ในวิชาเคมีปรากฏการณ์เมโซเมอริก (หรือปรากฏการณ์เรโซแนนซ์ ) เป็นคุณสมบัติของหมู่แทนที่หรือหมู่ฟังก์ชันในสารประกอบทางเคมีโดยนิยามว่าเป็นขั้วที่เกิดขึ้นในโมเลกุลจากการปฏิสัมพันธ์ของพันธะไพ สองพันธะ หรือระหว่างพันธะไพกับอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวที่มีอยู่บนอะตอมข้างเคียง^{[ 1 ]}การเปลี่ยนแปลงการจัดเรียงอิเล็กตรอนนี้ส่งผลให้เกิดโครงสร้างเรโซแนนซ์ที่ไฮบริดเข้ากับโครงสร้างที่แท้จริงของโมเลกุล อิเล็กตรอนไพจะเคลื่อนที่ออกจากหรือเข้าหาหมู่แทนที่เฉพาะ ปรากฏการณ์เมโซเมอริกจะรุนแรงกว่าในสารประกอบที่มีศักยภาพการแตก ตัวเป็นไอออนต่ำกว่า เนื่องจาก สถานะ การถ่ายโอนอิเล็กตรอนจะมีพลังงานต่ำกว่า

ผลกระทบนี้ใช้ในเชิงคุณภาพและอธิบายคุณสมบัติการดึงหรือปล่อยอิเล็กตรอนของหมู่แทนที่โดยอาศัยโครงสร้างเรโซแนนซ์ ที่เกี่ยวข้อง และใช้สัญลักษณ์เป็นตัวอักษรM ^{[ 2} ] ผลกระทบเมโซเมอริกจะเป็นลบ ( −M ) เมื่อหมู่แทนที่เป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน^และผลกระทบจะเป็นบวก ( +M ) เมื่อหมู่แทนที่เป็นหมู่ให้อิเล็กตรอนด้านล่างนี้เป็นตัวอย่างสองตัวอย่างของ ผลกระทบ +Mและ−Mนอกจากนี้ หมู่ฟังก์ชันที่ก่อให้เกิดเรโซแนนซ์แต่ละประเภทจะแสดงไว้ด้านล่าง

ปรากฏการณ์ +M หรือที่เรียกว่าปรากฏการณ์เมโซเมอริกบวก เกิดขึ้นเมื่อหมู่แทนที่คือหมู่ที่ให้电子 หมู่ดังกล่าวต้องมีคุณสมบัติอย่างใดอย่างหนึ่งคือ อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว หรือประจุลบ ในปรากฏการณ์ +M อิเล็กตรอนไพจะถูกถ่ายโอนจากหมู่ไปยังระบบคอนจูเกต ทำให้ความหนาแน่นของระบบเพิ่มขึ้น เนื่องจากความหนาแน่นของอิเล็กตรอน ที่เพิ่มขึ้น ระบบคอนจูเกตจะมีประจุลบมากขึ้น ส่งผลให้ระบบภายใต้ปรากฏการณ์ +M จะมีปฏิกิริยาต่ออิเล็กโทรไฟล์ มากกว่านิ วคลีโอไฟล์เนื่องจากอิเล็กโทรไฟล์สามารถดึงประจุลบออกไปได้

ลำดับเอฟเฟกต์ +M: ^{[ 1 ]}

−O ⁻ > −NH ₂ > −NHR > −NR ₂ > −OH > −OR > −NHCOR > −OCOR > −Ph > −F > −Cl > −Br > −I > −NO

ผลกระทบ −M หรือที่รู้จักกันในชื่อผลกระทบเมโซเมอริกเชิงลบ เกิดขึ้นเมื่อหมู่แทนที่เป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน เพื่อให้เกิดผลกระทบเมโซเมอริกเชิงลบ (−M) หมู่จะต้องมีประจุบวกหรือออร์บิทัลว่างเพื่อดึงอิเล็กตรอนเข้าหา ในผลกระทบ −M อิเล็กตรอนไพจะเคลื่อนออกจากระบบคอนจูเกตและไปยังหมู่ดึงอิเล็กตรอน ในระบบคอนจูเกต ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจะลดลงและประจุโดยรวมจะกลายเป็นบวกมากขึ้น ด้วยผลกระทบ −M หมู่และสารประกอบจะมีปฏิกิริยาน้อยลงต่ออิเล็กโทรไฟล์ และมีปฏิกิริยามากขึ้นต่อนิวคลีโอไฟล์ ซึ่งสามารถให้อิเล็กตรอนและปรับสมดุลประจุบวกได้^{[ 3 ]}

