แลคโตส

ชื่อ
ชื่อ IUPAC β- d -กาแลคโตไพราโนซิล-(1→4)-α- d -glucopyranose 4- O -β- d -Galactopyranosyl-α- d -glucopyranose
ชื่อตามระบบ IUPAC (2 R ,3 R ,4 S ,5 R ,6 S )-2-(ไฮดรอกซีเมทิล)-6-{[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R ,6 R )-4,5,6-ไตรไฮดรอกซี-2-(ไฮดรอกซีเมทิล)ออกเซน-3-yl]ออกซี}ออกเซน-3,4,5-ไตรออล
ชื่ออื่นๆ น้ำตาลนมแลคโตไบโอส4- O -β- D -กาแลคโตไพราโนซิล- D -กลูโคส
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	63-42-3 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	90841
ชอีบี	เชบี:36218 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล417016 วาย
เคมสไปเดอร์	5904 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.509
หมายเลข EC	200-559-2
อ้างอิง Gmelin	342369
เคกก์	C01970
PubChem CID	6134
มหาวิทยาลัย	3SY5LH9PMK วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2023193
อินชิ นิ้ว=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11 (20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6+,7-,8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1 วาย รหัส:  GUBGYTABKSRVRQ-DCSYEGIMSA-N วาย นิ้ว=1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11( 20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6+,7-,8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1 รหัส:  GUBGYTABKSRVRQ-DCSYEGIMBP
รอยยิ้ม C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)O)CO)O)O)O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	342.297 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	สีขาวล้วน
ความหนาแน่น	1.525  กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	252  °C (ปราศจากน้ำ) [ 1 ] 202 °C (โมโนไฮเดรต) [ 1 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	195  กรัม/ลิตร[ 2 ] [ 3 ]
การหมุนไครัล ([α] )	+55.4° (ปราศจากน้ำ) +52.3° (โมโนไฮเดรต)
เทอร์โมเคมี
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ H ⦵ )	5652  กิโลจูล/โมล, 1351  กิโลแคลอรี/โมล, 16.5  กิโลจูล/กรัม, 3.94  กิโลแคลอรี/กรัม
อันตราย
NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	0 0 0
จุดวาบไฟ	357.8  °C (676.0  °F; 631.0  K) [ 4 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร ?)  วายเอ็น  ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

แลคโตสเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่ประกอบด้วยกาแลคโตสและกลูโคสและมีสูตรโมเลกุล C H O แลคโตสเป็นส่วนประกอบประมาณ 2–8% ของนม (โดยมวล) ชื่อนี้มาจาก คำว่า lac ( gen . lactis ) ซึ่งเป็น คำ ภาษาละตินที่แปลว่านม บวกกับคำต่อท้าย-oseที่ใช้ในการตั้งชื่อน้ำตาล สารประกอบนี้เป็นของแข็งสีขาวละลายน้ำได้ ไม่ดูดความชื้นและมีรสหวานเล็กน้อย ใช้ในอุตสาหกรรมอาหาร^{[ 5 ]} 

แลคโตสเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่ประกอบด้วยกาแลคโตสและกลูโคสซึ่งสร้างพันธะไกลโคไซ ด์ β-1→4 ชื่อทางระบบ ของมัน คือ β- D -galactopyranosyl-(1→4) -D- glucose กลูโคสสามารถอยู่ในรูป α- pyranoseหรือรูป β-pyranose ก็ได้ ในขณะที่กาแลคโตสสามารถอยู่ในรูป β-pyranose เท่านั้น ดังนั้น α-แลคโตสและ β-แลคโตสจึงหมายถึง รูปแบบ อะโนเมอริกของวงแหวนกลูโคไพราโนสเพียงอย่างเดียว ปฏิกิริยาการตรวจจับแลคโตสคือการทดสอบWöhlk ^{[ 6 ]}และFearon ^{[ 7 ]}ซึ่งสามารถใช้ตรวจจับปริมาณแลคโตสที่แตกต่างกันในผลิตภัณฑ์นมเช่นนมสดนมปราศจากแลคโตส โยเกิร์ตบัตเตอร์มิลค์ ครีมเทียมสำหรับกาแฟครีมเปรี้ยวเคเฟอร์เป็นต้น^{[ 8 ]}

