เมทิลเฮกซานามีน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	เมทิลเฮกเซนอะมีน, เมทิลเฮกซามีน, เจอรานามีน, สารสกัดจากเจอราเนียม, น้ำมันเจอราเนียม, 2-อะมิโน-4-เมทิลเฮกเซน, ไดเมทิลอะมิลามีน, DMAA, 1,3-ไดเมทิลอะมิลามีน, 1,3-DMAA, 1,3-ไดเมทิลเพนทิลามีน, 4-เมทิล-2-เฮกเซนอะมีน, 4-เมทิล-2-เฮกซิลอะมีน
ช่องทางการบริหาร ยา	สเปรย์พ่นจมูก , ยาเม็ดรับประทาน
รหัส ATC	ไม่มี
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	AU : S10 (สารอันตราย) [ 5 ] BR : คลาส F2 (ยาออกฤทธิ์ต่อจิตประสาทต้องห้าม) [ 6 ] สหรัฐอเมริกา :ยาที่ไม่ได้รับการอนุมัติ การใช้ในผลิตภัณฑ์เสริมอาหารอาหารหรือยาถือว่าผิดกฎหมาย [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [หมายเหตุ 1 ]
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ครึ่งชีวิตการกำจัด	~8.5 ชั่วโมง
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 4-เมทิลเฮกซาน-2-เอมีน[ 7 ]
หมายเลข CAS	105-41-9 วาย
PubChem CID	7753
เคมสไปเดอร์	7467 เอ็น
มหาวิทยาลัย	X49C572YQO
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID60861715
บัตรข้อมูล ECHA	100.002.997
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	ซี7 เอช17 เอ็น
มวลโมลาร์	115.220  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม ซีซีซี(ซี)ซีซี(ซี)เอ็น
อินชิ นิ้ว = 1S/C7H17N/c1-4-6(2)5-7(3)8/h6-7H,4-5,8H2,1-3H3 เอ็น Key:YAHRDLICUYEDAU-UHFFFAOYSA-N เอ็น
เอ็นวาย (นี่คืออะไร?)

เมทิลเฮกซานามีน (หรือที่รู้จักกันในชื่อเมทิลเฮกซา มีน , 1,3-ไดเมทิลอะมิลามีน , 1,3-DMAA , ไดเมทิลอะมิลามีนและDMAA ; ชื่อทางการค้าForthaneและGeranamine ) เป็นยาซิมพาโทมิเมติก ทางอ้อม ที่คิดค้นและพัฒนาโดยEli Lilly and Companyและวางจำหน่ายเป็นยาแก้คัดจมูก แบบสูดดม ตั้งแต่ปี 1948 จนกระทั่งถูกถอนออกจากตลาดโดยสมัครใจในช่วงทศวรรษ 1980 ^{[ 8 ] [ 9 ]}

ตั้งแต่ปี 2006 เมทิลเฮกซานามีนถูกจำหน่ายอย่างแพร่หลายภายใต้ชื่อต่างๆ มากมายในฐานะสารกระตุ้นหรืออาหารเสริม เพิ่มพลังงาน โดยอ้างว่ามีลักษณะคล้ายกับสารประกอบบางชนิดที่พบในเจอราเนียมแต่ความปลอดภัยของมันถูกตั้งคำถาม เนื่องจากมีเหตุการณ์ไม่พึงประสงค์หลายครั้งและมีผู้เสียชีวิตอย่างน้อย 5 รายที่เกี่ยวข้องกับอาหารเสริมที่มีเมทิลเฮกซานามีน^{[ 10 ] สารนี้ถูกห้ามโดยหน่วยงานด้านกีฬาและหน่วยงานของรัฐหลายแห่ง แม้จะ มี}จดหมายเตือนหลายฉบับจากFDA [ ^{11 ]}แต่ในปี 2019 สารกระตุ้น นี้ยังคงมีจำหน่ายใน อาหารเสริมสำหรับกีฬาและการลดน้ำหนักในสหรัฐอเมริกา^{[ 12 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2487 บริษัท Eli Lilly and Companyได้นำเมทิลเฮกซานามีนออกจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้า Forthane ในฐานะยาแก้คัดจมูก แบบสูด ดม Lilly ได้ถอนเมทิลเฮกซานามีนออกจากตลาดโดยสมัครใจในปี พ.ศ. 2526 ^{[ 13 ] : 12} สารประกอบนี้เป็น อะ ลิฟาติกเอมีนอุตสาหกรรมยามีความสนใจอย่างมากในสารประกอบในกลุ่มนี้ในฐานะยาแก้คัดจมูกในช่วงต้นศตวรรษที่ 20 ซึ่งนำไปสู่การนำเมทิลเฮกซานามีนและสารประกอบที่คล้ายกันอีกสี่ชนิดออกสู่ตลาดเพื่อใช้ในวัตถุประสงค์ดังกล่าว ได้แก่ทูอามิโนเฮป เทน ออกติน ( ไอโซเมทเฮปเทน)โอเอนิเอทิล (2-เมทิลอะมิโนเฮปเทน) และโพรพิลเฮก เซดรี น ในที่สุดออกตินและโอเอนิเอทิลก็ได้รับการอนุมัติให้ใช้ในการรักษาระดับความดันโลหิตให้สูงเพียงพอสำหรับผู้ป่วยที่อยู่ภายใต้การดมยาสลบ : ^95–96

