โอเลอามิด

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (9 Z )-ออกตาเดค-9-เอนาไมด์
ชื่ออื่นๆ โอเลอิล-อะไมด์โอเลอิลอะไมด์9-ออกตาดีเซนาไมด์(Z)-9-ออกตาดีเซนาไมด์9,10-ออกตาดีเซโนอะไมด์ โอเลอิกแอซิดอะไมด์ซิส-9,10-ออกตาดีเซโนอะไมด์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	301-02-0 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:116314 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล15927 วาย
เคมสไปเดอร์	4446508 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.005.550
หมายเลข EC	206-103-9
ไออูฟาร์/บีพีเอส	284
PubChem CID	5283387
มหาวิทยาลัย	7L25QK8BWO วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID6027137
อินชิ InChI=1S/C18H35NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H2,19,20)/b10-9- วาย รหัส: FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N วาย InChI=1/C18H35NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H2,19,20)/b10-9- รหัส: FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZBR
รอยยิ้ม O=C(N)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 18 H 35 N O
มวลโมลาร์	281.484  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	เนื้อครีมแข็ง
ความหนาแน่น	0.879 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	70 °C (158 °F; 343 K) [ 1 ]
จุดเดือด	> 200 °C (392 °F; 473 K)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ไม่ละลาย
อันตราย
มาตรฐาน NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 0 0
จุดวาบไฟ	> 200 °C (392 °F; 473 K)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โอเลอามิดเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรCH ₃ (CH ₂ ) ₇ CH=CH(CH ₂ ) ₇ CONH ₂ ^{[ 2 ]}เป็นอะไมด์ที่ได้จากกรดไขมันโอเลอิกแอซิ ด เป็นของแข็งคล้ายขี้ผึ้งไม่มีสีและพบได้ในธรรมชาติ บางครั้งเรียกว่าอะไมด์ปฐมภูมิ ของกรดไขมัน (FAPA) ซึ่งสังเคราะห์ทางชีวภาพจากN-โอเลออยล์ไกลซีน^{[ 3 ]}

ในแง่ของการเกิดขึ้นตามธรรมชาติ โอเลอามิดถูกตรวจพบครั้งแรกในพลาสมาของมนุษย์ ต่อมาพบว่าสะสมอยู่ในน้ำไขสันหลังระหว่างการอดนอนและกระตุ้นให้สัตว์หลับ^{[ 3 ] [ 4 ]}

ได้รับการพิจารณาว่าเป็นวิธีการรักษาสำหรับความผิดปกติทางอารมณ์และการนอนหลับ รวมถึงภาวะซึมเศร้าที่ควบคุมโดยแคนนาบินอยด์^{[ 5 ] [ 6 ]}

ในแง่ของผลในการเหนี่ยวนำการนอนหลับ มีการคาดการณ์ว่าโอเลอามิดมีปฏิสัมพันธ์กับระบบสารสื่อประสาท หลายระบบ ^{[ 7 ] [ 8 ]}การศึกษาในหลอดทดลองบางส่วนแสดงให้เห็นว่าซิส -โอเลอามิดเป็นตัวกระตุ้นตัวรับแคนนาบินอยด์CB-1ด้วยความสัมพันธ์ประมาณ 8 ไมโครโมลาร์^{[ 9 ]}อย่างไรก็ตาม เนื่องจากความสัมพันธ์ของโอเลอามิดกับ CB-1 ค่อนข้างต่ำ และความไม่แน่นอนเกี่ยวกับความเข้มข้นและบทบาททางชีวภาพของโอเลอามิดในร่างกาย จึงมีการโต้แย้งว่ายังเร็วเกินไปที่จะจัดประเภทโอเลอามิดเป็นเอนโดแคนนาบินอยด์^{[ 10 ]}ที่ขนาดยาที่สูงขึ้น โอเลอามิดสามารถลดอุณหภูมิร่างกายของหนูได้ประมาณ 2 องศา โดยมีผลอยู่ได้ประมาณสองชั่วโมง^{[ 8 ]}กลไกสำหรับเรื่องนี้ยังคงไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด^{[ 8 ]}

พบว่าโอเลอาไมด์ช่วยเพิ่มการเพิ่มขึ้นของดับเบิลคอร์ทิน ที่ขึ้นอยู่กับ PPARαซึ่งเป็นตัวบ่งชี้ของการสร้างเซลล์ประสาทในฮิปโปแคมปัส^{[ 11 ]}

โอเลอามิดจะถูกเมตาบอไลซ์อย่างรวดเร็วโดย เอนไซม์ ไฮโดรเลสกรดไขมันอะไมด์ (FAAH) ซึ่งเป็นเอนไซม์เดียวกันกับที่เมตาบอไลซ์อนันดาไมด์ [ ^{12 ] มี}การตั้งสมมติฐานว่าผลบางอย่างของโอเลอามิดเกิดจากความเข้มข้นของอนันดาไมด์ที่เพิ่มขึ้นซึ่งเกิดจากการยับยั้ง FAAH ^{[ 8 ]}

มีการอ้างว่าโอเลอามิดช่วยเพิ่มกิจกรรมของโคลีนอะเซทิลทรานสเฟอเรส ซึ่งเป็นเอนไซม์ที่สำคัญในการผลิตอะเซทิลโคลีน^{[ 13 ]}

พบว่าโอเลอามิดและสารอนาล็อก ทำหน้าที่เป็น ตัวปรับอัลโลสเตอริกเชิงบวกของตัวรับเซโรโทนิน5-HT _2A , 5-HT _2Cและ5-HT _1Aและเป็น ตัวปรับอัลโลส เตอริกเชิงลบของตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT ₇ ^{[ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]}อนุพันธ์สังเคราะห์ ของโอเลอามิดที่ทำหน้าที่เป็น ตัวปรับอัลโลสเตอริกเชิงบวก แบบเลือกเฉพาะ ของตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _2Aและ 5-HT _2Cเช่นJPC0323ได้รับการพัฒนาขึ้น^{[ 14 ] [ 17 ]}

Oleamide พบในZiziphus jujubaหรือที่รู้จักกันในชื่อผลไม้พุทรา^{[ 13 ]}

โอเลอามิดสังเคราะห์มีประโยชน์ในอุตสาหกรรมหลากหลายประเภท รวมถึงใช้เป็นสารหล่อลื่น^{[ 18 ]}

พบว่าโอเลอาไมด์รั่วไหลออกจาก พลาสติก โพลีโพรพีลีนในการทดลองในห้องปฏิบัติการ ซึ่งส่งผลต่อผลการทดลอง^{[ 19 ]}เนื่องจากโพลีโพรพีลีนถูกใช้ในภาชนะบรรจุอาหารจำนวนมาก เช่น ภาชนะสำหรับโยเกิร์ตปัญหานี้จึงกำลังได้รับการศึกษา^{[ 20 ]}

โอเลอาไมด์เป็น "หนึ่งในส่วนผสมที่ไม่ใช่แคนนาบินอยด์ที่พบได้บ่อยที่สุดใน ผลิตภัณฑ์ Spice " ^{[ 21 ]}การวิเคราะห์แคนนาบินอยด์สังเคราะห์ในผลิตภัณฑ์ 44 ชนิด พบว่ามีโอเลอาไมด์ในผลิตภัณฑ์ที่ทดสอบ 7 ชนิด^{[ 22 ]}

• อนันดาไมด์
• ไฮโดรเลสของกรดไขมันอะไมด์
• วิโรธามีน