แลคโตสจะถูกไฮโดรไลซ์เป็นกลูโคสและกาแลคโตส จากนั้น จะถูกไอโซเม อไรซ์ใน สารละลาย ด่างเป็นแลคทูโลสและจะถูกไฮโดรจิเนตด้วยตัวเร่ง ปฏิกิริยา เป็นแอลกอฮอล์โพลีไฮดริกที่สอดคล้องกัน คือแลคติทอล [ ^{9 ] แล}คทูโลสเป็นผลิตภัณฑ์เชิงพาณิชย์ที่ใช้รักษาอาการท้องผูก^{[ 10 ]}

แลคโตสพบได้ในน้ำนมของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมหลายชนิด แต่ไม่ใช่ทุกชนิดลิงแรซัสมีแลคโตสเข้มข้น 8% สัตว์เลี้ยงลูก ด้วยนมหลายชนิด เช่นหมีผลิตน้ำนมที่ไม่มีแลคโตส^{[ 11 ]}น้ำนมวัวมีความเข้มข้นประมาณ 4.8% ^{[ 12 ]}

เวย์หรือพลาสมานมคือของเหลวที่เหลือหลังจากนมจับตัวเป็นก้อนและกรองแล้ว เช่น ในกระบวนการผลิตชีสเวย์ประกอบด้วยของแข็ง 6.5% ซึ่ง 4.8% เป็นแลคโตส ซึ่งจะถูกทำให้บริสุทธิ์โดยการตกผลึก^{[ 13 ]}ในทางอุตสาหกรรม แลคโตสผลิตจากเวย์เพอร์มีเอต ซึ่งเป็นเวย์ที่กรองโปรตีน หลักทั้งหมดแล้ว ส่วนของโปรตีนใช้ในโภชนาการสำหรับทารกและโภชนาการสำหรับนักกีฬาในขณะที่เพอร์มีเอตสามารถระเหยจนเหลือของแข็ง 60–65% และตกผลึกในขณะที่เย็นตัวลง^{[ 14 ]}นอกจากนี้ยังสามารถแยกแลคโตสได้โดยการเจือจางเวย์ด้วยเอทานอล^{[ 15 ]}

ลูกสัตว์ เลี้ยง ลูกด้วยนมดูดนมจากแม่ ซึ่งนมมีแลคโตสสูงวิลลัสในลำไส้จะหลั่งเอนไซม์แลคเตส (β-D-galactosidase) เพื่อย่อยแลคโตส เอนไซม์นี้จะแยกโมเลกุลของแลคโตสออกเป็นสองหน่วยย่อย คือน้ำตาลกลูโคสและกาแลคโตส ซึ่งสามารถดูดซึมได้ เนื่องจากแลคโตสส่วนใหญ่อยู่ในนม ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมส่วนใหญ่ การผลิตแลคเตสจะค่อยๆ ลดลงเมื่อโตเต็มวัยเนื่องจากการหย่านม การกำจัดแลคโตสออกจากอาหารจะช่วยลดแรงกดดันทางเมตาบอลิซึมในการผลิตแลคเตสเพื่อย่อยแลคโตสต่อไป^{[ 16 ] [ 17 ]}

ผู้คนจำนวนมากที่มีบรรพบุรุษมาจากยุโรปเอเชียตะวันตกเอเชียใต้ เขต ซาเฮลในแอฟริกาตะวันตกแอฟริกาตะวันออกและบางส่วนของแอฟริกากลางยังคงผลิตเอนไซม์แลคเตสได้จนถึงวัยผู้ใหญ่เนื่องจากการคัดเลือกยีนที่ทำให้การผลิตเอนไซม์แลคเตสดำเนินต่อไป ในหลายพื้นที่เหล่านี้ นมจากสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม เช่นวัว แพะ และแกะถูกใช้เป็นแหล่งอาหารหลัก ยีนสำหรับการผลิตเอนไซม์แลคเตสตลอดชีวิตได้วิวัฒนาการขึ้นเป็นครั้งแรกในภูมิภาคเหล่านี้[ 18 ^{]ยีนที่}เกี่ยวข้องกับการทนต่อแลคโตสในวัยผู้ใหญ่ได้วิวัฒนาการขึ้นอย่างอิสระในกลุ่มชาติพันธุ์ต่างๆ^{[ 19 ]}โดยทางสายเลือด ชาวตะวันตกของยุโรปมากกว่า 70% สามารถย่อยแลคโตสได้ในวัยผู้ใหญ่ เมื่อเทียบกับน้อยกว่า 30% ของผู้คนจากพื้นที่ของแอฟริกา เอเชียตะวันออกและตะวันออกเฉียงใต้ และโอเชียเนีย^{[ 20 ]}ในผู้ที่แพ้แลคโตส แลคโตสจะไม่ถูกย่อยและเป็นอาหารของจุลินทรีย์ในลำไส้ ที่สร้างแก๊ส ซึ่งอาจนำไปสู่อาการท้องเสีย ท้องอืด มีแก๊สในกระเพาะ และอาการทางเดินอาหารอื่นๆ

