เคมีออร์กาโนซิงค์^คือการศึกษาคุณสมบัติทางกายภาพ การสังเคราะห์ และปฏิกิริยาของสารประกอบออร์กาโนซิงค์ซึ่งเป็นสารประกอบออร์กาโนเมทัลลิกที่มีพันธะเคมี ระหว่าง คาร์บอน (C) กับสังกะสี (Zn) [ ^{1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}

สารประกอบออร์กาโนซิงค์เป็นหนึ่งในสารประกอบออร์กาโนเมทัลลิกกลุ่มแรกๆ ที่ถูกสังเคราะห์ขึ้น สารประกอบเหล่านี้มีปฏิกิริยาน้อยกว่าสารประกอบออร์กาโนเมทัลลิกอื่นๆ ที่คล้ายคลึงกัน เช่น สารประกอบ กรินยาร์ดและสารประกอบออร์กาโนลิเทียมในปี ค.ศ. 1848 เอ็ดเวิร์ด แฟรงก์แลนด์ได้เตรียมสารประกอบออร์กาโนซิงค์ตัวแรก คือไดเอทิลซิงค์โดยการให้ความ ร้อน เอทิลไอโอได ด์ ในที่ที่มีโลหะสังกะสี^{[ 5 ]}ปฏิกิริยานี้ทำให้เกิดของเหลวระเหยไม่มีสีซึ่งติดไฟได้เองเมื่อสัมผัสกับอากาศ เนื่องจาก คุณสมบัติ ไวไฟสารประกอบออร์กาโนซิงค์จึงมักถูกเตรียมโดยใช้เทคนิคที่ปราศจากอากาศ สารประกอบ เหล่านี้ไม่เสถียรต่อตัวทำละลายโปรติกสำหรับวัตถุประสงค์หลายอย่าง สารประกอบเหล่านี้ถูกเตรียมในแหล่งกำเนิดไม่ใช่แยกออกมา แต่หลายชนิดถูกแยกออกมาเป็นสารบริสุทธิ์และได้รับการวิเคราะห์คุณสมบัติอย่างละเอียด^{[ 6 ]}

ออร์กาโนซิงค์สามารถแบ่งประเภทตามจำนวนคาร์บอนที่เชื่อมต่อกับโลหะได้^{[ 2 ] [ 3 ]}

1. กาโน ซิงค์ ( R2Zn ): สารประกอบออร์กาโนซิงค์ประเภทหนึ่งที่มีลิแกนด์อัลคิลสองตัว ซึ่งอาจแบ่งย่อยออกเป็นประเภทต่างๆ ได้อีก ขึ้นอยู่กับลิแกนด์ อื่นๆ ที่เชื่อมต่ออยู่
2. เฮเทอโรเลปติก (RZnX): สารประกอบที่มี ลิแกนด์ ที่มีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูงหรือโมโนแอนไอออนิก (X) เช่นเฮไลด์เชื่อมต่อกับศูนย์กลางสังกะสีโดยมีหมู่แทนที่อัลคิลหรืออะริลอื่น (R)
3. สารประกอบออร์กาโนซิงค์ไอออนิก: สารประกอบกลุ่มนี้แบ่งออกเป็นออร์กาโนซิงค์ เคต ( RnZn− ⁾และออร์กาโนซิงค์แคตไอออน ( RZnL ⁺ )

ในสารประกอบเชิงซ้อนสังกะสี(II) จะมีรูปทรงเรขาคณิตการประสานงานหลายแบบ โดยทั่วไปจะเป็นทรงแปดเหลี่ยมทรงสี่เหลี่ยมและรูปทรงเรขาคณิตการประสานงานห้าเหลี่ยมต่างๆ ความยืดหยุ่นเชิงโครงสร้างนี้สามารถอธิบายได้จากการจัดเรียงอิเล็กตรอน ของสังกะสี [Ar]3d ¹⁰ 4s ²วงโคจร 3d เต็มแล้ว ดังนั้น ผลกระทบ ของสนามลิแกนด์จึงไม่มีอยู่จริง รูปทรงเรขาคณิตการประสานงานจึงถูกกำหนดโดยปฏิสัมพันธ์ทางไฟฟ้าสถิตและเชิงสเตอริกเป็นส่วนใหญ่^{[ 2 ]}

