มอนต์โกเมอรีลงเล่นในทีมมหาวิทยาลัยครั้งแรกเมื่อวันที่ 12 ตุลาคม พ.ศ. 2481 ในเกมกับดีทรอยต์ ไททันส์ที่เฟนเวย์พาร์คในบอสตัน[ ^{8 ] เขา}เล่นไม่บ่อยนักในช่วงฤดูกาล ซึ่งโค้ชกิล โดบี ระบุ ว่าเป็นเพราะอาการบาดเจ็บที่เข่าในช่วงต้นฤดูกาล^{[ 9 ] [ 10 ]}ทีมมีสถิติโดยรวม 6–1–2 โดยแพ้ให้กับโฮลีครอส เพียงทีมเดียว ในเกมสุดท้ายของตารางการแข่งขันของแต่ละทีม

มอนต์โกเมอรีถูกเรียกตัวมาเล่นในตำแหน่งแคชเชอร์ซึ่งเป็นตำแหน่งที่เขาเคยเล่นในโรงเรียนมัธยมปลาย ให้กับทีมเบสบอลของมหาวิทยาลัยบริติชโคลัมเบียในช่วงปลายเดือนเมษายน พ.ศ. 2482 เนื่องจากแคชเชอร์ประจำทีมทั้งสองคนไม่สามารถลงเล่นได้^{[ 11 ]}ในช่วงกลางเดือนพฤษภาคม เขาก็ต้องพักการเล่นเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่หัวเข่า^{[ 12 ] [ 13 ]}

ในปี พ.ศ. 2482 มอนต์โกเมอรีเป็นผู้เล่นดาวเด่นของทีมฟุตบอล BC ^{[ 14 ]}นักเขียนข่าวกีฬาใช้คำคุณศัพท์เช่น "ฉูดฉาด" และ "ยอดเยี่ยม" เพื่ออธิบายความสามารถในการวิ่งและทักษะในการหลบหลีกผู้ที่พยายามเข้าสกัดเขา เขาเป็นส่วนสำคัญของฤดูกาลที่ประสบความสำเร็จของ BC และเป็นที่นิยมอย่างมากในหมู่แฟนๆ^{[ 15 ]}แต่ในเวลานั้นอเมริกามีการแบ่งแยกสีผิว และถึงแม้จะเป็นส่วนสำคัญของเกมรุกของอีเกิลส์ เมื่อใดก็ตามที่ BC เล่นกับทีมทางใต้ แม้ว่าเกมจะเล่นทางเหนือก็ตาม^{[ 16 ]}มอนต์โกเมอรีก็ถูกดรอปเป็นตัวสำรอง^{[ 3 ]} เหตุการณ์ นี้เกิดขึ้นครั้งแรกในเกมเหย้าวันที่ 12 ตุลาคมกับฟลอริดามีรายงานว่าเนื่องจากสัญญาที่ลงนามก่อนหน้านี้ระหว่างสองโรงเรียนที่ห้ามการใช้ "ผู้เล่นผิวดำ" ^{[ 17 ]}สถานการณ์นี้เกิดขึ้นซ้ำอีกในเกมเหย้าวันที่ 4 พฤศจิกายนที่พบกับออเบิร์น [ ^{18 ] อี}เกิลส์จบฤดูกาลปกติด้วยสถิติ 9–1 โดยแพ้เพียงครั้งเดียวในเกมกับฟลอริดา

เมื่อ BC ได้รับคำเชิญให้เข้าร่วมการแข่งขัน Cotton Bowl Classic ปี 1940 ซึ่งจะจัดขึ้นที่ดัลลัส เคอร์ติส แซนฟอร์ด ประธานสมาคมกีฬาของการแข่งขัน ได้ประกาศว่ามอนต์โกเมอรีจะไม่ได้รับอนุญาตให้เข้าร่วม โดยอ้างว่าการไม่ให้เขาเข้าร่วมการแข่งขันนั้น "ถือว่าเหมาะสมแล้ว เมื่อพิจารณาจากทัศนคติทั่วไปที่มีต่อคนผิวดำ" ^{[ 19 ] [ a ]} ​​เรื่องราวนี้ถูกรายงานราวกับว่ามอนต์โกเมอรีเห็นด้วยกับการตัดสินใจนี้ แม้ว่าแฟนๆ บางคนเชื่อว่าเขารู้สึกว่าไม่มีทางเลือกอื่นนอกจากต้องยอมรับ^{[ 21 ]}มอนต์โกเมอรีได้รับการยกย่องในหนังสือพิมพ์หลักของบอสตันว่าเป็นนักกีฬาที่ดีที่ไม่เล่นใน Cotton Bowl ^{[ 22 ]}

