เมทานีไทออล ( Methanethiol )หรือเรียกอีกชื่อว่า เมทิลเมอร์แคปแทน (methyl mercaptan) เป็นสารประกอบอินทรีย์กำมะถันที่มีสูตรเคมีCH₃SH เป็นก๊าซไม่มีสีติดไฟได้และมีกลิ่นเหม็นเน่าเฉพาะตัวพบได้ทั่วไปในธรรมชาติในปริมาณเล็กน้อย และพบในอาหารบางชนิด เช่นถั่ว บาง และชีสเป็นสาเหตุของกลิ่นต่างๆ มากมาย รวมถึงกลิ่นจากโรงงานผลิตเยื่อกระดาษกลิ่นปากและ กลิ่น ลมในลำไส้ เม ทานีไทออลเป็นไทออล ที่ง่ายที่สุด และบางครั้งอาจย่อว่าMeSH

โมเลกุลมีโครงสร้างทรงสี่หน้าบริเวณอะตอมคาร์บอน เช่นเดียวกับเมทานอลเป็นกรดอ่อนมีค่าpKaประมาณแต่มีความเป็นกรดมากกว่าเมทานอลประมาณหนึ่งแสนเท่า สามารถได้เกลือใสไม่มีสีโดยการทำปฏิกิริยากับโซเดียมเมทอกไซด์

CH SH + CH ONa → CH SNa + CH OH

ไอออนไทโอเลตในโซเดียมเมทานไทโอเลตเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ แรง

สามารถเปลี่ยนเป็นไดเมทิลไดซัลไฟด์ ได้โดยการเติมหมู่เมทิล :

2 CH SH + [O] → CH SSCH + H O

กระบวนการออกซิเดชันเพิ่มเติมจะเปลี่ยนไดซัลไฟด์ ให้กลายเป็น กรดเมทานซัลโฟนิกสองโมเลกุลซึ่งไม่มีกลิ่นน้ำยาฟอกขาวจึงกำจัดกลิ่นของเมทานไทออลด้วยวิธีนี้

เมทาเนไทออล (MeSH) ถูกปล่อยออกมาเป็นผลพลอยได้จากการผลิตเยื่อกระดาษคราฟต์ในโรงงานผลิตเยื่อกระดาษ ในการผลิตเยื่อกระดาษคราฟต์ ลิกนินจะถูกสลายตัวด้วยการโจมตีแบบนิวคลีโอฟิลิกด้วยไอออนไฮโดรซัลไฟด์ (HS ⁻ ) ที่เป็นนิวคลีโอฟิลิกอย่างรุนแรงในตัวกลางที่เป็นด่างสูง อย่างไรก็ตาม ในปฏิกิริยาข้างเคียง HS ⁻จะโจมตีกลุ่มเมทอกซิล (OMe) ในลิกนินทำให้เกิดการกำจัดหมู่เมทิลเพื่อให้ได้กลุ่มฟีนอลเลต อิสระ (PhO ⁻ ) และปล่อย MeSH ออกมา เนื่องจากความเป็นด่าง MeSH จึงถูกกำจัดโปรตอนได้ง่าย ( MeSNa ) และไอออน MeS ⁻ ที่เกิดขึ้น ก็เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่แข็งแกร่งเช่นกัน ทำปฏิกิริยาต่อไปจนเกิดเป็นไดเมทิลซัลไฟด์สารประกอบเหล่านี้ยังคงอยู่ในของเหลวและถูกเผาในหม้อไอน้ำสำหรับกู้คืนซึ่งกำมะถันจะถูกกู้คืนเป็นโซเดียมซัลไฟด์^{[ 4 ]}

มีเทนไทออลถูกปล่อยออกมาจากสารอินทรีย์ที่เน่าเปื่อยในพื้นที่ชุ่มน้ำและมีอยู่ในก๊าซธรรมชาติของบางภูมิภาค ในน้ำมันดินและในน้ำมันดิบ บางชนิด นอกจากนี้ ยังพบได้ในพืชและผักหลายชนิด เช่น หัวไชเท้า