ในสารประกอบออร์กาโนซิงค์ อะตอมของคาร์บอนและสังกะสีจะสร้างพันธะโคเวเลนต์แบบมีขั้วพันธะนี้มีขั้วไปทางคาร์บอนเนื่องจากความแตกต่างของ ค่า อิเล็กโทรเนกาติวิตี (คาร์บอน: 2.5 และสังกะสี: 1.65) ^{[ 2 ]}แต่ยังคงเป็นโคเวเลนต์ประมาณ 85% ซึ่งเทียบได้กับพันธะคาร์บอน-ดีบุก^{[ 7 ]}

เนื่องจากสังกะสีมี รัศมีอะตอมขนาดใหญ่และมีอิเล็กตรอนน้อย สารประกอบออร์กาโนซิงค์จึงไม่ค่อยอิ่มตัวทรงกลมการประสานงานของสังกะสี แต่โดยทั่วไปแล้วจะมีพิกัดสองหรือสามพิกัด ซึ่งสะท้อนถึงการบริจาคที่แข็งแกร่งจากลิแกนด์คาร์บานไอออนิก สารประกอบไดออร์กาโนซิงค์จะเกิด สารเชิงซ้อนกับตัวทำละลาย อีเทอร์ได้เพียงเล็กน้อย และกลุ่มอัลคิลหรืออะริลที่เชื่อมต่อกันนั้นหายาก ข้อยกเว้นคือ Ph Zn และคลัสเตอร์โลหะบางชนิด: ^{[ 2 ]}

สารประกอบออร์กาโนซิงค์ที่มีสูตร R Zn เป็นโมโนเมอร์และเป็นเส้นตรงที่อะตอมสังกะสี^{[ 8 ]}ทำให้เกิดการผสมแบบ sp ในออร์บิทัลโมเลกุล โมเลกุลสมมาตรไม่มีโมเมนต์ไดโพลและละลายได้ง่ายในตัวทำละลายที่ไม่เป็นขั้ว เช่นไซโคลเฮกเซนเมื่อ มีการเพิ่มลิแกนด์ ฮาโลเจนเข้าไปในอะตอมสังกะสี โมเลกุลจะมีขั้ว และลักษณะการรับและการให้ของสังกะสีจะเพิ่มขึ้น ทำให้เกิดการรวมกลุ่มได้^{[ 2 ]}

มีหลายวิธีในการสร้างสารประกอบออร์กาโนซิงค์ สารประกอบไดออร์กาโนซิงค์ที่มีจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ ได้แก่ไดเมทิลซิงค์ไดเอทิลซิงค์และไดฟีนิลซิงค์แต่สารเคมีเหล่านี้มีราคาแพงและจัดการได้ยาก

การสังเคราะห์ ไดเอทิลซิงค์ดั้งเดิมของแฟรงก์แลนด์เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของเอทิลไอโอไดด์กับโลหะซิงค์ คล้ายกับการก่อตัวของรีเอเจนต์กรินยาร์ดซิงค์จะต้องถูกกระตุ้นเพื่ออำนวยความสะดวกในปฏิกิริยารีดอกซ์นี้^{[ 5 ]}และ ตัวทำละลาย อีเทอร์จะเร่งปฏิกิริยาโดยการทำให้ผลิตภัณฑ์เสถียร^{[ 9 ]}รูปแบบหนึ่งของซิงค์ที่ถูกกระตุ้นซึ่งแฟรงก์แลนด์ใช้คือคู่ซิงค์-ทองแดง : ^{[ 5 ]}

2 EtI + 2 Zn ⁰ → EtZn + ZnI

อีกทางเลือกหนึ่ง การลด ZnCl ในแหล่งกำเนิด ด้วยโพแทสเซียมจะสร้างสังกะสี Rieckeซึ่งเป็นสังกะสีอีกรูปแบบหนึ่งที่ถูกกระตุ้น: ^{[ 10 ]}$${\displaystyle {\ce {{ZnCl2}+2K->[{\ce {THF}}][{\ce {-2KCl}}]}}\overbrace {\ce {Zn^{0}}} ^{\ce {Riecke\ zinc}}+{\ce {RX->[{\ce {THF}}][20-60^{\circ }{\ce {C}}]R-Zn-I}}\qquad {\begin{cases}\mathbf {R} :&{\text{Allyl, Aryl, Alkyl, Benzyl}}\\\mathbf {X} :&{\text{Bromide, Iodide}}\end{cases}}}$$

