กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 1 นาที

ตัวให้และตัวรับอิเล็กตรอนไพ

การบำรุงรักษา CS1: ที่ตั้ง/การบำรุงรักษา CS1: ตำแหน่งไม่มีผู้เผยแพร่/คุณสมบัติพันธะเคมี/เคมีอินทรีย์/เคมีควอนตัม

พารามิเตอร์pEDA ( pi electron donor-acceptor ) คือ มาตรวัดผลกระทบของ หมู่แทนที่ต่ออิเล็กตรอนไพซึ่งเรียกอีกอย่างว่าผลกระทบเมโซเมอริกหรือ เรโซแนนซ์...

ตัวให้และตัวรับอิเล็กตรอนไพ

พารามิเตอร์pEDA ( pi electron donor-acceptor ) คือ มาตรวัดผลกระทบของ หมู่แทนที่ต่ออิเล็กตรอนไพซึ่งเรียกอีกอย่างว่าผลกระทบเมโซเมอริกหรือ เรโซแนนซ์ นอกจากนี้ยังมีมาตรวัดเสริมคือsEDAยิ่งค่า pEDA เป็นบวกมากเท่าไร หมู่แทนที่นั้นก็ยิ่ง ให้ อิเล็กตรอนไพมากขึ้นเท่านั้น ยิ่งค่า pEDA เป็นลบมากเท่าไร หมู่แทนที่นั้นก็ยิ่ง ดึงอิเล็กตรอนไพมากขึ้นเท่านั้น(ดูตารางด้านล่าง)

ค่าพารามิเตอร์ pEDA สำหรับหมู่แทนที่ที่กำหนดจะคำนวณโดยใช้ วิธี เคมีควอนตัม โมเลกุลต้นแบบคือเบนซีน ที่มีหมู่แทนที่เพียงหมู่เดียว ขั้นแรกควรปรับโครงสร้างทางเรขาคณิตให้เหมาะสมตามแบบจำลองทางทฤษฎีที่เหมาะสม จากนั้นจึงทำการวิเคราะห์ประชากรธรรมชาติภายในกรอบทฤษฎีออร์บิทัลพันธะธรรมชาติโมเลกุลจะต้องวางตัวในลักษณะที่วงแหวนอะโรมาติกของเบนซีนตั้งฉากกับแกน z จากนั้นจึงรวมค่าการครอบครองออร์บิทัล 2p ของ อะตอม คาร์บอน ในวงแหวน เพื่อให้ได้ค่าการครอบครองไพทั้งหมด จากค่านี้จะนำผลรวมของการครอบครองไพสำหรับเบนซีนที่ไม่มีหมู่แทนที่ (ค่าใกล้เคียงกับ 6 ตามกฎของฮักเคล ) มาลบออก ทำให้ได้ค่าพารามิเตอร์ pEDA ดั้งเดิมสำหรับหมู่แทนที่ที่ให้ไพอิเล็กตรอน เช่น-NH₂ , OHหรือ-F ค่าพารามิเตอร์ pEDA จะเป็นบวก และสำหรับ แทนที่ที่ดึงไพอิเล็กตรอน เช่น-NO₂ -BH₂หรือค่า pEDA จะเป็นลบ

มาตราส่วน pEDA ถูกคิดค้นโดยWojciech P. OziminskiและJan Cz. Dobrowolskiและรายละเอียดต่างๆ สามารถดูได้ในเอกสารต้นฉบับ[ 1 ]

มาตราส่วน pEDA มีความสัมพันธ์เชิงเส้นกับค่าคงที่ตัวแทนเชิงทดลอง เช่น พารามิเตอร์ σR ของ Taft-Topsom [ 2 ]

เพื่อให้การคำนวณ pEDA ง่ายขึ้น สามารถใช้โปรแกรมAromaTcl ซึ่งเขียนด้วยภาษา Tcl และมีอินเทอร์เฟซผู้ใช้แบบกราฟิก ได้ฟรีสำหรับใช้ในเชิงวิชาการ

ตารางต่อไปนี้รวบรวมผลรวมของการครอบครองอิเล็กตรอนไพและค่าพารามิเตอร์ pEDA สำหรับหมู่แทนที่ที่มีลักษณะต่างๆ กัน:

อาร์π-ทั้งหมดพีอีดีเอ
-CH 6.5620.571
-NH 6.4810.491
-O 6.3870.397
-NH 6.1360.145
-โอ้6.1120.121
-เอฟ6.0690.078
-Cl6.0530.062
-บร6.0470.057
-CH 6.0050.014
-ชม5.9910.000
-NH +5.984-0.007
-SiH 5.974-0.017
-หลี่5.971-0.020
-ซีเอฟ5.967-0.024
-ซีเอ็น5.955-0.035
-CONH 5.947-0.044
-เบฮ5.938-0.052
-COOH5.923-0.068
-หมายเลข5.922-0.069
-บีเอฟ5.914-0.077
-ซีเอฟโอ5.910-0.081
-โช5.903-0.087
-COCN5.874-0.117
-เลขที่5.861-0.129
-บีเอ5.849-0.142
-N +5.764-0.227
-CH +5.380-0.611
ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Pi_electron_donor-acceptor&oldid=1337290077 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ตัวให้และตัวรับอิเล็กตรอนไพ

พารามิเตอร์pEDA ( pi electron donor-acceptor ) คือ มาตรวัดผลกระทบของ หมู่แทนที่ต่ออิเล็กตรอนไพซึ่งเรียกอีกอย่างว่าผลกระทบเมโซเมอริกหรือ เรโซแนนซ์...