แพทริค อาร์โนลด์ ได้นำ เมทิลเฮกซานามีนกลับมาใช้ใหม่ในปี 2549 ในรูปแบบผลิตภัณฑ์เสริมอาหาร^{[ 14 ] [ 15 ]}หลังจากที่เอเฟดรีน ถูกแบนอย่างถาวร ในสหรัฐอเมริกาในปี 2548 อาร์โนลด์ได้นำผลิตภัณฑ์นี้กลับมาใช้ใหม่ภายใต้ชื่อทางการค้า Geranamine ซึ่งเป็นชื่อที่บริษัท Proviant Technologies ของเขาเป็นเจ้าของ ผลิตภัณฑ์เสริมอาหารจำนวนมากที่เน้นการลดไขมันและเพิ่มพลังงานสำหรับการออกกำลังกาย ( สารกระตุ้นการเผาผลาญหรือสารกระตุ้นทั่วไป) ใช้ส่วนผสมนี้ร่วมกับสารอื่นๆ เช่นคาเฟอีนซึ่งเป็นการผสมผสานที่คล้ายกับการผสมผสานระหว่างเอเฟดรีนและคาเฟอีน

ผลิตภัณฑ์เสริมอาหารที่มีเมทิลเฮกซานามีนบางครั้งระบุ "น้ำมันเจอเรเนียม" หรือ "สารสกัดจากเจอเรเนียม" เป็นแหล่งของเมทิลเฮกซานามีน อย่างไรก็ตาม น้ำมันเจอเรเนียมไม่ได้มีเมทิลเฮกซานามีน และเมทิลเฮกซานามีนในผลิตภัณฑ์เสริมอาหารเหล่านี้ถูกเติมในรูปของสารสังเคราะห์^{[ 16 ]}มีการศึกษาวิจัยหลายชิ้นที่สำรวจความเป็นไปได้ว่า DMAA พบได้ในเจอเรเนียมบางชนิด แต่ในปัจจุบันยังขาดหลักฐานที่มีคุณภาพสูงเกี่ยวกับการมีอยู่ของ DMAA ในพืช^{[ 17 ] [ 18 ]}

เมทิลเฮกซานามีนถูกสังเคราะห์โดยการทำปฏิกิริยาระหว่าง 4-เมทิลเฮกซาน-2-โอนกับไฮดรอกซีลามีน ซึ่งจะเปลี่ยน 4-เมทิลเฮกซาน-2-โอนเป็น 4-เมทิลเฮกซาน-2-โอนออกซิม ซึ่งจะถูกรีดิวซ์ผ่านการไฮโดรจี เนชันแบบเร่ง ปฏิกิริยา เมทิลเฮกซานามีนที่ได้สามารถทำให้บริสุทธิ์ได้โดยการกลั่น^{[ 19 ] : 995–996}

เมทิลเฮกซานามีนเป็นยาที่ออกฤทธิ์กระตุ้นระบบประสาทซิมพาเทติก ทางอ้อม โดย จะทำให้หลอดเลือดหดตัวจึงมีผลต่อหัวใจ ปอด และอวัยวะสืบพันธุ์ นอกจากนี้ยังทำให้หลอดลมขยายตัวยับยั้งการเคลื่อนไหวของลำไส้ และมีฤทธิ์ ขับปัสสาวะ