ในบางกรณีกรดลูอิส ที่อ่อน ก็เพียงพอที่จะกระตุ้นโลหะสังกะสีได้ ตัวอย่างเช่น ในการสังเคราะห์ต่อไปนี้1,2-ไดโบรโมอีเทนและไตรเมทิลไซลิลคลอไรด์จะเร่งปฏิกิริยาการก่อตัวของออร์กาโนซิงค์ขั้นสุดท้ายผ่านการถ่ายโอนโลหะ แต่ส่วนประกอบสำคัญคือลิเธียมคลอไรด์ซึ่งจะสร้างสารประกอบที่ละลายได้กับสารตัวกลางโบรโมเอทิลซิงค์อย่างรวดเร็ว ทำให้สารตัวกลางนี้หลุดออกจากพื้นผิวโลหะ: ^{[ 11 ] [ 12 ]}

โดยทั่วไปแล้วการสร้างรีเอเจนต์ออร์กาโนซิงค์จะง่ายขึ้นเมื่อมีแอลคิลหรืออะริลเฮไลด์ที่มีหมู่แทนที่ดึงอิเล็กตรอน เช่น ไนไตรล์และเอสเทอร์^{[ 13 ]} ซึ่งเป็นขั้น ตอน แรกใน ปฏิกิริยา ReformatskyและBlaise

หนึ่งในปฏิกิริยาการเปลี่ยนหมู่ฟังก์ชันสังกะสีที่พบได้บ่อยที่สุดคือปฏิกิริยาการสร้างสารประกอบออร์กาโนซิงค์ที่ซับซ้อน โดยเกิดจากการแลกเปลี่ยนแอลคิลเฮไลด์กับออร์กาโนซิงค์ที่มีราคาถูกกว่า:

RI + ZnMe  → R Zn + MeI

ปฏิกิริยานี้ต้องใช้คอปเปอร์ไอโอไดด์ (CuI) หรือตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นเบส

สารประกอบออร์กาโนเมทัลและออร์กาโนเซมิเมทัลหลากหลายชนิดยอมให้เกิดการทรานส์เมทัลเลชันกับออร์กาโนซิงค์ ตัวอย่างหนึ่งคือปฏิกิริยาของไดฟีนิลเมอร์คิวรีกับโลหะสังกะสีเพื่อสร้างไดฟีนิลซิงค์และโลหะปรอท : ^{[ 9 ] : 8}

HgPh + Zn → ZnPh + Hg

ในทางปฏิบัติ สารประกอบออร์กาโนซิงค์มักจะทำมาจากการแลกเปลี่ยนโลหะระหว่างสารประกอบออร์กาโนซิงค์ราคาถูกกับสารประกอบออร์กา โนโบรอน โดยสารประกอบออร์ กาโนโบรอนจะทำได้จากการไฮโดรโบเรชัน^{เบื้องต้น} [ ^{14 ]}

ข้อดีของการเปลี่ยนโลหะเป็นสังกะสีคือความทนทานต่อหมู่ฟังก์ชันที่ดีขึ้น: สารประกอบออร์กาโนซิงค์มีความไวต่อปฏิกิริยาน้อยกว่าสารประกอบออร์กาโนเมทัลหลายชนิด และด้วยเหตุนี้จึงเลือกทำปฏิกิริยากับตำแหน่งที่มีความไวต่อปฏิกิริยามากที่สุดในโมเลกุล

ตัวอย่างเช่น สังกะสีทำหน้าที่เป็นตัวปรับสมดุล ของสารรีเอเจนต์ อัลคิลลิเทียม หลายชนิด :

• ในการสังเคราะห์ Maoecrystal V การเมทัลเลชันแบบออร์โธที่กำหนดทิศทางจะให้สารประกอบอะริลลิเทียมเริ่มต้น ซึ่งจะถูกทรานส์เมทัลเลชันเป็นสารประกอบอะริลซิงค์ที่ต้องการ สารประกอบอะริลซิงค์มีปฏิกิริยาน้อยกว่าสารประกอบอะริลลิเทียมอย่างมาก ดังนั้นจึงทนต่อฟังก์ชันเอสเทอร์ได้ดีกว่าในการเชื่อมต่อกับเมทิลคลอโรออกซาโลอะซิเตตในภายหลัง^{[ 15 ]}

