ไนโตรฟูราโซน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	อัลโดไมซิน, อะมิฟูร์, เชมฟูแรน, ค็อกซิสแทต, ฟูราซิน, ฟูแรน-2, ฟูราซิเนตเทน, ฟูราพลาสต์, ฟูราโซล ดับเบิลยู, ฟูเรซอล ฟูราค็อกซิด, แมมเม็กซ์, เนฟโค, นิฟูซอน, ไนโตรฟูรัล, วาโบรซิด
AHFS / Drugs.com	ข้อมูลผู้บริโภคโดยละเอียดจาก Micromedex
รหัส ATC	B05CA03 ( WHO ) D08AF01 ( WHO ) D09AA03 ( WHO ) (ผ้าพันแผล) P01CC02 ( WHO ) S01AX04 ( WHO ) S02AA02 ( WHO ) QG01AX90 ( WHO ) QP51AC02 ( WHO )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	สหรัฐอเมริกา: เลิกผลิตแล้ว
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ครึ่งชีวิตการกำจัด	5 ชั่วโมง
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (2 E )-2-[(5-ไนโตร-2-ฟิวริล)เมทิลีน]ไฮดราซีนคาร์บอกซาไมด์
หมายเลข CAS	59-87-0 Y
PubChem CID	5447130
ดรักแบงค์	DB00336 Y
เคมสไปเดอร์	4566720 ย
มหาวิทยาลัย	X8XI70B5Z6
เคกก์	C08042 N
ชอีบี	เชบี:44368
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล869 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID5020944
บัตรข้อมูล ECHA	100.000.403
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C H N O
มวลโมลาร์	198.138 กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม O=[N+]([O-])c1oc(/C=N/NC(=O)N)cc1
อินชิ นิ้ว=1S/C6H6N4O4/c7-6(11)9-8-3-4-1-2-5(14-4)10(12)13/h1-3H,(H3,7,9,11)/b8-3+ Y  Key:IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N Y
N Y (นี่คืออะไร?)  (ตรวจสอบ)

ไนโตรฟูราโซน ( INN , ชื่อทางการค้าฟูราซิน ) เป็น สารประกอบอินทรีย์ ต้านจุลชีพที่อยู่ในกลุ่มไนโตรฟูแรน^{[ 1 ]} มักใช้เป็นยาปฏิชีวนะ ชนิดทาภายนอก ^{[ 2 ]} มีประสิทธิภาพต่อแบคทีเรียแกรมบวกแบคทีเรียแกรมลบและสามารถใช้ในการรักษาโรคทริปาโนโซมิอาซิสได้^{[ 1 ] [ 3 ] [ 4 ]} การใช้ในทางการแพทย์ลดลง เนื่องจากมีผลิตภัณฑ์ที่ปลอดภัยและมีประสิทธิภาพมากกว่าออกมา^{[ 5 ]} ไนโตรฟูราโซนอยู่ในรายชื่อภายใต้California Prop 65และมีหลักฐานชัดเจนว่าเป็นสารก่อกลายพันธุ์และสารก่อมะเร็งในระหว่างการศึกษาในสัตว์ และถูกยกเลิกการใช้ในมนุษย์ในสหรัฐอเมริกา^{[ 2 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]}สารนี้มีสีเหลืองอ่อนและเป็นผลึก เคยใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นยาปฏิชีวนะสำหรับปศุสัตว์^{[ 8 ] [ 9 ]}

เชื่อกันว่าการเผาผลาญไนโตรฟูราโซนที่ใช้เฉพาะที่เกิดจากการรีดิวซ์ 5-ไนโตรและการแตกตัวของพันธะ -CH=N- เพื่อสร้างสารออกฤทธิ์ซึ่งสามารถจับกับโมเลกุลขนาดใหญ่ของเซลล์ได้ โดยไม่เชื่อว่าผลิตภัณฑ์สุดท้ายจะมีฤทธิ์ต้านจุลชีพ^{[ 1 ] [ 14 ]}

