พาราลดีไฮด์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 2,4,6-ไตรเมทิล-1,3,5-ไตรออกเซน
ชื่อตามระบบ IUPAC 2,4,6-ไตรเมทิล-1,3,5-ไตรออกเซน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	123-63-7 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:27909 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1410743 เอ็น
เคมสไปเดอร์	21106173 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.004.219
หมายเลข EC	204-639-8
เคกก์	D00705 เอ็น
เมช	พาราลดีไฮด์
PubChem CID	31264
มหาวิทยาลัย	S6M3YBG8QA วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9023419
อินชิ นิ้ว = 1S/C6H12O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h4-6H,1-3H3 วาย คีย์: SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C6H12O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h4-6H,1-3H3 คีย์: SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYAO
รอยยิ้ม CC1OC(C)OC(C)O1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 6 H 12 O 3
มวลโมลาร์	132.159  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	หวาน
ความหนาแน่น	0.996 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	12 องศาเซลเซียส (54 องศาฟาเรนไฮต์; 285 เคลวิน)
จุดเดือด	124 °C (255 °F; 397 K) [ 1 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ละลายได้ 10% โดยปริมาตร ที่อุณหภูมิ 25 องศาเซลเซียส
ความดันไอ	13 hPa ที่ 20 °C [ 1 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−86.2·10 −6 cm 3 /mol
เภสัชวิทยา
รหัส ATC	N05CC05 ( องค์การอนามัยโลก )
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	ไวไฟ
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	เอช226
คำเตือน	P210 , P233 , P303+P361+P353 , P370+P378 , P403+P235 , P501
จุดวาบไฟ	24°C - ถ้วยปิดสนิท
ขีดจำกัดการระเบิด	ขีดจำกัดบน: 17 %(V) ขีดจำกัดล่าง: 1.3 %(V)
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	การให้ทางปาก - หนู - 1,530 มก./กก. การให้ทางผิวหนัง - กระต่าย - 14,015 มก./กก.
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	[ 1 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

พาราอัลดีไฮด์ เป็น ไตรเมอร์แบบวงแหวนของโมเลกุลอะเซทัลดีไฮด์^{[ 2 ]}ตามหลักการแล้ว มันคืออนุพันธ์ของ1,3,5-ไตรออกเซนโดยมีหมู่เมทิลแทนที่ อะตอม ไฮโดรเจนที่คาร์บอนแต่ละตัว เตตระเมอร์ที่สอดคล้องกันคือเมทัลดีไฮด์เป็นของเหลวไม่มีสี ละลายได้น้อยในน้ำและละลายได้ดีในเอทานอล พาราอัลดีไฮด์จะค่อยๆ ออกซิไดซ์ในอากาศ เปลี่ยนเป็นสีน้ำตาลและมีกลิ่นกรดอะซิติกมันกัดกร่อนพลาสติกและยางส่วนใหญ่ และควรเก็บไว้ในขวดแก้ว

พาราอัลดีไฮด์ถูกค้นพบครั้งแรกในปี ค.ศ. 1835 โดยนักเคมีชาวเยอรมันจัสตุส ลีบิก สูตรเชิงประจักษ์ของมันถูกกำหนดในปี ค.ศ. 1838 โดยเฮอร์มันน์ เฟห์ลิงนักศึกษา ของลีบิก ^{[ 3 ] [ 4 ]}วาเลนติน เฮอร์มันน์ ไวเดนบุช (ค.ศ. 1821–1893) นักเคมีชาวเยอรมันอีกคนหนึ่งซึ่งเป็นนักศึกษาของลีบิก ได้สังเคราะห์พาราอัลดีไฮด์ในปี ค.ศ. 1848 โดยการนำอะเซทัลดีไฮด์มาทำปฏิกิริยากับกรด (กรดซัลฟิวริกหรือกรดไนตริก) แล้วทำให้เย็นลงที่ 0°C เขาพบว่าเป็นเรื่องน่าทึ่งมากที่เมื่อพาราอัลดีไฮด์ถูกให้ความร้อนกับกรดชนิดเดียวกันในปริมาณเล็กน้อย ปฏิกิริยากลับเกิดขึ้นในทางตรงกันข้าม โดยสร้างอะเซทัลดีไฮด์ขึ้นมาใหม่^{[ 5 ] [ 6 ]}

พาราอัลดีไฮด์มีประโยชน์ในอุตสาหกรรมและการแพทย์

พาราอัลดีไฮด์สามารถผลิตได้จากปฏิกิริยาโดยตรงระหว่างอะเซทัลดีไฮด์และกรดซัลฟิวริก ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาขึ้นอยู่กับอุณหภูมิ ที่อุณหภูมิห้องและสูงกว่านั้น การเกิดไตรเมอร์จะเกิดขึ้นได้ง่ายกว่า แต่ที่อุณหภูมิต่ำกว่า ประมาณ −10 °C การ เกิดเต ตระ เมอร์ เมทัลดีไฮด์มีแนวโน้มที่จะเกิดขึ้นมากกว่า^{[ 7 ]}

ปฏิกิริยาของกรดซัลฟิวริกและอะเซทัลดีไฮด์เป็นปฏิกิริยาคายความร้อน โดยความร้อนของปฏิกิริยาคือ −113 kJ· mol ^{−1 [ 8 ]}

พาราลดีไฮด์ถูกผลิตและใช้เป็นส่วนผสมของไดแอสเตอริโอเมอร์สองชนิด ซึ่งรู้จักกันในชื่อซิส -และทรานส์ -พาราลดีไฮด์ สำหรับแต่ละไดแอสเตอริโอเมอร์ จะมีคอนฟอร์เมอร์แบบเก้าอี้สองแบบที่เป็นไปได้ โครงสร้าง (1), (4) และ (2), (3) เป็นคอนฟอร์เมอร์ของซิส -และทรานส์-พาราลดีไฮด์ ตามลำดับ โครงสร้าง (3) (คอนฟอร์เมอร์ของ (2)) และ (4) (คอนฟอร์เมอร์ของ (1)) เป็นคอนฟอร์เมอร์ที่มีพลังงานสูงเนื่องจากเหตุผลทางสเตอริก (มีปฏิสัมพันธ์แบบ 1,3-ไดแอ็กเซียล) และไม่มีอยู่จริงในปริมาณที่มากพอในตัวอย่างของพาราลดีไฮด์^{[ 9 ] [ 10 ]}

เมื่อให้ความร้อนด้วยกรดในปริมาณเร่งปฏิกิริยา มันจะสลายตัวกลับไปเป็นอะเซทัลดีไฮด์ : ^{[ 11 ] [ 12 ]}

C ₆ H ₁₂ O ₃ → 3CH ₃ CHO

เนื่องจากพาราอัลดีไฮด์มีคุณสมบัติในการจัดการที่ดีกว่า จึงอาจใช้ทางอ้อมหรือโดยตรงเป็นสารเทียบเท่าสังเคราะห์ของอะเซทัลดีไฮด์ปราศจากน้ำ (จุดเดือด 20 °C) ตัวอย่างเช่น ใช้โดยตรงในการสังเคราะห์โบรมาล (ไตรโบรโมอะเซทัลดีไฮด์) ^{[ 13 ]}

C ₆ H ₁₂ O ₃ + 9 Br ₂ → 3 CBr ₃ CHO + 9 HBr

พาราอัลดีไฮด์ถูกนำมาใช้ในทางคลินิกในสหราชอาณาจักรโดยแพทย์ชาวอิตาลีชื่อวินเซนโซ เซอร์เวลโล (1854–1918) ในปี 1882 ^{[ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]}

สารนี้เป็นสารกดระบบประสาทส่วนกลาง และต่อมาพบว่าเป็นยาต้านอาการชักยานอนหลับและยาระงับประสาท ที่มีประสิทธิภาพ มีการนำไปใช้เป็นส่วนผสมในยาแก้ไอ บางชนิด เพื่อช่วยขับเสมหะ (แม้ว่าจะยังไม่มีกลไกการทำงานที่แน่ชัดนอกเหนือจากผลของยาหลอกก็ตาม )

พาราอัลดีไฮด์เป็นยาฉีดสุดท้ายที่เอ็ดิธ อลิซ มอร์เรลล์ ได้รับ ในปี 1950 โดยจอห์น บอดกิน อดัมส์ ผู้ต้องสงสัยว่าเป็นฆาตกรต่อเนื่อง เขาถูกดำเนินคดีในข้อหาฆาตกรรมเธอ แต่ได้รับการยกฟ้อง

เดิมทีสารนี้ถูกใช้เพื่อช่วยให้ผู้ป่วยที่มีอาการเพ้อคลั่งจากการถอนแอลกอฮอล์ หลับ แต่ปัจจุบันได้มีตัวยาอื่นมาทดแทนแล้ว ในอดีตเคยถือว่าเป็นยานอนหลับที่ปลอดภัยที่สุดชนิดหนึ่ง และถูกใช้เป็นประจำก่อนนอนในโรงพยาบาลจิตเวชและ หอ ผู้ป่วยสูงอายุจนถึงทศวรรษ 1970 แต่หลังจากที่ได้รับการยืนยันว่าอะเซทัลดีไฮด์เป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ประเภทที่ 1 จึงไม่สามารถถือว่าปลอดภัยที่จะใช้ได้อีกต่อไป ประมาณ 30% ของขนาดยาจะถูกขับออกทางปอด (ส่วนที่เหลือขับออกทางตับ) ซึ่งทำให้มีกลิ่นปากแรงและไม่พึงประสงค์

ปัจจุบันพาราอัลดีไฮด์บางครั้งใช้ในการรักษาภาวะชักต่อเนื่องต่างจากไดอะซีแพมและ เบนโซ ไดอะซีพีน อื่นๆ พารา อัลดีไฮด์ไม่กดการหายใจในขนาดที่ใช้ในการรักษา จึงปลอดภัยกว่าเมื่อไม่มีอุปกรณ์ช่วยชีวิต หรือเมื่อการหายใจของผู้ป่วยมีปัญหาอยู่แล้ว^{[ 17 ]}ทำให้เป็นยาฉุกเฉินที่มีประโยชน์สำหรับพ่อแม่และผู้ดูแลเด็กที่เป็นโรคลมชัก เนื่องจากช่วงขนาดยาระหว่างฤทธิ์ต้านชักและฤทธิ์ทำให้หลับมีน้อย การรักษาด้วยพาราอัลดีไฮด์จึงมักทำให้หลับ

พาราอัลดีไฮด์ชนิดทั่วไปมีจำหน่ายในหลอดแก้วปิดผนึก ขนาด 5 มิลลิลิตร การผลิตในสหรัฐอเมริกาได้หยุดลงแล้ว แต่ก่อนหน้านี้เคยวางจำหน่ายในชื่อParal

พาราอัลดีไฮด์สามารถใช้ได้ทั้งทางปาก ทางทวารหนัก ทางหลอดเลือดดำ และทางกล้ามเนื้อ อย่างไรก็ตาม สารนี้ทำปฏิกิริยากับยางและพลาสติก ซึ่งจำกัดระยะเวลาที่สามารถเก็บไว้สัมผัสกับกระบอกฉีดยาหรือท่อบางชนิดได้อย่างปลอดภัยก่อนการให้ยา

• การฉีดการฉีดเข้ากล้ามเนื้ออาจเจ็บปวดมากและนำไปสู่ฝีหนองที่ไม่ติดเชื้อ ความเสียหายต่อเส้นประสาท และเนื้อเยื่อตาย การให้ยาทางหลอดเลือดดำอาจนำไปสู่ภาวะปอดบวม ภาวะช็อก จากการไหลเวียนโลหิตล้มเหลวและภาวะแทรกซ้อนอื่นๆ
• รับประทานทางปากพาราอัลดีไฮด์มีรสชาติเผ็ดร้อนและอาจทำให้ปวดท้องได้ มักผสมกับนมหรือน้ำผลไม้ในแก้วแล้วคนด้วยช้อนโลหะ
• ทางทวารหนักอาจผสมพาราอัลดีไฮด์ 1 ส่วนกับน้ำเกลือ 9 ส่วน หรืออาจผสมกับ น้ำมัน ถั่วลิสงหรือน้ำมันมะกอก ในปริมาณเท่ากัน ก็ได้

พาราอัลดีไฮด์ใช้ใน การผลิต เรซินเป็นสารทดแทนฟอร์มาลดีไฮด์เมื่อทำเรซินฟีนอลฟอร์มาลดีไฮด์นอกจากนี้ยังพบว่าใช้เป็นสารกันบูด ต้านจุลชีพ และในบางครั้งใช้เป็นตัวทำละลายมีการใช้ในการสร้างอัลดีไฮด์ฟุคซิน^{[ 18 ]}

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับพาราอัลดีไฮด์

• เอกสารข้อมูลผลิตภัณฑ์ยาฉีดพาราอัลดีไฮด์ (Paraldehyde Injection BP Data Sheet)
• Drugs.com: พาราอัลดีไฮด์