ความหวานของแลคโตสอยู่ที่ 0.2 ถึง 0.4 เมื่อเทียบกับ 1.0 สำหรับซูโครส[ ^{21 ] สำหรับ}การเปรียบเทียบ ความหวานของกลูโคสอยู่ที่ 0.6 ถึง 0.7 ฟรุกโตสอยู่ที่ 1.3 กาแลคโตสอยู่ที่ 0.5 ถึง 0.7 มอลโทสอยู่ที่ 0.4 ถึง 0.5 ซอร์โบสอยู่ที่ 0.4 และไซโลสอยู่ที่ 0.6 ถึง 0.7 ^{[ 21 ]}

เมื่อแลคโตสถูกย่อยอย่างสมบูรณ์ในลำไส้เล็กค่าพลังงานของมันจะเท่ากับ 4 กิโลแคลอรีต่อกรัม หรือเท่ากับคาร์โบไฮเดรตชนิด อื่น ^{[ 21 ]}อย่างไรก็ตาม แลคโตสไม่ได้ถูกย่อยอย่างสมบูรณ์ในลำไส้เล็กเสมอไป ขึ้นอยู่กับปริมาณที่รับประทาน การรับประทานร่วมกับอาหาร (ทั้งของแข็งและของเหลว) และกิจกรรมของเอนไซม์แลคเตสในลำไส้ค่าพลังงานของแลคโตสจะอยู่ในช่วง 2 ถึง 4 กิโลแคลอรีต่อกรัม^{[ 21 ]}แลคโตสที่ไม่ถูกย่อยจะทำหน้าที่เป็นใยอาหาร^{นอกจาก}นี้ยังมีผลดีต่อการดูดซึมแร่ธาตุเช่นแคลเซียมและแมกนีเซียม^{[ 21} ]

ดัชนีไกลเซมิกของแลคโตสอยู่ที่ 46 ถึง 65 ^{[ 22 ]}สำหรับการเปรียบเทียบ ดัชนีไกลเซมิกของกลูโคสอยู่ที่ 100 ถึง 138 ของซูโครสอยู่ที่ 68 ถึง 92 ของมอลโทสอยู่ที่ 105 และของฟรุกโตสอยู่ที่ 19 ถึง 27 ^{[ 21 ] [ 22 ]}

แลคโตสมีฤทธิ์ก่อฟัน ผุค่อนข้างต่ำ เมื่อเทียบกับน้ำตาลชนิดอื่นๆ^{[ 23 ]}เนื่องจากแลคโตสไม่ใช่สารตั้งต้นใน การก่อตัว ของคราบจุลินทรีย์ในฟัน และ แบคทีเรียในช่องปากไม่สามารถหมัก แลคโตส ได้ อย่างรวดเร็ว ^{[ 23 ]}นอกจากนี้ ความสามารถในการบัฟเฟอร์ของนมยังช่วยลดฤทธิ์ก่อฟันผุของแลคโตสอีกด้วย^{[ 21 ]}

รสชาติที่อ่อนโยนและคุณสมบัติที่จัดการได้ง่ายทำให้มีการนำไปใช้เป็นตัวนำและสารทำให้คงตัวของกลิ่นและผลิตภัณฑ์ยา^{[ 5 ]}โดยทั่วไปแล้วแลคโตสจะไม่ถูกเติมลงในอาหารโดยตรง เนื่องจากความสามารถในการละลายต่ำอาจทำให้รู้สึกสากในปาก^{[ 24 ]}นมผงสำหรับทารกเป็นข้อยกเว้นที่น่าสนใจ โดยมีการเติมแลคโตสเพื่อให้มีองค์ประกอบที่ตรงกับนมแม่^{[ 25 ]}อย่างไรก็ตาม นมผงสูตรลดแลคโตสกำลังได้รับความนิยมเพิ่มขึ้น^{[ 26 ]}

หนึ่งในคุณสมบัติที่ไม่พึงประสงค์ของการใช้แลคโตสคือความสามารถในการละลายต่ำ ซึ่งอาจส่งผลให้เกิดการตกผลึก ทำให้ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายมีรสสัมผัสที่หยาบและเหมือนทราย โดยปกติแล้ว ในสารละลายอิ่มตัวยิ่งยวด น้ำตาลมักจะตกผลึกและก่อตัวเป็นก้อนขนาดใหญ่ ขึ้นอยู่กับสภาวะของกระบวนการ

