ไนไตรต์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ไนไตรต์
ชื่อตามระบบ IUPAC ไดออกซิโดไนเตรต(1−)
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	14797-65-0 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:16301
เคมสไปเดอร์	921
หมายเลข EC	233-272-6
PubChem CID	946
มหาวิทยาลัย	เจ39976L608 วาย
อินชิ InChI=1S/HNO2/c2-1-3/h(H,2,3)/p-1 รหัส: IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M InChI=1/HNO2/c2-1-3/h(H,2,3)/p-1 รหัส: IOVCWXUNBOPUCH-REWHXWOFAR
รอยยิ้ม N(=O)[O-]
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	เลขที่−2
มวลโมลาร์	46.005  กรัม·โมล−1
กรดคอนจูเกต	กรดไนตรัส
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไอออนไนไตรต์ มีสูตรทางเคมีคือ NO−2ไนไตรต์ (ส่วนใหญ่เป็นโซเดียมไนไตรต์ ) ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเคมีและเภสัชกรรม^{[ 1 ]}ไอออนไนไตรต์เป็นสารตัวกลางที่พบได้ทั่วไปในวัฏจักรไนโตรเจนในธรรมชาติ ชื่อไนไตรต์ยังหมายถึงสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ –ONO ซึ่งเป็นเอสเทอร์ของกรดไนตรัส

โซเดียมไนไตรต์ผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยการผ่านส่วนผสมของไนโตรเจนออกไซด์ เข้าไปในสารละลาย โซเดียมไฮดรอกไซด์หรือโซเดียมคาร์บอเนตในน้ำ: ^{[ 2 ] [ 1 ]}

NO + NO ₂ + 2 NaOH → 2 NaNO ₂ + H ₂ O

NO + NO ₂ + นา₂ CO ₃ → 2 นาNO ₂ + CO ₂

_{ผลิตภัณฑ์ได้รับการทำให้บริสุทธิ์โดยการตกผลึกซ้ำ ไนไตรต์ของโลหะอั ล}คาไลมีความเสถียรทางความร้อนจนถึงและเกินจุดหลอมเหลว (441 °C (826 °F) สำหรับKNO₂) แอมโมเนีย_มไนไตรต์สามารถผลิตได้จากไดไนโตรเจนไตรออกไซด์ N₂O₃ ซึ่งในทางทฤษฎีแล้วคือ_แอนไฮไดรด์ของกรดไนตรัส:

2 NH ₃ + H ₂ O + N ₂ O ₃ → 2 NH ₄ NO ₂

ไอออนไนไตรต์มีโครงสร้างสมมาตร ( สมมาตร C _2v ) โดยพันธะ N–O ทั้งสองมีความยาวเท่ากันและมุมพันธะประมาณ 115° ในทฤษฎีพันธะวาเลนซ์ ไอออนไนไตรต์ถูกอธิบายว่าเป็นไฮบริดเรโซแนนซ์ที่มีส่วนประกอบเท่ากันจากสองรูปแบบแคนอนิกที่เป็นภาพสะท้อนซึ่งกันและกัน ในทฤษฎีออร์บิทัลโมเลกุลมีพันธะซิกมาอยู่ระหว่างอะตอมออกซิเจนแต่ละอะตอมกับอะตอมไนโตรเจน และพันธะไพ แบบไม่จำกัดตำแหน่ง ที่สร้างขึ้นจากออร์บิทัล pบนอะตอมไนโตรเจนและออกซิเจน ซึ่งตั้งฉากกับระนาบของโมเลกุล ประจุลบของไอออนกระจายอย่างเท่าๆ กันบนอะตอมออกซิเจนทั้งสอง อะตอมไนโตรเจนและออกซิเจนต่างก็มี อิเล็กตรอน คู่โดดเดี่ยวดังนั้น ไอออนไนไตรต์จึงเป็นเบสของลูอิส

ในสถานะแก๊ส สารนี้จะมีอยู่เป็นโมเลกุล แบบระนาบทราน ส์เป็นหลัก

ไนไตรต์เป็นเบสคู่ควบของกรดไนตรัสซึ่ง เป็นกรดอ่อน :

HNO ₂ ⇌ H ⁺ + NO−2; p K _a ≈ 3.3 ที่ 18 °C (64 °F)     

กรดไนตรัสยังมีความไม่เสถียรสูงและมีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาไม่สมดุล :

