ทอมป์สันเข้ามาเกี่ยวข้องกับวงการบันเทิงตั้งแต่อายุยังน้อย การปรากฏตัวครั้งแรกของเธอได้รับการบันทึกไว้ในปี พ.ศ. 2450 ซึ่งคาดว่าเธอมีอายุ 18 ปี^{[ 3 ] [ 4 ]}

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2451 เจมส์ ทอมป์สัน บิดาของทอมป์สัน ได้ทำข้อตกลงมูลค่า 15,000 ดอลลาร์กับโรเบิร์ต เอ็ม. แชมเบอร์ส นักแสดงละครสัตว์ เพื่อนำการแสดงไปทัวร์ทั่วประเทศ ในเดือนมีนาคมออตโตจอห์นและชาร์ลส์ ริงลิงได้ชักชวนให้เจมส์ ทอมป์สัน ยกเลิกสัญญาที่ทำไว้กับแชมเบอร์ส และ "เจ้าหญิงวี" ก็ได้เข้าร่วมงานกับคณะละครสัตว์ริงลิง บราเธอร์ส แอนด์ บาร์นัม แอนด์ เบลีย์ [ ^{5 ] ต่อ}มา แชมเบอร์สได้ฟ้องร้องริงลิงในข้อหาละเมิดสัญญา^{[ 5 ]}

แฮร์เรียต ทอมป์สัน รีบเดินทางไปนิวยอร์กและเริ่มแสดงที่เมดิสันสแควร์การ์เดน^{[ 6 ]}และที่ดรีมแลนด์เซอร์คัสไซด์โชว์บนเกาะโคนีย์ [ ^{7 ] ว่า}กันว่าเธอกลัวเด็ก แต่กลับสบายใจกับสัตว์นานาชนิดของคณะละครสัตว์ โดยมีภาพเธอนั่งอยู่บนหลังช้างประจำคณะ^{[ 8 ]}

ตั้งแต่ปี 1908 ถึง 1909 ทอมป์สันได้จัดแสดงในนิทรรศการของสภาคองเกรสแห่งสิ่งแปลกประหลาดที่ยิ่งใหญ่ที่สุดในโลกเคียงข้าง "จอลลี่ ทริกซี ราชินีแห่งแฟตแลนด์" โดยมีค่าเข้าชม10 เซนต์ [ ^{9 ] ขณะ}อยู่ที่โคนีย์ไอส์แลนด์ เธอขายภาพถ่ายขนาดเล็กที่มีรูปของเธอเองในชุดราตรีหรูหราพร้อมกับผู้จัดการของเธอ ซึ่งแสดงให้เห็นถึงรูปร่างเล็กของเธอ^{[ 10 ]}เมื่อสวนสนุกดรีมแลนด์ถูกไฟไหม้ ทอมป์สันได้เริ่มนำการแสดงข้างเวทีของเธอออกเดินทางไปแสดงตามที่ต่างๆ ในปี 1910 เธอเป็นนักแสดงหลักของแพตเตอร์สัน อะมิวซิงส์ ในบทบาทเจ้าสาวของ "ฮอป เดอะ ฟร็อก บอย" ซึ่งออกทัวร์ตามงานแสดงสินค้าต่างๆ ทั่วสหรัฐอเมริกา^{[ 11 ]}

ในปี พ.ศ. 2454 เธอเริ่มเดินทางไปทั่วประเทศกับคณะละครสัตว์ Ringling Brothersโดยมีการโฆษณาว่าเธอคือ "สุภาพสตรีที่ตัวเล็กที่สุดในโลก" ^{[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]}นอกฤดูกาลแสดงละครสัตว์ ทอมป์สันยังเดินทางไปกับกลุ่มนักแสดงโชว์ข้างเวทีอีกด้วย^{[ 16 ]}

ในช่วงที่เธออยู่ที่คณะละครสัตว์ เธอได้รับการฝึกฝนจากเจมส์ วูล์ฟสเกล หัวหน้าวงดนตรีของคณะละครสัตว์ ซึ่งสอนให้เธอร้องเพลงและเต้นรำ ในปี 1916 "ดาวเด่นของแผนกประหลาดที่เมดิสันสแควร์การ์เดน " ได้กลายเป็นนักเต้นแท็ปและนักร้องที่มีชื่อเสียง^{[ 17 ]}ในปีนั้น เจมส์ วูล์ฟสเกลได้จัดการแสดงเคลื่อนที่สำหรับวงการวอเดวิลล์เพื่อแสดงในช่วงนอกฤดูกาลของคณะละครสัตว์ เจ้าหญิงวีวีเป็นนักแสดงนำในรายการMoonlight on the Leveeที่นั่น เธอได้แสดงในรอบสุดท้ายและในปี 1917 เธอได้รับบทบาทสำคัญ การแสดงซึ่งออกทัวร์หลังฤดูกาลของคณะละครสัตว์ได้รับการโปรโมตในชื่อ "เจ้าหญิงวีวีและคณะวงดนตรีแจสของเธอ" ^{[ 18 ]}