ยีสต์ส่วนใหญ่ไม่หมักแลคโตสในระหว่างการผลิตเบียร์ ซึ่งอาจนำไปใช้ประโยชน์ได้^{[ 9 ]}ตัวอย่างเช่น อาจใช้แลคโตสเพื่อเพิ่มความหวานให้กับเบียร์สเตาต์ เบียร์ที่ได้มักเรียกว่ามิลค์สเตาต์หรือครีมสเตาต์

ยีสต์ที่อยู่ในสกุลKluyveromycesมีการใช้งานทางอุตสาหกรรมที่เป็นเอกลักษณ์ เนื่องจากสามารถหมักแลคโตสเพื่อผลิตเอทานอลได้ แลคโตสส่วนเกินจากเวย์ซึ่งเป็นผลพลอยได้จากการผลิตนมเป็นแหล่งพลังงานทางเลือกที่มีศักยภาพ^{[ 27 ]}

การใช้แลคโตสที่สำคัญอีกอย่างหนึ่งคือในอุตสาหกรรมยา แลคโตสถูกเติมลงในผลิตภัณฑ์ยาเม็ดและแคปซูลเป็นส่วนประกอบเนื่องจากคุณสมบัติทางกายภาพและการทำงาน (ตัวอย่างเช่นอะทอร์วาส แตติน เลโวเซทิริซีนหรือไทอะมาโซลเป็นต้น) ^{[ 5 ] [ 28 ]}ด้วยเหตุผลที่คล้ายกันนี้ จึงสามารถใช้เจือจางยาเสพติดผิดกฎหมาย เช่น โคเคนหรือเฮโรอีนได้^{[ 29 ]}

การแยกแลคโตสแบบหยาบครั้งแรกโดยแพทย์ชาวอิตาลี Fabrizio Bartoletti (1576–1630) ได้รับการตีพิมพ์ในปี 1633 ^{[ 30 ]}ในปี 1700 เภสัชกรชาวเวนิส Lodovico Testi (1640–1707) ได้ตีพิมพ์หนังสือเล่มเล็กเกี่ยวกับคำรับรองถึงพลังของน้ำตาลนม ( saccharum lactis ) ในการบรรเทาอาการเจ็บป่วยต่างๆ รวมถึงอาการของโรคข้ออักเสบ^{[ 31 ]}ในปี 1715 วิธีการทำน้ำตาลนมของ Testi ได้รับการตีพิมพ์โดย Antonio Vallisneri ^{[ 32 ]}แลคโตสได้รับการระบุว่าเป็นน้ำตาลในปี 1780 โดยCarl Wilhelm Scheele ^{[ 33 ] [ 9 ]}

ในปี ค.ศ. 1812 ไฮน์ริช โฟเกล (ค.ศ. 1778–1867) ตระหนักว่ากลูโคสเป็นผลิตภัณฑ์จากการไฮโดรไลซิสแลคโตส^{[ 34 ]}ในปี ค.ศ. 1856 หลุยส์ ปาสเตอร์ได้ตกผลึกส่วนประกอบอื่นของแลคโตส คือ กาแลคโตส^{[ 35 ]}ในปี ค.ศ. 1894 เอมิล ฟิชเชอร์ได้กำหนดโครงสร้างของน้ำตาลที่เป็นส่วนประกอบ^{[ 36 ]}

แลคโตสได้รับการตั้งชื่อโดยนักเคมีชาวฝรั่งเศสJean Baptiste André Dumas (1800–1884) ในปี 1843 ^{[ 37 ]}ในปี 1856 Pasteur ได้ตั้งชื่อกาแลคโตสว่า "แลคโตส" ^{[ 38 ]}ในปี 1860 Marcellin Berthelotได้เปลี่ยนชื่อเป็น "กาแลคโตส" และเปลี่ยนชื่อ "แลคโตส" เป็นชื่อที่ใช้เรียกแลคโตสในปัจจุบัน^{[ 39 ]}มีสูตรเคมีคือC H O และสูตรไฮเดรตคือC H O ·H Oทำให้เป็นไอโซเมอร์ของซูโครส

• โอเปรอนแลค
• กรดแลคติก
• ภาวะไม่ทนต่อแลคโตส
• น้ำหวาน
• น้ำตาลในไวน์

• สื่อที่เกี่ยวข้องกับแลคโตสในวิกิมีเดียคอมมอนส์