3 HNO ₂ (aq) ⇌ H ₃ O ⁺ + 2 NO + NO−3

ปฏิกิริยานี้ช้าที่ 0 °C (32 °F) ^{[ 2 ]}การเติมกรดลงในสารละลายไนไตรต์ในที่ที่มีตัวรีดิวซ์เช่น เหล็ก(II) เป็นวิธีหนึ่งในการสร้างไนตริกออกไซด์ (NO) ในห้องปฏิบัติการ

สถานะออกซิเดชันอย่างเป็นทางการของอะตอมไนโตรเจนในไนไตรต์คือ +3 ซึ่งหมายความว่าสามารถออกซิไดซ์เป็นสถานะออกซิเดชัน +4 และ +5 หรือลดลงเหลือต่ำสุดที่ −3 ศักยภาพการลด มาตรฐาน สำหรับปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องโดยตรงกับกรดไนตรัสแสดงอยู่ในตารางด้านล่าง: ^{[ 3 ]}

ปฏิกิริยาครึ่งปฏิกิริยา	อี0 ( วี )
เลขที่−3+ 3 H + + 2 อี− ⇌ HNO 2 + H 2 O	+0.94
2 HNO 2 + 4 H + + 4 e − ⇌ H 2 N 2 O 2 + 2 H 2 O	+0.86
N 2 O 4 + 2 H + + 2 อี- ⇌ 2 HNO 2	+1.065
2 HNO 2 + 4 H + + 4 e − ⇌ N 2 O + 3 H 2 O	+1.29

สามารถขยายข้อมูลให้ครอบคลุมถึงผลิตภัณฑ์ที่มีสถานะออกซิเดชันต่ำกว่าได้ ตัวอย่างเช่น:

H ₂ N ₂ O ₂ + 2 H ⁺ + 2 e ⁻ ⇌ N ₂ + 2 H ₂ O ; อี⁰ =     +2.65 โวลต์

ปฏิกิริยาออกซิเดชันมักส่งผลให้เกิด ไอออนไน เตรตโดยมีไนโตรเจนอยู่ในสถานะออกซิเดชัน +5 ตัวอย่างเช่น การออกซิเดชันด้วย ไอออนเปอร์ แมงกาเนตสามารถใช้สำหรับการวิเคราะห์เชิงปริมาณของไนไตรต์ (โดยการไทเทรต ) ได้:

5 ไม่−2+ 2 MnO−4+ 6 H ⁺ → 2 Mn ²⁺ + 3 H ₂ O + 5 NO−3

ผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยารีดักชันกับไอออนไนไตรต์จะแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับตัวรีดิวซ์ที่ใช้และความแรงของตัวรีดิวซ์นั้น หากใช้ซัลเฟอร์ไดออกไซด์ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือ NO และN₂O หากใช้ดีบุก(II) ( Sn²⁺ ) ผลิตภัณฑ์ที่ _ได้ คือ กรดไฮโป_ไน^ตรัส₍ H₂N₂O₂ ) _การรีดักชันจนถึงแอมโมเนีย ( NH₃ ₎จะเกิดขึ้นเมื่อใช้ไฮโดรเจนซัลไฟด์และหากใช้ไฮดรา ซิเนียมแค _ตไอออน ( N₂H )ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือ...+5ผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการลดไนไตรต์คือกรดไฮดราโซอิก ( HN₃ ₎ซึ่งเป็นสารประกอบที่ไม่เสถียรและระเบิดได้:

เอ็น₂เอช+5+ HNO ₂ → HN ₃ + H ₂ O + H ₃ O ⁺

ซึ่งสามารถทำปฏิกิริยากับไนไตรต์ได้อีกด้วย:

HNO ₂ + HN ₃ → N ₂ O + N ₂ + H ₂ O

ปฏิกิริยานี้ผิดปกติตรงที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบที่มีไนโตรเจนในสถานะออกซิเดชันที่แตกต่างกันสี่สถานะ^{[ 2 ]}

ไนไตรต์ถูกตรวจจับและวิเคราะห์โดยปฏิกิริยา Griess ซึ่งเกี่ยวข้องกับการเกิด สีย้อมเอโซสีแดงเข้มเมื่อทำปฏิกิริยากับNO−2-ตัวอย่างที่มีกรดซัลฟานิลิกและแนฟทิล-1-อะมีนในที่ที่มีกรด^{[ 4 ]}

