เบสนิวคลีโอไทด์^{[ 1 ]} (เรียกอีกอย่างว่านิวคลีโอเบส เบสไนโตรเจน ) เป็นสารประกอบทางชีวภาพที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ ซึ่งก่อตัวเป็นนิวคลีโอไซ ด์ ซึ่งในทางกลับกันก็เป็นส่วนประกอบของ นิวคลีโอไทด์ โดยโมโนเมอร์ ทั้งหมดเหล่านี้ เป็นหน่วยพื้นฐานของ กรดนิวคลี อิก ความสามารถของนิวคลีโอเบสในการสร้างคู่เบสและเรียงซ้อนกันทำให้เกิดโครงสร้างเกลียวสายยาว เช่นกรดดีออกซีไรโบ nucléique (DNA) นิวคลีโอเบสห้า ชนิด ได้แก่ อะดีนีน (A), ไซโตซีน (C), กัวนีน (G), ไทมีน (T) และยูราซิล (U) เรียกว่าเบสหลักหรือเบสมาตรฐานพวกมันทำหน้าที่เป็นหน่วยพื้นฐานของรหัสพันธุกรรมโดยเบส A, C, G และ T พบใน DNA ในขณะที่ A, C, G และ U พบใน RNA ไทมีนและยูราซิลแตกต่างกันเพียงแค่การมีหรือไม่มีหมู่เมทิลบนคาร์บอนที่ห้า (C5) ของวงแหวนหกเหลี่ยมเฮเทอโรไซคลิกเหล่านี้^{[ 2 ]} นอกจากนี้ ไวรัสบางชนิดมีอะมิโนอะดีนีน (Z) แทนอะดีนีน ซึ่งแตกต่างกันตรงที่มี หมู่ เอมีน เพิ่มเข้ามา ทำให้เกิดพันธะที่เสถียรมากขึ้นกับไทมีน^{[ 3 ]}

นิวคลีโอเบสพิวรีนเป็นโมเลกุลที่มีโครงสร้างเป็นวงแหวนเชื่อมต่อกัน

นิวคลีโอเบสไพริมิดีนเป็นโมเลกุลวงแหวนอย่างง่าย

อะดีนีนและกัวนีนมี โครงสร้างโครงร่างวงแหวน ที่หลอมรวมกันซึ่งได้มาจากพิวรีนดังนั้นจึงเรียกว่าเบสพิวรีน [ ^{4 ] เบส}ไนโตรเจนพิวรีนมีลักษณะเฉพาะคือมีหมู่เอมีโน เดี่ยว ( −NH ₂ ) ที่คาร์บอน C6 ในอะดีนีนและ C2 ในกัวนีน^{[ 5 ]}ในทำนองเดียวกัน โครงสร้างวงแหวนอย่างง่ายของไซโตซีน ยูราซิล และไทมีนได้มาจากไพริมิดีนดังนั้นเบสทั้งสามนี้จึงเรียกว่าเบสไพริมิดีน^{[ 6 ]}

แต่ละคู่เบสในดีเอ็นเอแบบเกลียวคู่ทั่วไปประกอบด้วยพิวรีนและไพริมิดีน: อาจเป็น A จับคู่กับ T หรือ C จับคู่กับ G คู่พิวรีน-ไพริมิดีนเหล่านี้ ซึ่งเรียกว่าเบสเสริมจะเชื่อมต่อสายทั้งสองของเกลียวและมักถูกเปรียบเทียบกับขั้นบันได การจับคู่พิวรีนกับไพริมิดีนเท่านั้นที่จะทำให้ความกว้างของดีเอ็นเอคงที่ การจับคู่ A–T อาศัยพันธะไฮโดรเจน สองพันธะ ในขณะที่การจับคู่ C–G อาศัยพันธะไฮโดรเจนสามพันธะ ในทั้งสองกรณี พันธะไฮโดรเจนจะอยู่ระหว่าง หมู่ เอมีนและ หมู่ คาร์บอนิลบนเบสเสริม

นิวคลีโอเบส เช่น อะดีนีน กัวนีน แซนทีน ไฮโปแซนทีน พิวรีน 2,6-ไดอะมิโนพิวรีนและ 6,8-ไดอะมิโนพิวรีน อาจเกิดขึ้นในอวกาศและบนโลกได้เช่นกัน^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]}

