ในเคมีอินทรีย์อัลคิลไนไตรต์เป็นกลุ่มของสารประกอบอินทรีย์ที่มีโครงสร้างโมเลกุล เป็น R−O−N=Oโดยที่ R แทนหมู่แอลคิลในทางทฤษฎีแล้ว พวกมันคือเอสเทอร์ แอลคิล ของกรดไนตรัสพวกมันแตกต่างจากสารประกอบไนโตร ( R− )

สารประกอบกลุ่มแรกๆ ในชุดนี้เป็นของเหลวระเหยง่าย ส่วน เมทิลไนไตรต์และเอทิลไนไตรต์เป็นก๊าซที่อุณหภูมิและความดันห้อง สารประกอบเหล่านี้มีกลิ่นผลไม้ที่โดดเด่น ไนไตรต์อีกชนิดหนึ่งที่พบได้บ่อยคืออะมิลไนไตร ต์ (3-เมทิลบิวทิลไนไตรต์)

อัลคิลไนไตรต์ถูกนำมาใช้เป็น ยาและสารเคมี ในการทดลอง ตั้งแต่แรกเริ่ม และส่วนใหญ่ยังคงใช้อยู่ในปัจจุบันซึ่งเริ่มขึ้นในปลายศตวรรษที่ 19 ในการใช้เป็นยา มักจะสูดดมเพื่อบรรเทาอาการเจ็บหน้าอกและอาการอื่นๆ ที่เกี่ยวข้องกับหัวใจ อย่างไรก็ตาม เมื่อถูกเรียกว่า " poppers " อัลคิลไนไตรต์ก็หมายถึงยา เสพติดเพื่อความบันเทิง

ไนไตรต์อินทรีย์เตรียมได้จากแอลกอฮอล์และโซเดียมไนไตรต์ในสารละลายกรดซัลฟิวริก ไน ไตรต์จะสลายตัวอย่างช้าๆ เมื่อตั้งทิ้งไว้ ผลิตภัณฑ์จากการสลายตัวได้แก่ออกไซด์ของไนโตรเจนน้ำแอลกอฮอล์ และ ผลิตภัณฑ์ พอลิเมอไรเซชันของอัลดีไฮด์^{[ 1 ]} นอกจากนี้ยังมีแนวโน้มที่จะเกิดการแตกตัวแบบโฮโมไลติกเพื่อสร้างอนุมูลอัลคิล เนื่องจากพันธะ C–O ของไนไตรต์นั้นอ่อนมาก (ประมาณ 40–50 กิโลแคลอรี ⋅ โมล⁻¹ ) โดยทั่วไปแล้วอัลคิลไนไตรต์เป็นสารไนโตร เซตที่อ่อนแอ แต่สามารถไนโตรเซตอะมีนได้เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยานิวคลีโอไฟล์^{[ 2 ]}

• พบว่าเทอร์ท -บิวทิลไนไตรต์ เป็นรีเอเจนต์ที่มีประสิทธิภาพสำหรับการไนเตรชั่นแบบเลือกเฉพาะของ ฟีนอล^{[ 3 ]}และอะริลซัลโฟนาไมด์^{[ 4 ]}
• n-บิวทิลไนไตรต์และแอมโมเนียเปลี่ยนฟีนิลไฮดรอกซีลามีนให้เป็นอนุพันธ์ ไนโตร ซามีนคัพเฟอร์รอน [ ^{5 ] ใน} ทำนองเดียวกันไพร์โรลิดีนเป็นสารตั้งต้นสำหรับเอทิลไนไตรต์ ^{[ 6 ]}
• อัลคิลไนไตรต์ยังใช้ในการสร้างออกซิมด้วยกรดคาร์บอน ที่แรงกว่า และตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดหรือเบส เช่น ในปฏิกิริยาของ2-บิวทาโนนเอทิลไนไตรต์และกรดไฮโดรคลอริกที่ก่อให้เกิดออกซิม^{[ 7 ]}ปฏิกิริยาที่คล้ายกันกับฟีนิลอะซิลคลอไรด์^{[ 8 ]}หรือปฏิกิริยาของฟีนิลอะซีโตไนไตรล์กับเมทิลไนไตรต์และโซเดียมไฮดรอกไซด์^{[ 9 ]}

ตัวอย่างที่แยกออกมาแต่เป็นตัวอย่างคลาสสิกของการใช้อัลคิลไนไตรต์สามารถพบได้ในการสังเคราะห์ควินินทั้งหมด ของ Woodward และ Doering : ^{[ 10 ]}

ซึ่งพวกเขาได้เสนอว่ากลไกปฏิกิริยา นี้เป็นดังนี้ :

• สื่อที่เกี่ยวข้องกับอัลคิลไนไตรต์ในวิกิมีเดียคอมมอนส์
• การสังเคราะห์อัลคิลไนไตรต์ โดยมีชั้นสีน้ำเงินที่เห็นได้ชัดเจนของไดไนโตรเจนไตรออกไซด์จากการสลายตัว