ไนไตรต์เป็นลิแกนด์แอมบิเดนเตต และสามารถสร้าง สารเชิงซ้อน โคออร์ดิเนชัน ได้หลากหลายชนิดโดยการจับกับไอออนโลหะในหลายวิธี ตัวอย่างเช่น สารเชิงซ้อนไนไตรโตเพนตาแอมมีนโคบอลต์สีแดง[Co(NH ₃ ) ₅ (ONO)] ²⁺เป็น สาร กึ่งเสถียร โดยจะเกิดไอโซ ^เมอไรเซชัน เป็น สารเชิงซ้อนไนโตรสีเหลือง[Co(NH ₃ ) ₅ (NO ₂ )] ²⁺ [ ^{2 ]}

ไนไตรต์ถูกประมวลผลโดยเอนไซม์หลายชนิด ซึ่งทั้งหมดใช้สารประกอบเชิงซ้อนแบบโคออร์ดิเนชัน

เมื่อถูกความร้อนร่วมกับไซยาไนด์หรือไทโอซัลเฟต ไนไตรต์จะระเบิดอย่างรุนแรง^{[ 5 ]}

ในกระบวนการไนตริฟิเคชันแอมโมเนียมจะถูกเปลี่ยนเป็นไนไตรต์ สายพันธุ์แบคทีเรียที่สำคัญ ได้แก่Nitrosomonas ส่วน สายพันธุ์แบคทีเรียอื่นๆ เช่นNitrobacterมีหน้าที่ในการออกซิไดซ์ไนไตรต์ให้เป็นไนเตรต

ไนไตรต์สามารถถูกรีดิวซ์เป็นไนตริกออกไซด์หรือแอมโมเนียได้โดยแบคทีเรียหลายชนิด ภายใต้สภาวะที่มีออกซิเจนต่ำ ไนไตรต์อาจปล่อยไนตริกออกไซด์ออกมา ซึ่งทำให้เกิดการขยายหลอดเลือด อย่างรุนแรง มีการอธิบายกลไกหลายอย่างสำหรับการเปลี่ยนไนไตรต์เป็น NO รวมถึงการรีดิวซ์ด้วยเอนไซม์ เช่นแซนทีนออกซิโด รีดักเทส ไนไตรต์รีดักเทสและไน ตริก ออกไซด์ซินเทส (NOS) ตลอดจนปฏิกิริยา การแตกตัว เป็นกรดที่ไม่ใช้เอนไซม์

สีย้อมเอโซและสารให้สีอื่นๆ เตรียมได้จากกระบวนการที่เรียกว่าไดอะโซไทเซชันซึ่งต้องใช้ไนไตรต์^{[ 1 ]}

การเติมไนไตรต์และไนเตรตลงในเนื้อสัตว์แปรรูป เช่น แฮม เบคอน และไส้กรอก จะช่วยเร่งการบ่มเนื้อสัตว์และยังทำให้มีสีสันที่น่าดึงดูดอีกด้วย ไนไตรต์ทำปฏิกิริยากับไมโอโกลบิน ของเนื้อสัตว์ โดยการจับกับอะตอมเหล็กของฮีม ทำให้เกิดไนโตรโซไมโอโกลบินสีน้ำตาลแดง และสีชมพู "สด" ที่เป็นเอกลักษณ์ของไนโตรโซฮีโมโครมหรือไนโตรซิลฮีมเมื่อปรุงสุก^{[ 8 ] [ 9 ]}

ความเห็นพ้องทางวิชาการและอุตสาหกรรมคือไนไตรต์ยังช่วยลดการเจริญเติบโตและการผลิตสารพิษของClostridium botulinumอีก ด้วย ^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}

ในทางกลับกัน การศึกษาในปี 2018 โดยสมาคมผู้ผลิตเนื้อสัตว์ของอังกฤษระบุว่าระดับไนไตรต์ที่ได้รับอนุญาตตามกฎหมายไม่มีผลต่อการเจริญเติบโตของC. botulinum ^{[ 13 ]}

การเติมกรดแอสคอร์บิกกรดเอริโทรบิกหรือเกลือของกรดเหล่านี้ จะช่วยเพิ่มการจับตัวของไนไตรต์กับอะตอมเหล็กในไมโอโกลบิน [ ^{8 ] สาร}เคมีเหล่านี้ยังช่วยลดการก่อตัวของไนโตรซามีนในกระเพาะอาหาร แต่เฉพาะเมื่อปริมาณไขมันในมื้ออาหารน้อยกว่า 10% เท่านั้น หากเกินกว่านั้น สารเคมีเหล่านี้กลับเพิ่มการก่อตัวของไนโตรซามีน^{[ 14 ] [ 15 ]}

