โอนาพริสโตน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	ZK-89299; ZK-299; AR-18; IVV-1001; 11β-(4-(ไดเมทิลอะมิโน)ฟีนิล)-17α-ไฮดรอกซี-17β-(3-ไฮดรอกซีโพรพิล)-13α-เอสตรา-4,9-ไดเอน-3-โอน
ประเภทของยา	ยาต้านโปรเจสโตเจน
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (8 S ,11 R ,13 R ,14 S ,17 S )-11-[4-(ไดเมทิลอะมิโน)ฟีนิล]-17-ไฮดรอกซี-17-(3-ไฮดรอกซีโพรพิล)-13-เมทิล-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-เดคาไฮโดรไซโคลเพนตา[ a ]ฟีนันเทรน-3-โอน
หมายเลข CAS	96346-61-1
PubChem CID	5311505
เคมสไปเดอร์	4470982
มหาวิทยาลัย	H6H7G23O3N
เคกก์	D09571
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1908373
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID90242210
บัตรข้อมูล ECHA	100.233.493
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C H N O
มวลโมลาร์	449.635  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม C[C@@]12C[C@@H](C3=C4CCC(=O)C=C4CC[C@H]3[C@@H]1CC[C@@]2(CCCO)O)C5=CC=C(C=C5)N(C)C
อินชิ นิ้ว=1S/C29H39NO3/c1-28-18-25(19-5-8-21(9-6-19)30(2)3)27-23-12-10-22(32)17-20(23)7-11-24(27)26(28) )13-15-29(28,33)14-4-16-31/h5-6,8-9,17,24-26,31,33H,4,7,10-16,18H2,1-3H3/t24-,25+,26-,28+,29+/m0/s1 รหัส:IEXUMDBQLIVNHZ-YOUGDJEHSA-N

โอนาพริสโตน ( อินน์)ชื่อสามัญสากลของ Tooltip(รหัสการพัฒนาZK-89299 , ZK-299 ) เป็นสารต้านโปรเจสเตอโรนสังเคราะห์และ สเตียรอยด์ที่มีฤทธิ์ ต้านกลูโคคอร์ติคอยด์เพิ่มเติมซึ่งพัฒนาโดยSchering ^{[ 1 ]}และอธิบายไว้ในปี 1984 แต่ไม่เคยวางจำหน่ายในตลาด^{[ 2 ] [ 3 ]}เป็น สารต้านตัวรับโปรเจ สเตอโรน (PR) แบบเงียบๆซึ่งแตกต่างจากสารต้านโปรเจสเตอโรนที่เกี่ยวข้องอย่างมิเฟพริสโตน (ซึ่งเป็นตัวกระตุ้นตัวรับแบบอ่อนๆ ) ^{[ 4 ]}ยิ่งไปกว่านั้น เมื่อเปรียบเทียบกับมิเฟพริสโตน โอนาพริสโตนมีฤทธิ์ต้านกลูโคคอร์ติคอยด์ลดลง แสดง ฤทธิ์ ต้านแอนโดรเจน น้อย และมี ฤทธิ์ต้านโปรเจสเตอโรนสูงกว่า 10 ถึง 30 เท่า^{[ 4 ]}ยานี้อยู่ระหว่างการพัฒนาเพื่อใช้ในทางคลินิก เช่น ในการรักษาโรคมะเร็งเต้านมและเป็นยาคุมกำเนิดในเยื่อบุโพรงมดลูกแต่ถูกยกเลิกในระหว่างการทดลองทางคลินิกระยะที่ 3ในปี 1995 เนื่องจากพบว่าผู้ป่วยส่วนใหญ่มีภาวะการทำงานของตับ ผิดปกติ ^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]}

พบว่า Onapristone มีประสิทธิภาพในการรักษา โรคมะเร็ง เต้านม^{[ 8 ] [ 5 ] [ 9 ]}

ณ ปี 2016 โอนาพริสโตนได้กลับมาอีกครั้งและอยู่ระหว่างการพัฒนาเพื่อใช้ในการรักษาโรคมะเร็งต่อมลูกหมากโดยปัจจุบันอยู่ใน ขั้น ตอนการทดลองทางคลินิกเฟส II ^{[ 10 ]}นอกจากนี้ยังอยู่ระหว่างการพัฒนาเพื่อใช้ในการรักษาโรคมะเร็งเยื่อบุโพรงมดลูก มะเร็งเต้านมมะเร็งรังไข่และมะเร็งมดลูกแต่ได้ยุติการพัฒนาสำหรับข้อบ่งชี้เหล่านี้เพื่อมุ่งเน้นไปที่มะเร็งต่อมลูกหมากแทน^{[ 10 ]}

การสังเคราะห์ทางเคมีได้รับการอธิบายไว้แล้ว: ^{[ 11 ] [ 12 ]} Dof: ^{[ 13 ]}สิทธิบัตรการแปลงแสง: ^{[ 14 ]}

งานจีนสมัยใหม่เริ่มต้นจาก วัตถุดิบตั้งต้น ไดเอเนไดโอน : ^{[ 15 ] [ 16 ]}ชื่อของสารตั้งต้นมีชื่อสามัญว่าเอทิลีนเดลเทโนน [5571-36-8]

ปฏิกิริยาการเติมคอนจูเกตระหว่าง PC10992393 ( 1 ) และ 4-(n,n-ไดเมทิล)อะนิลีนแมกนีเซียมโบรไมด์ [7353-91-5] ( 2 ) ให้ผลลัพธ์เป็น ( 3 ) การออกซิเดชันของหมู่แอลกอฮอล์ 17C ให้เป็นคีโตนให้ผลลัพธ์เป็น [93748-54-0] ( 4 ) การฉายรังสีด้วยหลอดไฟปรอทเป็นเวลา 16 นาที ส่งผลให้หมู่เมทิลเปลี่ยนจากโครงสร้างเบต้าเป็นโครงสร้างอัลฟา PC13371204 ( 5 ) การเติมอัลไคน์ด้วยเตตระไฮโดร-2-(2-โพรพินิลออกซี)-2H-ไพแรน [6089-04-9] ( 6 ) ในที่ที่มีบิวทิลลิเธียมให้ผลลัพธ์เป็น ( 7 ) จากนั้นการไฮโดรจิเนชันแบบเร่งปฏิกิริยาจะทำให้หมู่แอลไคน์อิ่มตัวในขณะที่โอเลฟินทั้งสองยังคงสภาพเดิม การกำจัดกรดของหมู่ป้องกันคีทัลแบบวงจรทำให้การสังเคราะห์โอนาพริสโตนเสร็จสมบูรณ์ ( 8 )

• รายชื่อสารฮอร์โมนเพศที่อยู่ระหว่างการวิจัย § โปรเจสโตเจน
• แอกเลพริสโตน
• ลิโลพริสโตน
• เทลาพริสโตน
• โทริพริสโตน