การศึกษาส่วนใหญ่มุ่งเน้นไปที่ผลทางเภสัชวิทยาเมื่อสูดดมยาเข้าไป ความเข้าใจเกี่ยวกับสิ่งที่เมทิลเฮกซานามีนทำเมื่อรับประทานทางปากนั้นส่วนใหญ่มาจากการคาดการณ์จากกิจกรรมของสารประกอบที่คล้ายคลึงกัน^{: 97} การทบทวนในปี 2013 สรุปว่า: "คาดว่าจะเกิดผลทางเภสัชวิทยาหลังการรับประทานทางปากต่อปอด (การขยายหลอดลม) และเยื่อบุจมูกหลังจากการรับประทานยาครั้งเดียวประมาณ 4–15 มิลลิกรัม คาดว่าจะเกิดผลทางเภสัชวิทยาต่อหัวใจหลังจากการรับประทานยาครั้งเดียวประมาณ 50–75 มิลลิกรัม คาดว่าจะเกิดผลทางเภสัชวิทยาต่อความดันโลหิตหลังจากการรับประทานยาครั้งเดียวประมาณ 100 มิลลิกรัม เนื่องจากมีครึ่งชีวิตยาวนาน จึงมีความเสี่ยงที่การรับประทานยาซ้ำภายใน 24–36 ชั่วโมงอาจนำไปสู่ผลทางเภสัชวิทยาที่รุนแรงขึ้นเรื่อยๆ (การสะสม)" ^{: 98}

ในปี 2019 และ 2023 พบว่าเมทิลเฮกซานามีนแสดงกิจกรรมที่สอดคล้องกับการเป็นสารปลดปล่อยนอร์เอพิเนฟรินและโดปามีน (NDRA) ^{[ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]}

สามารถวัดปริมาณเมทิลเฮกซานามีนในเลือด พลาสมา หรือปัสสาวะได้โดยใช้แก๊สหรือของเหลวโครมาโทกราฟี-แมสสเปกโทรเมตรี เพื่อยืนยันการวินิจฉัยภาวะเป็นพิษในผู้ป่วยที่เข้ารับการรักษาในโรงพยาบาล หรือเพื่อใช้เป็นหลักฐานในการสืบสวนการเสียชีวิตทางนิติเวช คาดว่าความเข้มข้นของเมทิลเฮกซานามีนในเลือดหรือพลาสมาจะอยู่ในช่วง 10–100 ไมโครกรัม/ลิตร ในผู้ที่ใช้ยาเพื่อความบันเทิง มากกว่า 100 ไมโครกรัม/ลิตร ในผู้ป่วยที่ได้รับสารพิษ และมากกว่า 300 ไมโครกรัม/ลิตร ในผู้ที่ได้รับยาเกินขนาดเฉียบพลัน^{[ 23 ] [ 24 ]}

ค่าLD ₅₀ของเมทิลเฮกซานามีนคือ 39 มก./กก. ในหนู และ 72.5 มก./กก. ในหนูทดลอง เมื่อให้ทางหลอดเลือดดำ^{: 95 [ 25 ] : 110}

องค์การอาหารและยา (FDA) ระบุว่าเมทิลเฮกซานามีน "เป็นที่ทราบกันดีว่าทำให้หลอดเลือดและหลอดเลือดแดงตีบลง ซึ่งอาจทำให้ความดันโลหิตสูงขึ้นและอาจนำไปสู่เหตุการณ์เกี่ยวกับระบบหัวใจและหลอดเลือด ตั้งแต่หายใจถี่และแน่นหน้าอกไปจนถึงหัวใจวาย" ^{[ 26 ]}มีรายงานเหตุการณ์ไม่พึงประสงค์จำนวนมากและมีผู้เสียชีวิตอย่างน้อย 5 รายที่เกี่ยวข้องกับผลิตภัณฑ์เสริมอาหารที่มีเมทิลเฮกซานามีน^{[ 10 ]} นอกจากนี้ยังมีรายงานเกี่ยวกับ ต้อหินมุมเปิดทุติยภูมิที่เกี่ยวข้องกับการเสริมเมทิลเฮกซานามีน^{[ 27 ]}