ในสหรัฐอเมริกา เนื้อสัตว์ไม่สามารถติดฉลากว่า "บ่ม" ได้ เว้นแต่จะมีไนไตรต์^{[ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]}ในสหรัฐอเมริกา มีการใช้ไนไตรต์อย่างเป็นทางการมาตั้งแต่ปี 1925 ตามที่นักวิทยาศาสตร์ที่ทำงานให้กับกลุ่มอุตสาหกรรมAmerican Meat Institute ^ระบุว่า การใช้ไนไตรต์นี้เริ่มต้นในยุคกลาง^[ 19 ^]

ในบางประเทศ ผลิตภัณฑ์เนื้อรมควันผลิตขึ้นโดยปราศจากไนเตรตหรือไนไตรต์ และปราศจากไนไตรต์จากแหล่งพืชแฮมพาร์มาซึ่งผลิตโดยปราศจากไนไตรต์ตั้งแต่ปี 1993 มีรายงานในปี 2018 ว่าไม่ก่อให้เกิดกรณีของโรคโบทูลิซึม เนื่องจากภายในของกล้ามเนื้อปลอดเชื้อ ในขณะที่พื้นผิวสัมผัสกับออกซิเจน^{[ 9 ]}กระบวนการผลิตอื่นๆ ไม่รับประกันเงื่อนไขเหล่านี้ และการลดไนไตรต์ส่งผลให้เกิดการผลิตสารพิษ^{[ 20 ]}

นักประวัติศาสตร์และนักระบาดวิทยาโต้แย้งว่าการใช้ไนไตรต์อย่างแพร่หลายในการถนอมเนื้อสัตว์มีความเชื่อมโยงอย่างใกล้ชิดกับการพัฒนาอุตสาหกรรมการแปรรูปเนื้อสัตว์^{[ 21 ] [ 22 ]}นักข่าวสืบสวนชาวฝรั่งเศส Guillaume Coudray ยืนยันว่าอุตสาหกรรมเนื้อสัตว์เลือกที่จะถนอมเนื้อสัตว์ด้วยไนไตรต์ แม้ว่าจะมีการพิสูจน์แล้วว่าสารเคมีชนิดนี้ก่อให้เกิดสารประกอบไนโตรโซ ที่เป็นสารก่อมะเร็ง ผู้ผลิตแบบดั้งเดิมและแบบทำมือบางรายหลีกเลี่ยงการใช้ไนไตรต์ เนื่องจากนักวิจัยจำนวนมากในปัจจุบันพยายามชี้ให้เห็นถึงการเกิดไนโตรซามีนที่เป็นอันตรายเมื่อไนไตรต์จับกับเปปไทด์ อิสระ ในระบบทางเดินอาหาร สหภาพยุโรปจึงได้ออกกฎระเบียบที่กำหนดให้ลดระดับไนไตรต์ในการถนอมเนื้อสัตว์ลง150 ถึง 80 ppm ^{[ 23 ]}

ในหนู อาหารที่อุดมไปด้วยไนไตรต์ร่วมกับไขมันไม่อิ่มตัวสามารถป้องกันความดันโลหิตสูง ได้ โดยการสร้างกรดไขมันไนโตรที่ยับยั้งเอนไซม์อีพอกไซด์ไฮโดรเลสที่ ละลายได้ ซึ่งเป็นหนึ่งในคำอธิบายสำหรับผลดีต่อสุขภาพที่เห็นได้ชัดของอาหารเมดิเตอร์เรเนียน^{[ 24 ]}การเติมไนไตรต์ลงในเนื้อสัตว์ได้รับการพิสูจน์แล้วว่าก่อให้เกิดสารก่อมะเร็ง ที่รู้จักกัน ดีองค์การอนามัยโลก (WHO) แนะนำว่าการรับประทานเนื้อสัตว์แปรรูปที่มีไนไตรต์ 50 กรัม (1.8 ออนซ์) ต่อวันจะเพิ่มความเสี่ยงต่อการเป็นมะเร็งลำไส้ใหญ่ถึง 18% ตลอดช่วงชีวิต^{[ 9 ]}

