โทมัสกลับมาและคว้าชัยชนะน็อกเอาต์ 3 ครั้งติดต่อกัน ก่อนที่จะท้าชิงแชมป์เฮฟวี่เวท WBC และ WBA กับไมค์ ไทสัน ในเดือนพฤษภาคม 1987 แม้ว่าโทมัสจะขึ้นชกทั้งที่มีอาการบาดเจ็บที่ไหล่อย่างรุนแรง^{[ 4 ]}แต่เขาก็ประสบความสำเร็จในการชกแย็บใส่ไทสัน หลังจากหยุดพักยาวเนื่องจากนวมฉีกขาด การแข่งขันก็กลับมาดำเนินต่อในรอบที่ 6 ซึ่งไทสันฟื้นพลังกลับมา และไทสันก็ชกโทมัสจนน็อกด้วยการรัวหมัด 15 ครั้งอย่างโหดเหี้ยม ทำให้โทมัสผู้มีความทนทานสูงล้มลงเป็นครั้งแรกและครั้งเดียวในอาชีพของเขา แม้ว่าเขาจะลุกขึ้นได้ภายในเวลาที่ถูกนับ แต่กรรมการก็ยุติการแข่งขัน

ในช่วงหลายปีต่อมา โทมัสเข้าๆ ออกๆ จากการพักการชก และกลับมาขึ้นชกกับคู่ต่อสู้ระดับท็อปเป็นระยะๆ

ในเดือนธันวาคมปี 1988 เขากลับมาจากการพักยาว 19 เดือนเพื่อขึ้นชกกับอีแวนเดอร์ โฮลีฟิลด์ ผู้ท้าชิงอันดับ 1 ในรุ่นเฮฟวี่เวท โทมัสดูไม่ค่อยพร้อมเท่าไหร่ และถูกคู่ต่อสู้เหนือกว่าตลอด 7 ยก ทำให้การชกยุติลง แอง เจโล ดันดี เทรนเนอร์ที่ร่วมงานกับเขา มานานแนะนำให้โทมัสเลิกชกและยุติการทำงานร่วมกับเขาในที่สุด

โธมัสกลับมาขึ้นชกอีกครั้งในปี 1990 และเอาชนะเคอร์ติส ไอแซคด้วยคะแนนใน 10 ยก ก่อนที่จะพ่ายแพ้ให้กับไมค์ "เดอะ บาวน์ตี้" ฮันเตอร์ ที่ มีสไตล์การชกที่เอาแน่เอานอนไม่ได้ ไม่กี่เดือนต่อมา เขาขึ้นชกกับริดดิก โบว์แต่ถอนตัวหลังจาก 8 ยก โบว์จึงไปเอาชนะโฮลีฟิลด์และกลายเป็นแชมป์โลกรุ่นเฮฟวี่เวทไร้ข้อกังขาในเวลาต่อมา

ในเดือนกุมภาพันธ์ปี 1991 เขาขึ้นชกกับทอมมี มอร์ริสัน นักมวย รุ่นเฮฟวี่เวทที่ชกหนัก แต่ถูกชกจนเลือดออกและเสียหลักในยกแรก ทำให้การแข่งขันต้องยุติลงกลางคัน มอร์ริสันจึงคว้าแชมป์WBO มาครอง ได้ในที่สุด

โธมัสพยายามกลับมาขึ้นชกอีกครั้งเป็นครั้งสุดท้ายในปี 1992 โดยชนะ 12 ไฟต์ก่อนจะเอาชนะเคร็ก เพย์นด้วยคะแนน ในไฟต์สุดท้ายของเขาในเดือนมกราคม 1993 เขาพ่ายแพ้ให้กับ "ปอนโช" คาร์เตอร์ นักมวยระดับรอง

การกลับมาขึ้นชกอีกครั้งในปี 1999 กับคู่ปรับเก่าอย่างทิม วิเธอร์สปูนต้องยุติลง เนื่องจากยังไม่สามารถยืนยัน การชกกับ แลร์รี โฮล์มส์ สำหรับผู้ชนะได้