รายงานการทบทวนในปี 2012 โดยคณะทำงานที่จัดตั้งขึ้นโดยกระทรวงกลาโหมสหรัฐฯ เพื่อศึกษาว่ากองทัพควรห้ามจำหน่ายผลิตภัณฑ์เสริมอาหารเมทิลเฮกซานามีน (DMAA) ในร้านค้าภายในฐานทัพหรือไม่ สรุปว่า: "หลักฐานที่มีอยู่ไม่ได้ยืนยันอย่างแน่ชัดว่าสารที่มี DMAA เป็นส่วนประกอบมีความสัมพันธ์เชิงสาเหตุกับเหตุการณ์ทางการแพทย์ที่ไม่พึงประสงค์ อย่างไรก็ตาม ประเด็นที่สอดคล้องกันในงานวิจัยต่างๆ คือ การใช้ DMAA อาจส่งผลต่อการทำงานของระบบหัวใจและหลอดเลือด เช่นเดียวกับสารกระตุ้นระบบประสาทซิมพาเทติกอื่นๆ หากไม่มีการออกแบบการศึกษาที่เข้มงวดมากขึ้นเพื่อประเมินความปลอดภัยของ DMAA โดยเฉพาะในผู้ป่วยที่ใช้สารอื่นๆ ร่วมด้วย มีโรคประจำตัว และใช้บ่อยครั้ง ความสัมพันธ์ระหว่าง DMAA กับเหตุการณ์ทางการแพทย์ที่ไม่พึงประสงค์จึงยังไม่แน่นอน การใช้ผลิตภัณฑ์ที่มี DMAA เป็นส่วนประกอบอย่างแพร่หลายโดยสมาชิกกองทัพหลายหมื่นนาย ซึ่งมักใช้ร่วมกับสารอื่นๆ เพิ่มโอกาสในการพบเห็นเหตุการณ์ไม่พึงประสงค์ร้ายแรง แม้ว่าความเสี่ยงโดยรวมของเหตุการณ์ที่เกี่ยวข้องกับ DMAA จะต่ำก็ตาม ส่งผลกระทบอย่างมากต่อสมาชิกกองทัพและผู้รับผลประโยชน์อื่นๆ ควรมีการศึกษา DMAA เพิ่มเติม" เพื่อประเมินความปลอดภัย ข้อมูลจากการศึกษากรณีควบคุมชี้ให้เห็นว่าความถี่และปริมาณการใช้ DMAA และความเสี่ยงของ [เหตุการณ์ทางการแพทย์ที่ได้รับ] เฉพาะเจาะจง โดยเฉพาะอย่างยิ่งอาการบาดเจ็บจากความร้อนและภาวะกล้ามเนื้อสลายตัว จำเป็นต้องได้รับการตรวจสอบในรายละเอียดเพิ่มเติม ... คณะกรรมการทบทวนความปลอดภัยแนะนำ ... ให้ดำเนินการห้ามขายผลิตภัณฑ์ที่มี DMAA ในร้านค้าและสัมปทานต่อไป คณะกรรมการตัดสินว่าหลักฐานสนับสนุนความเสี่ยงที่เพียงพอ แม้ว่าจะต่ำมากก็ตาม ของการเสียชีวิตหรือการเจ็บป่วยร้ายแรงอีกครั้งของสมาชิกกองทัพที่ใช้ผลิตภัณฑ์ที่มี DMAA โดยไม่มีประโยชน์ใดๆ ของผลิตภัณฑ์เหล่านี้มาชดเชย" ^{[ 13 ] : 10}

ในปี 2010 ชายอายุ 21 ปีในนิวซีแลนด์มีอาการเลือดออกในสมองหลังจากรับประทานเมทิลเฮกซานามีน คาเฟอีน และแอลกอฮอล์ 556 มิลลิกรัม^{[ 28 ]}หน่วยงานด้านสุขภาพในฮาวายเชื่อมโยงกรณีตับวายและการเสียชีวิตหนึ่งรายกับ OxyElite Pro ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์เสริมอาหารสำหรับการลดน้ำหนักและการสร้างกล้ามเนื้อ^{[ 29 ]}

