เมทิลเอ็กโกนิดีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC เมทิลทรอป-2-อีน-2β-คาร์บอกซิเลต
ชื่อตามระบบ IUPAC เมทิล (1 R ,5 S )-8-เมทิล-8-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกต์-2-อีน-2-คาร์บอกซิเลต
ชื่ออื่นๆ แอนไฮโดรเมทิลเอ็กโกนีน แอนไฮโดรเอ็กโกนีนเมทิลเอสเทอร์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	43021-26-7 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	21106453 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.164.719
PubChem CID	119478
มหาวิทยาลัย	58C337KP3E วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID20276220
อินชิ นิ้วChI=1S/C10H15NO2/c1-11-7-3-5-8(10(12)13-2)9(11)6-4-7/h5,7,9H,3-4,6H2,1-2H3/t7-,9+/m0/s1 วาย รหัส: MPSNEAHFGOEKBI-IONNQARKSA-N วาย นิ้วChI=1/C10H15NO2/c1-11-7-3-5-8(10(12)13-2)9(11)6-4-7/h5,7,9H,3-4,6H2,1-2H3/t7-,9+/m0/s1 รหัส: MPSNEAHFGOEKBI-IONNQARKBC
รอยยิ้ม CN2[C@@H]/1CC[C@@H]2C\C=C\1C(=O)OC
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N O
มวลโมลาร์	181.235  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เมทิลเอ็กโกนิดีน (แอนไฮโดรเมทิลเอ็กโกนีน; แอนไฮโดรเอ็กโกนีนเมทิลเอสเทอร์; AEME) เป็นสารเคมีตัวกลางที่ได้มาจากเอ็กโกนีน หรือโคเคน

เมทิลเอ็กโกนิดีนเป็น ผลิตภัณฑ์ จากการเผาไหม้ที่เกิดขึ้นเมื่อสูบโคเคนแบบแคร็ก ทำให้สารนี้เป็นตัวบ่งชี้ทางชีวภาพที่มีประโยชน์ในการทดสอบการใช้โคเคนแบบแคร็กโดยเฉพาะ ซึ่งแตกต่างจากโคเคนผงที่ไม่ก่อให้เกิดเมทิลเอ็กโกนิ ดี นเป็น เมตาโบไลต์^{[ 1 ]}เมทิลเอ็กโกนิดีนมีครึ่งชีวิตค่อนข้างสั้น 18–21 นาที หลังจากนั้นจะถูกเมตาโบไลซ์เป็นเอ็กโกนิดีนซึ่งหมายความว่าความเข้มข้นสัมพัทธ์ของสารประกอบทั้งสองสามารถใช้ในการประเมินว่าสูบโคเคนแบบแคร็กเมื่อเร็วๆ นี้นานแค่ไหน เมทิลเอ็กโกนิดีนได้รับการพิสูจน์แล้วว่าเป็นอันตรายต่อร่างกายมากกว่าผลพลอยได้อื่นๆ ของโคเคน เช่น หัวใจ^{[ 2 ]}ปอด^{[ 3 ]}และตับ^{[ 4 ]}ความเป็นพิษเกิดจากผลของตัวกระตุ้นบางส่วน ที่ตัวรับมัสคารินิก M1และM3ซึ่งนำไปสู่การแตกตัวของ DNAและการตายของเซลล์ประสาทโดยอะพอพโทซิส^{[ 5 ]}

AEME ยังถูกนำไปใช้ในการวิจัยทางวิทยาศาสตร์เพื่อผลิตสารอนาล็อกของฟีนิลโทรเพน เช่นโทรพาริลไดคลอโรเพนไอโอเมโทเพนและCFTนอกจากนี้ เมทิลเอ็กโกนิดีนยังสามารถนำไปใช้ผลิตโคเคน ได้ในทางทฤษฎี ดังนั้นจึงอาจเป็นสารควบคุมในบางประเทศ

เมทิลเอ็กโกนิดีนสามารถสังเคราะห์ได้โดยไม่ผ่านกระบวนการไพโรไลซิสจากโคเคนโดยผ่านกระบวนการไฮโดรไลซิส / การกำจัดน้ำ^{[ 6 ]}ตามด้วยการเอสเทอริฟิเคชันด้วยเมทานอล^{[ 7 ] [ 8 ]}

แผนการของ Kline ^{[ 9 ]}อิงตามปฏิกิริยาของกรด 2,4,6-cycloheptatriene-7-carboxylic กับเมทิลอะมีน นี่เป็นเวอร์ชันที่ดัดแปลงจากสิทธิบัตรของสหรัฐอเมริกา 2,783,235โดย Grundmann และ Ottmann ในสิทธิบัตรของสหรัฐอเมริกา 2,783,236 ที่แนบมาด้วย ผู้เขียนกลุ่มเดียวกันนี้ทำปฏิกิริยาเมทิลเอ็กโกนิดีนกับPhLi สองเท่า เพื่อสร้างแอลกอฮอล์ตติยภูมิโดยการเติมแบบ "แข็ง" เข้ากับเอสเทอร์ ไม่ใช่การเติมแบบ Michael แบบ "อ่อน" อย่างไรก็ตาม ผลิตภัณฑ์มีฤทธิ์เพียงหนึ่งในสิบของอะโทรพีนเมทิล 2,4,6-cycloheptatriene-1-carboxylate สามารถสังเคราะห์ได้^{[ 10 ] [ 11 ]}

Davies และคณะสังเคราะห์ ( R / S )-methylecgonidine โดยใช้ปฏิกิริยา cyclopropanation/Cope rearrangement แบบต่อเนื่อง[ 13 ^{] [ 14 ]ดังนั้นปฏิกิริยา}ของ methyldiazobutenoate ( 2 ) กับN -((2-(TMS)ethoxy)carbonyl)pyrrole ( 1 ) 5 เท่า ในที่ที่มี rhodium(II) hexanoate/hexane ทำให้ได้ระบบ [3.2.1]-azabicyclic ( R / S ) -8ในผลผลิต 62% พันธะคู่ที่ไม่มีหมู่แทนที่ถูกรีดิวซ์อย่างเลือกสรรโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา Wilkinsonเพื่อให้ได้ N-protected anhydroecgonine methyl ester (( R / S ) -4 ) หลังจากการกำจัดหมู่ป้องกันไนโตรเจน N8 ด้วยTBAFและการเมทิลเลชันแบบรีดิวซ์ด้วยฟอร์มาลดีไฮด์และโซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดร ด์ จะได้ ( R / S ) -5ในผลผลิตโดยรวมที่ดี

• อะเรโคลีน
• อะนาทอกซิน-เอ
• โทรปาโคเคน
• เฟอร์รูจินีน