ที่มาของคำว่า"เบส"สะท้อนถึงคุณสมบัติทางเคมีของสารประกอบเหล่านี้ในปฏิกิริยาของกรด-เบสแต่คุณสมบัติเหล่านั้นไม่ได้มีความสำคัญเป็นพิเศษต่อการทำความเข้าใจหน้าที่ทางชีววิทยาของนิวคลีโอเบสส่วนใหญ่

ที่ด้านข้างของโครงสร้างกรดนิวคลีอิก โมเลกุลฟอสเฟตจะเชื่อมต่อวงแหวนน้ำตาลสองวงของโมโนเมอร์นิวคลีโอไทด์ที่อยู่ติดกันอย่างต่อเนื่อง ทำให้เกิดโมเลกุลชีวภาพ ที่เป็นสายยาว การเชื่อมต่อของฟอสเฟตกับน้ำตาล ( ไรโบสหรือดีออกซีไรโบส ) เหล่านี้จะสร้างสาย "แกนหลัก" สำหรับโมเลกุลชีวภาพแบบเกลียวเดี่ยวหรือเกลียวคู่

ในโครงสร้างเกลียวคู่ของดีเอ็นเอ สายทั้งสองจะวางตัวในทิศทางตรงกันข้ามทางเคมี ซึ่งทำให้เกิดการจับคู่เบสได้โดยการสร้างความสมบูรณ์ระหว่างเบสทั้งสอง และเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับการจำลองหรือการถอดรหัสข้อมูลที่เข้ารหัสไว้ในดีเอ็นเอ

DNA และ RNA ยังมีเบสอื่นๆ (ที่ไม่ใช่เบสหลัก) ที่ได้รับการดัดแปลงหลังจากที่สายกรดนิวคลีอิกถูกสร้างขึ้น ใน DNA เบสที่ได้รับการดัดแปลงที่พบได้บ่อยที่สุดคือ5-เมทิลไซโตซีน (m ⁵ C) ใน RNA มีเบสที่ได้รับการดัดแปลงหลายชนิด รวมถึงเบสที่อยู่ในนิวคลีโอไซด์ เช่นซูโดอูริดีน (Ψ), ไดไฮโดรอูริดีน (D), อินโนซีน (I) และ7-เมทิลกัวโนซีน (m ⁷ G) ^{[ 10 ] [ 11 ]}

ไฮโปแซนทีนและแซนทีนเป็นเบสสองในหลายๆ เบสที่สร้างขึ้นจาก การกลาย พันธุ์ โดยทั้งสองชนิดเกิดจากการดี อะมิเนชัน (การแทนที่หมู่เอมีนด้วยหมู่คาร์บอนิล) ไฮโปแซนทีนเกิดจากอะดีนีน แซนทีนเกิดจากกัวนีน^{[ 12 ]}และยูราซิลเกิดจากการดีอะมิเนชันของไซโตซีน

นิวคลีโอเบสพิวรีนที่ถูกดัดแปลง (ส่วนใหญ่เป็น A หรือ G ที่ถูกดัดแปลง)

นิวคลีโอเบส
	ไฮโปแซนทีน	แซนทีน	7-เมทิลกัวนีน	9H-พิวรีน
นิวคลีโอไซด์
	อินโนซีน	แซนโทซีน	7-เมทิลกัวโนซีน	เนบูลารีน
สัญลักษณ์ย่อ	ฉัน	X	ม. 7จี	P [ 13 ]

นิวคลีโอเบสไพริมิดีนที่ถูกดัดแปลง (C, U หรือ T ที่ถูกดัดแปลง)

นิวคลีโอเบส
	5,6-ไดไฮโดรยูราซิล	5-เมทิลไซโตซีน	5-ไฮดรอกซีเมทิลไซโตซีน
นิวคลีโอไซด์
	ไดไฮโดรยูริดีน	5-เมทิลไซทิดีน	ซูโดอูริดีน
สัญลักษณ์ย่อ	D, hU [ 14 ] : N3.2.1, N4.1	ม. 5 C	Ψ

รายชื่อเบสที่ดัดแปลงและสัญลักษณ์ของเบสเหล่านั้นสามารถพบได้ในฐานข้อมูลการดัดแปลงกรดนิวคลีอิกจำนวนมาก^และเป็นส่วนหนึ่งของtRNAdb [ ^{15 ]}