• ในการศึกษาหนึ่งฟีนิลลิเทียมมีปฏิกิริยามากเกินไปในการเติมแบบไครัลคล้าย กรินยาร์ด ทำให้เกิด แอลกอฮอล์ แบบราเซมิกแม้จะมีตัวเร่งปฏิกิริยาไครัลอยู่ก็ตาม อย่างไรก็ตาม การถ่ายโอนโลหะและการคีเลตของของ เสีย ลิเทียมคลอไรด์ / โบรไมด์ทำให้เกิดไดฟีนิลซิงค์ ซึ่งทำปฏิกิริยาช้าพอที่ตัว เร่ง ปฏิกิริยาไครัลที่ได้จากบอร์นีออลจะเลือกเอนันติโอเมอร์ได้ : ^{[ 16 ]}

ในปฏิกิริยาหลายอย่าง สารประกอบออร์กาโนซิงค์จะปรากฏเป็นสารตัวกลาง

โดยทั่วไปแล้ว สารประกอบไดออร์กาโนซิงค์จะไม่เป็นขั้วมากพอที่จะทำปฏิกิริยากับสารประกอบคาร์บอนิลได้ หากไม่มีการกระตุ้นเพิ่มเติม แต่จะโจมตีพันธะคู่ CC ที่ไม่มีขั้ว^{[ 7 ]}

ในปฏิกิริยา Frankland–Duppa (1863) เอสเตอร์ ออกซาเลต (ROCOCOOR) ทำปฏิกิริยากับอัลคิลเฮไลด์ R'X สังกะสี และกรดไฮโดรคลอริกเพื่อสร้างเอสเตอร์ α-ไฮดรอกซีคาร์บอกซิลิก RR'COHCOOR ^{[ 17 ]}

สารประกอบออร์กาโนซิงค์สามารถใช้ในปฏิกิริยาอัลลิเลชันหรือปฏิกิริยาการเชื่อมต่ออื่นๆ (เช่น การเชื่อมต่อเนกิชิ): ^{[ 18 ]}

ข้อเสียสำคัญประการหนึ่งของการอัลคิเลชันของไดออร์กาโนซิงค์คือมีการถ่ายโอนหมู่แทนที่อัลคิลเพียงหนึ่งในสองหมู่เท่านั้น ปัญหานี้สามารถแก้ไขได้โดยใช้ไตรเมทิลไซลิลเมทิล - (Me SiCH -) ซึ่งมีเสถียรภาพผ่านไฮเปอร์คอนจูเกชันเชิงลบในซิลิคอนและไม่ถ่ายโอน: ^{[ 19 ]}$${\displaystyle {\begin{array}{l}{}\\{\ce {{R2Zn}+(TMSM)2Zn}}\ {\overset {\ce {THF}}{\ce {<=>>}}}\ {\ce {2R(TMSM)Zn}}\\{}\\{\ce {{RZnI}+(TMSM)Li->[{\ce {THF}}][-80^{\circ }\!{\ce {C}}]{R(TMSM)Zn}+LiI}}\\{}\end{array}}}$$

ปฏิกิริยาอินทรีย์นี้สามารถใช้ในการแปลง α-haloester และคีโตนหรืออัลดีไฮด์เป็น β-hydroxyester ได้ จำเป็นต้องใช้กรดในการโปรตอนอัลคอกไซด์ ที่เกิดขึ้น ระหว่างการดำเนินการ ขั้นตอนเริ่มต้นคือการเติมออกซิเดชันของโลหะสังกะสีเข้าไปในพันธะคาร์บอน-ฮาโลเจน จึงทำให้เกิดคาร์บอน-สังกะสีอีโนเลตขึ้น จากนั้น C-Zn อีโนเลต นี้ สามารถจัดเรียงตัวใหม่เป็นออกซิเจน-สังกะสีอีโนเลตผ่านการประสานงาน เมื่อสิ่งนี้เกิดขึ้นแล้ว สารตั้งต้นที่มีคาร์บอนิลอื่น ๆ จะประสานงานในลักษณะที่แสดงด้านล่างและให้ผลิตภัณฑ์หลังจากการโปรตอน^{[ 20 ]}ข้อดีของปฏิกิริยา Reformatskyเหนือ โปรโตคอล ปฏิกิริยาอัลดอล แบบดั้งเดิม มีดังต่อไปนี้:

