สารประกอบเพอร์ฟลูออริเนต

สารประกอบเพอร์ฟลูออริเนต ( PFC ) หรือสารประกอบเพอร์ฟลูออโรคือสารประกอบออร์กาโนฟลูออรีนที่ไม่มีพันธะ CH สารประกอบเพอร์ฟลูออริเนตหลายชนิดมีคุณสมบัติที่แตกต่างจากสารประกอบอะนาล็อกที่มีพันธะ CH อย่างมาก หมู่ฟังก์ชันทั่วไปใน PFC ได้แก่−OH , เพอร์ฟลูออโรอัลดีไฮด์และเพอร์ฟลูออโรคีโตน=O , −CO−OH , −Cl , −O−และ−SO₂ OHการเติมฟลูออรีนด้วยไฟฟ้าเป็นวิธีการหลักในการผลิต PFC เนื่องจากความเสถียรทางเคมี สารประกอบเพอร์ฟลูออริเนตบางชนิดจึงสะสมในสิ่งมีชีวิตได้
แอปพลิเคชัน
สารประกอบเพอร์ฟลูออริเนตชนิดหนึ่งที่เรียกว่าฟลูออโรเซอร์แฟกแทนท์ ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตเทฟลอน (PTFE) และพอลิเมอร์ฟลูออริเนตที่เกี่ยวข้อง นอกจากนี้ยังใช้เพื่อเพิ่มคุณสมบัติไม่ชอบน้ำ และต้านทานคราบสกปรกให้กับผ้า และเป็นส่วนประกอบของโฟม ดับเพลิง[ 1 ]ฟลูออโรเซอร์แฟกแทนท์ ( PFAS ) ช่วยลดแรงตึงผิวโดยการรวมตัวกันที่ส่วนต่อประสานระหว่างของเหลวกับอากาศเนื่องจากคุณสมบัติไม่ชอบไขมันของพอลิฟลูออโรคาร์บอน
สาร คลอโรฟลูออโรคาร์บอนเป็นสารประกอบเพอร์ฟลูออริเนตหลายชนิด ซึ่งในอดีตเคยใช้เป็นสารทำความเย็น ( ฟรีออน ) จนกระทั่งพบว่าเป็นสาเหตุของการทำลายชั้นโอโซน
การผลิต
วิธีการสังเคราะห์สารประกอบเพอร์ฟลูออโรในอุตสาหกรรมที่ใช้กันทั่วไปคือการเติมฟลูออรีนด้วยไฟฟ้า (electrofluorination )
เพอร์ฟลูออโรเฮเทอโรอะรีนบางชนิดผลิตขึ้นโดยผ่านการเติมแบบอิ่มตัวแล้วจึงทำการรีอะโรมาไทเซชันแบบดีฟลูออริเนชัน[ 2 ]
ตัวอย่างตามหมู่ฟังก์ชัน
อัลคิลเฮไลด์ที่มีฟลูออรีนเป็นองค์ประกอบหลัก
- ไตรฟลูออโรไอโอโดมีเทนซึ่งเป็นสารก่ออัลคิเลต
- เพนตาฟลูออโรเอทิลไอโอไดด์เป็นสารก่ออัลคิเลต
- เพอร์ฟลูออโรออกทิลโบรไมด์หรือเพอร์ฟลูบรอนเป็น สารทึบ แสง ที่ใช้ ในการตรวจด้วยคลื่นแม่เหล็กไฟฟ้า (MRI), การตรวจด้วยเครื่องเอกซเรย์คอมพิวเตอร์ (CT) และ การตรวจด้วยคลื่นเสียงความถี่สูง ( อัลตราซาวนด์ ) และเป็น ของเหลวที่ใช้ในการช่วยหายใจชนิดเหลว
- ไดคลอโรไดฟลูออโรมีเทนสารทำความเย็นชนิดหนึ่ง
เพอร์ฟลูออโรอัลคีน
- เตตระฟลูออโรเอทิลีนสารตั้งต้นของโพลีเตตระฟลูออโรเอทิลีน (PTFE)
- คลอโรไตรฟลูออโรเอทิลีน (ClORTFE ) เป็น สารทำความเย็นและสารตั้งต้นของโพลีคลอโรไตรฟลูออโรเอทิลีน (PCTFE)
- ไดคลอโรไดฟลูออโรเอทิลีน (ไอโซเมอร์สามชนิด)
เพอร์ฟลูออโรอีเทอร์และอีพอกไซด์
- เฮกซาฟลูออโรโพรพิลีน ออกไซด์ สาร ตั้งต้นของเพอร์ฟลูออโรเมทิลไวนิลอีเทอร์ (CF₂ CFOCF₃ ซึ่งเป็นโมโนเมอร์ตั้งต้นของไครท็อกซ์โพลีอีเทอร์ที่มีฟลูออรีนเป็นองค์ประกอบ ใช้ในน้ำมันและจาระบีชนิดพิเศษ
เพอร์ฟลูออโรแอลกอฮอล์
- โนนาฟลูออโร-เทิร์ต-บิวทิลแอลกอฮอล์
- เพอร์ฟลูออโรไตรเอทิลคาร์บินอล
- เพนตาฟลูออโรฟีนอลเป็นกรดที่มีความแรงปานกลาง
แอลกอฮอล์เพอร์ฟลูออริเนตชนิดปฐมภูมิและทุติยภูมิไม่เสถียรต่อกระบวนการดีไฮโดรฟลูออริเนชัน
เพอร์ฟลูออโรเอมีน
- สารเพอร์ฟลูออโรไตรเพนทิลอะมีน (และอนุพันธ์ที่เกี่ยวข้อง) พบได้ในฟลูออริเนิร์ต ซึ่งเป็นสารหล่อเย็นสำหรับอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์
เพอร์ฟลูออโรคีโตน
- เฮกซาฟลูออโรอะซีโตนสารตั้งต้นในเคมีสารประกอบอินทรีย์ฟลูออรีน
กรดเพอร์ฟลูออโรคาร์บอกซิลิก
- กรดไตรฟลูออโรอะซิติกเป็นกรดที่มีความแรงปานกลาง และมีประโยชน์ในวิชาเคมีอินทรีย์
- กรดเฮปตาฟลูออโรบิวทิริกเป็นกรดที่มีความแรงปานกลาง มีประโยชน์ในเคมีอินทรีย์และเคมีวิเคราะห์
- กรดเพนตาฟลูออโรเบนโซอิก เป็นกรดที่มีความแรงปานกลางและเป็นที่สนใจในแวดวงการวิจัย
- กรดเพอร์ฟลูออโรออกตาโนอิก (PFOA) เป็นสารลดแรงตึงผิวที่ใช้ในการผลิตฟลูออโรโพลิเมอร์เช่นเทฟลอน
- กรดเพอร์ฟลูออโรโนนาโนอิก (PFNA) เป็นสารลดแรงตึงผิวในกระบวนการพอลิเมอไรเซชันแบบอิมัลชันของฟลูออโรพอลิเมอร์ เช่น PFOA
เพอร์ฟลูออโรไนไตรล์และไอโซไนไตรล์
- ไตรฟลูออโรเมทิลไอโซ ไซยาไนด์ ซึ่งเป็นไอ โซไนไตรล์ที่มีฟลูออรีนเป็นองค์ประกอบที่ง่ายที่สุด
- ไตรฟลูออโรเมทิลอะซีโตไนไตรล์ ซึ่งเป็นไนไตรล์ที่มีฟลูออรีนเป็นองค์ประกอบที่ง่ายที่สุด
กรดเพอร์ฟลูออโรซัลโฟนิกและอนุพันธ์ที่เกี่ยวข้อง
- กรดไตรฟลิกกรดแก่ที่มีประโยชน์
- กรดเพอร์ฟลูออโรบิวเทนซัลโฟนิก (PFBS) ถูกนำมาใช้แทน PFOS ในผลิตภัณฑ์Scotchgardสูตรใหม่ของ3M
- เพอร์ฟลูออโรบิวเทนซัลโฟนาไมด์ (FBSA) ซึ่งเป็นอนุพันธ์ซัลโฟนาไมด์ของ PFBS
- เพอร์ฟลูออโรออกเทนซัลโฟนิลฟลูออไรด์ (POSF) เป็นสารตั้งต้นของสารประกอบที่มี PFOS เป็นองค์ประกอบหลัก
- เพอร์ฟลูออโรออกเทนซัลโฟนาไมด์ (PFOSA) ซึ่งเป็นส่วนประกอบในผลิตภัณฑ์ Scotchgard ของ 3M
- กรดเพอร์ฟลูออโรออกเทนซัลโฟนิก (PFOS) ซึ่งใช้ในอุตสาหกรรมเซมิคอนดักเตอร์ สูตรสก็อตช์การ์ดเดิมของ 3M และส่วนผสมโฟมดับเพลิงเดิมของ 3M
สารประกอบอะริลที่มีฟลูออรีน
- Na[B(C F ) ]เกลือของ แอนไอออน ที่มีการประสานงานอย่างอ่อน
- เพนตาฟลูออโรฟีนอล
- กรดเพนตาฟลูออโรเบนโซอิก
ข้อกังวลด้านสิ่งแวดล้อมและสุขภาพ
มีข้อกังวลด้านสิ่งแวดล้อมและสุขภาพหลายประการเกี่ยวกับการผลิตและการใช้สารประกอบเพอร์ฟลูออโรอัลเคนในภาคอุตสาหกรรม ความเสถียรที่ยอดเยี่ยมของสารประกอบเพอร์ฟลูออริเนต แม้จะเป็นที่ต้องการในแง่ของการใช้งาน แต่ก็เป็นสาเหตุของข้อกังวลด้านสิ่งแวดล้อมและสุขภาพเช่นกัน
เพอร์ฟลูออโรอัลเคน
สาร เพอร์ฟลูออโรอัลเคนที่มีจุดเดือดต่ำเป็นก๊าซเรือนกระจก ที่มีศักยภาพสูง ส่วนหนึ่งเป็นเพราะมีอายุการคงอยู่ในชั้นบรรยากาศที่ยาวนานมาก ความกังวลด้านสิ่งแวดล้อมเกี่ยวกับสารประกอบเพอร์ฟลูออโรนั้นคล้ายคลึงกับ สาร คลอโรฟลูออโรคาร์บอนและสารประกอบฮาโลเจน อื่นๆ ที่ใช้เป็นสารทำความเย็นและวัสดุดับเพลิง ประวัติการใช้งาน ผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อม และข้อแนะนำในการใช้งานนั้นรวมอยู่ในพิธีสารเกียวโตแล้ว
สารลดแรงตึงผิวฟลูออโร
สารฟลูออโรคาร์บอนPFOA (กรดเพอร์ฟลูออโรออกทาโนอิก) และPFOS (เพอร์ฟลูออโรออกเทนซัลโฟเนต) ได้รับการตรวจสอบโดยสหภาพยุโรปและสำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (EPA) ซึ่งถือว่าเป็นอันตรายต่อสิ่งแวดล้อม[ 3 ]โดยเฉพาะอย่างยิ่ง การศึกษาพบว่า PFOS ก่อให้เกิด "ผลกระทบที่ผิดปกติและร้ายแรงในการทดสอบความเป็นพิษในสัตว์ พบว่ามีอยู่ทั่วโลกในมนุษย์และสัตว์ป่า และมีความคงทนสูงในสิ่งแวดล้อม" [ 4 ] (ความกังวลที่คล้ายกันนี้เกิดขึ้นกับ PFOA)
สารลดแรงตึงผิวฟลูออโรมีแนวโน้มที่จะสะสมในร่างกายเนื่องจากมีความเสถียรสูงมากและสามารถสะสมอยู่ในร่างกายของมนุษย์และสัตว์ได้ ตัวอย่างเช่น PFOA และ PFOS ซึ่งมักพบในสิ่งทอที่กันน้ำและสเปรย์ที่ให้คุณสมบัติกันน้ำแก่สิ่งทอและโฟมดับเพลิง[ 3 ] ข้อมูลจากการศึกษาในสัตว์เกี่ยวกับ PFOA บ่งชี้ว่าสามารถก่อให้เกิดเนื้องอกหลายชนิดและการเสียชีวิตของทารกแรกเกิด และอาจมีผลกระทบที่เป็นพิษต่อระบบภูมิคุ้มกัน ตับ และระบบต่อมไร้ท่อณ ปี 2010ข้อมูลเกี่ยวกับผลกระทบต่อสุขภาพของมนุษย์จาก PFOA นั้นมีน้อยมาก[ 5 ]
ณ ปี 2015 กองทัพอากาศสหรัฐฯ ได้ทำการทดสอบฐานทัพทหารสหรัฐฯ ทั้งในอดีตและปัจจุบันจำนวน 82 แห่ง เพื่อหาสารฟลูออโรเซอร์แฟกแทนท์ที่อยู่ในโฟมดับเพลิง[ 6 ]ในปี 2015 พบสาร PFC ในน้ำบาดาลที่ฐานทัพอากาศนาวิกโยธินบรันสวิก รัฐเมน และฐานทัพอากาศสำรองกริส ซอม รัฐอินเดียนา และในน้ำบาดาลที่ฐานทัพอากาศพีสรัฐนิวแฮมป์เชียร์ ซึ่งมีประชาชน 500 คน รวมทั้งเด็ก ได้รับการตรวจเลือดเป็นส่วนหนึ่งของแผนการตรวจสอบทางชีวภาพผ่านทางกรมอนามัยและบริการมนุษย์ของรัฐ โครงการวิจัยของกระทรวงกลาโหมสหรัฐฯ พยายามที่จะกำหนดลักษณะและขอบเขตของการปนเปื้อน PFAS ในพื้นที่ทางทหารของสหรัฐฯ โดยเฉพาะในน้ำบาดาล[ 7 ]
รายงานที่ส่งให้รัฐสภาในปี 2018 ระบุว่า "ระบบน้ำดื่มอย่างน้อย 126 ระบบในหรือใกล้ฐานทัพทหาร" ปนเปื้อนด้วยสารประกอบ PFAS [ 8 ] [ 9 ]
การศึกษาในปี 2016 พบระดับฟลูออโรเซอร์แฟกแทนท์ที่ไม่ปลอดภัย[ 10 ]ในแหล่งน้ำ 194 แห่งจากทั้งหมด 4,864 แห่งใน 33 รัฐของสหรัฐอเมริกา การศึกษานี้ครอบคลุมแหล่งน้ำดื่มสองในสามของทั้งหมดในสหรัฐอเมริกา และพบว่า 13 รัฐคิดเป็น 75% ของการตรวจพบ โดยเรียงลำดับตามความถี่ ได้แก่ แคลิฟอร์เนีย นิวเจอร์ซีย์ นอร์ทแคโรไลนา อลาบามา ฟลอริดา เพนซิลเวเนีย โอไฮโอ นิวยอร์ก จอร์เจีย มินนิโซตา แอริโซนา แมสซาชูเซตส์ และอิลลินอยส์โฟมดับเพลิงถูกระบุว่าเป็นสาเหตุหลัก[ 11 ]