นอร์-แอลเอสดี

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	นอร์แอลเอสดี; เอ็น , เอ็น -ไดเอทิล-6- นอร์ไลเซอร์กาไมด์; เอ็น-เดสเมทิลไลเซอร์จิกแอซิดไดเอทิลอะไมด์; เอ็น -เดสเมทิล-แอลเอสดี; นอร์ไลเซอร์จิกแอซิดไดเอทิลอะไมด์; เอ็น -เดเมทิล-แอลเอสดี; 9,10-ไดดีไฮโดร- เอ็น , เอ็น -ไดเอทิลเออร์โกลีน-8β-คาร์บอกซาไมด์; เอช-แอลเอดี; นอร์แลด; นอร์-แอลเอดี; 6-นอร์-แอลเอสดี
ประเภทของยา	สารปรับเปลี่ยนตัวรับเซโรโทนิน ; สารหลอนประสาทที่ออกฤทธิ์ต่อระบบเซโรโทนิน ; สารหลอนประสาท
รหัส ATC	ไม่มี
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (6 aR ,9 R )- N , N -diethyl-4,6,6 a ,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
หมายเลข CAS	35779-43-2
PubChem CID	169713
เคมสไปเดอร์	148419
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล21343
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID80189307
บัตรข้อมูล ECHA	100.164.623
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 19 H 23 N 3 O
มวลโมลาร์	309.413  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม CCN(CC)C(=O)[C@H]1CN[C@@H]2CC3=CNC4=CC=CC(=C34)C2=C1
อินชิ นิ้วChI=1S/C19H23N3O/c1-3-22(4-2)19(23)13-8-15-14-6-5-7-16-18(14)12(10-20- 16)9-17(15)21-11-13/h5-8,10,13,17,20-21H,3-4,9,11H2,1-2H3/t13-,17-/m1/s1 Key:SUXLVXOMPKZBOV-CXAGYDPISA-N

Nor-LSDหรือnorLSDหรือที่รู้จักกันในชื่อN , N -diethyl-6-norlysergamideหรือN- desmethyllysergic acid diethylamide ( N -desmethyl-LSD ) เป็นสารปรับแต่งตัวรับเซโรโทนินและสารหลอนประสาท ที่คาดว่า อยู่ใน ตระกูล ไลเซอร์กาไมด์ที่เกี่ยวข้องกับไลเซอร์จิกแอซิดไดเอทิลอะไมด์ (LSD) ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}เป็นอะนาล็อกของ LSD ที่หมู่เมทิลที่ตำแหน่งที่ 6 ของระบบวงแหวนเออร์โกลีน ถูกกำจัดออกไป^{[ 2 ] [ 3 ]}

ตามที่Alexander Shulgin กล่าว nor-LSD ไม่แสดง ผล หลอนประสาทที่ขนาดยาที่ประเมินได้ถึง 500  ไมโครกรัมในมนุษย์ ในขณะที่ LSD ออกฤทธิ์ที่ขนาดยาต่ำเพียง 50  ไมโครกรัม^{[ 5 ] [ 6 ]}ดูเหมือนว่าจะยังไม่มีการประเมินขนาดยา nor-LSD ที่สูงกว่านี้^{[ 5 ] [ 6 ]}

Nor-LSD แสดง ความสัมพันธ์กับตัวรับเซโรโทนิน5-HT ₂ ต่ำกว่า LSD ถึง 5-29 เท่า (K _i = 30–158  nM เทียบกับ 5.4  nM ตามลำดับ) ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 4 ]}นอกจากนี้ยังแสดงความสัมพันธ์กับตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT ₁ด้วย^{[ 2 ]}อย่างไรก็ตาม ในการศึกษาล่าสุดอีกครั้งหนึ่ง nor-LSD แสดงความสัมพันธ์ศักยภาพในการกระตุ้น และ/หรือประสิทธิภาพ ที่คล้ายคลึงกันหรือสูงกว่า LSD ที่ ตัวรับเซโรโทนิน5-HT _1A , 5-HT _2Aและ5-HT _2B ในขณะที่แสดงความสัมพันธ์กับ ตัวรับเซ โรโทนิน 5-HT _2C ต่ำกว่า LSD ถึง36 เท่า^{[ 7 ]}

Nor-LSD ไม่สามารถใช้แทน LSD ได้อย่างสมบูรณ์ใน การทดสอบ การแยกแยะยา ในสัตว์ฟัน แทะ แม้ในปริมาณที่สูงมากก็ตาม^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}ระดับการทดแทนสูงสุดด้วย nor-LSD คือ 75% ที่ปริมาณ 7,420  nM/kg ในขณะที่การทดแทน 100% เกิดขึ้นกับ LSD ที่ปริมาณ 186 nM _/  kg (ปริมาณที่ต่ำกว่า 40 เท่า) ^{[ 2 ] [ 3 ]} ED 50ปริมาณยาที่มีประสิทธิภาพปานกลาง (ตามคำแนะนำ)มีค่า 2,594  nM/kg สำหรับ nor-LSD และ 46  nM/kg สำหรับ LSD ^{[ 2 ] [ 3 ]}ดังนั้น nor-LSD จึงมีฤทธิ์ น้อย กว่า LSD ประมาณ 56 เท่า ในแง่ของการทำให้เกิดผลคล้าย LSD ในสัตว์ฟันแทะ และไม่สามารถทำให้เกิดผลคล้าย LSD ได้อย่างเต็มที่แม้ในปริมาณสูงสุดที่ประเมิน^{[ 2 ] [ 3 ]}ในการศึกษาอื่น nor-LSD ไม่สามารถทำให้เกิด การเปลี่ยนแปลง ของคลื่นไฟฟ้าสมอง (EEG) ที่คล้าย LSD ในกระต่าย ได้ ^{[ 8 ]}

มีรายงานว่า Nor-LSD เกิดขึ้นเป็นเมตาโบไลต์ของ LSD ในหนูและมนุษย์^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]}

อนุพันธ์ของนอร์-LSD ที่ถูกแทนที่ที่ตำแหน่ง 6 ได้แก่ LSD (METH-LAD; 6-เมทิล), ETH-LAD (6-เอทิล), PRO-LAD (6-โพรพิล), BU-LAD (6-บิวทิล), AL-LAD (6-อัลลิล) และPARGY-LAD (6-โพรพินิล) เป็นต้น^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}ดูเหมือนว่าจะมีความยาวประมาณ 3  อะตอมของคาร์บอนที่สามารถทนได้ที่ตำแหน่ง 6 ก่อนที่ฤทธิ์หลอนประสาทที่รุนแรงจะหายไป^{[ 12 ]}

Nor-LSD ได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิทยาศาสตร์โดย Yuji Nakahara และ Tetsukichi Niwaguchi อย่างน้อยที่สุดในปี 1971 ^{[ 13 ] [ 14 ]}

• ไลเซอร์กาไมด์ที่ถูกแทนที่

• Nor-LSD - การออกแบบไอโซเมอร์