1. ช่วยให้สามารถใช้สารตั้งต้นคีโตนที่มีการดัดแปลงอย่างมากได้
2. สารตัวกลาง เอสเทอร์อีโนเลตสามารถเกิดขึ้นได้ในสภาวะที่มีหมู่ที่สามารถเกิดอีโนเลตได้
3. เหมาะอย่างยิ่งสำหรับปฏิกิริยาภายในโมเลกุล

ด้านล่างแสดงสถานะการเปลี่ยนผ่านหกสมาชิกของแบบจำลอง Zimmerman–Traxler (การควบคุมคีเลชัน ดู^{ปฏิกิริยา} Aldol ) ซึ่ง R ³มีขนาดเล็กกว่า R ^{4 [ 21} ]

ปฏิกิริยา Reformatsky ถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์ทั้งหมดจำนวนมาก เช่น การสังเคราะห์ C(16),C(18)-bis-epi-cytochalasin D: ^{[ 22 ]}

ปฏิกิริยา Reformatsky ยังช่วยให้สามารถใช้โฮโมอีโนเลตสังกะสีได้อีกด้วย^{[ 23 ]}การดัดแปลงปฏิกิริยา Reformatsky คือปฏิกิริยาBlaise ^{[ 21 ]}

รีเอเจนต์ซิ มมอนส์-สมิธใช้ในการเตรียมไซโคลโพรเพนจากโอเลฟินโดยใช้เมทิลีนไอโอไดด์เป็นแหล่งเมทิลีน ปฏิกิริยาเกิดขึ้นโดยใช้สังกะสี สารตัวกลางสังกะสีที่สำคัญที่เกิดขึ้นคือคาร์เบนอยด์ (ไอโอโดเมทิล)ซิงค์ไอโอไดด์ ซึ่งทำปฏิกิริยากับแอลคีนเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ไซโคลโพรเพน อัตราการเกิดสารสังกะสีที่ออกฤทธิ์จะเพิ่มขึ้นโดยการใช้คลื่นอัลตราโซนิค เนื่องจากปฏิกิริยาเริ่มต้นเกิดขึ้นที่พื้นผิวของโลหะ $${\displaystyle 2\,{\color {Red}{\ce {CH2I2}}}+2\,{\color {สีน้ำเงิน}{\ce {Zn}}}\ {\ce {-> 2}}\,{\color {Red}{\ce {ICH2}}}{\color {สีน้ำเงิน}{\ce {ZnI}}}\ {\ce {<=>}}\ {\color {Red}{\ce {(ICH2)2}}}{\color {สีน้ำเงิน}{\ce {Zn}}}+{\สี {สีน้ำเงิน}{\ce {Zn}}}{\สี {สีแดง}{\ce {I2}}}}$$

แม้ว่ากลไกจะยังไม่ได้รับการอธิบายอย่างครบถ้วน แต่ก็มีสมมติฐานว่าตัวกลางออร์กาโนซิงค์เป็นโลหะคาร์เบนอยด์เชื่อกันว่าตัวกลางนี้เป็นแบบ "ผีเสื้อ" สามศูนย์กลาง ตัวกลางนี้สามารถควบคุมได้ด้วยหมู่แทนที่ เช่น แอลกอฮอล์ เพื่อให้ได้ไซโคลโพรเพนที่ด้านเดียวกันของโมเลกุล โดยทั่วไปจะใช้ คู่สังกะสี-ทองแดงเพื่อกระตุ้นสังกะสี^{[ 21 ]}

สารประกอบออร์กาโนซิงค์ที่ได้จากเมทิลีนโบรไม ด์ หรือไอโอไดด์สามารถเติมอิเล็กโทรฟิลิกไปยังหมู่คาร์บอนิลเพื่อสร้างแอลคีนปลายทางได้[ ^{24 ] ปฏิกิริยา}นี้มีความสัมพันธ์เชิงกลไกกับปฏิกิริยา Tebbeและสามารถเร่งปฏิกิริยาได้ด้วยกรด Lewis ต่างๆ (เช่นTiCl หรือAl Me ) ^{[ 25 ]}ปฏิกิริยานี้ใช้ในการนำดิวเทอเรียมเข้าสู่โมเลกุลเพื่อการติดฉลากไอโซโทปหรือเป็นทางเลือกแทนปฏิกิริยา Wittig

