เมทอกซีอะคริเลต

เมทอกซีอะคริเลต (หรือเรียกให้แม่นยำยิ่งขึ้นว่าเบต้า-เมทอกซีอะคริเลต ) เป็นกลุ่มสารประกอบอินทรีย์ที่ใช้เป็นสารฆ่าเชื้อรา เป็นหลัก ประกอบด้วย หน่วย เอสเทอร์ของกรดอะคริลิกซึ่งมีหมู่เมทอกซี อยู่ด้วย ทำให้เป็นสารประกอบประเภทอีโนลอีเทอร์
โครงสร้างและผลกระทบ
กลุ่มเมทอกซีอะคริ เลตได้มาจาก สโตรบิลูรินสโตรบิลูรินมีหน่วยไดอีน ซึ่งทำให้มีความเสถียรต่อแสงเพียงเล็กน้อย ในอะนาล็อกสังเคราะห์ หน่วยไดอีนนี้มักถูกแทนที่ด้วยองค์ประกอบโครงสร้างอื่นๆ ซึ่งโดยทั่วไปคือวงแหวนอะโรมาติก เมทอกซีอะคริเลตยับยั้ง ไซโตโครมซีออกซิเดส จึงปิดกั้นการขนส่งอิเล็กตรอนและห่วงโซ่การหายใจในไมโทคอนเดรียของเชื้อรา[ 1 ]โดยเฉพาะอย่างยิ่ง ส่วนประกอบที่ออกฤทธิ์จะจับกับตำแหน่งการจับสำหรับการออกซิเดชันของยูบิควิโนลการขัดจังหวะห่วงโซ่การหายใจจะป้องกันการสังเคราะห์อะดีโนซีนไตรฟอสเฟต นำไปสู่การขาดพลังงานและทำให้เชื้อราตายในที่สุด[ 2 ]หน่วยเมทอกซีอะคริเลตมีความสำคัญต่อผลการยับยั้งนี้ ซึ่งเป็นเหตุผลว่าทำไมกลุ่มสารออกฤทธิ์จึงได้รับการตั้งชื่อตามหน่วยนี้[ 1 ]
ตัวแทนและการใช้งาน

สารประกอบเมทอกซีอะคริเลตที่โดดเด่น ได้แก่อะซอกซีสโทรบินและพิกอซีสโทรบินโดยทั่วไปแล้ว คำนี้ยังครอบคลุมถึงสารประกอบที่ไม่มีหน่วยเมทอกซีอะคริเลต เช่นเครโซซิม-เมทิลซึ่งมี หน่วย ออกซีมอีเทอร์แทน หน่วยนี้มี โครงสร้างไอโซ สเตอริกกับ หน่วย อีโนลอีเทอร์ทำให้สารประกอบนี้ออกฤทธิ์ได้คล้ายคลึงกัน[ 1 ]อะซอกซีสโทรบินเป็นสารประกอบตัวแรกในกลุ่มนี้ที่ได้รับการอนุมัติในปี 1996 และปัจจุบันมีสารประกอบมากกว่าสิบชนิดที่ใช้ในเชิงพาณิชย์ สารประกอบอื่นๆ ในกลุ่มนี้ ได้แก่ไพราคลอส โทร บินไตรฟลอกซีสโทรบิน ฟลูออกซาสโทรบิน อีโนกซาสโทรบินเมโทมิโนสโทร บิน คูม็อกซีสโทรบิน ไดม็อกซีสโทรบิน ฟลู อะครีไพริม และโอ ริ สอาสโทรบิน[ 2 ]
เมทอกซีอะคริ เลตถูกนำมาใช้เป็นสารฆ่าเชื้อรา ทางการเกษตร [ 1 ]ข้อได้เปรียบหลักของสารกลุ่มนี้คือความเป็นพิษสูงต่อเชื้อราหลากหลายชนิด ควบคู่ไปกับความเป็นพิษต่ำในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ทำให้สารกลุ่มนี้เป็นสารออกฤทธิ์ที่สำคัญ[ 3 ]เมทอกซีอะคริเลตมีความสำคัญอย่างมากในด้านสารฆ่าเชื้อราทางการเกษตร โดยมีส่วนแบ่งการตลาดจำนวนมาก ในปี 1999 สารกลุ่มนี้มีส่วนแบ่งการตลาดมากกว่า 10% ของตลาดสารฆ่าเชื้อรา โดยมียอดขายรวม 620 ล้านดอลลาร์สหรัฐ นำโดยอะซอกซิสโทรบิน ซึ่งมียอดขายประมาณ 415 ล้านดอลลาร์สหรัฐ[ 4 ]ในปี 2016 เมทอกซีอะคริเลตยังคงครองตลาดสารฆ่าเชื้อรา โดยสารฆ่าเชื้อรา 3 อันดับแรกที่มีมูลค่าการขายสูงสุด ได้แก่ อะซอกซิสโทรบิน ไพราคลอสโทรบิน และไตรฟลอกซิสโทรบิน ล้วนอยู่ในกลุ่มนี้[ 5 ]