กลุ่มเมทอกซี
ในเคมีอินทรีย์หมู่เมทอกซีเป็นหมู่ฟังก์ชันที่ประกอบด้วยหมู่เมทิลที่เชื่อมต่อกับออกซิเจนหมู่แอลคอกซีนี้มีสูตรเคมีคือR −O−
บนวงแหวนเบนซีน สมการ ของแฮมเม็ตต์จัดให้หมู่เมทอกซีที่ ตำแหน่ง พาราเป็นหมู่ให้电子 (electron-donating group)แต่ถ้าอยู่ที่ตำแหน่งเมตา จะเป็นหมู่ ดึง电子 (electron-withdrawing group) ส่วนที่ ตำแหน่งออร์โธผลกระทบจากมิติเชิงพื้นที่ (steric effects)อาจทำให้การทำนายของสมการแฮมเม็ตต์เปลี่ยนแปลงไปอย่างมาก ซึ่งโดยทั่วไปแล้วจะยังคงมีแนวโน้มคล้ายกับตำแหน่งพารา
การเกิดขึ้น
สารประกอบเมทอกซีที่ง่ายที่สุดคือเมทานอลและไดเมทิลอีเทอร์เมทอกซีอีเทอร์อื่นๆ ได้แก่อะนิโซลและวานิลลิ น อัลคอกไซด์ของโลหะหลายชนิดมีหมู่เมทอกซี เช่นเตตระเมทิลออร์โธซิลิเคตและไทเทเนียมเมทอกไซด์ เอสเทอร์ที่มีหมู่เมทอกซีสามารถเรียกว่าเมทิลเอสเทอร์ และหมู่แทนที่ —COOCH เรียกว่าเมทอกซีคาร์บอนิล[ 1 ]
การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
ในธรรมชาติ หมู่เมทอกซีพบได้ในนิวคลีโอไซด์ที่ผ่านกระบวนการ2′- O-เมทิลเลชันตัวอย่างเช่น ในรูปแบบต่างๆ ของโครงสร้าง 5′-แคปที่รู้จักกันในชื่อแคป-1 และแคป-2 นอกจากนี้ยังเป็นหมู่แทนที่ทั่วไปในฟลาโวนอยด์ที่มีหมู่เมทิลที่ตำแหน่งOซึ่งการก่อตัวถูกเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ O-เมทิลทรานสเฟอเรสที่ทำหน้าที่กับฟีนอลเช่นแคทิโคล-O-เมทิลทรานสเฟอเรส (COMT) ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติหลายชนิดในพืช เช่นลิกนินถูกสร้างขึ้นผ่านการเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์คาเฟออยล์-CoA O-เมทิลทรานสเฟอเรส[ 2 ]
เมทอกซิเลชัน
เมทอกไซด์อินทรีย์มักผลิตโดยการเมทิลเลชันของอัลคอกไซด์[ 3 ] [ 4 ]เมทอกไซด์อะริลบางชนิดสามารถสังเคราะห์ได้โดยการเมทิลเลชันของฟีนอล โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ หรือโดยการเมทอกซีเลชันของอะริลเฮไลด์[ 5 ] [ 6 ]