ปฏิกิริยาครอสคัปปลิงอันทรงพลังนี้สร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอนโดยการรวมรีเอเจนต์ออร์แกโนซิงค์เฮไลด์และออร์แกโนซิงค์เฮไลด์เข้าด้วยกันในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกลหรือแพลเลเดียม รีเอเจนต์ออร์แกโนซิงค์เฮไลด์อาจเป็นอัลเคนิลอะริล อัล ลิลหรือโพรพาร์จิลนอกจากนี้ยังมีการรายงานการคัปปลิงอัลคิลซิงค์กับอัลคิลเฮไลด์ เช่น โบรไมด์และคลอไรด์ โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ออกฤทธิ์ เช่น พรีแคตตาลิสต์ Pd-PEPPSI ซึ่งต้านทานการกำจัดเบตาไฮไดรด์อย่างมาก (ซึ่งเป็นปรากฏการณ์ทั่วไปกับหมู่แทนที่อัลคิล) [ ^{26 ] ทั้ง}สารประกอบไดออร์แกนิกหรือออร์แกโนซิงค์เฮไลด์สามารถใช้เป็นคู่คัปปลิงระหว่างขั้นตอนการถ่ายโอนโลหะในปฏิกิริยานี้ได้ แม้ว่ารีเอเจนต์ออร์แกโนซิงค์จะมีปฏิกิริยาต่ำกับอิเล็กโทรไฟล์อินทรีย์ แต่รีเอเจนต์เหล่านี้ก็เป็นหนึ่งในนิวคลีโอไฟล์โลหะที่ทรงพลังที่สุดต่อแพลเลเดียม^{[ 27 ]}

สารประกอบอัลคิลซิงค์ต้องการไอออนเฮไลด์อย่างน้อยในปริมาณสโตอิคิโอเมตริกในสารละลายเพื่อสร้างสารประกอบ "ซิงเคต" ในรูปแบบ RZnX ²⁻ก่อนที่จะสามารถเกิดการถ่ายโอนโลหะไปยังศูนย์กลางแพลเลเดียมได้^{[ 28 ]}พฤติกรรมนี้แตกต่างอย่างมากกับกรณีของสารประกอบอะริลซิงค์ ขั้นตอนสำคัญในวัฏจักรตัวเร่งปฏิกิริยาคือการถ่ายโอนโลหะซึ่งเฮไลด์ซิงค์จะแลกเปลี่ยนหมู่แทนที่อินทรีย์กับเฮโลเจนอื่นกับศูนย์กลางโลหะ

ตัวอย่างที่สง่างามของการเชื่อมต่อ Negishiคือการสังเคราะห์แอมฟิดิโนไลด์ T1 ของ Furstner: ^{[ 29 ]}

ปฏิกิริยา Fukuyama couplingเป็นปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียมซึ่งเกี่ยวข้องกับการเชื่อมต่อของสารประกอบ aryl, alkyl, allyl หรือ α,β-unsaturated thioesterสารประกอบ thioester นี้สามารถเชื่อมต่อกับรีเอเจนต์ organozinc ได้หลากหลายชนิดเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์คีโตนที่สอดคล้องกัน โปรโตคอลนี้มีประโยชน์เนื่องจากมีความไวต่อหมู่ฟังก์ชันต่างๆ เช่นคีโตนอะซิเตตเฮไลด์อะโรมาติก และแม้แต่แอลดีไฮด์ ความเลือกทางเคมีที่สังเกตได้บ่งชี้ว่าการเกิดคีโตนนั้นง่ายกว่าการเติมแพลเลเดียมแบบออกซิเดชันลงในหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ เหล่านี้^{[ 30 ]}

ตัวอย่างเพิ่มเติมของวิธีการเชื่อมต่อนี้คือการสังเคราะห์ (+)- ไบโอตินในกรณีนี้ การเชื่อมต่อแบบฟุกุยามะเกิดขึ้นกับไทโอแลคโตน: ^{[ 31 ]}