การเสียชีวิตของแคลร์ สไควร์ส นักวิ่งที่ล้มลงใกล้เส้นชัยของการแข่งขันลอนดอนมาราธอนในเดือนเมษายน 2555เชื่อมโยงกับเมทิลเฮกซานามีน เจ้าหน้าที่ชันสูตรศพระบุว่าเมทิลเฮกซานามีนเป็น "ปัจจัยสำคัญ" ในระหว่างการสอบสวน แม้ว่าตามคำบอกเล่าของเพื่อน เธอจะได้รับการวินิจฉัยว่ามีภาวะหัวใจเต้นผิดปกติ^{[ 30 ]}และได้รับคำแนะนำไม่ให้บริโภคเมทิลเฮกซานามีน แต่เชื่อว่าเธอบริโภคสารดังกล่าวผ่านการดื่มเครื่องดื่มชูกำลัง ซึ่งต่อมาได้มีการปรับปรุงสูตรใหม่เพื่อไม่ให้มีเมทิลเฮกซานามีน^{[ 31 ]}

เมทิลเฮกซานามีน หรือที่รู้จักกันในชื่อ 1,3-ไดเมทิลอะมิลามีน (1,3-DMAA) เป็นอัลคิลอะมีน^{[ 32 ] [ 33 ]}

มีโครงสร้างที่เกี่ยวข้องกับอัลคิลเอมีนอื่นๆ อย่างใกล้ชิด รวมถึง1,3-ไดเมทิลบิว ทิลเอมีน (1,3-DMBA), 1,4-ไดเมทิลอะมิลเอมี น (1,4-DMAA) , เฮปตามินอล (2-เมทิล-6-อะมิโน-2-เฮปทานอล), ไอโปรเฮป ทีน ( N-ไอโซโพรพิล-1,5-ไดเมทิลเฮกซิลเอมีน), ไอโซ เมเทปทีน (2-เมทิล-6-เมทิลอะมิโน-2-เฮปทีน), ออกโทด รี น (2-อะมิโน-6-เมทิลเฮปเทน หรือ 1,5-ไดเมทิลเฮกซิลเอมีน) และทูอามิโนเฮปเทน (ทูเอมีน; 2-อะมิโนเฮปเทน หรือ 1-เมทิลเฮกซิลเอมีน) ^{[ 32 ] [ 33 ]}

เมทิลเฮกซานามีนและอัลคิลอะมีนอื่นๆ ที่เกี่ยวข้องมีโครงสร้างทางเคมี คล้าย กับฟีนิลเอทิลอะมีนและแอมเฟตามีนแต่ไม่มีวงแหวนปิด^{[ 32 ] [ 33 ]}

ค่า log P ( XLogP3 ) ที่คาดการณ์ของเมทิลเฮกซานามีนคือ 1.9 ^{[ 32 ]}

หน่วยงานด้านกีฬาและประเทศต่างๆ จำนวนมากได้สั่งห้ามหรือจำกัดการใช้เมทิลเฮกซานามีนเป็นผลิตภัณฑ์เสริมอาหารอย่างเข้มงวด เนื่องจากมีความกังวลอย่างมากเกี่ยวกับความปลอดภัยของสารดังกล่าว ประเทศเหล่านี้ได้แก่ ออสเตรเลีย บราซิล แคนาดา ฟินแลนด์ นิวซีแลนด์ สวีเดน สวิตเซอร์แลนด์ สหราชอาณาจักร และสหรัฐอเมริกา

องค์กรกีฬาอาชีพและสมัครเล่นหลายแห่ง เช่นองค์การต่อต้านการใช้สารต้องห้ามโลกได้สั่งห้ามใช้เมทิลเฮกซานามีนเป็นสารเพิ่มประสิทธิภาพ และสั่งพักการแข่งขันนักกีฬาที่ใช้สารนี้^{[ 34 ] [ 35 ] [ 36 ] [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ]}

• ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2555 โคดี้ สแตนลีย์ นักเบสบอลลีกรอง ถูกพักการแข่งขัน 50 เกมเนื่องจากตรวจพบสารต้องห้ามหลังจากใช้ผลิตภัณฑ์เสริมอาหาร^{[ 40 ]}
• ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2555 นักมวยชาวเวลส์Enzo Maccarinelliถูกแบนเป็นเวลาหกเดือนหลังจากตรวจพบสารเมทิลเฮกซานามีน^{[ 41 ]}
• แมทธิว คลาร์ก ผู้เล่น VFLถูกระงับการแข่งขันเป็นเวลาสองปีหลังจากตรวจพบสารต้องห้ามในร่างกายของเขาหลังจากการแข่งขันในปี 2011 ^{[ 42 ]}
• เดือนสิงหาคม พ.ศ. 2555 มาร์คัส สโตร แมน นักเบสบอลลีกรอง ถูกระงับการแข่งขัน 50 เกมเนื่องจากตรวจพบสารเมทิลเฮกซานามีน^{[ 43 ]}
• เมื่อวันที่ 8 สิงหาคม 2556 ไบรอัน วิลเฮล์ม นักยกน้ำหนักชาวสหรัฐฯ ยอมรับโทษพักการแข่งขัน 9 เดือน หลังจากตรวจพบสารต้องห้ามในตัวอย่างปัสสาวะจากเดือนธันวาคม 2555 ในการแข่งขันอเมริกันโอเพ่น^{[ 44 ]}
• แอนโทนี เวสต์นักแข่งMotoGPถูกศาลวินัยระหว่างประเทศของ FIM (CDI) สั่งพักการแข่งขันเป็นเวลาหนึ่งเดือนเมื่อวันที่ 29 ตุลาคม 2012 หลังจากตรวจพบสารต้องห้ามเมื่อวันที่ 20 พฤษภาคม 2012 ในการแข่งขันกรังด์ปรีซ์ฝรั่งเศส โทษพักการแข่งขันนี้ถูกเพิ่มเป็น 18 เดือนย้อนหลัง โดยเริ่มตั้งแต่วันที่ 20 พฤษภาคม 2012 เมื่อวันที่ 28 พฤศจิกายน 2013 หลังจากการอุทธรณ์ขององค์การต่อต้านการใช้สารต้องห้ามโลก (WADA) ^{[ 45 ]}
• ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2556 นักมวยแบรนดอน ริออสหลังจากแพ้คะแนนเอกฉันท์ให้กับแมนนี่ ปาเกียวก็ถูกสมาคมมวยอาชีพจีนสั่งพักการแข่งขันหลังจากตรวจพบสารต้องห้าม^{[ 46 ]}
• ระหว่างการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกฤดูหนาวปี 2014ที่โซชีนักกีฬา 3 คนตรวจพบสารต้องห้าม ได้แก่วิลเลียม ฟรุลลานี นักเบรกบอบสเลห์ชาวอิตาลีและอดีต นักกีฬา เดคา ธลอน อีวี ซาเชนบัคเกอร์-สเตห์เลนักกีฬา ไบแอธลอน ชาวเยอรมันและไวทาลิส ปาฟลอฟส์ นักกีฬาฮอกกี้น้ำแข็งชาวลัตเวี ย^{[ 47 ] [ 48 ]}
• ในระหว่างการแข่งขันเอเชียนคัพปี 2015ผู้เล่นชาวอิรักAlaa Abdul-Zahraถูกสอบสวนเกี่ยวกับการใช้ยาเสพติดอย่างผิดกฎหมาย^{[ 49 ]}
• ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2559 นักฟุตบอลชาวแอลจีเรียเคียร์ดีน เมอร์ซูกีถูกสมาพันธ์ฟุตบอลแอฟริกา สั่งแบนเป็นเวลา 2 ปี หลังจากตรวจพบสารต้องห้าม^{[ 50 ]}อย่างไรก็ตาม ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2559 สหพันธ์ฟุตบอลนานาชาติฟีฟ่าได้ยืนยันว่าจะขยายเวลาแบนเป็น 4 ปี ให้มีผลบังคับใช้ทั่วโลกจนถึงเดือนมกราคม พ.ศ. 2563 ^{[ 51 ]}
• ในเดือนพฤศจิกายน 2016 นักมวยรุ่นเฮฟวี่เวทBermane Stiverneถูกปรับเงิน 75,000 ดอลลาร์สหรัฐ หลังจากตรวจพบสารเมทิลเฮกซานามีนโดยสภามวยโลก [ ^{52 ]}อย่างไรก็ตาม WBC ยังคงอนุญาตให้มีการชกครั้งนี้เกิด^ขึ้น
• ในปี 2017 คณะกรรมการโอลิมปิกสากลได้ตัดสิทธิ์ทีมวิ่งผลัด4 × 100 เมตร ชายของจาเมกาที่คว้าเหรียญทองในปี 2008 ที่ปักกิ่งเนื่องจากเนสต้า คาร์เตอร์ตรวจพบสารเมทิลเฮกซานามีน ซึ่งทำให้ยูเซน โบลต์ พลาดเหรียญรางวัล^{[ 53 ]}
• Broc Tickle นักแข่ง AMA Supercross Championshipถูกศาลวินัยระหว่างประเทศของ FIM (CDI) สั่งพักการแข่งขันชั่วคราวเมื่อวันที่ 13 เมษายน 2561 หลังจากตรวจพบสารต้องห้ามหลังจากการตรวจสารต้องห้ามหลังการแข่งขัน Supercross รอบที่จัดขึ้นในซานดิเอโกเมื่อวันที่ 10 กุมภาพันธ์ 2561 ^{[ 54 ]}
• เมื่อวันที่ 22 พฤษภาคม 2018 คีเฟอร์ ราเวนานักบาสเกตบอลชาวฟิลิปปินส์ ถูกสหพันธ์บาสเกตบอลนานาชาติ (FIBA)สั่งพักการแข่งขันเป็นเวลา 18 เดือน เนื่องจากตรวจพบสารเมทิลเฮกซานามีนและ 1,3-ไดเมทิลบิวทิลามีนในร่างกายโดยWADAตัวอย่างปัสสาวะถูกเก็บหลังจากเกมระหว่างฟิลิปปินส์กับญี่ปุ่นที่กรุงมะนิลา ในการแข่งขันรอบคัดเลือกบาสเกตบอลชิงแชมป์โลก FIBA ​​ปี 2019ราเวนาอธิบายว่าเขาดื่มเครื่องดื่มก่อนออกกำลังกายชื่อ C4 ซึ่งสามารถหาซื้อได้จากร้านค้าปลีกในเขตมหานครมะนิลาเขาหมดเครื่องดื่มดังกล่าวไม่นานก่อนเข้าค่ายฝึกซ้อมในออสเตรเลีย จึงดื่ม Blackstone Labs DUST ซึ่งเป็นอาหารเสริมที่ผสมกับน้ำและมีลักษณะคล้ายกับ C4 ^{[ 55 ]}
• เมื่อวันที่ 26 สิงหาคม 2562 แมตต์ บอร์แลนด์หัวหน้าทีมช่างของ NASCAR ถูกระงับอย่างไม่มีกำหนดภายใต้นโยบายการใช้สารเสพติดขององค์กรควบคุมการแข่งขัน หลังจากตรวจพบสาร DMAA ในร่างกาย ในแถลงการณ์ บอร์แลนด์กล่าวว่า ผลการตรวจเป็นบวกน่าจะเกิดจากกาแฟไดเอทที่เขาดื่มอย่างสบายใจ “หลังจากตรวจสอบอย่างละเอียดแล้ว” บ็อบ เจอร์เมน จูเนียร์ เจ้าของทีมก็กล่าวว่า เขาไม่เชื่อว่าบอร์แลนด์ “มีเหตุผลที่จะรู้ว่ากาแฟนั้นมีสารต้องห้าม อย่างไรก็ตาม เราเข้าใจและเคารพการตัดสินใจของ NASCAR ที่จะบังคับใช้นโยบายอย่างเคร่งครัดกับเจ้าของทีม นักแข่ง และสมาชิกทีมทุกคนในโรงรถ” ^{[ 56 ]}การระงับถูกยกเลิกในวันที่ 24 กันยายน หลังจากเสร็จสิ้น “โครงการฟื้นฟู” ที่บังคับของ NASCAR ^{[ 57 ]}

