที่เกิดขึ้นในการแข่งขันครั้งแรกของเขากับทีมทำให้เขาพลาดการแข่งขันที่เหลือของฤดูกาล การแข่งขันมอเตอร์ครอสในประเทศออสเตรเลียกลับมาเริ่มอีกครั้งในปี 2021 และเว็บสเตอร์ก็มีฤดูกาลที่โดดเด่นในการแข่งขัน ProMX ที่สั้นลง โดยคว้าชัยชนะโดยรวมในคลาส MX2 ในการแข่งขันทั้งสามรอบและได้รับการประกาศให้เป็นแชมป์ระดับชาติ^{[ 16 ]}

หลังจากคว้า แชมป์ ProMX ครั้งแรก ในปี 2021 เว็บสเตอร์ได้เลื่อนขึ้นไปขี่รถ 450 ซีซีแบบเต็มเวลาในคลาส MX1 ในปี 2022 เขาพลาดการแข่งขันชิงแชมป์ในปีนั้นไป 4 รอบหลังจากเท้าซ้ายและข้อเท้าขวาหักจากการฝึกซ้อม แต่เมื่อเขากลับมา เขาก็สามารถคว้าชัยชนะในการแข่งขันรอบสุดท้ายของฤดูกาลได้^{[ 17 ]} หลังจากนั้น เขาได้เข้าร่วมการ แข่งขัน FIM Supercross World Championshipรอบออสเตรเลีย ปี 2022 ในคลาส WSX ในฐานะผู้เข้าแข่งขันรับเชิญ โดยจบอันดับที่ 7 ในการแข่งขันรอบที่สอง เว็บสเตอร์ทำผลงานได้ดีตลอด ฤดูกาล ProMX Championship ปี 2023โดยชนะ 2 รอบโดยรวมและคว้าชัยชนะ 4 รอบ ซึ่งส่งผลให้เขาจบอันดับที่ 5 ในตารางคะแนนรวม เขาได้เข้าร่วมการแข่งขัน FIM Supercross World Championship อีกครั้ง โดยลดระดับลงไปแข่งในคลาส SX2 ด้วยรถ 250 ซีซี ใน 2 รอบสุดท้ายให้กับทีม Honda NILS โดยทำผลงานดีที่สุดคืออันดับที่ 4 ในการแข่งขันรอบที่สองที่อาบูดาบี

ฤดูกาล 2024 จะมีเหตุการณ์สำคัญหลายอย่างในอาชีพของเวบสเตอร์ หลังจากต่อสู้กับเจด บีตัน มาตลอดทั้งฤดูกาล เวบสเตอร์ก็คว้าแชมป์ MX1 ในการแข่งขัน ProMX Championship ปี 2024ซึ่งเป็นตำแหน่งแชมป์แรกของเขาในประเภทนี้^{[ 18 ]}ทั้งคู่ครองแชมป์ โดยชนะทุกรอบและเกือบทุกการแข่งขันยกเว้นสองรายการ การแข่งขันชิงแชมป์นั้นสูสีมากจนจบลงด้วยคะแนนเท่ากัน แต่เวบสเตอร์คว้าแชมป์ด้วยจำนวนการแข่งขันที่มากกว่า (สิบรายการตลอดฤดูกาล) นอกจากนี้ ด้วยความช่วยเหลือจากสปอนเซอร์ Mobile X เขาได้เปิดตัวในการแข่งขันAMA Motocross Championshipโดยเริ่มต้นในรอบที่ห้าและหกของคลาส 450 ในสองรอบนั้น เขาจบการแข่งขันสามในสี่รายการในสิบอันดับแรก และจบอันดับที่แปดโดยรวมใน รอบ Red Budหลังจากต่อสู้เพื่อแย่งชิงตำแหน่งผู้นำในช่วงต้นของการแข่งขันรอบที่สอง^{[ 19 ]}ผลลัพธ์เหล่านี้ทำให้เขาได้รับเลือกให้เป็นตัวแทนออสเตรเลียเป็นครั้งที่สองในการแข่งขัน Motocross des Nations ปี 2024และการที่ได้ร่วมทีมกับพี่น้องลอว์เรนซ์หมายความว่าเขาต้องขี่รถ 250 ในคลาส MX2 การขี่รถที่เขาไม่ได้แข่งมาทั้งปี เขาแสดงให้เห็นถึงความเร็วที่ดีตลอดสุดสัปดาห์ โดยจบอันดับที่ 11 และ 19 ในการแข่งขันหลักของเขา ซึ่งมีบทบาทสำคัญในการช่วยให้ประเทศคว้าแชมป์ครั้งแรกในรายการนี้ หลังจากนั้น เว็บสเตอร์ได้เข้าร่วมการแข่งขันFIM Supercross World Championship ปี 2024 สองรอบ ในฐานะไวด์การ์ดในรอบการแข่งขันสองรอบที่เพิ ร์ธ โดย ออกสตาร์ทได้ดีและเป็นผู้นำในการแข่งขันในคลาส WSX ในระหว่างนี้

ในการแข่งขัน ProMX Championship ปี 2025เว็บสเตอร์จะได้ต่อสู้กับเจด บีตัน อีกครั้ง ในคลาส MX1 หลังจากที่ไม่จบการแข่งขันในรอบที่สองของการเปิดฤดูกาล เว็บสเตอร์ก็ชนะการแข่งขันสามรอบถัดมา แต่ก็ยังมีคะแนนตามหลังอยู่เนื่องจากการแข่งขันหนึ่งรอบของเขาไม่มีคะแนน บีตันได้รับบาดเจ็บก่อนการแข่งขันสองรอบสุดท้าย ทำให้เว็บสเตอร์สามารถป้องกันตำแหน่งแชมป์ในคลาสนี้ได้สำเร็จ^{[ 20 ]} หลังจากนั้น เว็บสเตอร์ได้เข้าร่วมการแข่งขัน AMA National Motocross Championship ปี 2025ในสามรอบสุดท้ายโดยเก็บผลงานติดอันดับท็อปเท็นได้สามรายการในคลาส 450 เนื่องจากทีมชาติออสเตรเลียยังคงใช้ผู้เล่นชุดเดิมจากฤดูกาลก่อนที่คว้าชัยชนะครั้งแรก เว็บสเตอร์จึงลดน้ำหนักลงไปแข่งขันในคลาส 250 อีกครั้งเพื่อเตรียมตัวและลงแข่งMotocross des Nations ปี 2025โดยแสดงผลงานที่คล้ายคลึงกับปีที่แล้ว เว็บสเตอร์ต่อสู้กลับอย่างหนักในการแข่งขันหลักสองรายการหลังจากล้มลงในโค้งแรกของการออกสตาร์ททั้งสองครั้ง การแซงคู่แข่งขึ้นมาจบอันดับที่สิบสามในการแข่งขันรอบที่สอง ส่งผลให้คะแนนนี้ รวมกับผลการแข่งขันของสองพี่น้องลอว์เรนซ์ ทำให้ออสเตรเลียคว้าแชมป์โลกเป็นปีที่สองติดต่อกัน