ลำดับผลกระทบของ −M:

−NO ₂ > −CN > −SO ₃ H > −CHO > −COR > −COOCOR > −COOR > −COOH > −CONH ₂ > −COO ⁻

การไหลของอิเล็กตรอนสุทธิจากหรือไปยังหมู่แทนที่ถูกกำหนดโดยผลเหนี่ยวนำด้วย เช่นกัน ^{[ 3 ]}ผลเมโซเมอริกอันเป็นผลมาจาก การทับซ้อนของ ออร์บิทัล p (เรโซแนนซ์) ไม่มีผลต่อผลเหนี่ยวนำนี้เลย เนื่องจากผลเหนี่ยวนำเกี่ยวข้องกับค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีของอะตอมและโทโพโลยีในโมเลกุลเท่านั้น (อะตอมใดเชื่อมต่อกับอะตอมใด) โดยเฉพาะอย่างยิ่ง ผลเหนี่ยวนำคือแนวโน้มที่หมู่แทนที่จะผลักหรือดึงดูดอิเล็กตรอนโดยอาศัยค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีเท่านั้น และไม่เกี่ยวข้องกับการปรับโครงสร้างใหม่ อย่างไรก็ตาม ผลเมโซเมอริกเกี่ยวข้องกับการปรับโครงสร้างใหม่และเกิดขึ้นเมื่อคู่อิเล็กตรอนของหมู่แทนที่เคลื่อนที่ไปมา ผลเหนี่ยวนำจะกระทำเฉพาะกับคาร์บอนอัลฟา ในขณะที่เมโซเมอริกใช้พันธะไพระหว่างอะตอม^{[ 4 ]}แม้ว่าเส้นทางทั้งสองนี้มักจะนำไปสู่โมเลกุลและโครงสร้างเรโซแนนซ์ที่คล้ายคลึงกัน แต่กลไกนั้นแตกต่างกัน ดังนั้น ผลเมโซเมอริกจึงแข็งแกร่งกว่าผลเหนี่ยวนำ^{[ 5 ]}

แนวคิดเรื่องผลเมโซเมอริก เมโซเมอริซึมและเมโซเมอร์ได้รับการแนะนำโดยIngoldในปี พ.ศ. 2481 เพื่อเป็นทางเลือกแทนแนวคิดเรื่องเรโซแนนซ์ของ Pauling ^{[ 6 ]}ในบริบทนี้ คำว่า "เมโซเมอริซึม" มักพบในวรรณกรรมเยอรมันและฝรั่งเศส แต่ในวรรณกรรมอังกฤษ คำว่า "เรโซแนนซ์" เป็นที่นิยมมากกว่า

ผลกระทบเมโซเมอริกสามารถส่งผ่านไปตามอะตอมคาร์บอนจำนวนใดก็ได้ในระบบคอนจูเกตซึ่งอธิบายถึงเสถียรภาพของโมเลกุลเนื่องจากการกระจายตัวของประจุ^{[ 7 ]}พลังงานของโครงสร้างจริงของโมเลกุล เช่น ไฮบริดเรโซแนนซ์ อาจต่ำกว่าพลังงานของโครงสร้างแคนอนิกใดๆ ที่มีส่วนร่วม ความแตกต่างของพลังงานระหว่างโครงสร้างเหนี่ยวนำจริงและโครงสร้างจลน์ที่แย่ที่สุด (โครงสร้างที่มีส่วนร่วมที่มีเสถียรภาพมากที่สุด) เรียกว่าพลังงานเรโซแนนซ์หรือพลังงานเสถียรภาพเรโซแนนซ์^{[ 8 ]} สำหรับการประมาณค่าเชิงปริมาณของความแรงของผลกระทบเมโซเมอริก/เรโซแนนซ์ จะใช้ค่าคงที่ตัวแทนต่างๆ เช่น ค่าคงที่เรโซแนนซ์ Swain-Lupton ค่าคงที่เรโซแนนซ์ Taft หรือ พารามิเตอร์ pEDAของ Oziminski และ Dobrowolski

นอกจากนี้ โครงสร้างเรโซแนนซ์ที่เกิดขึ้นยังสามารถทำให้โมเลกุลมีคุณสมบัติที่ไม่ปรากฏชัดเจนจากการดูโครงสร้างเพียงโครงสร้างเดียว คุณสมบัติเหล่านี้บางส่วนได้แก่ ปฏิกิริยาที่แตกต่างกัน การกำบัง ไดอะแมกเนติก เฉพาะที่ ในสารอะโรมาติก การดีชชีน และความแรงของกรดและเบส^{[ 9 ]}