ในปี 2553 กองทัพสหรัฐฯ ได้เรียกคืนผลิตภัณฑ์ที่มีเมทิลเฮกซานามีนทั้งหมดจากร้านค้าแลกเปลี่ยนทางทหารทั่วโลก^{[ 58 ] [ 59 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2554 กระทรวงสาธารณสุขแคนาดาตัดสินว่าเมทิลเฮกซานามีนไม่ใช่สารอาหาร แต่เป็นยาที่ต้องได้รับการอนุมัติเพิ่มเติม ส่งผลให้กระทรวงสาธารณสุขแคนาดาสั่งห้ามจำหน่ายเมทิลเฮกซานามีนทั้งหมด^{[ 60 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2555 สำนักงานอาหารแห่งชาติของสวีเดนได้ออกคำเตือนทั่วไปเกี่ยวกับการใช้ผลิตภัณฑ์เมทิลเฮกซานามีน ส่งผลให้มีการห้ามจำหน่ายในบางพื้นที่ของประเทศ^{[ 61 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2555 สำนักงานกำกับดูแลสุขภาพแห่งชาติของบราซิลได้ออกคำเตือนแก่สาธารณชนเกี่ยวกับอันตรายของผลิตภัณฑ์ที่มีเมทิลเฮกซานามีน^{[ 62 ]}นอกจากนี้ยังได้ปรับปรุงรายชื่อสารต้องห้ามโดยเพิ่มเมทิลเฮกซานามีนเข้าไป ซึ่งหมายถึงการห้ามจำหน่ายผลิตภัณฑ์ที่มีส่วนผสมดังกล่าวในตลาดบราซิล^{[ 63 ]}