ปฏิกิริยาBarbierเกี่ยวข้องกับการเติมแบบนิวคลีโอฟิลิกของคาร์บานไอออนเทียบเท่ากับคาร์บอนิล การแปลงสภาพคล้ายกับปฏิกิริยา Grignard สารรีเอเจนต์ออร์กาโนซิงค์ถูกสร้างขึ้นผ่านการเติมออกซิเดชันลงในอัลคิลเฮไลด์ ปฏิกิริยานี้ผลิตแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ ทุติยภูมิ หรือตติยภูมิผ่านการเติมแบบ 1,2ปฏิกิริยา Barbier มีข้อดีคือเป็นกระบวนการแบบขั้นตอนเดียว: สารรีเอเจนต์ออร์กาโนซิงค์ถูกสร้างขึ้นในขณะที่มีสารตั้งต้นคาร์บอนิลอยู่ สารรีเอเจนต์ออร์กาโนซิงค์ยังไวต่อน้ำน้อยกว่า ดังนั้นปฏิกิริยานี้จึงสามารถดำเนินการในน้ำได้ คล้ายกับปฏิกิริยา Grignard สมดุล Schlenk มีผลบังคับใช้ ซึ่งสามารถสร้างไดอัลคิลซิงค์ที่มีปฏิกิริยามากกว่าได้^{[ 21 ]}

กลไกนี้คล้ายกับปฏิกิริยา Grignardซึ่งโลหะอัลคอกไซด์สามารถสร้างขึ้นได้โดยเส้นทางแบบทีละขั้นของอนุมูลอิสระ ผ่านการถ่ายโอนอิเล็กตรอนเดี่ยวหรือ เส้นทาง ปฏิกิริยาแบบประสานผ่านสถานะการเปลี่ยนผ่านแบบวงจร ตัวอย่างของปฏิกิริยานี้พบได้ใน การสังเคราะห์ไซโคลโพรพาราไดซิคอลของ Danishefskyโดยการใช้เงื่อนไขปฏิกิริยาการเติมออร์กาโนซิงค์ ฟังก์ชันอื่น ๆ ของไดอีโนนและอัลไคน์สามารถทนได้: ^{[ 32 ]}

การก่อตัวของซิงค์อะเซทิลิดดำเนินไปโดยผ่านตัวกลางของไดอัลคินิลซิงค์ (การแลกเปลี่ยนหมู่ฟังก์ชัน) กระบวนการเร่งปฏิกิริยาได้รับการพัฒนาขึ้น เช่นกระบวนการอีเฟดรีน ของเมอร์ค ^{[ 33 ]}แอลกอฮอล์โพรพาร์จิลิกสามารถสังเคราะห์ได้จากซิงค์อะเซทิลิด ตัวกลางอเนกประสงค์เหล่านี้สามารถนำไปใช้ในการเปลี่ยนแปลงทางเคมีได้หลากหลาย เช่นปฏิกิริยาครอสคัปปลิง การไฮโดรจีเนชันและปฏิกิริยาเพอริไซคลิก^{[ 34 ]}

ในกรณีที่ไม่มีลิแกนด์ปฏิกิริยาจะช้าและไม่มีประสิทธิภาพ ในกรณีที่มีลิแกนด์ไครัลปฏิกิริยาจะเร็วและให้การแปลงสูงRyoji Noyoriพบว่าสารเชิงซ้อนโมโนซิงค์-ลิแกนด์เป็นชนิดที่ออกฤทธิ์^{[ 35 ]}

ไดแอสเตอริโอซีเลคติวิตีสำหรับการเติมรีเอเจนต์ออร์กาโนซิงค์ลงในอัลดีไฮด์สามารถทำนายได้โดยใช้แบบจำลองต่อไปนี้โดย Noyori และDavid A. Evans : ^{[ 36 ]}

• สเตอริโอเซ็นเตอร์ α ของลิแกนด์เป็นตัวกำหนดสเตอริโอเคมี ที่สังเกตได้ ของแอลกอฮอล์โพรพาร์จิลิก
• ผลกระทบเชิงสเตอริกส์ระหว่างหมู่ แทนที่อัล ดีไฮด์และลิแกนด์มีความสำคัญน้อยกว่า แต่ก็ยังเป็นตัวกำหนดโครงสร้างที่เหมาะสมที่สุด

ซิงค์อะเซทิลิดถูกนำมาใช้ในยาต้านการถอดรหัสย้อนกลับของ HIV-1 ที่ชื่อ Efavirenzเช่นเดียวกับในอนุพันธ์ของอีเฟดรีน ของ Merck ^{[ 37 ]}