หลายปีต่อมา นักเขียนข่าวกีฬาบางคนในบอสตันคิดทบทวนอีกครั้ง และสงสัยว่าทำไมพวกเขาถึงไม่ประท้วงความอยุติธรรมที่ผู้เล่นดาวเด่นถูกกีดกันจากเกมชิงแชมป์เพราะเชื้อชาติของเขา แต่ในขณะนั้น มีนักเขียนข่าวกีฬาผิวขาวเพียงไม่กี่คนที่ออกมาพูด^{[ 23 ]}หนึ่งในนั้นคือเลสเตอร์ ร็อดนี ย์ ซึ่งเขียนใน หนังสือพิมพ์ เดลีเวิร์ก เกอร์ในชิคาโก เขาเรียกแซนฟอร์ดว่า "เร็ตต์ บัตเลอร์จอมปลอมแห่งบ่อน้ำมัน" และโต้แย้งว่าเขาไม่ได้เป็นตัวแทนของ "ชาวเท็กซัสธรรมดาๆ ทั่วไป" ^{[ 24 ]}นักเขียนข่าวกีฬาในหนังสือพิมพ์ของคนผิวดำต่างโกรธแค้นกับการที่มอนต์โกเมอรีถูกกีดกันจากเกม นักข่าวคนหนึ่งในบอสตันจากหนังสือพิมพ์เดอะชิคาโกดีเฟนเดอร์กล่าวหาโค้ชแฟรงค์ ลีฮีว่ายอมจำนนต่อธรรมเนียมจิมโครว์และ "เอาใจอคติทางใต้" ซึ่งลีฮีปฏิเสธข้อกล่าวหาเหล่านั้น^{[ 25 ]}นักเขียนข่าวกีฬาผิวดำคนอื่นๆ กล่าวหาบอสตันคอลเลจ ซึ่งเป็นสถาบันคาทอลิก ว่าไม่ได้ปฏิบัติตามอุดมคติของตนเอง โดยปล่อยให้มอนต์โกเมอรีต้องทนกับการเลือกปฏิบัติและไม่ทำอะไรเลยเพื่อปกป้องเขา^{[ 26 ]}

ในช่วงกลางเดือนมกราคม พ.ศ. 2483 องค์กร ทหารผ่านศึกต่างประเทศในบอสตันได้มอบรางวัลให้กับมอนต์โกเมอรีสำหรับ "น้ำใจนักกีฬา ความเป็นพลเมือง และความสามารถด้านกีฬา" และยกย่องเขาสำหรับ "ความถ่อมตน" ^{[ 27 ]}ต่อมาในเดือนนั้นหนังสือพิมพ์ Birmingham Postรายงานว่า BC จะ "ไม่ทำสัญญาแข่งขันกับทีมที่เรียกร้องการเลือกปฏิบัติทางเชื้อชาติอีกต่อไป" ^{[ 28 ]} —อย่างไรก็ตาม สิ่งนี้ไม่ได้ป้องกันไม่ให้มอนต์โกเมอรีถูกบังคับให้พักการแข่งขันเพิ่มเติมในช่วงฤดูกาลสุดท้ายของเขา

มอนต์โกเมอรีลงเล่นในเกมแรกของฤดูกาล 1940 ของ BC โดยทำทัชดาวน์ได้ในเกมที่ชนะเซ็นเตอร์ โคโลเนลส์แห่งเคนตักกี้ 40–0 ในบ้าน ^{[ 29 ]}เขาได้รับเลือกให้เดินทางไปกับอีเกิลส์ในเกมที่สองกับทูเลนที่นิวออร์ลีนส์แต่หลังจากมีรายงานว่า "โอกาสที่เขาจะได้ลงเล่นในเกมนั้นน่าสงสัยอย่างยิ่ง" ^{[ 29 ]}เขาจึงใช้เวลาในเกมนั้นอยู่ในห้องออกอากาศวิทยุทำหน้าที่เป็นผู้สังเกตการณ์ช่วยเหลือผู้ประกาศข่าว^{[ 30 ]}หลังจากนั้น มอนต์โกเมอรีได้ลงเล่นในเกมของ BC หลายเกมกับทีมที่ไม่ใช่ทีมจากทางใต้ แต่เขาก็ไม่ได้ลงเล่นในเกมกับออเบิร์นเมื่อวันที่ 23 พฤศจิกายน ซึ่ง BC ชนะ 33–7 ที่เฟนเวย์พาร์ค ต่อมามีรายงานว่าทั้งสองทีมได้ตกลงกันก่อนการแข่งขัน: BC จะไม่ให้มอนต์โกเมอรีลงเล่นแลกกับการที่ออเบิร์นจะให้กัปตันทีม ดิ๊ก แมคโกเวน ลงเล่นเพียงครึ่งเกมเท่านั้น^{[ 31 ]} BC จบฤดูกาลปกติด้วยสถิติ 10–0 และได้รับการจัดอันดับที่สี่ในการจัดอันดับฟุตบอลวิทยาลัย รอบสุดท้าย ซึ่งเผยแพร่ในช่วงต้นเดือนธันวาคม ก่อนเกมชิงถ้วย มอนต์โกเมอรีเป็นผู้ทำคะแนนสูงสุดอันดับสามของทีม BC โดยทำคะแนนรวม 36 คะแนนจากทัชดาวน์ 6 ครั้ง ซึ่งเป็นรองเพียงแฟรงค์ มาซนิคกี้ (80 คะแนน) และไมค์ โฮโลวัก (67 คะแนน) ในช่วงฤดูกาลปกติ^{[ 32 ]}

มอนต์โกเมอรีไม่สามารถลงเล่นในเกมชิงถ้วยของ BC อีกครั้ง ซึ่งก็คือ Sugar Bowl ปี 1941 ที่จัดขึ้นในนิวออร์ลีนส์ ความคิดเห็นจากนักเขียนข่าวกีฬาในยุคนั้นรวมถึง "ไม่มีประโยชน์ที่จะไปสร้างปัญหาเมื่อสามารถหลีกเลี่ยงได้" ^{[ 33 ]} BC เอาชนะเทนเนสซีซึ่งเข้าสู่เกมชิงถ้วยโดยไม่แพ้ใครเช่นกัน ด้วยคะแนน 19–13

การแข่งขันโบว์ลเกมครั้งแรกที่มีผู้เล่นต่างเชื้อชาติเข้าร่วมเกิดขึ้นหลังสงครามโลกครั้งที่สอง นั่นคือการแข่งขันคอตตอนโบว์ลคลาสสิกในปี 1948และการแข่งขันชูการ์โบว์ลก็เพิ่งมีการรวมผู้เล่นต่างเชื้อชาติในปี1956