หลังจากจบฤดูกาลสุดท้ายที่ Wake Forest MacDougal ได้รับเลือกเข้าทีมKansas City Royalsในรอบแรก (ลำดับที่ 25 โดยรวม) ของการดราฟท์ Major League Baseball ปี 1999โดยเป็นการเลือกชดเชยจากBoston Red Soxเพื่อแลกกับการเซ็นสัญญากับJosé Offerman [ ^{7 ] เขา}เซ็นสัญญาเมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม 1999

แมคดูกัลเปิดตัวในเมเจอร์ลีกในฐานะพิชเชอร์ตัว จริง แต่ได้รับบาดเจ็บกระโหลกศีรษะแตกในช่วงปลาย ฤดูกาล 2001เมื่อเขาถูกไม้เบสบอลที่หลุดมือจากคาร์ลอส เบลทราน ฟาดเข้าที่ศีรษะ เขาเสียความรู้สึกที่แขนขวาและไม่สามารถขว้างได้เป็นเวลาสามเดือน^{[ 8 ]}ในปี 2003รอยัลส์เปลี่ยนเขาเป็นผู้ปิดเกมในฤดูกาลนั้น เขาทำสถิติ 3–5 พร้อมกับเซฟ 27 ครั้ง และมี ERA 4.08 ในการลงสนามในฐานะตัวสำรอง 68 ครั้ง^{[ 9 ]}เขายังได้รับเลือกให้ติด ทีม ออลสตาร์ของอเมริกันลีกเป็นครั้งเดียวในอาชีพของเขา^{[ 9 ]}

แมคดูกัลประสบปัญหาอาการคล้ายไข้หวัดใหญ่ ในช่วง ฝึกซ้อมฤดูใบไม้ผลิปี2004ทำให้เขาน้ำหนักลดลง และส่งผลให้ความเร็วของลูกฟาสต์บอล ลดลง ซึ่งเคยวัดได้สูงถึง 103 ไมล์ต่อชั่วโมง เขาเสียตำแหน่งผู้ปิดเกมของรอยัลส์ให้กับเจเรมี แอฟเฟลดต์และใช้เวลาส่วนใหญ่ในฤดูกาล 2004 ในลีกรอง^{[ 10 ]}อย่างไรก็ตาม ในช่วงต้นปี 2005เขาได้กลับมาเป็นผู้ปิดเกมอีกครั้งหลังจากที่แอฟเฟลดต์ได้รับบาดเจ็บ^{[ 11 ]}

แมคดูกัลต้องต่อสู้กับอาการบาดเจ็บอีกครั้งในปี 2549โดยเริ่มต้นฤดูกาลด้วยการอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บและไม่ได้กลับมาลงสนามจนกระทั่งกลางเดือนกรกฎาคม^{[ 12 ]}หลังจากนั้นเพียงประมาณหนึ่งสัปดาห์หลังจากการลงสนามครั้งแรกของปี เขาก็ถูกเทรดไปยังชิคาโก ไวท์ ซอกซ์ เพื่อแลกกับ ไทเลอร์ ลัมส์เดนและแดน คอร์เตสสองนักขว้างจากลีกรองเมื่อวันที่ 24 กรกฎาคม 2549 ^{[ 13 ]}

การเพิ่ม MacDougal เข้ามาถือเป็นการเคลื่อนไหวเพื่อเสริมความแข็งแกร่งให้กับทีม White Sox ในขณะที่พวกเขากำลังแข่งขันเพื่อแย่งชิงโอกาสในการเข้ารอบเพลย์ออฟ และถึงแม้ว่าทีมจะพลาดการเข้ารอบเพลย์ออฟ แต่ MacDougal ก็ทำผลงานได้อย่างมีประสิทธิภาพในการลงสนาม 25 ครั้ง โดยมีสถิติ 1–1 และมี ERA 1.80 ^{[ 9 ]}เมื่อรวมการลงสนามกับทั้งสองทีมแล้ว เขาจบปีด้วยERA 1.55 ^{[ 9 ]}

ผลงานของ MacDougal ในปี 2006 ทำให้เขาได้รับสัญญาใหม่สามปีมูลค่า 6.45 ล้านดอลลาร์กับ White Sox เมื่อวันที่ 8 ธันวาคม 2006 ^{[ 14 ]}อย่างไรก็ตาม เขาไม่สามารถรักษาความสำเร็จจากช่วงท้ายฤดูกาล 2006 ไปจนถึงปี 2007ได้ MacDougal จบฤดูกาลด้วยสถิติ 2–5 โดยมี ERA 6.80 ในการลงสนามในฐานะตัวสำรอง 54 ครั้ง^{[ 9 ]}เขายังใช้เวลาอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บ (DL) มากขึ้นเนื่องจากอาการอักเสบที่ไหล่ขวา^{[ 15 ]} และยังถูกส่งตัวไปเล่นในทีม Charlotte Knightsระดับ Triple-A ในเดือนมิถุนายนเนื่องจากผลงานที่ย่ำแย่ของเขา^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 21 เมษายน พ.ศ. 2552 MacDougal ได้รับการกำหนดให้ย้ายทีมโดย White Sox ^{[ 17 ]}และถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 29 เมษายน^{[ 18 ]}

