บริษัท Midland Classic ก่อตั้งขึ้นในเดือนกรกฎาคม ปี 2548 โดยเจมส์ บอดดิซ และจอห์น เมสัน โดยเริ่มต้นด้วยรถโดยสารAEC Routemaster ของ London Central สองคัน สำหรับการให้บริการเช่าเหมาลำ บอดดิซถือหุ้น 69% โดยมี เดวิด รีฟส์ เจ้าของ D&G Busและจูเลียน เพ็ดเดิล ถือหุ้นคนละ 13% และจอห์น มิทเชลสัน ถือหุ้น 5% ต่อมาบริษัทได้ขยายธุรกิจไปสู่การให้บริการรถโดยสารประจำทาง

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2559 Midland Classic ได้เริ่มเจรจากับArriva Midlandsเพื่อซื้อ กิจการ Burton upon Trentซึ่งตั้งอยู่บนถนน Wetmore Road ภายในเมือง^{[ 1 ] [ 2 ]}ข้อตกลงมีผลบังคับใช้ในวันที่ 27 สิงหาคม พ.ศ. 2559 โดยมีรถบัส 30 คันและพนักงาน 80 คนโอนย้าย^{[ 3 ]}ต่อมา Midland Classic ได้ย้ายการดำเนินงานไปยังสถานที่ตั้งบนถนน Wetmore Road โดยอู่รถบนถนน Stanton Road ได้ปิดตัวลง^{[ 4 ]}

ระหว่างการประท้วงของ Go North West ในปี 2021 Midland Classic เป็นหนึ่งในผู้ประกอบการรถโดยสารหลายรายที่จัดหารถและคนขับเพื่อให้บริการในนามของGo North Westร่วมกับEdwards CoachesและSelwyns Travel ^{[ 5 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2565 Midland Classic ได้ปรับค่าโดยสารใหม่ ซึ่งรวมถึงตั๋วร่วมรายวันกับ Select Bus Services และChaserider ^{[ 6 ] [ 7 ]}

เมื่อวันที่ 1 สิงหาคม 2565 Midland Classic เข้ามารับช่วงเส้นทาง 125 และ 129 ซึ่งขยายขอบเขตการให้บริการไปยังLeicester , CoalvilleและLoughboroughเส้นทางเหล่านี้ได้ถูกโอนไปยังArriva Midlandsหลังจากการประมูลใหม่^{[ 8 ]}

กลุ่ม Rotalaเข้าซื้อกิจการ Midland Classic เมื่อวันที่ 3 สิงหาคม 2022 ในราคา 2  ล้านปอนด์ ธุรกิจดังกล่าวเปลี่ยนชื่อเป็น Diamond East Midlands โดยมีการโอนย้ายรถบัสจากธุรกิจอื่นๆ ของ Diamond เข้ามาอยู่ในกองรถ และเริ่มโครงการทาสีใหม่สำหรับรถ Midland Classic ที่มีอยู่เดิม^{[ 9 ]}บริการและกองรถทั้งหมดก็อยู่ภายใต้การควบคุมโดยตรงจากสำนักงานใหญ่ของกลุ่มในเมือง Tividaleในเดือนพฤศจิกายน 2022 ^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2565 Diamond East Midlands เริ่มดำเนินการให้บริการตามสัญญาให้กับสภาเทศมณฑล Derbyshireซึ่งเป็นการขยายขอบเขตการให้บริการไปยังเมือง Derbyและพื้นที่โดยรอบ^{[ 13 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2566 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการปรับเปลี่ยนแบรนด์การดำเนินงานภายใต้ Diamond Bus East Midlands ตั๋วโดยสารแบบหลายผู้ให้บริการรายวันกับ Select Bus Services และChaseriderได้ยุติลง^{[ 14 ]}ต่อมาในเดือนมกราคม พ.ศ. 2567 พวกเขายังถอนตัวจากการรับตั๋ว Staffordshire Knot ในเส้นทางส่วนใหญ่ โดยอ้างถึง "ผลกระทบต่อความสามารถในการทำกำไร" แต่กลับมาใช้ระบบนี้อีกครั้งในเดือนเมษายน พ.ศ. 2569 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการทบทวนค่าโดยสารที่ทำให้พวกเขาถอนตัวออกจากโครงการจำกัดค่าโดยสารของรัฐบาล^{[ 15 ]}