เมทิลเรด

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ กรดเบนโซอิก2-{[4-(ไดเมทิลอะมิโน)ฟีนิล]ไดอะเซนิล}
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	493-52-7 (ฟรีเบส) วาย 63451-28-5 (เกลือไฮโดรคลอไรด์) วาย 845-10-3 (เกลือโซเดียม) วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:49770 วาย
เคมสไปเดอร์	9881 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.007.070
หมายเลข EC	207-776-1
เคกก์	C19459 วาย
PubChem CID	10303
หมายเลข RTECS	DG8960000
มหาวิทยาลัย	69083AX1ZX  (ฐานฟรี) วาย RFA0W63690  (เกลือ HCl) วาย 311GZ0QHWN  (เกลือโซเดียม) วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID90859408 DTXSID1042154, DTXSID90859408
อินชิ นิ้ว=1S/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/h3-10H,1-2H3,(H,19,20)/b17-16+ เอ็น รหัส: CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDISA-N เอ็น นิ้วChI=1/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/h3-10H,1-2H3,(H,19,20)/b17-16+ รหัส: CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDIBD
รอยยิ้ม CN(C)c2ccc(/N=N/c1cccc1C(O)=O)cc2
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 15 H 15 N 3 O 2
มวลโมลาร์	269.304  กรัม·โมล−1
ความหนาแน่น	0.791 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	179–182 °C (354–360 °F; 452–455 K) [ 1 ]
ความสามารถในการละลาย	ละลายได้ในเอทานอล[ 1 ]
ความ เป็น กรด ( pKa )	5.1
ยูวี-วิส (λ สูงสุด )	410 นาโนเมตร (รูปแบบสีเหลือง) [ 1 ]
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H351 , H411
คำเตือน	P201 , P202 , P273 , P281 , P308+P313 , P391 , P405 , P501
มาตรฐาน NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 1 0
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เมทิลเรด (2-( N , N-ไดเมทิล-4-อะมิโนฟีนิล) อะโซเบนซีนคาร์บอกซิลิกแอซิด) หรือเรียกอีกอย่างว่าCI แอซิดเรด 2เป็น สี ย้อมบ่งชี้ที่เปลี่ยนเป็นสีแดงใน สารละลาย ที่เป็นกรดเป็นสีย้อมเอโซและเป็นผงผลึกสีแดงเข้ม เมทิลเรดเป็นตัวบ่งชี้ค่า pHโดยจะเปลี่ยนเป็นสีแดงที่ค่า pH ต่ำกว่า 4.4 สีเหลืองที่ค่า pH มากกว่า 6.2 และสีส้มที่ค่า pH ระหว่างนั้น โดยมีค่าpKaเท่ากับ_5.1 [ ^{2 ] มู}เร็กไซด์และเมทิลเรดกำลังได้รับการศึกษาในฐานะสารเสริมประสิทธิภาพที่มีศักยภาพในการทำลายสารมลพิษไฮโดรคาร์บอนคลอรีนด้วย คลื่น เสียง เมทิลเรดถูกจัดอยู่ในกลุ่มที่ 3 โดย IARCซึ่งไม่ได้จัดประเภทตามศักยภาพในการก่อมะเร็งในมนุษย์

เมทิลเรดซึ่งเป็นสีย้อมเอโซสามารถเตรียมได้โดยการไดอะโซไนเซชันของกรดแอนทรานิลิกตามด้วยปฏิกิริยากับไดเมทิลอะนิลีน : ^{[ 3 ]}

สีของเมทิลเรดขึ้นอยู่กับค่า pH เนื่องจากกระบวนการโปรตอนไนเซชันทำให้เกิดโครงสร้างแบบ ไฮดราโซน / ควิโนน

เมทิลเรดมีประโยชน์พิเศษในด้านพยาธิวิทยาเนื้อเยื่อสำหรับการแสดงให้เห็นถึงความเป็นกรดของเนื้อเยื่อและการมีอยู่ของสิ่งมีชีวิตที่มีผนังเซลล์เป็นกรด