แมคดูกัลเซ็นสัญญากับทีมวอชิงตัน เน ชันแนลส์ในลีกรอง เมื่อวันที่ 3 พฤษภาคม 2552 ^{[ 19 ]}เมื่อวันที่ 12 ธันวาคม 2552 เนชันแนลส์ไม่ต่อสัญญากับแมคดูกัล ทำให้เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระ^{[ 20 ]}

เมื่อวันที่ 18 กุมภาพันธ์ 2010 MacDougal ได้เซ็นสัญญากับทีมFlorida Marlins ในลีกรอง โดยได้รับเชิญให้เข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิ^{[ 21 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 23 มีนาคม^{[ 22 ]}วันต่อมา MacDougal ได้เซ็นสัญญากับทีม Nationals ในลีกรองอีกครั้ง^{[ 23 ]}เมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม 2010 เขาตัดสินใจยกเลิกสัญญาเพื่อเป็น ผู้ เล่นอิสระ^{[ 24 ]}

เมื่อวันที่ 7 กรกฎาคม 2553 MacDougal เซ็นสัญญากับทีมไมเนอร์ลีกSt. Louis Cardinals [ ^{25 ]}โดยลงเล่นนัดแรกให้กับทีม Triple-A Memphis ในคืน ^นั้นและเสีย 2 รันจาก 2 ฮิตใน 1 อินนิ่งที่ขว้าง MacDougal ลงเล่นนัดแรกให้กับ Cardinals เมื่อวันที่ 28 กรกฎาคม 2553 และคว้าชัยชนะในเกมที่ชนะNew York Metsด้วย คะแนน 7–6 ^{[ 26 ]}ใน 17 เกมกับ Cardinals เขาชนะ 1 แพ้ 1 ด้วยค่าเฉลี่ย ERA 7.23 ^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 28 มกราคม 2011 เขาเซ็นสัญญากับทีมรองของลอสแอนเจลิส ดอดเจอร์ส [ ^{27 ] และ}ได้ขึ้นทีมเมเจอร์ลีกเพื่อเริ่มต้นฤดูกาล^{[ 28 ]}แมคดูกัลลงเล่น 69 เกมให้กับดอดเจอร์ส โดยลงเล่น 57 อินนิง มีสถิติชนะ 3 แพ้ 1 และมีค่าเฉลี่ย ERA 2.05 ซึ่งเป็นค่าเฉลี่ยสูงสุดของทีม^{[ 9 ]}เขาเซ็นสัญญากับดอดเจอร์สอีกครั้งหลังจบฤดูกาลด้วยสัญญา 1 ปี มูลค่า 1 ล้านดอลลาร์ ซึ่งรวมถึงตัวเลือกสำหรับปี 2013 ^{[ 29 ]}เขาลงเล่น 7 เกมให้กับดอดเจอร์สในปี 2012 โดยมีค่าเฉลี่ย ERA 7.94 ^{[ 9 ]}แมคดูกัลถูกกำหนดให้ย้ายทีมเมื่อวันที่ 3 พฤษภาคม ทำให้เขาถูกถอดออกจากรายชื่อผู้เล่น 40 คน^{[ 30 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 11 พฤษภาคม^{[ 31 ]}

เมื่อวันที่ 15 พฤษภาคม 2012 ชิคาโก คับส์ได้เซ็นสัญญากับแมคดูกัลในระดับไมเนอร์ลีก^{[ 32 ]}เขาลงเล่น 19 เกมให้กับทีม AAA ไอโอวา คับส์โดยมีสถิติ 1–2 พร้อมกับเซฟ 1 ครั้ง และมีค่าเฉลี่ย ERA 7.85 ^{[ 33 ]}เมื่อวันที่ 11 กรกฎาคม เขาถูกปล่อยตัวออกจากทีมคับส์^{[ 34 ]}เมื่อวันที่ 29 กรกฎาคม วอชิงตัน เนชันแนลส์ ได้เซ็นสัญญากับแมคดูกัลอีกครั้งในระดับไมเนอร์ลีก^{[ 35 ]}เขาเข้าร่วมทีม AAA ซีราคิวส์ ชีฟส์ซึ่งเขามีสถิติ 1–1 และมีค่าเฉลี่ย ERA 4.22 ใน 12 เกม^{[ 33 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2556 ซินซินเนติ เรดส์ได้เซ็นสัญญากับแมคดูกัลในระดับไมเนอร์ลีก^{[ 36 ]}เขาเข้าร่วมทีมลุยส์วิลล์ แบตส์ ระดับ AAA เขาถูกปล่อยตัวโดยเรดส์ในวันที่ 8 มิถุนายน^{[ 37 ]}โดยมีสถิติ 0–1 ในการลงสนาม 17 ครั้งกับแบตส์ และทำสไตรค์เอาท์ได้ 20 ครั้งใน19 + 2 ⁄ 3อินนิง ด้วยค่าเฉลี่ย ERA 5.49 ^{[ 33 ]}ในวันที่ 25 มิถุนายน แมคดูกัลเซ็นสัญญากับฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์และรายงานตัวที่ ลี ไฮ วัลเลย์ ระดับ ทริปเปิล เอ^{[ 38 ]}

ซีแอตเทิล มาริเนอร์ส เซ็นสัญญากับแมคดูกัลในสัญญาระดับไมเนอร์ลีกเมื่อวันที่ 10 พฤษภาคม 2014 เขาเคยลงเล่นให้กับแคมเดน ริเวอร์ชาร์กส์ในลีก อิสระ ^{[ 39 ]}