ขีดจำกัดสูงสุดที่องค์การอนามัยโลกแนะนำสำหรับน้ำดื่มมีดังนี้3  มก./ลิตรและ50  มก./ลิตรสำหรับไอออนไนไตรต์และไนเตรตตามลำดับ การบริโภคไนไตรต์และ/หรือไนเตรตมากเกินไปผ่านทางน้ำบาดาลนั้นคาดว่าจะทำให้เกิดภาวะเมทฮีโมโกลบินีเมีย^{[ 25 ] [ 26 ]}

ไนไตรต์ 95% ที่บริโภคในอาหารสมัยใหม่มาจากการเปลี่ยนไนเตรตตามธรรมชาติในผักโดยแบคทีเรีย^{[ 27 ]}อย่างไรก็ตาม สารประกอบไนโตรโซที่อาจก่อให้เกิดมะเร็งไม่ได้เกิดขึ้นในลำไส้ใหญ่ที่มีค่า pH เป็นกลาง แต่ส่วนใหญ่เกิดขึ้นในกระเพาะอาหารที่เป็นกรด^{[ 28 ] [ 29 ]}

นับตั้งแต่ทศวรรษ 1980 กรดซอร์บิกและเกลือของมันถูกนำมาใช้เพื่อยับยั้งClostridium botulinumในผลิตภัณฑ์เนื้อสัตว์ โดยใช้แทนไนไตรต์เพื่อหลีกเลี่ยงการก่อตัวของไนโตรซามีนที่เป็นสารก่อมะเร็ง^{[ 30 ]}

ไนไตรต์ในรูปของโซเดียมไนไตรต์และอะมิลไนไตรต์เป็นส่วนประกอบของชุดแก้พิษไซยาไนด์ หลายชุด ^{[ 31 ]}สารประกอบทั้งสองชนิดนี้จะจับกับฮีโมโกลบินและออกซิ ไดซ์ไอออน Fe ²⁺ให้เป็น ไอออน Fe ³⁺ก่อให้เกิดเมทฮีโมโกลบิน เมทฮีโมโกลบินจะจับกับไซยาไนด์ (CN) ทำให้เกิดไซยาโนเมทฮีโมโกลบิน ซึ่งจะช่วยกำจัดไซยาไนด์ออกจากคอมเพล็กซ์ IVของห่วงโซ่การขนส่งอิเล็กตรอน (ETC) ใน ไม โทคอนเดรียซึ่งเป็นบริเวณหลักที่เกิดการรบกวนจากไซยาไนด์ กลไกอีกอย่างหนึ่งที่ไนไตรต์ช่วยรักษาพิษจากไซยาไนด์คือการสร้างไนตริกออกไซด์ (NO) NO จะแทนที่ CN จากไซโตโครมซีออกซิเดส (คอมเพล็กซ์ IV ของ ETC) ทำให้เมทฮีโมโกลบินสามารถจับได้^{[ 32 ]}

ในเคมีอินทรีย์อัลคิลไนไตรต์เป็นเอสเทอร์ของกรดไนตรัสและมีหมู่ฟังก์ชันไนโตรซอกซี สารประกอบไนโตรมี หมู่ C−NO₂ _ไนไตรต์มีสูตรทั่วไป RONO โดยที่ R คือหมู่แอริลหรืออัลคิลอะมิลไนไตรต์และอัลคิลไนไตรต์อื่นๆ มีฤทธิ์ขยายหลอดเลือดและต้องจัดการในห้องปฏิบัติการด้วยความระมัดระวัง บางครั้งใช้ในทางการแพทย์เพื่อรักษาโรคหัวใจปฏิกิริยาคลาสสิกที่มีชื่อสำหรับการสังเคราะห์อัลคิลไนไตรต์คือการสังเคราะห์เมเยอร์ซึ่งอัลคิลเฮไลด์ทำปฏิกิริยากับไนไตรต์โลหะเพื่อให้ได้ส่วนผสมของไนโตรอัลเคนและไนไตรต์^{[ 33 ] [ 34 ]}

ไนไตรต์ในปริมาณมากทำให้เกิดพิษเฉียบพลันในรูปแบบของเมทฮีโมโกลบินีเมียซึ่งอาจนำไปสู่การเสียชีวิตได้^{[ 35 ]}

• การถนอมอาหาร (การบ่ม)
• อัลคิลไนไตรต์

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับไนไตรต์