หลังจากที่ทีมชาติฟิลิปปินส์ทำสถิติที่ดีที่สุดเท่าที่เคยมีมาในการแข่งขัน AFF Championship ปี 2010ฟุตบอลในฟิลิปปินส์ก็กลับมาเฟื่องฟูอีกครั้ง อย่างไรก็ตาม ประเทศนี้ไม่มีลีกระดับชาติหรือการแข่งขันฟุตบอลถ้วยระดับชาติอย่างแท้จริง (การแข่งขันฟุตบอลถ้วยระดับชาติครั้งสุดท้ายจัดขึ้นในปี 2007 เพื่อเฉลิมฉลองครบรอบ 100 ปี ของสมาคมฟุตบอลฟิลิปปินส์ ^{[ 2 ]} ) เพื่อช่วยแก้ไขปัญหานี้ ในเดือนมกราคม 2011 Smart Communicationsได้ติดต่อ PFF พร้อมข้อเสนอที่จะให้เงินทุนสนับสนุนการแข่งขันฟุตบอลระดับท้องถิ่นรายการใหม่ ความร่วมมือที่เสนอนี้มีระยะเวลา 10 ปี โดย Smart จะปล่อย เงินทุน 80 ล้าน เปโซโดยมีเป้าหมายเพื่อให้โอกาสในการเล่นมากขึ้นสำหรับนักฟุตบอลที่มีฝีมือ และการสร้างลีกระดับชาติในที่สุด^{[ 3 ] [ 2 ]} ต่อมา Mariano Aranetaประธาน PFF คนใหม่ได้อนุมัติข้อเสนอดังกล่าว ในเดือนมีนาคม 2011 การแข่งขันรายการใหม่นี้ได้เริ่มต้นขึ้นภายใต้ชื่อPFF–Smart National Men's Club Championship ^{[ 2 ]}อย่างไรก็ตาม การแข่งขันนี้จัดขึ้นเพียงสี่ปีเท่านั้น โดยครั้งสุดท้ายจัดขึ้นในปี 2014–15

หลังจากที่ PFF ประกาศการจัดตั้งลีกระดับชาติใหม่ สหพันธ์ได้ยืนยันว่าจะมีการจัดตั้งการแข่งขันฟุตบอลถ้วยภายในประเทศขึ้นใหม่ด้วย^{[ 4 ​​]}การแข่งขันที่เสนอได้รับการตั้งชื่อชั่วคราวว่า PFL Cup แต่ในที่สุดก็เปลี่ยนเป็น "Copa Paulino Alcantara" ในเดือนมีนาคม 2018 เพื่อเป็นการระลึกถึงPaulino Alcántaraตำนาน ของ FC Barcelonaซึ่งเคยเป็นตัวแทนทีมชาติฟิลิปปินส์ด้วย^{[ 1 ]}มีการวางแผนว่าการแข่งขันจะจัดขึ้นพร้อมกับ ฤดูกาลปกติ ของลีกฟุตบอลฟิลิปปินส์ (PFL) อย่างไรก็ตาม ในฤดูกาลแรกของ PFL ในปี 2017 การแข่งขันนี้ไม่ได้จัดขึ้น แต่ได้มีการจัดการแข่งขันรอบเพลย์ออฟสำหรับทีมอันดับต้น ๆ ของฤดูกาลปกติ เรียกว่า Finals Series แทน โดยCeres–Negrosเป็นผู้ชนะใน Finals Series เพียงครั้งเดียว

ในระหว่างฤดูกาล PFL ปี 2018ลีกได้ประกาศในเดือนกุมภาพันธ์ว่าการแข่งขันฟุตบอลถ้วยจะดำเนินต่อไป แต่แทนที่จะจัดขึ้นในช่วงกลางฤดูกาลปกติ จะจัดขึ้นหลังจากฤดูกาลปกติสิ้นสุดลง^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 15 กรกฎาคม 2561 ในงาน PFL Fans Day ได้มีการประกาศว่าสโมสรที่ไม่ใช่แฟรนไชส์มีสิทธิ์เข้าร่วม Copa Paulino Alcantara ได้ หากเป็นไปตามข้อกำหนดด้านใบอนุญาต^{[ 6 ]}อย่างไรก็ตาม ไม่มีสโมสรนอก PFL เข้าร่วมในฉบับปฐมฤกษ์ Copa Paulino Alcantara ครั้งแรกจัดขึ้นในเดือนกันยายนและตุลาคม 2561 สโมสร PFL ทั้งหกสโมสรถูกแบ่งออกเป็นสองกลุ่มที่แข่งขันกันแบบพบกัน หมดสองรอบ ทีมสองอันดับแรกจากแต่ละกลุ่มจะพบกันใน รอบรองชนะ เลิศแบบแพ้คัดออก ตามด้วยรอบชิงชนะเลิศ ผู้ชนะจะได้สิทธิ์เข้าร่วมAFC Cupใน ปีถัดไป ^{[ 7 ]}

การแข่งขัน Copa Paulino Alcantara นัดแรกจัดขึ้นเมื่อวันที่ 1 กันยายน 2018 ที่สนามกีฬา Rizal Memorial StadiumทีมKaya–IloiloเอาชนะGlobal Cebu 4–0 โดยRobert Lopez Mendy ทำประตูแรกและทำแฮตทริก ได้เป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์ของทัวร์นา เมน ต์ ^{[ 8 ]} ในรอบ ชิงชนะเลิศ เมื่อวันที่ 27 ตุลาคม ทีม Kaya–Iloilo เอาชนะDavao Aguilas 1–0 ในช่วงต่อเวลาพิเศษด้วยประตูในนาทีสุดท้ายจากJovin Bedic ^{[ 9 ]}

ในปี 2019 เมื่อ มีการเปิดตัว Philippine Premier Leagueเพื่อแทนที่ PFL ได้มีการประกาศว่า Copa Paulino Alcantara จะยังคงอยู่^{[ 10 ]}อย่างไรก็ตาม PPL มีอายุสั้นและ PFL ก็ได้เปิดตัวใหม่อีกครั้งภายในปีเดียวกัน^{[ 11 ]} Copa Paulino Alcantara ปี2019มีทีมรับเชิญทีมแรกคือ^ทีมชาติฟิลิปปินส์ U22ซึ่งกำลังเตรียมตัวสำหรับการแข่งขันกีฬาซีเกมส์ปี 2019ที่ กำลังจะมาถึง ^{[ 12 ]}การแข่งขันในปี 2020 ถูกยกเลิกเนื่องจากการระบาดของโรคโควิด-19 [ ^{13 ] [ 14 ]}ในขณะที่การแข่งขันในปี 2021จัดขึ้นในสถานที่ที่มีการควบคุมโรคอย่างเข้มงวดณศูนย์ฝึกอบรมแห่งชาติ PFF [ ^{15 ] นอกจาก}นี้ยังเป็นการแข่งขันครั้งแรกที่มีการแข่งขันชิงอันดับ 3อีก ด้วย ^{[ 16 ]}ในการแข่งขันปี 2022แทนที่จะแบ่งเป็นกลุ่ม สโมสรที่เข้าร่วมทั้งหมดจะเล่นรอบคัดออกแบบรอบเดียว โดยสโมสร 4 อันดับแรกจะผ่านเข้ารอบรองชนะเลิศ^{[ 17 ]}

การแข่งขันในปี 2023มีทีมเข้าร่วม 17 ทีม (5 ทีมจาก PFL และ 12 ทีมรับเชิญ) ซึ่งมากที่สุดในประวัติศาสตร์ของการแข่งขัน นอกจากนี้ยังเป็นครั้งแรกที่มีกลุ่มมากกว่าสองกลุ่มในรอบแบ่งกลุ่ม และเป็นครั้งแรกที่มีรอบก่อนรองชนะเลิศ^{[ 18 ]}

โดยปกติแล้ว Copa Paulino Alcantara จะจัดขึ้นหลังจากฤดูกาล PFL สิ้นสุดลง การแข่งขันสามครั้งแรกจัดขึ้นในเดือนกันยายน ตุลาคม และพฤศจิกายน^{[ 7 ] [ 22 ] [ 23 ]}หลังจากที่ PFL นำปฏิทินระหว่างปีมาใช้ในปี 2022–23เพื่อให้สอดคล้องกับการแข่งขันระดับนานาชาติ^{[ 24 ]}ตารางการแข่งขัน Copa Paulino Alcantara จึงได้รับการปรับเปลี่ยน โดยการแข่งขันครั้งที่สี่จัดขึ้นตั้งแต่เดือนมีนาคมถึงพฤษภาคม 2022 ในขณะที่การแข่งขันครั้งที่ห้าเริ่มต้นในเดือนกรกฎาคม 2023