นอร์เจสเตอโรน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	เวสทาลิน (พร้อมEE)คำแนะนำเครื่องมือ เอทินิลเอสตราไดออล)
ชื่ออื่นๆ	นอร์วิโนเดรล; ไวนิลเอสเตรโนโลน; ไวนิลเอสเตรโนโลน; ไวนิลนอร์เอทิโนเดรล; 17α-ไวนิลเอสเตร-5(10)-เอน-17-โอล-3-โอน; 17α-ไวนิล-δ 5(10) -19-นอร์เทสโทสเตอโรน
ช่องทางการบริหาร ยา	ทางปาก
ประเภทของยา	โปรเจสโตเจน ; โปรเจสติน
รหัส ATC	ไม่มี
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (8 R ,9 S ,13 S ,14 S ,17 R )-17-เอทินิล-17-ไฮดรอกซี-13-เมทิล-1,2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-โดเดคาไฮโดรไซโคลเพนตา[ a ]ฟีนันเทรน-3-โอน
หมายเลข CAS	13563-60-5
PubChem CID	65606
เคมสไปเดอร์	59047
มหาวิทยาลัย	YFS274763Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID60159482
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 20 H 28 O 2
มวลโมลาร์	300.442  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม CC12CCC3C(C1CCC2(C=C)O)CCC4=C3CCC(=O)C4
อินชิ นิ้ว=1S/C20H28O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(1 7)8-10-19(18,20)2/ชม.3,16-18,22H,1,4-12H2,2H3/t16-,17-,18+,19+,20+/ม1/s1 รหัส: YPVUHOBTCWJYNQ-SLHNCBLASA-N

นอร์เจสเตอโรนหรือที่รู้จักกันในชื่อนอร์วิโนเดรลหรือไวนิลเอส เตรโนโลน และจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้าเวสทาลินเป็น ยา โปรเจสตินซึ่งเคยใช้ในยาคุมกำเนิดสำหรับผู้หญิง แต่ปัจจุบันไม่ได้วางจำหน่ายแล้ว^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}เคยใช้ร่วมกับเอสโตรเจนเอทินิลเอสตราไดออล^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}รับประทานทางปาก^{[ 5 ] [ 6 ]}

นอร์เจสเตอโรนเป็นโปรเจสติน หรือโปรเจสโตเจนสังเคราะห์ ดังนั้นจึงเป็นตัวกระตุ้นตัวรับโปรเจสเตอโรนซึ่งเป็นเป้าหมายทางชีวภาพของโปรเจสโตเจน เช่นโปรเจสเตอโรน [ ^{7 ] ไม่มี}ฤทธิ์แอนโดรเจน^{[ 7 ]}

นอร์เจสเตอโรนได้รับการอธิบายครั้งแรกในปี พ.ศ. 2505 ^{[ 8 ] [ 9 ]}ปัจจุบันไม่มีจำหน่ายแล้ว^{[ 10 ]}

นอร์เกสเตอโรนถูกนำมาใช้ร่วมกับเอทินิลเอสตราไดออลในยาคุมกำเนิดเพื่อป้องกัน การ ตั้งครรภ์^{[ 2 ]}ปัจจุบันไม่มีจำหน่ายแล้ว^{[ 10 ]}

นอร์เจสเตอโรนเป็นโปรเจสโตเจนดังนั้นจึงเป็นตัวกระตุ้นตัวรับโปรเจสเตอโรน [ 7 ^{]แตกต่าง}จากโปรเจสตินที่เกี่ยวข้อง มันแทบจะไม่มี ฤทธิ์ แอนโดรเจนในการทดสอบใน สัตว์ ^{[ 7 ]}

นอร์เจสเตอโรน หรือที่รู้จักกันในชื่อ 17α-vinyl-δ ⁵⁽¹⁰⁾ -19-nortestosterone หรือ 17α-vinylestr-5(10)-en-17β-ol-3-one เป็นสเตียรอยด์เอสเทรนสังเคราะห์และ เป็นอนุพันธ์ของเทสโทสเตอโรนและ19-นอร์เทสโทสเตอโรน [ ^{1 ] อะ}นาล็อกของนอร์เจสเตอโรน ได้แก่นอร์วินิสเตอโรน (17α-vinyl-19-nortestosterone) และไวนิลเทสโทสเตอโรน (17α-vinyltestosterone) ^{[ 1 ]}

การสังเคราะห์ทางเคมีได้รับการอธิบายไว้แล้ว: ^{[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]}

การลดเมสตรานอลด้วยเบิร์ช ( 1 ) ให้ 17a-ไวนิล-1,4-ไดไฮโดรเอสตราไดออล 3-เมทิลอีเทอร์ ( 2 ) การทำให้เย็นลงในกรดออกซาลิก (กรดอ่อน) จะไฮโดรไลซ์อีโนลอีเทอร์ ทำให้การสังเคราะห์นอร์เจสเตอโรน ( 3 ) เสร็จสมบูรณ์ {การไฮโดรไลซ์ภายใต้สภาวะที่รุนแรงกว่าจะส่งผลให้เกิดการเชื่อมต่อของพันธะโอเลฟินิกกับตำแหน่งอีโนนดังที่เกิดขึ้นในการสังเคราะห์แนนโดรโลน}

นอร์เจสเตอโรนได้รับการอธิบายครั้งแรกในปี พ.ศ. 2505 ^{[ 8 ] [ 9 ]}

นอร์เจสเตอโรนเป็นชื่อสามัญของยา และ ชื่อทางการค้า (INN) ของยานี้ชื่อสามัญสากลของ Tooltip[ ^{1 ]} นอกจาก นี้ยังเรียกอีกอย่าง^ว่า norvinodrel , vinylestrenoloneและvinylnoretynodrel ^{[ 1 ] [ 14 ]}

นอร์เจสเตอโรนถูกวางจำหน่ายในรูปแบบผสมกับเอทินิลเอสตราได ออล ซึ่ง เป็น เอสโตรเจนในรูปแบบยาคุมกำเนิดภายใต้ชื่อแบรนด์เวสทาลิน^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}

นอร์เจสเตอโรนไม่ได้วางจำหน่ายในตลาดอีกต่อไปแล้ว ดังนั้นจึงไม่มีจำหน่ายในประเทศใดอีกต่อไป^{[ 10 ]}