เบนโซไนไตรล์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เบนโซไนไตรล์
ชื่อตามระบบ IUPAC เบนซีนคาร์บอนไนไตรล์
ชื่ออื่นๆ ไซยาโนเบนซีนฟีนิลไซยาไนด์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	100-47-0 Y
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	ฟีซีเอ็นซีเอ็นเอฟ
การอ้างอิงของ Beilstein	506893
ชอีบี	CHEBI:27991 Y
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล15819 วาย
เคมสไปเดอร์	7224 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.002.596
หมายเลข EC	202-855-7
อ้างอิง Gmelin	2653
เคกก์	C09814 Y
PubChem CID	7505
หมายเลข RTECS	DI2450000
มหาวิทยาลัย	9V9APP5H5S Y
หมายเลข UN	2224
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID7021491
อินชิ นิ้ว = 1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H Y  คีย์:  JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N Y  นิ้วChI=1/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H คีย์:  JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYAY
รอยยิ้ม N#Cc1ccccc1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซีเอชเอ็น
มวลโมลาร์	103.124 กรัม·โมล−1
ความหนาแน่น	1.0 กรัม/มล.
จุดหลอมเหลว	−13  °C (9  °F; 260  K)
จุดเดือด	188 ถึง 191  องศาเซลเซียส (370 ถึง 376  องศาฟาเรนไฮต์; 461 ถึง 464  เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	< 0.5 กรัม/100 มล. (22 °C)
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก ( χ )	−65.19·10 −6 cm 3 /mol
ดัชนีหักเห ( n )	1.5280
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H302 , H312
คำเตือน	P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P312 , P322 , P330 , P363 , P501
มาตรฐาน NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	3 2 0
จุดวาบไฟ	75  องศาเซลเซียส (167  องศาฟาเรนไฮต์; 348  เคลวิน)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	550  °C (1,022  °F; 823  K)
ขีดจำกัดการระเบิด	1.4 – 7.2%
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) Y ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เบนโซไนไตรล์เป็นสารประกอบทางเคมีที่มีสูตรเคมีC H (CN)หรือเรียกย่อว่าPh CN สารประกอบอินทรีย์ที่มีกลิ่นหอม นี้ เป็นของเหลวไม่มีสี มี กลิ่นคล้าย เชอร์รี่หรืออัลมอนด์ส่วนใหญ่ใช้ในอุตสาหกรรมเพื่อสังเคราะห์เบนโซกั วนามี น ซึ่งเป็นสาร ตั้งต้น ของเรซิน เมลามีน

เตรียมได้จากการออกซิเดชันของโทลูอีน ด้วยแอมโมเนีย ซึ่งก็คือปฏิกิริยาของโทลูอีนกับแอมโมเนียและออกซิเจน (หรืออากาศ) ที่อุณหภูมิ 400 ถึง 450 องศาเซลเซียส (752 ถึง 842 องศาฟาเรนไฮต์ ) ^{[ 1 ]}  

C H CH + 3/2 O + NH → C H (CN) + 3 H O

ในห้องปฏิบัติการสามารถเตรียมได้โดยการกำจัดน้ำของเบนซาไมด์หรือเบนซาลดีไฮด์ออกซิม^{[ 2 ] [ 3 ]}หรือโดยปฏิกิริยา Rosenmund–von Braunโดยใช้คิวปรัสไซยาไนด์หรือNaCN / DMSOและโบรโมเบนซีน

โดยหลักการแล้วการเติมไฮโดรเจน ลงในเบนโซไนไตรล์จะให้ เบนซิลอะมีนแต่เนื่องจากปฏิกิริยาการถ่ายโอนหมู่ เอมีน จึงทำให้เกิด ไดเบนซิลอะมีนและไตรเบนซิลอะมีนขึ้นด้วย

เบนโซไนไตรล์เป็นตัวทำละลายที่มีประโยชน์และเป็นสารตั้งต้นอเนกประสงค์สำหรับอนุพันธ์หลายชนิด มันทำปฏิกิริยากับเอมีนเพื่อให้ได้เบนซาไมด์ที่ถูกแทนที่ ด้วย N หลังจากการไฮโดรไลซิส ^{[ 4 ]} มันเป็นสารตั้งต้นของไดฟีนิลเมทานิมีนผ่านปฏิกิริยากับฟีนิลแมกนีเซียมโบรไมด์ตามด้วยเมทานอลไลซิส^{[ 5 ]}

เบนโซไนไตรล์สร้างสารเชิงซ้อนแบบโคออ ร์ดิเนชัน กับโลหะทรานซิชันซึ่งละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์และมีความเปราะบาง ตัวอย่างหนึ่งคือPdCl (PhCN) ลิแกนด์เบนโซไนไตรล์สามารถถูกแทนที่ได้ง่ายด้วยลิแกนด์ที่แข็งแรงกว่า ทำให้สารเชิงซ้อนเบนโซไนไตรล์เป็นสารตัวกลางสังเคราะห์ที่มีประโยชน์^{[ 6 ]}

Benzonitrile was reported by Hermann Fehling in 1844. He found the compound as a product from the thermal dehydration of ammonium benzoate. He deduced its structure from the already known analogue reaction of ammonium formate yielding hydrogen cyanide (formonitrile). He also coined the name benzonitrile which gave the name to all the group of nitriles.^[7]

In 2018, benzonitrile was reported to be detected in the interstellar medium.^[8]

• บัตรข้อมูลความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ 1103