สารประกอบออร์กาโนซิ งเคตเชิงซ้อนตัวแรก( ออร์กาโนซิงเคต ) ได้รับการรายงานในปี พ.ศ. 2491 โดยเจมส์ อัลเฟรด แวงคลิน [ ^{38 ] ผู้}ช่วยของแฟรงก์แลนด์ และเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของโซเดียม ธาตุ กับไดเอทิลซิงเคต :

2 Na + 3 ZnEt → 2 NaZnEt + Zn

สารประกอบออร์กาโนซิงค์ที่มีความเป็นกรดลูอิส สูง จะอ่อนแอต่อการโจมตีแบบนิวคลีโอฟิลิกโดยโลหะอัลคาไลเช่นโซเดียมและจึงก่อให้เกิดสารประกอบ 'เอต' เหล่านี้ ออร์กาโนซิงค์แบ่งออกเป็นสองประเภท ได้แก่ เตตระออร์กาโนซิงค์ ([R Zn]M ) ซึ่งเป็นไดแอนไอออนิก และไตรออร์กาโนซิงค์ ([R Zn]M) ซึ่งเป็นโมโนแอนไอออนิก โครงสร้างของสารประกอบเหล่านี้ ซึ่งกำหนดโดยลิแกนด์ ได้รับการศึกษาลักษณะเฉพาะอย่างละเอียดแล้ว^{[ 3 ]}

เตตระออร์กาโนซิงเคตเช่น [Me Zn]Li สามารถเกิดขึ้นได้โดยการผสม Me Zn และ MeLi ในอัตราส่วนโมล 1:2 ของสารตั้งต้น เส้นทางการสังเคราะห์อีกตัวอย่างหนึ่งในการสร้างออร์กาโนซิงเคตแบบสไปโรไซคลิกแสดงไว้ด้านล่าง: ^{[ 3 ]}

สารประกอบ ไตรออร์กาโนซิงเคตเกิดขึ้นจากการนำไดออร์กาโนซิงเคต เช่น (Me SiCH ) Zn มาทำปฏิกิริยากับ โลหะอัลคาไล (K) หรือโลหะอัลคาไลน์เอิร์ธ (Ba, Sr หรือ Ca) ตัวอย่างหนึ่งคือ [(Me SiCH ) Zn]K ไตรเอทิลซิงเคตสลายตัวเป็นโซเดียมไฮดริโดเอทิลซิงเคต(II) อันเป็นผลมาจากการกำจัดเบต้าไฮไดรด์ : ^{[ 39 ]}

2 NaZnEt → นาสังกะสี H เอต + 2 C H

ผลิตภัณฑ์นี้มีโครงสร้างแบบบิททราเฮดรัลที่ขอบร่วมกัน โดยมีลิแกนด์ไฮไดรด์เป็น ตัวเชื่อม

แม้ว่าจะไม่ค่อยมีการศึกษามากนัก แต่ออร์กาโนซิงเคตมักมีปฏิกิริยาและคัดเลือกได้ดีกว่าเมื่อเทียบกับสารประกอบไดออร์กาโนซิงเคตที่เป็นกลาง พวกมันมีประโยชน์ในการอัลคิเลชันแบบเลือกสเตอริโอของคีโตนและคาร์บอนิลที่เกี่ยวข้อง ปฏิกิริยาการเปิดวงแหวน อาริลไตรเมทิลซิงเคตมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการสร้าง CC ที่มีวาเนเดียมเป็นตัวกลาง^{[ 3 ]}

สารประกอบออร์กาโนซิงค์ที่มีวาเลนซ์ต่ำซึ่งมีพันธะ Zn–Zn เป็นที่รู้จักเช่นกัน สารประกอบดังกล่าวตัวแรกคือเดคาเมทิลไดซินโคซีนได้รับการรายงานในปี 2547 ^{[ 40 ]}

• สารประกอบของสังกะสี

• สังกะสีในการสังเคราะห์สารอินทรีย์เก็บถาวรเมื่อวันที่ 21 กุมภาพันธ์ 2020 ที่Wayback Machine
• สารประกอบออร์กาโนซิงค์ที่ผลิตโดยบริษัท BASF