เมทิลอะมีน

ชื่อ
การออกเสียง	/ ˌ m ɛ θ ə l ə ˈ m iː n / ( METH -ə-lə- MEEN ), / ˌ m ɛ θ ə ˈ l æ m ə n / ( METH -ə- LA -mən ), / m ə ˈ θ l ə ˌ m iː n / ( mə- THIL -ə -meen ) [ 2 ]
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เมทานามีน[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ อะมิโนมีเทน โมโนเมทิลอะมีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	74-89-5 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	MMA MeNH 2
การอ้างอิงของ Beilstein	741851
ชอีบี	เชบี:16830 เอ็น
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล43280 วาย
เคมสไปเดอร์	6089 วาย
ดรักแบงค์	DB01828 เอ็น
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.746
หมายเลข EC	200-820-0
อ้างอิง Gmelin	145
เคกก์	C00218 วาย
เมช	เมทิลอะมีน
PubChem CID	6329
หมายเลข RTECS	PF6300000
มหาวิทยาลัย	BSF23SJ79E วาย
หมายเลข UN	1061
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID7025683
อินชิ InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3 วาย คีย์: BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม ซีเอ็น
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H 5 N
มวลโมลาร์	31.058  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ก๊าซไร้สี
กลิ่น	กลิ่นคาว กลิ่นแอมโมเนีย
ความหนาแน่น	0.6562 กรัม/ซม³ (ที่ 25 °C)
จุดหลอมเหลว	−93.10 °C; −135.58 °F; 180.05 K
จุดเดือด	−6.6 ถึง −6.0 °C; 20.0 ถึง 21.1 °F; 266.5 ถึง 267.1 K
ความสามารถในการละลายในน้ำ	1008 กรัม/ลิตร (ที่อุณหภูมิ 20 องศาเซลเซียส)
บันทึกP	−0.472
ความดันไอ	186.10 กิโลปาสคาล (ที่ 20 องศาเซลเซียส)
ค่าคงที่ของกฎของเฮนรี ( kH )	1.4 มิลลิโมล/(ปาสคาล·กก.)
ความ เป็น กรด ( pKa )	10.66
กรดคอนจูเกต	[CH 3 NH 3 ] + ( เมทิลแอมโมเนียม )
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−27.0·10 −6 cm 3 /mol
ความหนืด	230 μPa·s (ที่ 0 °C)
โมเมนต์ไดโพล	1.31 ด.
เทอร์โมเคมี
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	−23.5 กิโลจูล/โมล
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H220 , H315 , H318 , H332 , H335
คำเตือน	P210 , P261 , P280 , P305+P351+P338 , P410+P403
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	3 4 0
จุดวาบไฟ	−10 °C; 14 °F; 263 K (ของเหลว ก๊าซไวไฟมาก) [ 3 ]
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	430 องศาเซลเซียส (806 องศาฟาเรนไฮต์; 703 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	4.9–20.7%
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	100 มก./กก. (รับประทานทางปาก ในหนูทดลอง)
LC 50 ( ความเข้มข้นเฉลี่ย )	1860 ppm (เมาส์, 2 ชม.) [ 3 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	TWA 10 ppm (12 mg/ m³ ) [ 3 ]
REL (แนะนำ)	TWA 10 ppm (12 mg/ m³ ) [ 3 ]
IDLH (อันตรายทันที)	100 ppm [ 3 ]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	emdchemicals.com
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
อัลคานามีนที่เกี่ยวข้อง	เอทิลอะมีน , ไดเมทิลอะมีน , ไตรเมทิลอะมีน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	แอมโมเนีย
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เมทิลอะมี_นหรือที่รู้จักกันในชื่อ เม _ทานามีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีC₆H₅NหรือCH₃NH₂ ก๊าซ _{ไม่มี}สีนี้เป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนียแต่มีอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมถูกแทนที่ด้วยหมู่เมทิล เป็น เอมีนปฐมภูมิที่ ง่ายที่สุด

เมทิลอะมีนมีจำหน่ายในรูปสารละลายที่ผสมกับเมทานอล เอทานอล เตตระไฮโดรฟิวแรนหรือน้ำหรือในรูป ก๊าซ ปราศจากน้ำในภาชนะโลหะอัดความดัน ในทางอุตสาหกรรม เมทิลอะมีนจะถูกขนส่งในรูปก๊าซปราศจากน้ำในรถไฟบรรทุกสินค้าอัดความดันและรถพ่วงบรรทุกถัง มีกลิ่นฉุนคล้ายปลาเน่า เมทิลอะมีนถูกใช้เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารประกอบอื่นๆ ที่มีจำหน่ายในเชิงพาณิชย์จำนวนมาก

เมทิลอะมีนได้รับการผลิตในระดับอุตสาหกรรมตั้งแต่ทศวรรษ 1920 (เดิมทีโดยCommercial Solvents Corporationสำหรับการกำจัดขนออกจากหนังสัตว์) ^{[ 4 ]}สิ่งนี้เกิดขึ้นได้ด้วยKazimierz Smoleńskiและภรรยาของเขา Eugenia ซึ่งค้นพบการเติมหมู่เอมีนลงในแอลกอฮอล์ รวมถึงเมทานอล บนตัวเร่งปฏิกิริยาอะลูมินาหรือเคโอไลน์หลังสงครามโลกครั้งที่ 1 ได้ยื่นคำขอจดสิทธิบัตรสองฉบับในปี 1919 ^{[ 5 ]}และตีพิมพ์บทความในปี 1921 ^{[ 4 ] [ 6 ]}

ปัจจุบันมีการเตรียมเชิงพาณิชย์โดยปฏิกิริยาของแอมโมเนียกับเมทานอลในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาอะลูมิโนซิลิเกต ไดเมทิลอะมีนและไตรเมทิลอะมีนถูกผลิตร่วมกัน จลนศาสตร์ของปฏิกิริยาและอัตราส่วนของสารตั้งต้นเป็นตัวกำหนดอัตราส่วนของผลิตภัณฑ์ทั้งสาม ผลิตภัณฑ์ที่ได้รับความโปรดปรานมากที่สุดจากจลนศาสตร์ของปฏิกิริยาคือไตรเมทิลอะมีน^{[ 4 ]}

CH ₃ OH + NH ₃ → CH ₃ NH ₂ + H ₂ O

ด้วยวิธีนี้ คาดว่ามีการผลิตได้ประมาณ 115,000 ตันในปี พ.ศ. 2548 ^{[ 7 ]}

เมทิลอะมีนถูกเตรียมขึ้นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2492 โดยCharles-Adolphe Wurtzผ่านการไฮโดรไลซิสของเมทิลไอโซไซยาเนตและสารประกอบที่เกี่ยวข้อง^{[ 7 ] [ 8 ]}ตัวอย่างของกระบวนการนี้รวมถึงการใช้การจัดเรียงตัวใหม่ของ Hofmannเพื่อให้ได้เมทิลอะมีนจากอะเซตาไมด์และโบรมีน^{[ 9 ] [ 10 ]}

ในห้องปฏิบัติการ เมทิลอะมีนไฮโดรคลอไรด์สามารถเตรียมได้ง่ายด้วยวิธีการอื่น ๆ อีกหลายวิธี วิธีหนึ่งคือการบำบัดฟอร์มาลดีไฮด์ด้วยแอมโมเนียมคลอไรด์^{[ 11 ]}

[NH ₄ ]Cl + CH ₂ O → [CH ₂ =NH ₂ ]Cl + H ₂ O

[CH ₂ =NH ₂ ]Cl + CH ₂ O + H ₂ O → [CH ₃ NH ₃ ]Cl + HCOOH

เกลือไฮโดรคลอไรด์ที่ไม่มีสีสามารถเปลี่ยนเป็นเอมีนได้โดยการเติมเบสแก่ เช่นโซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH):

[CH ₃ NH ₃ ]Cl + NaOH → CH ₃ NH ₂ + NaCl + H ₂ O

อีกวิธีหนึ่งคือการลดไนโตรมีเทนด้วยสังกะสีและกรดไฮโดรคลอริก^{[ 12 ]}

อีกวิธีหนึ่งในการผลิตเมทิลอะมีนคือการดีคาร์บอกซิเลชันของไกลซีน โดยธรรมชาติ ด้วยเบสที่แรงในน้ำ^{[ 13 ]}

เมทิลอะมีนเกิดขึ้นอันเป็นผลมาจากการเน่าเปื่อยและเป็นสารตั้งต้นสำหรับการสร้างมีเทน^{[ 14 ]}

นอกจากนี้ เมทิลอะมีนยังถูกผลิตขึ้นในระหว่างการดีเมทิลเลชันของอาร์จินีนที่ขึ้นอยู่กับPADI4 ^{[ 15 ]}

เมทิลอะมีนเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ ดี เนื่องจากเป็นอะมีน ที่ไม่มีสิ่งกีดขวาง ^{[ 16 ]}ในฐานะที่เป็นอะมีนจึงถือว่าเป็นเบสอ่อนการใช้งานในเคมีอินทรีย์ นั้น แพร่หลาย ปฏิกิริยาบางอย่างที่เกี่ยวข้องกับรีเอเจนต์อย่างง่าย ได้แก่: กับฟอสจีนเพื่อสร้างเมทิลไอโซไซยา เนต กับคาร์บอนไดซัลไฟด์และโซเดียมไฮดรอกไซด์ เพื่อสร้างโซเดียมเมทิลไดไทโอคาร์บาเมต กับคลอโรฟอร์มและเบสเพื่อสร้างเมทิลไอโซไซยาไนด์และกับเอทิลีนออกไซด์เพื่อสร้างเมทิลเอทานอลอะมีนเมทิลอะมีนเหลวมีคุณสมบัติเป็นตัวทำละลายที่คล้ายคลึงกับแอมโมเนียเหลว^{[ 17 ]}

สารเคมีสำคัญทางการค้าที่ผลิตจากเมทิลอะมีน ได้แก่ ยาอีเฟดรีนและธีโอฟิลลีน สารกำจัด ศัตรูพืชคาร์โบฟูแรน คาร์ บาริลและเมทาม โซเดียม และตัวทำละลาย เอ็น -เมทิลฟอร์มาไมด์และเอ็น -เมทิลไพโรลิ โดน การเตรียม สาร ลดแรงตึงผิวและสารเร่งปฏิกิริยาสำหรับการถ่ายภาพบางชนิดต้องใช้เมทิลอะมีนเป็นส่วนประกอบ^{[ 7 ]}

LD ₅₀ ( เมาส์ , sc ) คือ 2.5 กรัม/กก. ^{[ 18 ]}

สำนักงานบริหารความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OSHA) และสถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (NIOSH) ได้กำหนดขีดจำกัดการสัมผัสในที่ทำงานไว้ที่ 10 ppm หรือ 12 mg/m³ ^โดยเฉลี่ยถ่วงน้ำหนักเป็นเวลาแปดชั่วโมง^{[ 19 ]}

ในสหรัฐอเมริกา เมทิลอะมีนถูกควบคุมเป็น สารเคมี ตั้งต้นรายการที่ 1 โดยสำนักงานปราบปรามยาเสพติด^{[ 20 ]}เนื่องจากมีการใช้ในการผลิตเมทแอมเฟตามีนอย่าง ผิดกฎหมาย ^{[ 21 ]}

ตัวละครสมมติWalter WhiteและJesse Pinkmanใช้ เมทิลอะมีน ในน้ำเป็นส่วนหนึ่งของกระบวนการสังเคราะห์เมทแอมเฟตามีนในซีรีส์Breaking Badทาง ช่อง AMC ^{[ 22 ] [ 23 ]}

• เมทิลแอมโมเนียมเฮไลด์