เมทิลเรดสามารถเรืองแสงได้ในสารละลายน้ำ:เมทานอล 1:1 (pH 7.0) โดยมีค่าการปล่อยแสงสูงสุดที่ 375 นาโนเมตร ( UVA ) เมื่อถูกกระตุ้นด้วยแสง 310 นาโนเมตร ( UVB ) ^{[ 4 ]}

ในทางจุลชีววิทยาเมทิลเรดใช้ในการทดสอบเมทิลเรด (การทดสอบ MR) ซึ่งใช้ในการระบุแบคทีเรียที่สร้างกรดเสถียรโดยกลไกการหมัก กรดผสม ของกลูโคส ( เทียบกับ การทดสอบ Voges–Proskauer )

การทดสอบ MR ซึ่งเป็นส่วน "M" ของ การทดสอบ IMViC ทั้งสี่แบบ ใช้ในการระบุแบคทีเรียในลำไส้โดยพิจารณาจากรูปแบบการเผาผลาญกลูโคส แบคทีเรียในลำไส้ทั้งหมดจะผลิตกรดไพรูวิกจากการเผาผลาญกลูโคสในขั้นต้น แบคทีเรียในลำไส้บางชนิดจะใช้เส้นทางการเผาผลาญกรดผสมเพื่อเผาผลาญกรดไพรูวิกให้เป็นกรดอื่นๆ เช่น กรดแลคติกกรดอะซิติกและ กรด ฟอร์มิกแบคทีเรียเหล่านี้เรียกว่าแบคทีเรียที่ให้ผลบวกต่อเมทิลเรด ได้แก่Escherichia coliและProteus vulgaris ส่วน แบคทีเรียในลำไส้ชนิดอื่นๆ จะใช้ เส้นทางการเผา ผลาญบิวทิลีนไกลคอลเพื่อเผาผลาญกรดไพรูวิกให้เป็นผลิตภัณฑ์สุดท้ายที่เป็นกลาง แบคทีเรียเหล่านี้เรียกว่าแบคทีเรียที่ให้ผลลบต่อเมทิลเรด ได้แก่Serratia marcescensและEnterobacter aerogenes

นำ หลอดทดลองที่บรรจุสารละลายกลูโคสฟอสเฟตมาเพาะเชื้อโดยใช้ลูปถ่ายเชื้อที่ผ่านการฆ่าเชื้อแล้ว นำหลอดทดลองไปบ่มที่อุณหภูมิ 35 องศาเซลเซียส (95 องศาฟาเรนไฮต์) เป็นเวลา 2-5 วัน หลังจากบ่มแล้ว ถ่ายสารละลาย 2.5 มิลลิลิตรไปยังหลอดทดลองอีกหลอดหนึ่ง เติมเมทิลเรดซึ่งเป็นตัวบ่งชี้ค่า pH จำนวน 5 หยดลงในหลอดทดลองนี้ แล้วผสมให้เข้ากัน

แบคทีเรียในลำไส้ที่ย่อยสลายกรดไพรูวิกไปเป็นกรดชนิดอื่นจะทำให้ค่า pH ของอาหารเลี้ยงเชื้อลดลงเหลือ 4.2 ที่ค่า pH นี้ เมทิลเรดจะเปลี่ยนเป็นสีแดง ซึ่งแสดงว่าผลการทดสอบเป็นบวก ส่วนแบคทีเรียในลำไส้ที่ย่อยสลายกรดไพรูวิกไปเป็นผลิตภัณฑ์สุดท้ายที่เป็นกลางจะทำให้ค่า pH ของอาหารเลี้ยงเชื้อลดลงเหลือเพียง 6.0 ที่ค่า pH นี้ เมทิลเรดจะเปลี่ยนเป็นสีเหลือง ซึ่งแสดงว่าผลการทดสอบเป็นลบ

• คริโซฟีนิน
• เมทิล
• ตัวบ่งชี้สากล
• ตัวบ่งชี้ของทาชิโร่
• ตัวบ่งชี้ค่า pH
• เมทิลเยลโลว์
• เมทิลออเรนจ์
• เมทิลไวโอเลต

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับเมทิลเรด

• บริษัท ไนล์ เคมิคอลส์ -- เมทิลเรดเว็บไซต์ที่แสดงข้อมูลเพิ่มเติมเกี่ยวกับเมทิลเรด
• การสังเคราะห์เมทิลเรด