มีนิวคลีโอเบสอะนาล็อกจำนวนมาก การใช้งานที่พบได้บ่อยที่สุดคือการใช้เป็นโพรบเรืองแสง ไม่ว่าจะโดยตรงหรือโดยอ้อม เช่น อะมิโน อัลลิลนิว คลีโอไท ด์ ซึ่งใช้ในการติดฉลาก cRNA หรือ cDNA ในไมโครอาร์เรย์หลายกลุ่มกำลังทำงานเกี่ยวกับคู่เบส "พิเศษ" ทางเลือกเพื่อขยายรหัสพันธุกรรม เช่นไอโซกัวนีนและไอโซไซโทซีนหรือ2-อะมิโน-6-(2-ไทเอนิล)พิวรีนเรือง แสง และไพร์โรล-2-คาร์บัลดีไฮด์^{[ 16 ] [ 17 ]}

ในทางการแพทย์ มีการใช้ สารอะนาล็อกนิวคลีโอไซด์ หลายชนิด เป็นสารต้านมะเร็งและต้านไวรัส โพลีเมอเรสของไวรัสจะรวมสารประกอบเหล่านี้เข้ากับเบสที่ไม่เป็นไปตามแบบแผน สารประกอบเหล่านี้จะถูกกระตุ้นในเซลล์โดยการแปลงเป็นนิวคลีโอไทด์ โดยจะถูกบริหารในรูปของนิวคลีโอไซด์เนื่องจากนิวคลีโอไทด์ที่มีประจุไม่สามารถผ่านเยื่อหุ้มเซลล์ได้ง่าย มีการประกาศชุดคู่เบสใหม่อย่างน้อยหนึ่งชุดเมื่อเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2557 ^{[ 18 ]}

เพื่อให้เข้าใจว่าชีวิตเกิดขึ้นได้อย่างไรจำเป็นต้องมีความรู้เกี่ยวกับวิถีทางเคมีที่ช่วยให้เกิดการสร้างองค์ประกอบพื้นฐานของชีวิตภายใต้สภาวะก่อนชีวภาพ ที่เป็นไปได้ ตาม สมมติฐาน โลกของ RNA พบว่าไรโบนิวคลีโอ ไทด์ที่ลอยตัวอิสระมีอยู่ในซุปดั้งเดิม โมเลกุล เหล่านี้เป็นโมเลกุลพื้นฐานที่รวมกันเป็นอนุกรมเพื่อสร้างRNAโมเลกุลที่ซับซ้อนเช่น RNA ต้องเกิดขึ้นจากโมเลกุลขนาดเล็กที่มีปฏิกิริยาถูกควบคุมโดยกระบวนการทางกายภาพและเคมี RNA ประกอบด้วยนิวคลีโอ ไทด์ พิวรีนและไพริมิดีนซึ่งทั้งสองอย่างจำเป็นสำหรับการถ่ายทอดข้อมูลที่เชื่อถือได้ และดังนั้นจึงเป็นวิวัฒนาการแบบดาร์วิน Nam et al. ^{[ 19 ]}แสดงให้เห็นถึงการควบแน่นโดยตรงของนิวคลีโอเบสกับไรโบสเพื่อให้ได้ไรโบนิวคลีโอไซด์ในหยดน้ำขนาดเล็ก ซึ่งเป็นขั้นตอนสำคัญที่นำไปสู่การก่อตัวของ RNA ผลลัพธ์ที่คล้ายกันนี้ได้รับโดย Becker et al. ^{[ 20 ]}

• นิวคลีโอไซด์  – ไกลโคซิลอะมีนหลายชนิดที่ประกอบด้วยนิวคลีโอเบสและโมเลกุลน้ำตาล
• นิวคลีโอไทด์  – โมเลกุลทางชีวภาพที่เป็นส่วนประกอบของกรดนิวคลีอิก
• สัญลักษณ์กรดนิวคลีอิก  – สัญลักษณ์สากลของนิวคลีโอไทด์ในดีเอ็นเอ
• ลำดับกรดนิวคลีอิก  – ลำดับของนิวคลีโอไทด์ในกรดนิวคลีอิก

• การจับคู่เบสในดีเอ็นเอเกลียวคู่ (แสดงพันธะไฮโดรเจนเฉพาะ)