กลไกการออกฤทธิ์ยังไม่เป็นที่เข้าใจอย่างสมบูรณ์ แต่คาดว่าคุณสมบัติต้านจุลชีพของไนโตรฟูราโซนเกิดจากการรบกวนการสังเคราะห์ DNAในจุลินทรีย์โดยการยับยั้งเอนไซม์บางชนิดที่เกี่ยวข้องกับไกลโคไลซิส [ ^{1 ] [ 5 ] เอนไซม์} อื่นๆ ที่อาจได้รับผลกระทบ ได้แก่ไพรูเวตดีไฮโดรจีเนส ซิเตรตซินเทส มาเลตดีไฮโดรจีเนส กลูตาไธโอนรีดักเทสและไพรูเวตดีคาร์บอกซิเลส^{[ 1 ]}

ผลข้างเคียงจากการใช้เฉพาะที่โดยทั่วไปไม่รุนแรงและรวมถึงผื่นแดง^{อาการ}คันผิวหนังอักเสบผื่นบวมหรืออักเสบ^{[ 1 ] [ 2} ]

ผู้ป่วยโรคไตเรื้อรังและ ผู้ที่ มีแผลไหม้ทั่วร่างกาย (TBSA) ขนาดใหญ่ ไม่ควรใช้ไนโตรฟูราโซน เนื่องจากยาเตรียมเฉพาะที่มักมีโพลีเอทิลีนไกลคอลซึ่งดูดซึมผ่านผิวหนังได้ง่าย การดูดซึมยาอย่างรวดเร็วทำให้ความเข้มข้นของออสโมลาริตี ในซีรัม และช่องว่างแอนไอออน เพิ่มขึ้น ซึ่งอาจนำไปสู่การเสียชีวิตได้^{[ 15 ]} อาการจะคล้ายกับการได้รับพิษจากเอทิลีนไกลคอลโดยระดับแคลเซียมในซีรัมจะเพิ่มขึ้นพร้อมกับการลดลงของแคลเซียมไอออน^{[ 15 ]}

พบไนโตรฟูแรนในน้ำผึ้ง เนื้อสัตว์ และอาหารทะเล ในผู้ที่มีภาวะขาดเอนไซม์กลูโคส-6-ฟอสเฟตดีไฮโดรจีเนส (ภาวะขาด G-6-PD) การรับประทานปลา สัตว์ปีก หรืออาหารอื่นๆ ที่ผ่านการบำบัดด้วยไนโตรฟูแรน อาจทำให้เกิดภาวะเม็ดเลือดแดงแตกอันเป็นผลมาจากการรับประทานอาหารที่ปนเปื้อน^{[ 5 ]}

ไนโตรฟูราโซนถูกสงสัยว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์และรวมอยู่ในรายชื่อสารเคมีที่เป็นพิษของรัฐแคลิฟอร์เนียตามที่กำหนดโดยProposition 65 [ ^{6 ] [ 7 ] [ 16 ] การ}ศึกษาแสดงให้เห็นว่าไนโตรฟูราโซนทำให้เกิดเนื้องอกเต้านม ( ไฟโบรอะดีโนมาและอะดีโนคาร์ซิโนมา ) ในหนูและเนื้องอกรังไข่ในหนู^{[ 7 ]} นอกจากนี้ การศึกษาในสัตว์ยังแสดงให้เห็นถึงอุบัติการณ์ที่เพิ่มขึ้นของอาการชักเกร็ง รังไข่ฝ่อ การเสื่อมของอัณฑะ และการเสื่อมของกระดูกอ่อนข้อต่อ^{[ 7 ] [ 17 ]}ควรใช้อุปกรณ์ป้องกันส่วนบุคคลที่เหมาะสม เมื่อจัดการกับไนโตรฟูราโซน ^{[ 9 ]}