ในช่วงปลายปี พ.ศ. 2460 มีรายงานว่าเธอได้ลาออกจากงานในคณะละครสัตว์ Barnum & Bailey ^{[ 19 ]}ในปี พ.ศ. 2461 เธอได้เป็นเลขานุการขององค์กร "Freaks War Saving Society to Kill, Can, or Cage the Kaiser" ซึ่งเป็นความพยายามของนักแสดงของ Ringling เพื่อสนับสนุนความพยายามในการทำสงคราม^{[ 20 ]}

มีรายงานมากมายเกี่ยวกับส่วนสูงและน้ำหนักของทอมป์สัน ซึ่งมักจะกล่าวเกินจริงเพื่อสร้างความน่าสนใจ ในคำอธิบายในยุคแรกๆ กล่าวว่าวีวีสูง 17 นิ้วและหนักเพียง 12 ปอนด์^{[ 7 ]}เมื่อเปรียบเทียบกัน ที่เกาะโคนีย์ เธอถูกโฆษณาว่าหนัก 49 ปอนด์และสูง 34 นิ้ว^{[ 9 ]}ในช่วงเวลาที่เธอแต่งงานกับวิลเลียมส์ มีรายงานว่าเธอสูง "สามฟุตสองนิ้ว" ^{[ 21 ]}รายงานอื่นๆ เมื่อเธอเต้นรำในวอเดวิลล์ประเมินส่วนสูงของเธอว่า "สูงไม่ถึงหนึ่งหลา" ^{[ 22 ]}

ในปี พ.ศ. 2468 เธอเข้าร่วม คณะแสดงเดินทางของ Whitman Sistersในฐานะนักร้องและนักเต้นนำ^{[ 14 ] [ 18 ]}เธอออกทัวร์กับ Whitman Sisters อย่างน้อยจนกระทั่งคณะปิดตัวลง บนเวทีเธอมีคู่เต้นที่บางรายงานเรียกว่า "สามี" ของเธอ ซึ่งก็คือ "เจ้าชายอาเธอร์" ^{[ 23 ]}ในการแสดงอื่นๆ เธอได้ร่วมแสดงกับ "เจ้าชายอัลเบิร์ต" ลูกชายของอลิซ วิทแมนซึ่ง เป็นนักเต้นแท็ปดาวรุ่ง ^{[ 21 ]}

ในปี พ.ศ. 2469 เธอได้ไปเยือนทำเนียบขาวเพื่อสร้างความบันเทิงให้ กับ แคลวิน คูลิด จ์ ซึ่งมีรายงานว่าเขาแสดงความยินดีอย่างมากที่ได้พบกับวี วี^{[ 18 ] [ 24 ] [ 25 ]} ในปีนั้น เธอได้แสดงการร้องเพลงและเต้นรำกับ วิลลี ไบรอันท์หนุ่มในรายการของวิทแมน ซิสเตอร์ส โดยเธอเต้นอยู่ระหว่างขาของเขา^{[ 26 ]}

ในช่วงทศวรรษ 1930 เธอได้ออกทัวร์ในฐานะนักแสดงนำร่วมกับ Essie และ Alice Whitman ในการแสดงทั่วสหรัฐอเมริกา รวมถึงที่โรงละคร Apollo ใน นิวยอร์ก^{[ 27 ] [ 28 ]}ในช่วงเวลานี้ เธอใช้เวลาสามทศวรรษที่ผ่านมาในวงการบันเทิงและมีรายงานว่าย้ายไปแคลิฟอร์เนีย หลังจากภาพยนตร์ที่มีนักแสดงที่เป็นคนแคระ ออกฉาย เช่นThe Wizard of OzและThe Terror of Tiny Townทอมป์สันได้แสดงความต้องการอย่างเปิดเผยที่จะเข้ามามีส่วนร่วมในอุตสาหกรรมภาพยนตร์ รายงานในเวลานั้นระบุว่ามีการเขียนบทภาพยนตร์สำหรับเธอ แต่ไม่ชัดเจนว่าเธอเคยปรากฏตัวในภาพยนตร์หรือไม่^{[ 22 ]}

การแสดงของ Whitman Sisters สิ้นสุดลงในปี พ.ศ. 2485 เนื่องจากการเสียชีวิตของหัวหน้าคณะและผู้จัดการ ในปี พ.ศ. 2486 เธอได้แสดงที่ Potter Hotel Club ในแฮร์ริสเบิร์ก รัฐเพนซิลเวเนีย^{[ 29 ]}รายละเอียดเกี่ยวกับช่วงชีวิตในวัยหลังของ Thompson ไม่ได้ถูกบันทึกไว้