ในปี 2012 ออสเตรเลียสั่งห้ามใช้เมทิลเฮกซานามีน ในรัฐนิวเซาท์เวลส์ เมทิลเฮกซานามีนถูกจัดอยู่ในกลุ่ม "สารอันตรายร้ายแรง" ในรายชื่อสารพิษ^{[ 64 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2555 หน่วยงานกำกับดูแลยาและผลิตภัณฑ์ดูแลสุขภาพแห่งสหราชอาณาจักร (MHRA) ได้ตัดสินว่าผลิตภัณฑ์เสริมอาหารสำหรับนักกีฬา Jack3D ที่มีส่วนผสมของ DMAA ซึ่งเป็นที่นิยมนั้นถือเป็นผลิตภัณฑ์ยาที่ไม่ได้รับอนุญาต และจะต้องนำผลิตภัณฑ์ดังกล่าวและผลิตภัณฑ์อื่นๆ ที่มีส่วนผสมของเมทิลเฮกซานามีนทั้งหมดออกจากตลาดสหราชอาณาจักร เนื่องจากมีความกังวลเกี่ยวกับความเสี่ยงที่อาจเกิดขึ้นต่อความปลอดภัยสาธารณะ^{[ 65 ]}

ในปี 2555 กระทรวงสาธารณสุขของนิวซีแลนด์สั่งห้ามจำหน่ายผลิตภัณฑ์เมทิลเฮกซานามีน^{[ 66 ]}ส่วนหนึ่งเนื่องมาจากการใช้เพื่อความบันเทิงที่เพิ่มขึ้นในรูป แบบ ยาปาร์ตี้^{[ 67 ] [ 68 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2556 สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาของสหรัฐอเมริกาได้ตัดสินว่าเมทิลเฮกซานามีนอาจเป็นอันตรายและไม่เข้าข่ายเป็นผลิตภัณฑ์เสริมอาหาร ที่ถูกกฎหมาย โดยได้เตือนผู้ผลิตผลิตภัณฑ์เสริมอาหารว่าการทำการตลาดเมทิลเฮกซานามีนนั้นผิดกฎหมาย และเตือนผู้บริโภคถึงความเสี่ยงต่อสุขภาพที่อาจร้ายแรงที่เกี่ยวข้องกับผลิตภัณฑ์ที่มีเมทิลเฮกซานามีน^{[ 10 ] [ 69 ]}สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาได้ออกจดหมายเตือนไปยังผู้ผลิตและผู้จัดจำหน่ายที่ยังคงทำการตลาดผลิตภัณฑ์ที่มีเมทิลเฮกซานามีน^{[ 70 ]}

• "สารกระตุ้นอาจเป็นอันตรายต่อสุขภาพ องค์การอาหารและยาแห่งสหรัฐอเมริกาเตือน"สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาแห่งสหรัฐอเมริกา 11 เมษายน 2556 เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อวันที่ 13 เมษายน 2556
• Bussel II, Pavlov Jr AA (7 มิถุนายน 2013). "DMAA: มีประสิทธิภาพแต่ปลอดภัยหรือไม่?" . บล็อกการแพทย์เชิงวิทยาศาสตร์