ในน้ำทะเล ผิวดิน เมทานีไทออลเป็นผลิตภัณฑ์สลายตัวหลักของเมตา โบไลต์ ของสาหร่าย ไดเมทิลซัล โฟนิโอโพรพิโอเนต (DMSP) แบคทีเรียในทะเลดูเหมือนจะได้รับกำมะถันส่วนใหญ่ในโปรตีนของพวกมันโดยการสลายตัวของ DMSP และการรวมเมทานีไทออลเข้าไป แม้ว่าเมทานีไทออลจะมีอยู่ในน้ำทะเลในความเข้มข้นที่ต่ำกว่าซัลเฟตมาก (~0.3 nM เทียบกับ 28 mM) ^{[ 5 ]} แบคทีเรียในสภาพแวดล้อมทั้งที่มีและไม่มีออกซิเจนสามารถเปลี่ยนเมทานีไทออลเป็น ไดเมทิลซัลไฟด์ (DMS) ได้ เช่น กัน แม้ว่า DMS ส่วนใหญ่ในน้ำทะเลผิวดินจะถูกผลิตขึ้นโดยกระบวนการที่แยกต่างหาก^{[ 6 ]}ทั้ง DMS และเมทานีไทออลสามารถถูกใช้โดยจุลินทรีย์บางชนิดเป็นสารตั้งต้นสำหรับการสร้างมีเทนในดินไร้ออกซิเจนบางชนิด

เมทานีไทออลเป็นผลพลอยได้จากกระบวนการเผาผลาญของหน่อไม้ฝรั่ง^{[ 7 ]}การผลิตเมทานีไทออลในปัสสาวะหลังจากรับประทานหน่อไม้ฝรั่งเคยคิดว่าเป็นลักษณะทางพันธุกรรมงานวิจัยล่าสุดชี้ให้เห็นว่ากลิ่นที่แปลกประหลาดนี้เกิดขึ้นกับมนุษย์ทุกคนหลังจากรับประทานหน่อไม้ฝรั่ง ในขณะที่ความสามารถในการตรวจจับกลิ่น (เมทานีไทออลเป็นหนึ่งในหลายองค์ประกอบใน "ปัสสาวะกลิ่นหน่อไม้ฝรั่ง") นั้นเป็นลักษณะทางพันธุกรรม^{[ 8 ]}องค์ประกอบทางเคมีที่รับผิดชอบต่อการเปลี่ยนแปลงกลิ่นของปัสสาวะจะปรากฏให้เห็นภายใน 15 นาทีหลังจากรับประทานหน่อไม้ฝรั่ง^{[ 9 ]}

เมทาเนไทออลถูกเตรียมในเชิงพาณิชย์โดยปฏิกิริยาของเมทานอลกับ ก๊าซ ไฮโดรเจนซัลไฟด์เหนือตัว เร่งปฏิกิริยา อะลูมิเนียมออกไซด์ : ^{[ 10 ]}

CH₃OH + → + ​

แม้ว่าจะไม่สามารถปฏิบัติได้จริง แต่ก็สามารถเตรียมได้โดยปฏิกิริยาของเมทิลไอโอไดด์กับไทโอยูเรีย^{[ 11 ]}

เมทานีไทออลส่วนใหญ่ใช้ในการผลิตกรดอะมิโนจำเป็นเมไทโอนีนซึ่งใช้เป็นส่วนประกอบในอาหารสัตว์ปีกและอาหารสัตว์^{[ 10 ]} นอกจากนี้ เมทานีไทออลยังใช้ในอุตสาหกรรมพลาสติกเป็นตัวควบคุมการ เกิด พอลิเมอไรเซชันแบบอนุมูลอิสระ^{[ 10 ]}และเป็นสารตั้งต้นในการผลิตยาฆ่าแมลงรวมถึงไอโซมาลาไทออน

สารเคมีนี้ยังใช้ใน อุตสาหกรรม ก๊าซธรรมชาติเป็นสารให้กลิ่นเนื่องจากผสมเข้ากับมีเทน ได้ดี กลิ่นพืชเน่าเปื่อยที่เป็นลักษณะเฉพาะของส่วนผสมนี้เป็นที่รู้จักกันอย่างกว้างขวางในหมู่ลูกค้าก๊าซธรรมชาติว่าเป็นตัวบ่งชี้การรั่วไหลของก๊าซที่อาจเกิดขึ้นได้ แม้จะเป็นการ รั่วไหลเพียงเล็กน้อยก็ตาม^{[ 12 ]}

เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) ระบุว่าเมทานีไทออลเป็นก๊าซไม่มีสี ติดไฟได้ มีกลิ่นฉุนและเหม็นมาก ที่ความเข้มข้นสูงมากจะเป็นพิษร้ายแรงและส่งผลต่อระบบประสาทส่วนกลาง กลิ่นฉุนของมันเป็นสัญญาณเตือนที่ความเข้มข้นอันตรายมีรายงานว่า ระดับความเข้มข้นที่รับรู้กลิ่นได้คือ 1 ppb ^{[ 13 ]} ขีดจำกัดสูงสุด ของ OSHAในสหรัฐอเมริกาคือ 10 ppm  

• ฐานข้อมูลสารอันตรายของ NLM –เมทิลเมอร์แคปแทน
• คู่มือพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ CDC และ NIOSH